发光元件和用于发光元件的有机金属化合物的制作方法

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发光元件和用于发光元件的有机金属化合物
1.相关申请的交叉引用
2.本技术要求于2022年1月26日提交的韩国专利申请第10-2022-0011819号的优先权和权益,其全部内容通过引用由此并入。
技术领域
3.在本文中,本公开的一个或多个实施方式的方面涉及发光元件和其中使用的有机金属化合物。


背景技术:

4.最近,正在积极地进行作为图像显示装置的有机电致发光显示装置的开发。有机电致发光显示装置包括自发光发光元件,其中从第一电极注入的空穴和从第二电极注入的电子在发射层中复合,并且因此发射层的发光材料发射光以实施显示(例如,以显示图像)。
5.在将发光元件应用于显示装置时,需要具有高发光效率和长使用寿命的发光元件,并且不断地要求(寻求)开发用于能够稳定地获得这些特点的发光元件的材料。


技术实现要素:

6.本公开的一个或多个实施方式的方面涉及展示低驱动电压、长使用寿命和/或高发光效率的发光元件。
7.本公开的一个或多个实施方式的方面涉及有机金属化合物,其为用于具有低驱动电压、长使用寿命和/或高发光效率特点的发光元件的材料。
8.另外的方面将部分在如下的描述中陈述,并且部分将从描述中是显而易见的,或可通过呈现的本公开的实施方式的实践而了解到。
9.本公开的实施方式提供了发光元件,该发光元件包括:第一电极;在第一电极上的第二电极;以及在第一电极和第二电极之间并且包括由式1表示的有机金属化合物的发射层:
10.式1
[0011][0012]
在式1中,m
11
为pt、pd、cu、ag、au、rh、ir、ru、os、ti、zr、hf、eu、tb或tm,并且x1为o或s。y
10
、y
11
、y
12
、y
20
、y
21
、y
22
、y
30
、y
31
和y
32
可各自独立地为n、c、nra或crb。t
11
至t
14
可各自独立地为直接连接、*-o-*’或*-s-*’,并且l
11
至l
13
可各自独立地为直接连接、*-o-*’、*-s-*’、*-c(r1)(r2)-*’、*-c(r1)=*’、*=c(r1)-*’、*-c(r1)=c(r2)-*’、*-c(=o)-*’、*-c(=s)-*’、*-c≡c-*’、*-b(r1)-*’、*-n(r1)-*’、*-p(r1)-*’、*-si(r1)(r2)-*’或*-ge(r1)(r2)-*’。a11至a13可各自独立地为选自0至3的整数,环a
10
、环a
20
、环a
30
和环a
40
可各自独立地为取代的或未取代的具有5至60个成环碳原子的烃环或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂环,并且ra、rb、r1、r2、r
10
、r
20
、r
30
和r
40
可各自独立地为氢原子、氘原子、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的具有1至60个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至60个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有2至60个碳原子的炔基、取代的或未取代的具有3至10个成环碳原子的环烷基、取代的或未取代的具有2至10个成环碳原子的杂环烷基、取代的或未取代的具有3至10个成环碳原子的环烯基、取代的或未取代的具有2至10个成环碳原子的杂环烯基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基、取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基、-si(q1)(q2)(q3)、-b(q1)(q2)、-n(q1)(q2)、-p(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)、-p(=o)(q1)(q2)或-p(=s)(q1)(q2),和/或与相邻的基团键合以形成环。b10、b20、b30和b40可各自独立地为选自0至8的整数,q1至q3可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的具有1至60个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至60个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有2至60个碳原子的炔基、取代的或未取代的具有3至10个成环碳原子的环烷基、取代的或未取代的具有2至10个成环碳原子的杂环烷基、取代的或未取代的具有3至10个成环碳原子的环烯基、取代的或未取代的具有2至10个成环碳原子的杂环烯基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基,并且*和*’为连接位置。
[0013]
在实施方式中,发射层可发射绿色磷光。
[0014]
在实施方式中,发射层可包括主体和掺杂剂,并且掺杂剂可包括由式1表示的有机
金属化合物。
[0015]
在实施方式中,由式1表示的有机金属化合物可由式2表示:
[0016]
式2
[0017][0018]
在式2中,m
11
、x1、y
10
、y
11
、y
12
、y
20
、y
21
、y
22
、y
30
、y
31
、y
32
、a
10
、a
20
、a
30
、a
40
、l
11
至l
13
、a11至a13、r
10
、r
20
、r
30
、r
40
、b10、b20、b30和b40可各自独立地与式1中限定的相同。
[0019]
在实施方式中,由式1表示的有机金属化合物可由式3表示:
[0020]
式3
[0021][0022]
在式3中,m
11
、x1、y
10
、y
11
、y
12
、y
20
、y
21
、y
22
、y
30
、y
31
、y
32
、a
10
、a
20
、a
30
、a
40
、r
10
、r
20
、r
30
、r
40
、b10、b20、b30和b40可各自独立地与式1中限定的相同。
[0023]
在实施方式中,由式3表示的有机金属化合物可由选自式3-1至式3-3中的任何一个表示:
[0024][0025][0026]
在式3-1至式3-3中,r
40a
至r
40c
可各自独立地为氢原子或氘原子,ba40可为选自0至4的整数,bb40可为选自0至6的整数,bc40可为选自0至8的整数,并且m
11
、x1、y
10
、y
11
、y
12
、y
20
、y
21
、y
22
、y
30
、y
31
、y
32
、a
10
、a
20
、a
30
、r
10
、r
20
、r
30
、b10、b20和b30可各自独立地与式1中限定的相同。
[0027]
在实施方式中,由式1表示的有机金属化合物可由式4表示:
[0028]
式4
[0029][0030]
在式4中,x2和x3可各自独立地为cr
x
或n,r
x
和r
11
可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至60个碳原子的烷基或者取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基,b11可为选自0至2的整数,r
12
可为取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基,并且m
11
、x1、y
20
、y
21
、y
22
、y
30
、y
31
、y
32
、a
20
、a
30
、a
40
、r
20
、r
30
、r
40
、b20、b30和b40可各自独立地与式1中限定的相同。
[0031]
在实施方式中,由式4表示的有机金属化合物可由式5表示:
[0032]
