一种N-乙烯基吡唑类化合物的合成方法

一种n-乙烯基吡唑类化合物的合成方法
技术领域
1.本发明属于化合物制备技术领域，涉及一种n-乙烯基吡唑类化合物的合成方法。


背景技术：

2.吡唑及其还原形式吡唑啉和吡唑烷具有显著的生物活性，吡唑环是药物化学中的特殊支架。但关于这类化合物的研究依然很少，目前并没有关于使用重氮化合物和乙烯基锍盐合成n-乙烯基吡唑类化合物的报道。
3.在2008年，tsuchimoto等人报道了在银催化剂(agno3或agotf)存在下，吡唑的n
–
h键与苯乙炔发生加成反应，以产生1位取代吡唑的区域异构体混合物，该方法虽然能够得到n-乙烯基吡唑类化合物，但是在产率和选择性方面不令人满意(eur.j.org.chem.2008,4035
–
4040)；在2017年，garg等人报道了一种无过渡金属的化学、区域和立体选择性合成(z)和(e)-1-苯乙烯基吡唑的方法，即使用koh/二甲基亚砜(dmso)的超碱性溶液，将吡唑添加到官能化末端炔烃上，该方法虽然产率较好，但是需要在加热条件下并使用超强碱，反应条件剧烈(j.org.chem.2017,82,10247
–
10262)。
4.综上所述，在目前从简单易得的底物直接合成n-乙烯基吡唑类化合物的报道中，仍然存在着底物范围有限、反应条件剧烈等问题。因此，需要改进n-乙烯基吡唑类化合物的合成方法。


技术实现要素：

5.本发明针对上述技术问题，提供一种n-乙烯基吡唑类化合物的合成方法，底物适用范围广，不需要使用金属催化剂，室温下就能反应，绿色环保。
6.为实现上述目的，本发明采用以下技术方案：
7.本发明提供一种n-乙烯基吡唑类化合物的合成方法，所述包括以下步骤：
8.以式ⅰ所示的化合物和式ⅱ所示的化合物为原料，在碱、溶剂作用下，在空气氛围中，室温反应1h合成式ⅲ所示的n-乙烯基吡唑类化合物；合成路线如下：
[0009][0010]
其中：r1选自氢、烷基或卤素；r2选自酯基、三氟甲基或氰基。
[0011]
在一个技术方案中，所述式ⅰ所示的化合物和式ⅱ所示的化合物的摩尔比为3:1。
[0012]
在一个技术方案中，所述碱的加入量为式ⅱ所示化合物的600mol％。
[0013]
在一个技术方案中，所述溶剂与式ⅱ所示化合物的加入量比为2ml：0.2mmol。
[0014]
在一个技术方案中，所述碱选自二氮杂二环、1,1,3,3-四甲基胍、三乙烯二胺、n,n-二异丙基乙胺、三乙胺、碳酸铯或叔丁醇钾中的一种。
[0015]
在一个技术方案中，所述溶剂选自二氯甲烷、丙酮、1,2-二氯乙烷、乙腈、二甲基亚砜、三氯甲烷、甲苯或四氢呋喃中的一种。
[0016]
相比现有技术，本发明的有益效果在于：
[0017]
本发明以乙烯基锍盐和重氮化合物为原料，重氮化合物先通过[3+2]环加成反应形成五元环，随后和另一分子的乙烯基锍盐进行加成反应后合成n-乙烯基吡唑类化合物，并且在室温条件下，乙烯基锍盐不仅可以与重氮酯类化合物反应，还可以与羰基重氮、三氟甲基重氮和氰基重氮反应，底物适用范围广；本发明反应迅速，不需要使用金属催化剂，成本低，不需要过多处理，不需要加热，在室温条件下即可反应，绿色环保。
附图说明
[0018]
图1为本发明实施例1中4-苯基-1-(1-苯基乙烯基)吡唑-3-甲酸乙酯的核磁共振氢谱图。
[0019]
图2为本发明实施例1中4-苯基-1-(1-苯基乙烯基)吡唑-3-甲酸乙酯的核磁共振碳谱图。
[0020]
图3为本发明实施例2中4-(4-甲基苯基)-1-[1-(4-甲基苯基)乙烯基]吡唑-3-甲酸乙酯的核磁共振氢谱图。
[0021]
图4为本发明实施例2中4-(4-甲基苯基)-1-[1-(4-甲基苯基)乙烯基]吡唑-3-甲酸乙酯的核磁共振碳谱图。
[0022]
图5为本发明实施例3中4-(4-氟苯基)-1-[1-(4-氟苯基)乙烯基]吡唑-3-甲酸乙酯的核磁共振氢谱图。