式5
[0033][0034]
在式5中,r
21
、r
31
和r
41
可各自独立地为氢原子、氘原子、氰基、取代的或未取代的具有1至60个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基、取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基、-si(q1)(q2)(q3)或-n(q1)(q2),b21可为选自0至4的整数,b31可为选自0至3的整数,b41可为选自0至8的整数,a
40
、x1、m
11
和q1至q3可各自独立地与式1中限定的相同,并且x2、x3、r
11
、r
12
和b11可各自独立地与式4中限定的相同。
[0035]
在实施方式中,由式5表示的有机金属化合物可由选自式5-1至式5-3中的任何一个表示:
[0036][0037]
在式5-1至式5-3中,r
40a
至r
40c
可各自独立地为氢原子或氘原子,ba40可为选自0至4的整数,bb40可为选自0至6的整数,bc40可为选自0至8的整数,并且m
11
、x1、x2、x3、r
11
、r
12
、r
21
、r
31
、b11、b21和b31可各自独立地与式5中限定的相同。
[0038]
在实施方式中,r
12
可由选自将更详细地描述的式r12-1至式r12-32中的任何一个表示。
[0039]
在实施方式中,r
11
、r
21
、r
31
和r
41
可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的异丙基、取代的或未取代的叔丁基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的吡啶基、-si(ph)3、-si(ch3)(ch3)(ch3)或-n(ch3)(ch3)。
[0040]
在实施方式中,r
10
、r
20
、r
30
和r
40
可各自独立地为氢原子、氘原子、氰基、取代的或未取代的具有1至30个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基、取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基、-si(q1)(q2)(q3)或-n(q1)(q2),并且q1至q3可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至30个碳原子的烷基或者取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基。
附图说明
[0041]
包括所附附图以提供对本公开的进一步理解,并且将所附附图并入本说明书并且构成本说明书的一部分。附图阐释了本公开的示例实施方式,并且与本描述一起,用于解释本公开的原理。在附图中:
[0042]
图1为阐释根据实施方式的显示装置的平面图;
[0043]
图2为阐释沿着图1的线i-i’截取的一部分的横截面图;
[0044]
图3为示意性阐释实施方式的发光元件的横截面图;
[0045]
图4为示意性阐释实施方式的发光元件的横截面图;
[0046]
图5为示意性阐释实施方式的发光元件的横截面图;
[0047]
图6为示意性阐释实施方式的发光元件的横截面图;
[0048]
图7为阐释根据实施方式的显示装置的横截面图;
[0049]
图8为阐释根据实施方式的显示装置的横截面图;
[0050]
图9为阐释根据实施方式的显示装置的横截面图;并且
[0051]
图10为阐释根据实施方式的显示装置的横截面图。
具体实施方式
[0052]
可以许多可选的形式修改本公开,并且因此将在附图中举例并且更详细地描述具体的实施方式。然而,应理解,不旨在将本公开限于公开的具体的形式,而是旨在覆盖落入本公开的精神和范围内的所有修改、等效方案和替代方案。
[0053]
在本公开中,当组件(或区、层、部分等)称为“在”另一组件(或区、层、部分等)“上”、“连接至”或“联接至”另一组件(或区、层、部分等)时,其指组件(或区、层、部分等)可直接设置在另一组件(或区、层、部分等)上/直接连接至另一组件(或区、层、部分等)/直接联接至另一组件(或区、层、部分等),或者一个或多个第三组件(或区、层、部分等)可设置在它们之间。
[0054]
相同的附图标记通篇指相同的元件,并且可不提供其重复描述。并且,在附图中,为了有效地描述技术内容,可放大组件的厚度、比例和维度。术语“和/或”包括可限定的一个或多个相关配置的所有组合。
[0055]
将理解,尽管术语“第一”、“第二”等可在本文中用于描述一个或多个适当的组件,但是这些组件不应受这些术语的限制。这些术语仅用于区分一个元件和另一个元件。例如,在不背离本公开的范围的情况下,第一组件可称为第二组件,并且,类似地,第二组件可称
为第一组件。如在本文中使用的,除非上下文另外清楚地指示,否则单数形式“一个(a)”、“一个(an)”和“所述”旨在也包括复数形式。
[0056]
在一些实施方式中,术语比如“下面”、“下方”、“上”和“上面”可用于描述附图中阐释的组件之间的关系。这些术语用作相对的概念,并且参考附图中指示的方向进行描述。
[0057]
应理解,术语“包括(comprise)”、“包含(include)”或“具有”旨在指出本公开中存在叙述的特征、整数、步骤、操作、组件、部分或其组合,但是不排除存在或添加一个或多个其他特征、整数、步骤、操作、组件、部分或其组合。
[0058]
在本公开中,当部分比如层、膜、区或板称为“在”另一部分比如层、膜、区或板“上面”或“上”时,其可不仅直接在另一部分比如层、膜、区或板上,而且也可存在居间部分比如层、膜、区或板。相比之下,当部分比如层、膜、区或板称为“在”另一部分比如层、膜、区或板“下方”或“下面”时,其可直接在另一部分比如层、膜、区或板下方,或也可存在居间部分比如层、膜、区或板。在一些实施方式中,将理解,当部分比如层、膜、区或板称为“在”另一部分比如层、膜、区或板“上”时,其可设置在另一部分比如层、膜、区或板上面,或者也可设置在另一部分比如层、膜、区或板下方。
[0059]
除非以其他方式限定,否则在本文中使用的所有术语(包括技术术语和科技术语)具有与本公开所属领域的普通技术人员通常理解的相同含义。在一些实施方式中,将理解,术语比如在常用词典中限定的那些应解释为具有与它们在相关领域的上下文中的含义一致的含义并且将不以理想化的或过于正式的意义解释,除非在本文中明确地如此限定。
[0060]
在本公开中,术语“取代的或未取代的”可指未取代的或被选自包括下述(例如,由下述组成)的组中的至少一个取代基取代:氘原子、卤原子、氰基、硝基、胺基、甲硅烷基、氧基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、羰基、硼基、氧化膦基、硫化膦基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烃环基、芳基和杂环基。在一些实施方式中,上面列举的取代基中的每一个可为取代的或未取代的。例如,联苯基可解释为芳基或被苯基取代的苯基。
[0061]
在本公开中,短语“与相邻的基团键合以形成环”可指示基团与相邻的基团键合以形成取代的或未取代的烃环,或者取代的或未取代的杂环。烃环包括脂族烃环和/或芳族烃环。杂环包括脂族杂环和/或芳族杂环。烃环和杂环可为单环或多环。在一些实施方式中,通过彼此键合形成的环可连接至另一环以形成螺结构。
[0062]
在本公开中,术语“相邻的基团”可指取代与被对应的取代基取代的原子直接连接的原子的取代基、取代被对应的取代基取代的原子的另一取代基,或者空间上位于最接近对应的取代基的位置的取代基。例如,1,2-二甲苯中的两个甲基可解释为彼此的“相邻的基团”,并且1,1-二乙基环戊烷中的两个乙基可解释为彼此的“相邻的基团”。在一些实施方式中,4,5-二甲基菲中的两个甲基可解释为彼此的“相邻的基团”。
[0063]