[0023]
图6为本发明实施例3中4-(4-氟苯基)-1-[1-(4-氟苯基)乙烯基]吡唑-3-甲酸乙酯的核磁共振碳谱图。
[0024]
图7为本发明实施例4中4-(4-氯苯基)-1-(1-(4-氯苯基)乙烯基)吡唑-3-甲酸乙酯的核磁共振氢谱图。
[0025]
图8为本发明实施例4中4-(4-氯苯基)-1-(1-(4-氯苯基)乙烯基)吡唑-3-甲酸乙酯的核磁共振碳谱图。
[0026]
图9为本发明实施例5中4-(4-溴苯基)-1-(1-(4-溴苯基)乙烯基)-1h-吡唑-3-甲酸乙酯的核磁共振氢谱图。
[0027]
图10为本发明实施例5中4-(4-溴苯基)-1-(1-(4-溴苯基)乙烯基)-1h-吡唑-3-甲酸乙酯的核磁共振碳谱图。
[0028]
图11为本发明实施例6中4-苯基-1-(1-苯基乙烯基)吡唑-3-甲酸苄基酯的核磁共振氢谱图。
[0029]
图12为本发明实施例6中4-苯基-1-(1-苯基乙烯基)吡唑-3-甲酸苄基酯的核磁共振碳谱图。
具体实施方式
[0030]
以下实施例用于说明本发明，但不用来限定本发明的保护范围。若未特别指明，实施例中所用技术手段为本领域技术人员所熟知的常规手段。下述实施例中的试验方法，如无特别说明，均为常规方法。
[0031]
实施例1制备4-苯基-1-(1-苯基乙烯基)吡唑-3-甲酸乙酯
[0032]
取玻璃试管，首先向其中加入一个磁力搅拌子，其次加入0.6mmol的(e)-1-苯乙烯基四氢-1h-噻吩-1-鎓三氟甲磺酸盐和2ml的二氯甲烷，然后加入1.2mmol的二氮杂二环(dbu)，最后加入0.2mmol的重氮乙酸乙酯。在磁力搅拌下，室温反应1h，反应结束。通过tlc检测最终产物，最后通过柱层析分离得到最终产物：4-苯基-1-(1-苯基乙烯基)吡唑-3-甲酸乙酯，产率为80％。
[0033]
上述反应方程式如下：
[0034][0035]
4-苯基-1-(1-苯基乙烯基)吡唑-3-甲酸乙酯核磁共振氢谱表征如下(图谱见图1)：1hnmr(400mhz,cdcl3)δ7.39(s,1h),7.38
–
7.19(m,10h),5.76(d,j＝0.9hz,1h),5.27(d,j＝0.9hz,1h),4.28(q,j＝7.1hz,2h),1.23(t,j＝7.1hz,3h)。
[0036]
4-苯基-1-(1-苯基乙烯基)吡唑-3-甲酸乙酯核磁共振碳谱表征如下(图谱见图2)：
13
cnmr(100mhz,cdcl3)δ162.4,145.1,141.1,134.9,131.3,130.2,129.6,129.2,128.7,127.92,127.89,127.4,126.3,107.8,61.0,14.1。
[0037]
实施例2制备4-(4-甲基苯基)-1-[1-(4-甲基苯基)乙烯基]吡唑-3-甲酸乙酯
[0038]
取玻璃试管，首先向其中加入一个磁力搅拌子，其次加入0.6mmol的(e)-1-(4-甲基苯乙烯基)四氢-1h-噻吩-1-鎓三氟甲磺酸盐和2ml的二氯甲烷，然后加入1.2mmol的二氮杂二环(dbu)，最后加入0.2mmol的重氮乙酸乙酯。在磁力搅拌器搅拌下，室温反应1h，反应结束。通过tlc检测最终产物，最后通过柱层析分离得到最终产物：4-(4-甲基苯基)-1-[1-(4-甲基苯基)乙烯基]吡唑-3-甲酸乙酯，产率为78％。
[0039]
上述反应方程式如下：
[0040][0041]
4-(4-甲基苯基)-1-[1-(4-甲基苯基)乙烯基]吡唑-3-甲酸乙酯核磁共振氢谱表征如下(图谱见图3)：1h nmr(400mhz,cdcl3)δ7.38(s,1h),7.27(d,j＝8.1hz,2h),7.22(d,j＝8.2hz,2h),7.14(d,j＝8.0hz,2h),7.09(d,j＝7.9hz,2h),5.71(s,1h),5.24(s,1h),4.30(q,j＝7.1hz,2h),2.32(s,3h),2.29(s,3h),1.27(t,j＝7.1hz,3h)。