在本公开中,卤原子的示例可包括氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
[0064]
在本公开中,烷基可为直链、支链或环状的类型或种类。烷基中的碳原子的数量可为1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。烷基的示例可包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛
基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等,但是本公开的实施方式不限于此。
[0065]
本文中的烃环基指衍生自脂族烃环的任何适当的官能团或取代基。烃环基可为具有5至20个成环碳原子的饱和烃环基。
[0066]
在本公开中,芳基指衍生自芳族烃环的任何适当的官能团或取代基。芳基可为单环芳基或多环芳基。芳基中成环碳原子的数量可为6至30、6至20或6至15。芳基的示例可包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、三亚苯基、芘基、苯并荧蒽基、1,2-苯并菲基等,但是本公开的实施方式不限于此。
[0067]
在本公开中,芴基可为取代的,并且两个取代基可彼此键合以形成螺结构。取代的芴基的实施方式的示例如下。然而,本公开的实施方式不限于此。
[0068][0069]
本文中的杂环基指衍生自包括b、o、n、p、si和s中的至少一个作为杂原子的环的任何适当的官能团或取代基。杂环基包括脂族杂环基和/或芳族杂环基。芳族杂环基可为杂芳基。脂族杂环和芳族杂环可为单环或多环。
[0070]
在本公开中,杂环基可包括b、o、n、p、si和s中的至少一个作为杂原子。当杂环基包括两个或更多个杂原子时,两个或更多个杂原子可相同或不同。杂环基可为单环杂环基或多环杂环基并且可包括杂芳基。杂环基中成环碳原子的数量可为2至30、2至20或2至10。
[0071]
在本公开中,杂芳基可包括b、o、n、p、si和s中的至少一个作为杂原子。当杂芳基含有两个或更多个杂原子时,两个或更多个杂原子可彼此相同或不同。杂芳基可为单环杂环基或多环杂环基。杂芳基中成环碳原子的数量可为2至30、2至20或2至10。杂芳基的示例可
包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、n-芳基咔唑基、n-杂芳基咔唑基、n-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等,但是本公开的实施方式不限于此。
[0072]
在本公开中,上面芳基的描述可应用于亚芳基,只是亚芳基为二价基团。上面杂芳基的描述可应用于亚杂芳基,只是亚杂芳基为二价基团。
[0073]
在本公开中,甲硅烷基包括烷基甲硅烷基和/或芳基甲硅烷基。甲硅烷基的示例可包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等。然而,本公开的实施方式不限于此。
[0074]
在本公开中,硫基可包括烷硫基和/或芳硫基。硫基可指与如上面限定的烷基或芳基键合的硫原子。硫基的示例可包括甲硫基、乙硫基、丙硫基、戊硫基、己硫基、辛硫基、十二烷硫基、环戊硫基、环己硫基、苯硫基、萘硫基等,但是本公开的实施方式不限于此。
[0075]
在本公开中,氧基可指与如上面限定的烷基或芳基键合的氧原子。氧基可包括烷氧基和/或芳氧基。烷氧基可为直链烷氧基、支链烷氧基或环烷氧基。不限制烷氧基中碳原子的数量,但是可为,例如,1至20或1至10。氧基的示例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、苄氧基等,但是本公开的实施方式不限于此。
[0076]
在本文中的硼基可指与如上面限定的烷基或芳基键合的硼原子。硼基包括烷基硼基和/或芳基硼基。硼基的示例可包括二甲基硼基、叔丁基甲基硼基、二苯基硼基、苯基硼基等,但是本公开的实施方式不限于此。
[0077]
在本公开中,不限制胺基中碳原子的数量,但是可为1至30。胺基可包括烷基胺基和/或芳基胺基。胺基的示例可包括甲基胺基、二甲基胺基、苯基胺基、二苯基胺基、萘基胺基、9-甲基-蒽基胺基等,但是本公开的实施方式不限于此。
[0078]
在描述中,烯基指在碳数为2或更大的烷基的中间或末端处包括一个或多个碳-碳双键的烃基。烯基可为直链烯基或支链烯基。不具体限制烯基中碳原子的数量,但是可为2至30、2至20或2至10。烯基的非限制性示例可包括乙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1,3-丁二烯基、苯乙烯基、苯乙烯基乙烯基等。
[0079]
在描述中,炔基指在碳数为2或更大的烷基的中间或末端处包括一个或多个碳-碳三键的烃基。炔基可为直链炔基或支链炔基。不具体限制炔基中碳原子的数量,但是可为2至30、2至20或2至10。炔基的非限制性示例可包括乙炔基、丙炔基等。
[0080]
在描述中,不具体限制亚磺酰基和磺酰基的碳原子的数量,但是可为1至30。亚磺酰基可包括烷基亚磺酰基和芳基亚磺酰基。磺酰基可包括烷基磺酰基和芳基磺酰基。
[0081]
在描述中,不具体限制羰基的碳原子的数量,但是可为1至40、1至30或1至20。例如,羰基可具有下面的结构,但是本公开不限于此。
[0082][0083]
在描述中,亚磺酰基可意指与-s(=o)-结合的上面限定的烷基或芳基。不具体限制亚磺酰基的碳原子的数量,但是可为1至30、1至20或1至10。亚磺酰基可包括烷基亚磺酰基和芳基亚磺酰基。例如,亚磺酰基可具有以下结构,但不限于此。
[0084][0085]
在描述中,磺酰基可意指与-s(=o)
2-结合的上面限定的烷基或芳基。不具体限制磺酰基的碳原子的数量,但是可为1至30、1至20或1至10。磺酰基可包括烷基磺酰基和芳基磺酰基。例如,磺酰基可具有以下结构,但不限于此。
[0086][0087]
在描述中,氧化膦基可意指与-p(=o)-结合的上面限定的烷基或芳基。不具体限制氧化膦基的碳原子的数量,但是可为1至30、1至20或1至10。氧化膦基可包括烷基氧化膦基和芳基氧化膦基。例如,氧化膦基可具有以下结构,但不限于此。
[0088][0089]
在描述中,硫化膦基可意指与-p(=s)-结合的上面限定的烷基或芳基。不具体限制硫化膦基的碳原子的数量,但是可为1至30、1至20或1至10。硫化膦基可包括烷基硫化膦基和芳基硫化膦基。例如,硫化膦基可具有以下结构,但不限于此。
[0090][0091]
在描述中,烷氧基、烷硫基、烷基磺酰基、烷基亚磺酰基、烷基芳基、烷基氨基、烷基硼基、烷基甲硅烷基、烷基氧化膦基、烷基硫化膦基和烷基胺基中的烷基可与上述烷基的示例相同。
[0092]
在描述中,芳氧基、芳硫基、芳基磺酰基、芳基亚磺酰基、芳基氨基、芳基硼基、芳基氧化膦基、芳基硫化膦基、芳基胺基和芳基甲硅烷基中的芳基可与上述芳基的示例相同。
[0093]
在本公开中,直接连接可指单键。在本公开中,指待连接的位置。
[0094]
下文,将参考所附附图更详细地描述实施方式。
[0095]
图1为阐释实施方式的显示装置dd的平面图。图2为实施方式的显示装置dd的横截面图。图2为阐释沿着图1的线i-i’截取的一部分的横截面图。
[0096]
显示装置dd可包括显示面板dp和在显示面板dp上的光学层pp。显示面板dp可包括发光元件ed-1、ed-2和ed-3。显示装置dd可包括多个发光元件ed-1、ed-2和ed-3。光学层pp可在显示面板dp上,以控制显示面板dp中由于外部光而引起的反射的光。光学层pp可包括,例如,偏振层或滤色器层。在一些实施方式中,可不在实施方式的显示装置dd中提供光学层pp。
[0097]
基底基板bl可在光学层pp上。基底基板bl可为提供基底表面的构件,光学层pp设置在基底表面上。基底基板bl可为玻璃基板、金属基板、塑料基板等。然而,本公开的实施方式不限于此,并且基底基板bl可为无机层、有机层或复合材料层。在一些实施方式中,可不提供基底基板bl。
[0098]
根据实施方式的显示装置dd可进一步包括填充层。填充层可在显示元件层dp-ed和基底基板bl之间。填充层可为有机材料层。填充层可包括丙烯酸类树脂、硅酮类树脂和环氧类树脂中的至少一种。
[0099]
显示面板dp可包括基底层bs,提供在基底层bs上的电路层dp-cl,以及显示元件层dp-ed。显示元件层dp-ed可包括像素限定膜pdl,设置在像素限定膜pdl的部分之间的发光元件ed-1、ed-2和ed-3,以及在发光元件ed-1、ed-2和ed-3上的封装层tfe。
[0100]
基底层bs可为提供基底表面的构件,显示元件层dp-ed设置在基底表面上。基底层bs可为玻璃基板、金属基板、塑料基板等。然而,本公开的实施方式不限于此,并且基底层bs可为无机层、有机层或复合材料层。
[0101]
在实施方式中,电路层dp-cl在基底层bs上,并且电路层dp-cl可包括多个晶体管。多个晶体管中的每一个可包括控制电极、输入电极和输出电极。例如,电路层dp-cl可包括用于驱动显示元件层dp-ed的发光元件ed-1、ed-2和ed-3的开关晶体管和驱动晶体管。
[0102]
发光元件ed-1、ed-2和ed-3中的每一个可具有将更详细地描述的根据图3至图6的实施方式的发光元件ed的结构。发光元件ed-1、ed-2和ed-3中的每一个可包括第一电极el1,空穴传输区htr,发射层eml-r、eml-g和eml-b,电子传输区etr,以及第二电极el2。
[0103]
图2阐释这样的实施方式,其中发光元件ed-1、ed-2和ed-3的发射层eml-r、eml-g和eml-b设置在像素限定膜pdl中限定的开孔oh中,并且空穴传输区htr、电子传输区etr和第二电极el2在整个发光元件ed-1、ed-2和ed-3中提供为公共层。然而,本公开的实施方式不限于此,并且,可通过在像素限定膜pdl中限定的开孔oh中图案化来提供实施方式中的空穴传输区htr和电子传输区etr。例如,可通过在喷墨印刷法中图案化来提供实施方式中的发光元件ed-1、ed-2和ed-3的空穴传输区htr,发射层eml-r、eml-g和eml-b,以及电子传输区etr。
[0104]
封装层tfe可覆盖发光元件ed-1、ed-2和ed-3。封装层tfe可密封显示元件层dp-ed的元件比如发光元件ed-1、ed-2和ed-3。封装层tfe可为薄膜封装层。可通过层压一个层或多个层来形成封装层tfe。封装层tfe可包括至少一个绝缘层。根据实施方式的封装层tfe可包括至少一个无机膜(下文,封装-无机膜)。根据实施方式的封装层tfe也可包括至少一个有机膜(下文,封装-有机膜)和至少一个封装-无机膜。
[0105]
封装-无机膜可保护显示元件层dp-ed免受水分/氧气的影响,并且封装-有机膜可保护显示元件层dp-ed免受外来物质比如灰尘颗粒的影响。封装-无机膜可包括氮化硅、氮氧化硅、氧化硅、氧化钛和/或氧化铝等,但是本公开的实施方式不特别限于此。封装-有机膜可包括丙烯酸类化合物和/或环氧类化合物等。封装-有机膜可包括可光聚合的有机材料,但是本公开的实施方式不限于此。
[0106]
封装层tfe可在第二电极el2上并且可设置为填充开孔oh。
[0107]
参考图1和图2,显示装置dd可包括非发光区npxa以及发光区pxa-r、pxa-g和pxa-b。发光区pxa-r、pxa-g和pxa-b可为其中发射由各个发光元件ed-1、ed-2和ed-3生成的光的区。在平面上(例如,在平面图中),发光区pxa-r、pxa-g和pxa-b可彼此间隔开(彼此分开)。
[0108]
发光区pxa-r、pxa-g和pxa-b中的每一个可为由像素限定膜pdl划分的区。非发光区npxa可为在相邻的发光区pxa-r、pxa-g和pxa-b之间,对应于像素限定膜pdl的部分的区。在一些实施方式中,在本公开中,发光区pxa-r、pxa-g和pxa-b可分别对应于像素。像素限定膜pdl可划分发光元件ed-1、ed-2和ed-3。发光元件ed-1、ed-2和ed-3的发射层eml-r、eml-g和eml-b可设置在像素限定膜pdl中限定的开孔oh中并且彼此分开。
[0109]
根据从发光元件ed-1、ed-2和ed-3生成的光的颜色,发光区pxa-r、pxa-g和pxa-b可划分为多个组。在图1和图2中示出的实施方式的显示装置dd中,发射红光、绿光和蓝光的三个发光区pxa-r、pxa-g和pxa-b分别阐释为示例。例如,实施方式的显示装置dd可包括彼此分开的红色发光区pxa-r、绿色发光区pxa-g和蓝色发光区pxa-b。
[0110]
在根据实施方式的显示装置dd中,多个发光元件ed-1、ed-2和ed-3可发射具有彼此不同的波长的光束。例如,在实施方式中,显示装置dd可包括发射红光的第一发光元件ed-1、发射绿光的第二发光元件ed-2和发射蓝光的第三发光元件ed-3。例如,显示装置dd的红色发光区pxa-r、绿色发光区pxa-g和蓝色发光区pxa-b可分别对应于第一发光元件ed-1、第二发光元件ed-2和第三发光元件ed-3。
[0111]
然而,本公开的实施方式不限于此,并且第一发光元件至第三发光元件ed-1、ed-2和ed-3可发射在基本上相同的波长范围内的光束或至少一个发光元件可发射在与其他的波长范围不同的波长范围内的光束。例如,第一发光元件至第三发光元件ed-1、ed-2和ed-3可都发射蓝光。
[0112]
根据实施方式的显示装置dd中的发光区pxa-r、pxa-g和pxa-b可以以条纹形式布置。参考图1,多个红色发光区pxa-r可沿着第二方向轴dr2彼此布置,多个绿色发光区pxa-g可沿着第二方向轴dr2彼此布置,并且多个蓝色发光区pxa-b可沿着第二方向轴dr2彼此布置。在一些实施方式中,红色发光区pxa-r、绿色发光区pxa-g和蓝色发光区pxa-b可以以该顺序沿着第一方向轴dr1交替地布置。(dr3为与由第一方向轴dr1和第二方向轴dr2限定的平面正交或垂直的第三方向轴)。
[0113]
图1和图2阐释了所有发光区pxa-r、pxa-g和pxa-b具有基本上相同的面积,但是本公开的实施方式不限于此。因此,根据发射的光的波长范围,发光区pxa-r、pxa-g和pxa-b可具有彼此不同的面积。在该实施方式中,发光区pxa-r、pxa-g和pxa-b的面积可指在由第一方向轴dr1和第二方向轴dr2限定的平面上观察时的面积。
[0114]
在一些实施方式中,发光区pxa-r、pxa-g和pxa-b的布置形式不限于图1中阐释的配置,并且可根据显示装置dd中要求的显示质量的特点以一个或多个适当的组合来提供其
中布置红色发光区pxa-r、绿色发光区pxa-g和蓝色发光区pxa-b的顺序。例如,发光区pxa-r、pxa-g和pxa-b的布置形式可为布置形式(例如,rgbg矩阵、rgbg结构或rgbg矩阵结构)或者含有以菱形的形状布置的红色、蓝色和绿色(rgb)发光区的diamond pixel
tm
布置形式(例如,显示器(例如,oled显示器))。为三星显示有限公司正式的注册商标。diamond pixel
tm
为三星显示有限公司的商标。
[0115]
在一些实施方式中,发光区pxa-r、pxa-g和pxa-b的面积可彼此不同。例如,在实施方式中,绿色发光区pxa-g的面积可小于蓝色发光区pxa-b的面积,但是本公开的实施方式不限于此。
[0116]
下文,图3至图6各自为示意性阐释根据实施方式的发光元件的横截面图。根据实施方式的发光元件ed中的每一个可包括依次堆叠(以叙述的顺序堆叠)的第一电极el1、空穴传输区htr、发射层eml、电子传输区etr和第二电极el2。
[0117]
与图3相比,图4阐释了这样的实施方式的发光元件ed的横截面图,其中空穴传输区htr包括空穴注入层hil和空穴传输层htl,并且电子传输区etr包括电子注入层eil和电子传输层etl。在一些实施方式中,与图3相比,图5阐释了这样的实施方式的发光元件ed的横截面图,其中空穴传输区htr包括空穴注入层hil、空穴传输层htl和电子阻挡层ebl,并且电子传输区etr包括电子注入层eil、电子传输层etl和空穴阻挡层hbl。与图4相比,图6阐释了这样的实施方式的发光元件ed的横截面图,其中在第二电极el2上包括封盖层cpl。