[0042]
4-(4-甲基苯基)-1-[1-(4-甲基苯基)乙烯基]吡唑-3-甲酸乙酯核磁共振碳谱表征如下(图谱见图4)：
13
c nmr(100mhz,cdcl3)δ162.5,145.1,140.9,139.7,137.2,132.1,130.1,129.3,129.1,128.7,128.4,127.8,126.3,107.1,61.0,21.3,21.2,14.2。
[0043]
实施例3制备4-(4-氟苯基)-1-[1-(4-氟苯基)乙烯基]吡唑-3-甲酸乙酯
[0044]
取玻璃试管，首先向其中加入一个磁力搅拌子，其次加入0.6mmol的(e)-1-(4-氟苯乙烯基)四氢-1h-噻吩-1-鎓三氟甲磺酸盐和2ml的二氯甲烷，然后加入1.2mmol的二氮杂二环(dbu)，最后加入0.2mmol的重氮乙酸乙酯。在磁力搅拌器搅拌下，室温反应1h，反应结
束。通过tlc检测最终产物：4-(4-氟苯基)-1-[1-(4-氟苯基)乙烯基]吡唑-3-甲酸乙酯，最后通过柱层析分离得到最终产物，产率为50％。
[0045]
上述反应方程式如下：
[0046][0047]
4-(4-氟苯基)-1-[1-(4-氟苯基)乙烯基]吡唑-3-甲酸乙酯核磁共振氢谱表征如下(图谱见图5)：1h nmr(400mhz,cdcl3)δ7.47(s,1h),7.45
–
7.35(m,4h),7.14
–
7.01(m,4h),5.79(d,j＝1.1hz,1h),5.34(d,j＝1.1hz,1h),4.36(q,j＝7.1hz,2h),1.32(t,j＝7.1hz,3h)。
[0048]
4-(4-氟苯基)-1-[1-(4-氟苯基)乙烯基]吡唑-3-甲酸乙酯核磁共振碳谱表征如下(图谱见图6)：
13
c nmr(100mhz,cdcl3)δ163.4(d,1j
c-f
＝250.0hz),162.27,162.32(d,1j
c-f
＝246.8hz),144.2,141.1,130.97(d,4j
c-f
＝3.4hz),130.95(d,3j
c-f
＝8.1hz),130.1,129.8(d,3j
c-f
＝8.4hz),127.2(d,4j
c-f
＝3.4hz),125.5,115.8(d,2j
c-f
＝21.9hz),114.9(d,2j
c-f
＝21.6hz),107.9,61.1,14.1。
[0049]
实施例4制备4-(4-氯苯基)-1-(1-(4-氯苯基)乙烯基)吡唑-3-甲酸乙酯
[0050]
取玻璃试管，首先向其中加入一个磁力搅拌子，其次加入0.6mmol的(e)-1-(4-氯苯乙烯基)四氢-1h-噻吩-1-鎓三氟甲磺酸盐和2ml的二氯甲烷，然后加入1.2mmol的二氮杂二环(dbu)，最后加入0.2mmol的重氮乙酸乙酯。在磁力搅拌器搅拌下，室温反应1h，反应结束。通过tlc检测最终产物，最后通过柱层析分离得到最终产物：4-(4-氯苯基)-1-(1-(4-氯苯基)乙烯基)吡唑-3-甲酸乙酯，产率68％。
[0051]
上述反应方程式如下：
[0052][0053]
4-(4-氯苯基)-1-(1-(4-氯苯基)乙烯基)吡唑-3-甲酸乙酯核磁共振氢谱表征如下(图谱见图7)：1h nmr(400mhz,cdcl3)δ7.49(s,1h),7.43
–
7.37(m,4h),7.36
–
7.30(m,4h),5.81(s,1h),5.39(s,1h),4.37(q,j＝7.1hz,2h),1.33(t,j＝7.1hz,3h)。
[0054]
4-(4-氯苯基)-1-(1-(4-氯苯基)乙烯基)吡唑-3-甲酸乙酯核磁共振碳谱表征如下(图谱见图8)：
13
c nmr(100mhz,cdcl3)δ162.2,144.2,141.2,135.7,133.6,133.2,130.6,130.1,129.6,129.1,129.0,128.2,125.4,108.6,61.2,14.2。
[0055]
实施例5制备4-(4-溴苯基)-1-(1-(4-溴苯基)乙烯基)-1h-吡唑-3-甲酸乙酯
[0056]
取玻璃试管，首先向其中加入一个磁力搅拌子，其次加入0.6mmol的(e)-1-(4-溴苯乙烯基)四氢-1h-噻吩-1-鎓三氟甲磺酸盐和2ml的二氯甲烷，然后加入1.2mmol的二氮杂二环(dbu)，最后加入0.2mmol的重氮乙酸乙酯。在磁力搅拌器搅拌下，室温反应1h，反应结束。通过tlc检测最终产物，最后通过柱层析分离得到最终产物：4-(4-溴苯基)-1-(1-(4-溴
苯基)乙烯基)-1h-吡唑-3-甲酸乙酯，产率为77％。
[0057]
上述反应方程式如下：
[0058][0059]
4-(4-溴苯基)-1-(1-(4-溴苯基)乙烯基)-1h-吡唑-3-甲酸乙酯核磁共振氢谱表征如下(图谱见图9)：1h nmr(400mhz,cdcl3)δ7.55(d,j＝8.6hz,2h),7.51
–
7.47(m,3h),7.33(d,j＝8.5hz,2h),7.27(d,j＝7.4hz,2h),5.81(s,1h),5.40(s,1h),4.37(q,j＝7.1hz,2h),1.33(t,j＝7.1hz,3h)。
[0060]
4-(4-溴苯基)-1-(1-(4-溴苯基)乙烯基)-1h-吡唑-3-甲酸乙酯核磁共振碳谱表征如下(图谱见图10)：
13
c nmr(100mhz,cdcl3)δ162.2,144.2,141.1,133.7,132.0,131.1,130.9,130.09,130.07,129.3,125.4,124.0,121.7,108.6,61.2,14.2。
[0061]
实施例6制备4-苯基-1-(1-苯基乙烯基)吡唑-3-甲酸苄基酯
[0062]
取玻璃试管，首先向其中加入一个磁力搅拌子，其次加入0.6mmol的(e)-1-苯乙烯基四氢-1h-噻吩-1-鎓三氟甲磺酸盐和2ml的二氯甲烷，然后加入1.2mmol的二氮杂二环(dbu)，最后加入0.2mmol的重氮乙酸苄基酯。在磁力搅拌器搅拌下，室温反应1h，反应结束。通过tlc检测最终产物，最后通过柱层析分离得到最终产物：4-苯基-1-(1-苯基乙烯基)吡唑-3-甲酸苄基酯，产率为79％。
[0063]
上述反应方程式如下：
[0064][0065]
4-苯基-1-(1-苯基乙烯基)吡唑-3-甲酸苄基酯核磁共振氢谱表征如下(图谱见图11)：1hnmr(400mhz,cdcl3)δ7.47(s,1h),7.43
–
7.37(m,7h),7.35
–
7.27(m,8h),5.86(s,1h),5.36(s,1h),5.35(s,2h)。
[0066]
4-苯基-1-(1-苯基乙烯基)吡唑-3-甲酸苄基酯核磁共振碳谱表征如下(图谱见图12)：
13
cnmr(100mhz,cdcl3)δ162.3,145.1,140.9,135.6,134.9,131.3,130.2,129.6,129.2,128.7,128.31,128.25,127.98,127.96,127.9,127.4,126.4,107.8,66.5。
[0067]
实施例7制备4-苯基-1-(1-苯基乙烯基)吡唑-3-甲酸-2-(三甲基甲硅基)乙基酯
[0068]
取玻璃试管，首先向其中加入一个磁力搅拌子，其次加入0.6mmol的(e)-1-苯乙烯基四氢-1h-噻吩-1-鎓三氟甲磺酸盐和2ml的二氯甲烷，然后加入1.2mmol的二氮杂二环(dbu)，最后加入0.2mmol的重氮乙酸-2-(三甲基甲硅基)乙基酯。在磁力搅拌器搅拌下，室温反应1h，反应结束。通过tlc检测最终产物，最后通过柱层析分离得到最终产物：4-苯基-1-(1-苯基乙烯基)吡唑-3-甲酸-2-(三甲基甲硅基)乙基酯，产率为64％。