[0118]
第一电极el1具有导电性(例如,为导体)。第一电极el1可由金属材料、金属合金或导电化合物形成。第一电极el1可为阳极或阴极。然而,本公开的实施方式不限于此。在一些实施方式中,第一电极el1可为像素电极。第一电极el1可为透射电极、透反射电极或反射电极。第一电极el1可包括选自ag、mg、cu、al、pt、pd、au、ni、nd、ir、cr、li、ca、lif、mo、ti、w、in、sn和zn中的至少一种,选自这些中的两种或更多种的化合物,选自这些中的两种或更多种的混合物,或者选自这些中的一种或多种的氧化物。
[0119]
当第一电极el1为透射电极时,第一电极el1可包括透明的金属氧化物比如氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锌(zno)或氧化铟锡锌(itzo)。当第一电极el1为透反射电极或反射电极时,第一电极el1可包括ag、mg、cu、al、pt、pd、au、ni、nd、ir、cr、li、ca、lif、mo、ti、w、其化合物或其混合物(例如,ag和mg的混合物),或具有多层结构的材料比如lif/ca(lif和ca的堆叠结构)或lif/al(lif和al的堆叠结构)。在一些实施方式中,第一电极el1可具有多层结构,该多层结构包括由上述材料形成的反射膜或透反射膜,以及由ito、izo、zno、itzo等形成的透明的导电膜。例如,第一电极el1可具有ito/ag/ito的三层结构,但是本公开的实施方式不限于此。然而,本公开的实施方式不限于此,并且第一电极el1可包括上述一种或多种金属材料,上述金属材料中的至少两种金属材料的组合,和/或上述金属材料的氧化物等。第一电极el1的厚度可为约至约例如,第一电极el1的厚度可为约至约
[0120]
空穴传输区htr提供在第一电极el1上。空穴传输区htr可包括空穴注入层hil、空穴传输层htl、缓冲层、发射辅助层和电子阻挡层ebl中的至少一层。空穴传输区htr的厚度可为,例如,约至约
[0121]
空穴传输区htr可具有由单种材料形成的单层结构,由多种不同的材料形成的单
层结构,或包括由多种不同的材料形成的多个层的多层结构。
[0122]
例如,空穴传输区htr可具有空穴注入层hil或空穴传输层htl的单层结构,或者可具有由空穴注入材料和空穴传输材料形成的单层结构。在一些实施方式中,空穴传输区htr可具有由多种不同的材料形成的单个层结构,或其中空穴注入层hil/空穴传输层htl、空穴注入层hil/空穴传输层htl/缓冲层、空穴注入层hil/缓冲层、空穴传输层htl/缓冲层或空穴注入层hil/空穴传输层htl/电子阻挡层ebl从第一电极el1按顺序堆叠的结构,但是本公开的实施方式不限于此。
[0123]
可利用一种或多种适当的方法比如真空沉积法、旋涂法、浇铸法、朗缪尔-布罗基特(lb)法、喷墨印刷法、激光印刷法和/或激光诱导热成像(liti)法来形成空穴传输区htr。
[0124]
空穴传输区htr可包括由式h-1表示的化合物:
[0125]
式h-1
[0126][0127]
在式h-1中,l1和l2可各自独立地为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。a和b可各自独立地为选自0至10的整数。在一些实施方式中,当a或b为2或更大的整数时,多个l1和多个l2可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
[0128]
在式h-1中,ar1和ar2可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。在一些实施方式中,在式h-1中,ar3可为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基。
[0129]
由式h-1表示的化合物可为单胺化合物。在一些实施方式中,由式h-1表示的化合物可为其中选自ar1至ar3中的至少一个包括胺基作为取代基的二胺化合物。在一些实施方式中,由式h-1表示的化合物可为在ar1和ar2的至少一个中包括取代的或未取代的咔唑基的咔唑类化合物,或者在ar1和ar2的至少一个中包括取代的或未取代的芴基的芴类化合物。
[0130]
由式h-1表示的化合物可为选自化合物组h中列举的化合物中的任何一种。然而,化合物组h中列举的化合物只是示例,并且由式h-1表示的化合物不限于化合物组h中列举的那些:
[0131]
化合物组h
[0132]
[0133][0134]
空穴传输区htr可进一步包括酞菁化合物比如酞菁铜,n1,n1’-([1,1
’‑
联苯]-4,4
’‑
二基)双(n
1-苯基-n4,n
4-二间甲苯基苯-1,4-二胺)(dntpd),4,4’,4
”‑
[三(3-甲苯基)苯基氨基]三苯胺(m-mtdata),4,4’,4
”‑
三(n,n-二苯基氨基)三苯胺(tdata),4,4’,4
”‑
三[n-(2-萘基)-n-苯基氨基]-三苯胺(2-tnata),聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pedot/pss),聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa),聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa),聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pani/pss),n,n
’‑
二(萘-1-基)-n,n
’‑
二苯基-联苯胺(npb),含三苯胺的聚醚酮(tpapek),4-异丙基-4
’‑
甲基二苯基碘鎓[四(五氟苯基)硼酸盐],二吡嗪并[2,3-f:2’,3
’‑
h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(hat-cn)等。
[0135]
空穴传输区htr可包括咔唑类衍生物比如n-苯基咔唑或聚乙烯咔唑,芴类衍生物,三苯胺类衍生物比如n,n
’‑
双(3-甲基苯基)-n,n
’‑
二苯基-[1,1
’‑
联苯]-4,4
’‑
二胺(tpd)
或4,4’,4
”‑
三(n-咔唑基)三苯胺(tcta),n,n
’‑
二(萘-1-基)-n,n
’‑
二苯基-联苯胺(npb),4,4
’‑
亚环己基双[n,n-双(4-甲苯基]苯胺](tapc),4,4
’‑
双[n,n
’‑
(3-甲苯基)氨基]-3,3
’‑
二甲基联苯(hmtpd),1,3-双(n-咔唑基)苯(mcp)等。
[0136]
在一些实施方式中,空穴传输区htr可包括9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9h-咔唑(czsi)、9-苯基-9h-3,9
’‑
联咔唑(ccp)、1,3-双(1,8-二甲基-9h-咔唑-9-基)苯(mdcp)等。
[0137]
空穴传输区htr可在空穴注入层hil、空穴传输层htl和电子阻挡层ebl中的至少一层中包括空穴传输区htr的上述化合物。
[0138]
空穴传输区htr的厚度可为约至约例如,约至约当空穴传输区htr包括空穴注入层hil时,空穴注入层hil可具有,例如,约至约的厚度。当空穴传输区htr包括空穴传输层htl时,空穴传输层htl可具有约至约的厚度。例如,当空穴传输区htr包括电子阻挡层ebl时,电子阻挡层ebl可具有约至约的厚度。当空穴传输区htr、空穴注入层hil、空穴传输层htl和电子阻挡层ebl的厚度满足上述范围时,可在不明显增加驱动电压的情况下实现满意的(适当的)空穴传输特性。
[0139]
除了上述材料之外,空穴传输区htr可进一步包括电荷生成材料以增加导电性。电荷生成材料可基本上均匀地或非均匀地分散在空穴传输区htr中。电荷生成材料可为例如p-掺杂剂。p-掺杂剂可包括卤化金属化合物、醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物中的至少一种,但是本公开的实施方式不限于此。例如,p-掺杂剂可包括卤化金属化合物比如cui或rbi,醌衍生物比如四氰基醌二甲烷(tcnq)或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(f4-tcnq),金属氧化物比如氧化钨或氧化钼,含氰基化合物比如二吡嗪并[2,3-f:2’,3
’‑
h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(hat-cn)或4-[[2,3-双[氰基-(4-氰基-2,3,5,6-四氟苯基)亚甲基]亚环丙基]-氰甲基]-2,3,5,6-四氟苯甲腈(ndp9)等,但是本公开的实施方式不限于此。
[0140]
如上述,除了空穴注入层hil和空穴传输层htl之外,空穴传输区htr可进一步包括缓冲层和电子阻挡层ebl中的至少一层。缓冲层可根据从发射层eml发射的光的波长来补偿共振距离,并且可因此增加发光效率。可包含在空穴传输区htr中的材料也可用作包含在缓冲层中的材料。电子阻挡层ebl为用于防止或减少从电子传输区etr至空穴传输区htr的电子注入的层。
[0141]
发射层eml提供在空穴传输区htr上。发射层eml可具有,例如,约至约或约至约的厚度。发射层eml可具有由单种材料形成的单层结构,由多种不同的材料形成的单层结构,或具有由多种不同的材料形成的多个层的多层结构。
[0142]
根据实施方式的发光元件ed中的发射层eml可包括实施方式的有机金属化合物。在实施方式中,发射层eml可包括实施方式的有机金属化合物作为掺杂剂。实施方式的有机金属化合物可为发射层eml的掺杂剂材料。
[0143]
实施方式的有机金属化合物可含有中心金属原子和与中心金属原子键合的配体。例如,有机金属化合物可含有中心金属原子和与中心金属原子键合的第一配体至第四配体。中心金属原子和第一配体至第四配体可用配位键键合。第一配体至第四配体可为经连
接基团与相邻的配体中的至少一个连接的四齿配体。例如,第一配体至第四配体可为任选地彼此连接的一个四齿配体。例如,第一配体可经连接基团连接至第二配体,并且第二配体可经连接基团连接至第一配体和第三配体中的每一个。在一些实施方式中,第三配体可经连接基团连接至第二配体和第四配体中的每一个。
[0144]
金属原子可为铂(pt)、钯(pd)、铜(cu)、银(ag)、金(au)、铑(rh)、铱(ir)、钌(ru)、锇(os)、钛(ti)、锆(zr)、铪(hf)、铕(eu)、铽(tb)或铥(tm)。例如,金属原子可为铂(pt)原子。
[0145]
第一配体可为取代的或未取代的n-杂环碳烯基。例如,第一配体可为取代的或未取代的苯并咪唑基。例如,第一配体可包括取代的或未取代的苯并咪唑-2-亚基(benzimidazol-2-ylidene group)。
[0146]
第二配体可为取代的或未取代的芳基。例如,第二配体可为取代的或未取代的苯基,但是本公开的实施方式不限于此。
[0147]
第三配体可为取代的或未取代的稠合杂环。在实施方式中,第三配体为其中稠合了四个5元环和/或6元环的杂环,并且可包括其中稠合了含有作为成环原子的o或s的杂环的吲哚部分。例如,第三配体可包括其中含有作为成环原子的o或s的5元杂环直接连接至吲哚的5元吡咯环的多环环。例如,单环或多环烃环或单环或多环杂环可与5元杂环键合。
[0148]
第四配体可为含有至少一个n作为成环原子的取代的或未取代的杂芳基。例如,第四配体可为取代的或未取代的吡啶基。在一些实施方式中,在本公开中,第一配体可指将更详细地描述的式1中的环a10,并且第二配体可指环a30。第三配体可指其中5元杂环直接与吲哚的5元吡咯环连接并且稠合了至少四个5元环和/或6元环的杂环。第四配体可指环a20。
[0149]
根据本公开的发光元件ed通过应用其中第一配体至第四配体与中心金属原子连接的实施方式的有机金属化合物作为用于发射层eml的掺杂剂材料,能够发射具有卓越的或适当的颜色纯度的绿光。
[0150]
实施方式的有机金属化合物可由式1表示。实施方式的发光元件ed可包括由式1表示的有机金属化合物:
[0151]
式1
[0152]
[0153]
在式1中,m
11
可为与四齿配体键合的金属原子。在实施方式中,m
11
可为pt、pd、cu、ag、au、rh、ir、ru、os、ti、zr、hf、eu、tb或tm。例如,m可为pt。在式1中,x1可为o或s。
[0154]
在式1中,y
10
、y
11
、y
12
、y
20
、y
21
、y
22
、y
30
、y
31
和y
32
可各自独立地为n、c、nra或crb。在实施方式中,y
10
、y
11
、y
12
、y
20
、y
21
、y
22
、y
30
、y
31
和y
32
中的至少一个为nra,并且其余的基团(即,不为nra的取代基)可为n、c或crb。例如,y
12
可为nra,并且其余的基团可为n、c或crb。然而,本公开的实施方式不限于此。
[0155]
在式1中,t
11
至t
14
可各自独立地为直接连接、*-o-*’或*-s-*’。例如,t
11
至t
14
可都为直接连接。然而,本公开的实施方式不限于此。
[0156]
在式1中,l
11
至l
13
可各自独立地为直接连接、*-o-*’、*-s-*’、*-c(r1)(r2)-*’、*-c(r1)=*’、*=c(r1)-*’、*-c(r1)=c(r2)-*’、*-c(=o)-*’、*-c(=s)-*’、*-c≡c-*’、*-b(r1)-*’、*-n(r1)-*’、*-p(r1)-*’、*-si(r1)(r2)-*’或*-ge(r1)(r2)-*’。在实施方式中,选自l
11
至l
13
中的至少一个可为*-o-*’,并且其余的基团可为直接连接。例如,l
11
和l
13
可为直接连接,并且l
12
可为*-o-*’。
[0157]
在式1中,a11至a13可各自独立地为选自0至3的整数。在实施方式中,其中a11至a13为0的实施方式可与其中l
11
至l
13
为直接连接的实施方式相同。其中a11至a13为2或3的实施方式可指提供多个连接单元l
11
至多个连接单元l
13
,并且连接单元l
11
至连接单元l
13
允许连接至相邻的第一配体至第四配体。当a11至a13为2或3时,多个连接单元l
11
至多个连接单元l
13
中的每一个可彼此相同或不同。
[0158]
在式1中,环a
10
、环a
20
、环a
30
和环a
40
可各自独立地为取代的或未取代的具有5至60个成环碳原子的烃环或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂环。在实施方式中,环a
10
、环a
20
、环a
30
和环a
40
可各自独立地为取代的或未取代的具有5至60个成环碳原子的芳族烃环或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的芳族杂环。例如,环a
10
可为取代的或未取代的苯并咪唑基,环a
20
可为取代的或未取代的吡啶基,环a
30
可为取代的或未取代的具有6至15个成环碳原子的芳基,并且环a
40
可为取代的或未取代的苯基。
[0159]
在式1中,ra、rb、r1、r2、r
10
、r
20
、r
30
和r
40