[0069]
上述反应方程式如下：
[0070][0071]
实施例8制备4-苯基-1-(1-苯基乙烯基)吡唑-3-甲酸环己基酯
[0072]
取玻璃试管，首先向其中加入一个磁力搅拌子，其次加入0.6mmol的(e)-1-苯乙烯基四氢-1h-噻吩-1-鎓三氟甲磺酸盐和2ml的二氯甲烷，然后加入1.2mmol的二氮杂二环(dbu)，最后加入0.2mmol的重氮乙酸环己基酯。在磁力搅拌器搅拌下，室温反应1h，反应结束。通过tlc检测最终产物，最后通过柱层析分离得到最终产物：4-苯基-1-(1-苯基乙烯基)吡唑-3-甲酸环己基酯，产率为66％。
[0073]
上述反应方程式如下：
[0074][0075]
实施例9制备4-苯基-1-(1-苯基乙烯基)-3-(三氟甲基)吡唑
[0076]
取玻璃试管，首先向其中加入一个磁力搅拌子，其次加入0.6mmol的(e)-1-苯乙烯基四氢-1h-噻吩-1-鎓三氟甲磺酸盐和2ml的二氯甲烷，然后加入1.2mmol的二氮杂二环(dbu)，最后加入0.2mmol的2-重氮-1,1,1-三氟乙烷。在磁力搅拌器搅拌下，室温反应1h，反应结束。通过tlc检测最终产物，最后通过柱层析分离得到最终产物：4-苯基-1-(1-苯基乙烯基)-3-(三氟甲基)吡唑，产率为30％。
[0077]
上述反应方程式如下：
[0078][0079]
实施例10制备4-苯基-1-(1-苯基乙烯基)吡唑-3-甲腈
[0080]
取玻璃试管，首先向其中加入一个磁力搅拌子，其次加入0.6mmol的(e)-1-苯乙烯基四氢-1h-噻吩-1-鎓三氟甲磺酸盐和2ml的二氯甲烷，然后加入1.2mmol的二氮杂二环(dbu)，最后加入0.2mmol的重氮乙腈。在磁力搅拌器搅拌下，室温反应1h，反应结束。通过tlc检测最终产物，最后通过柱层析分离得到最终产物：4-苯基-1-(1-苯基乙烯基)吡唑-3-甲腈，产率为35％。
[0081]
上述反应方程式如下：
[0082][0083]
实施例11制备1-(1-苯基乙烯基)吡唑-3-甲酸戊-2-炔-1-基酯
[0084]
取玻璃试管，首先向其中加入一个磁力搅拌子，其次加入0.6mmol的(e)-1-苯乙烯基四氢-1h-噻吩-1-鎓三氟甲磺酸盐和2ml的二氯甲烷，然后加入1.2mmol的二氮杂二环(dbu)，最后加入0.2mmol的重氮乙酸戊-2-炔-1-基酯。在磁力搅拌器搅拌下，室温反应1h，反应结束。通过tlc检测最终产物，最后通过柱层析分离得到最终产物：1-(1-苯基乙烯基)吡唑-3-甲酸戊-2-炔-1-基酯，产率为80％。
[0085]
上述反应方程式如下：
[0086][0087]
实施例12制备4-苯基-1-(1-苯基乙烯基)吡唑-3-甲酸-2-(噻吩-2-基)乙基酯
[0088]
取玻璃试管，首先向其中加入一个磁力搅拌子，其次加入0.6mmol的(e)-1-苯乙烯基四氢-1h-噻吩-1-鎓三氟甲磺酸盐和2ml的二氯甲烷，然后加入1.2mmol的二氮杂二环(dbu)，最后加入0.2mmol的重氮乙酸-2-(噻吩-2-基)乙基酯。在磁力搅拌器搅拌下，室温反应1h，反应结束。通过tlc检测最终产物，最后通过柱层析分离得到最终产物：4-苯基-1-(1-苯基乙烯基)吡唑-3-甲酸-2-(噻吩-2-基)乙基酯，产率为83％。
[0089]
上述反应方程式如下：
[0090][0091]
实施例13制备4-苯基-1-(1-苯基乙烯基)吡唑-3-甲酸丙-2-烯-1-基酯
[0092]