可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子(-f、-cl、-br和-i)、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的具有1至60个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至60个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有2至60个碳原子的炔基、取代的或未取代的具有3至10个成环碳原子的环烷基、取代的或未取代的具有2至10个成环碳原子的杂环烷基、取代的或未取代的具有3至10个成环碳原子的环烯基、取代的或未取代的具有2至10个成环碳原子的杂环烯基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基、取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基、-si(q1)(q2)(q3)、-b(q1)(q2)、-n(q1)(q2)、-p(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)、-p(=o)(q1)(q2)或-p(=s)(q1)(q2),和/或可与相邻的基团键合以形成环。
[0160]
在实施方式中,ra和rb可各自独立地为氢原子、氘原子或者取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基。r1、r2、r
10
、r
20
、r
30
和r
40
可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至60个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基、-si(q1)(q2)(q3)或-n(q1)(q2),和/或可与相邻的基团键合以形成取代的或未取代的具有5至60个成环碳原子的烃环或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂环。例
如,r1、r2、r
10
、r
20
、r
30
和r
40
可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基或者取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基。例如,r1、r2、r
10
、r
20
、r
30
和r
40
可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的异丙基、取代的或未取代的叔丁基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的四联苯基或者取代的或未取代的五联苯基。然而,本公开的实施方式不限于此。
[0161]
在式1中,b10、b20、b30和b40可各自独立地为选自0至8的整数。当b10、b20、b30和b40中的每一个为2或更大时,多个r
10
、多个r
20
、多个r
30
和多个r
40
可各自相同或至少一个可与其他的不同。
[0162]
在式1中,q1至q3可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的具有1至60个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至60个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有2至60个碳原子的炔基、取代的或未取代的具有3至10个成环碳原子的环烷基、取代的或未取代的具有2至10个成环碳原子的杂环烷基、取代的或未取代的具有3至10个成环碳原子的环烯基、取代的或未取代的具有2至10个成环碳原子的杂环烯基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基。在实施方式中,q1至q3可各自独立地为氢原子、氘原子、具有1至30个碳原子的烷基或者取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基。例如,q1至q3可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的甲基或者取代的或未取代的苯基。在一些实施方式中,在式1中,*和*’指连接位置。
[0163]
在实施方式中,由式1表示的有机金属化合物可由式2表示。由式2表示的有机金属化合物对应于其中式1中的t
11
至t
14
都为直接连接的实施方式。在式2中,m
11
、x1、y
10
、y
11
、y
12
、y
20
、y
21
、y
22
、y
30
、y
31
、y
32
、a
10
、a
20
、a
30
、a
40
、l
11
至l
13
、a11至a13、r
10
、r
20
、r
30
、r
40
、b10、b20、b30和b40可应用与式1中描述的相同内容。
[0164][0165]
实施方式的由式1表示的有机金属化合物可由式3表示。由式3表示的有机金属化合物对应于其中在式1中,t
11
至t
14
、l
11
和l
13
为直接连接,并且l
12
为*-o-*’的实施方式。在式
3中,m
11
、x1、y
10
、y
11
、y
12
、y
20
、y
21
、y
22
、y
30
、y
31
、y
32
、a
10
、a
20
、a
30
、a
40
、r
10
、r
20
、r
30
、r
40
、b10、b20、b30和b40可应用与式1中描述的相同内容。
[0166]
式3
[0167][0168]
在实施方式中,由式3表示的有机金属化合物的中心金属原子可为铂(pt)。在该实施方式中,由式3表示的有机金属化合物可由式3-a表示。在式3-a中,x1、y
10
、y
11
、y
12
、y
20
、y
21
、y
22
、y
30
、y
31
、y
32
、a
10
、a
20
、a
30
、a
40
、r
10
、r
20
、r
30
、r
40
、b10、b20、b30和b40可应用与式3中描述的相同内容。
[0169]
式3-a
[0170][0171]
在实施方式中,由式3表示的有机金属化合物可由选自式3-1至式3-3中的任何一个表示。式3-1至式3-3中的每一个对应于其中式3中指定了环a
40
的实施方式。在式3-1至式3-3中,m
11
、x1、y
10
、y
11
、y
12
、y
20
、y
21
、y
22
、y
30
、y
31
、y
32
、a
10
、a
20
、a
30
、r
10
、r
20
、r
30
、b10、b20和b30可各自独立地与式1中限定的相同。
[0172]
式3-1
[0173][0174][0175]
在式3-1至式3-3中,r
40a
至r
40c
可各自独立地为氢原子或氘原子。ba40可为选自0至4的整数,bb40可为选自0至6的整数,并且bc40可为选自0至8的整数。这里,其中ba40为0的实施方式可与其中ba40为1并且r
40a
为氢原子的实施方式相同。这种描述也可同样适用于其中bb40和bc40为0的实施方式。在一些实施方式中,当ba40、bb40和bc40中的每一个为2或更大的整数时,多个r
40a
至多个r
40c
可各自相同或不同。
[0176]
在实施方式中,由式1表示的有机金属化合物可由式4表示。式4对应于其中在式1
中指定了t
11
至t
14
、l
11
、l
12
、l
13
和环a
10
的实施方式。在式4中,m
11
、x1、y
20
、y
21
、y
22
、y
30
、y
31
、y
32
、a
20
、a
30
、a
40
、r
20
、r
30
、r
40
、b20、b30和b40可应用与式1中描述的相同内容。
[0177]
式4
[0178][0179]
在式4中,x2和x3可各自独立地为cr
x
或n。r
x
和r
11
可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至60个碳原子的烷基或者取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基。在实施方式中,r