取玻璃试管，首先向其中加入一个磁力搅拌子，其次加入0.6mmol的(e)-1-苯乙烯基四氢-1h-噻吩-1-鎓三氟甲磺酸盐和2ml的二氯甲烷，然后加入1.2mmol的二氮杂二环(dbu)，最后加入0.2mmol的重氮乙酸丙-2-烯-1-基酯。在磁力搅拌器搅拌下，室温反应1h，反应结束。通过tlc检测最终产物，最后通过柱层析分离得到最终产物：4-苯基-1-(1-苯基乙烯基)吡唑-3-甲酸丙-2-烯-1-基酯，产率为63％。
[0093]
上述反应方程式如下：
[0094][0095]
实施例14～实施例19
[0096]
实施例14～19与实施例1基本相同，不同之处在于：碱种类不同。不同碱条件下，产物4-苯基-1-(1-苯基乙烯基)吡唑-3-甲酸乙酯的产率如表1所示。
[0097]
表1不同碱条件下产物的产率
[0098]
实施例碱溶剂产率实施例1二氮杂二环(dbu)二氯甲烷80％实施例141,1,3,3-四甲基胍二氯甲烷40％实施例15三乙烯二胺二氯甲烷10％实施例16n,n-二异丙基乙胺二氯甲烷35％实施例17三乙胺二氯甲烷25％实施例18碳酸铯二氯甲烷30％实施例19叔丁醇钾二氯甲烷20％
[0099]
从表1可以看出，对于底物乙烯基锍盐和重氮乙酸乙酯来说，在不同的碱条件下，均可以获得产物，但二氮杂二环(dbu)为最佳碱。
[0100]
实施例20～实施例28
[0101]
实施例20～28与实施例1基本相同，不同之处在于：溶剂种类不同。不同溶剂条件下，产物4-苯基-1-(1-苯基乙烯基)吡唑-3-甲酸乙酯的产率如表2所示。
[0102]
表2不同溶剂条件下产物产率
[0103][0104][0105]
上述结果表明，在不同的溶剂条件下，均可以获得产物，对于底物乙烯基锍盐和重氮乙酸乙酯来说，二氯甲烷为最佳溶剂。
[0106]
以上所述之实施例，只是本发明的较佳实施例而已，仅仅用以解释本发明，并非限制本发明实施范围，对于本技术领域的技术人员来说，当然可根据本说明书中所公开的技术内容，通过置换或改变的方式轻易做出其它的实施方式，故凡在本发明的原理上所作的变化和改进等，均应包括于本发明申请专利范围内。

技术特征：
1.一种n-乙烯基吡唑类化合物的合成方法，其特征在于，所述包括以下步骤：以式ⅰ所示的化合物和式ⅱ所示的化合物为原料，在碱、溶剂作用下，在空气氛围中，室温反应1h合成式ⅲ所示的n-乙烯基吡唑类化合物；合成路线如下：其中：r1选自氢、烷基或卤素；r2选自酯基、三氟甲基或氰基。2.根据权利要求1所述的一种n-乙烯基吡唑类化合物的合成方法，其特征在于，所述式ⅰ所示的化合物和式ⅱ所示的化合物的摩尔比为3:1。3.根据权利要求1所述的一种n-乙烯基吡唑类化合物的合成方法，其特征在于，所述碱的加入量为式ⅱ所示化合物的600mol％。4.根据权利要求1所述的一种n-乙烯基吡唑类化合物的合成方法，其特征在于，所述溶剂与式ⅱ所示化合物的加入量比为2ml：0.2mmol。5.根据权利要求1所述的一种n-乙烯基吡唑类化合物的合成方法，其特征在于，所述碱选自二氮杂二环、1,1,3,3-四甲基胍、三乙烯二胺、n,n-二异丙基乙胺、三乙胺、碳酸铯或叔丁醇钾中的一种。6.根据权利要求1所述的一种n-乙烯基吡唑类化合物的合成方法，其特征在于，所述溶剂选自二氯甲烷、丙酮、1,2-二氯乙烷、乙腈、二甲基亚砜、三氯甲烷、甲苯或四氢呋喃中的一种。

技术总结
本发明属于化合物制备技术领域，公开了一种N-乙烯基吡唑类化合物的合成方法，包括以下步骤：以式Ⅰ所示的化合物和式Ⅱ所示的化合物为原料，在碱、溶剂作用下，在空气氛围中，室温反应1h合成式Ⅲ所示的N-乙烯基吡唑类化合物。本发明方法底物适用范围广，反应迅速，不需要使用金属催化剂，成本低，不需要过多处理，不需要加热，在室温条件下即可反应，绿色环保。绿色环保。绿色环保。


技术研发人员：赵静静 李盼 王铈崇
受保护的技术使用者：河南大学
技术研发日：2023.04.27
技术公布日：2023/8/1