x
和r
11
可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基或者取代的或未取代的具有6至10个成环碳原子的芳基。例如,r
x
和r
11
可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的叔丁基或者取代的或未取代的苯基。
[0180]
在式4中,b11可为选自0至2的整数。在式4中,当b11为0时,实施方式的有机金属化合物可不被r
11
取代。在式4中,其中b11为2并且r
11
都为氢原子的实施方式可与其中式4中b11为0的实施方式相同。当b11为2时,两个r
11
可相同或不同。
[0181]
在式4中,r
12
可对应于式1中的ra。r
12
可为取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基。例如,r
12
可为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的四联苯基、取代的或未取代的五联苯基、取代的或未取代的吡啶基或者取代的或未取代的1,3-二(吡啶-4-基)苯基。
[0182]
在实施方式中,r
12
可由选自式r12-1至式r12-32中的任何一个表示。
[0183]
[0184][0185]
在实施方式中,由式4表示的有机金属化合物可由式5表示。式5对应于其中在式4中,指定了环a
20
、环a
30
、r
20
、r
30
和r
40
的实施方式。在一些实施方式中,式5可对应于其中在式1中,指定了t
11
至t
14
、l
11
、l
12
、l
13
、环a
10
、环a
20
、环a
30
、r
10
、r
20
、r
30
和r
40
的实施方式。
[0186]
在式5中,a
40
、x1和m
11
可应用与式1中描述的相同内容。在一些实施方式中,式5中的x2、x3、r
11
、r
12
和b11可应用与式4中描述的相同内容。
[0187]
式5
[0188][0189]
在式5中,r
21
、r
31
和r
41
可各自独立地为氢原子、氘原子、氰基、取代的或未取代的具有1至60个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基、取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基、-si(q1)(q2)(q3)或-n(q1)(q2)。在实施方式中,r
21
、r
31
和r
41
可各自独立地为氢原子、氘原子、氰基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至10个成环碳原子的芳基、取代的或未取代的具有2至10个成环碳原子的杂芳基、-si(q1)(q2)(q3)或-n(q1)(q2)。例如,r
21
可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的异丙基、取代的或未取代的叔丁基、取
代的或未取代的苯基、-si(ch3)(ch3)(ch3)或-n(ch3)(ch3)。r
31
和r
41
可各自独立地为氢原子、氘原子、氰基、取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的异丙基、取代的或未取代的叔丁基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的苯基、-si(ph)3、-si(ch3)(ch3)(ch3)或-n(ch3)(ch3)。例如,ph可为苯基。然而,本公开的实施方式不限于此。
[0190]
在式5中,q1至q3可应用与式1中描述的相同内容。在实施方式中,q1至q3可各自独立地为取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基或者取代的或未取代的具有6至10个成环碳原子的芳基。例如,q1至q3可各自独立地为取代的或未取代的甲基或者取代的或未取代的苯基。
[0191]
在式5中,b21可为选自0至4的整数,b31可为选自0至3的整数,并且b41可为选自0至8的整数。在式5中,当b21为0时,实施方式的有机金属化合物可不被r
21
取代。在式5中,其中b21为4并且r
21
都为氢原子的实施方式可与其中式5中的b21为0的实施方式相同。这种描述也可同样适用于其中b31和b41为0的实施方式。在一些实施方式中,当b21为2或更大的整数时,多个r
21
可都相同,或多个r
21
中的至少一个可与其他的不同。这种描述也可同样适用于其中b31和b41各自为2或更大的整数的实施方式。
[0192]
在实施方式中,由式5表示的有机金属化合物可由选自式5-1至式5-3中的任何一个表示。式5-1至式5-3中的每一个对应于其中指定了式5中的环a
40
的实施方式。
[0193]
式5-1
[0194][0195]
[0196]
在式5-1至式5-3中,m
11
、x1、x2、x3、r
11
、r
12
、r
21
、r
31
、b11、b21和b31可应用与式5中描述的相同内容。在一些实施方式中,r
40a
至r
40c
、ba40、bb40和bc40可应用与式3-1至式3-3中描述的相同内容。
[0197]
实施方式的由式1表示的有机金属化合物可为选自化合物组1中列举的化合物中的任何一种。实施方式的发光元件ed可在发射层eml中包括选自化合物组1中列举的化合物中的至少一种有机金属化合物。
[0198]
化合物组1
[0199]
[0200]
[0201]
[0202]
[0203]
[0204]
[0205]
[0206]
[0207]
[0208]
[0209]
[0210]
[0211]
[0212]
[0213]
[0214][0215]
在化合物组1中呈现的化合物的实施方式中,“d”对应于氘原子,并且“ph”对应于苯基。
[0216]
由式1表示的有机金属化合物包括四齿配体,其中第一配体至第四配体选择性连接至中心金属原子比如pt,并且因此可展示卓越的或适当的材料稳定性。相应地,包括实施方式的有机金属化合物的发光元件ed可展示低驱动电压、高亮度、高发光效率和长使用寿命特点。
[0217]
例如,实施方式的有机金属化合物包括其中5元杂环直接连接至吲哚部分的稠环作为第三配体,并且因此可提供具有高颜色纯度的绿色发射颜色。
[0218]
在实施方式中,发射层eml包括主体和掺杂剂,并且可包括上述实施方式的有机金属化合物作为掺杂剂。实施方式的由式1表示的有机金属化合物可为用于发射层的掺杂剂材料。
[0219]
在实施方式中,发射层eml可发射磷光。例如,根据实施方式的由式1表示的有机金属化合物可为磷光掺杂剂。
[0220]
在另一实施方式中,发射层eml可包括主体、掺杂剂和敏化剂,并且发射层eml也可包括由式1表示的有机金属化合物作为敏化剂材料。包括在发射层eml中的有机金属化合物可用作敏化剂以将能量从主体传递至发光掺杂剂。例如,用作辅助掺杂剂的有机金属化合物将能量加速传递至作为发光掺杂剂的第一化合物,从而增加了第一化合物的发射比例。所以,实施方式的发射层eml可改善发光效率。在一些实施方式中,当通过敏化剂传递至发光掺杂剂的能量增加时,形成在发射层eml中的激子不积聚在发射层eml内侧并且快速发射光,并且因此可减少元件的劣化。所以,实施方式的发光元件ed的使用寿命可增加。
[0221]
在一些实施方式中,除了如上述的实施方式的有机金属化合物之外,发射层eml可进一步包括主体材料。实施方式的发光元件ed中的发射层eml可包括本领域中通常利用/通常可得到的通用材料作为主体材料。在实施方式的发光元件ed中,发射层eml可包括蒽衍生物、芘衍生物、荧蒽衍生物、1,2-苯并菲衍生物、二氢苯并蒽衍生物或三亚苯衍生物。例如,
发射层eml可包括蒽衍生物或芘衍生物。
[0222]
在实施方式中,发射层eml可包括由式e-1表示的化合物。由式e-1表示的化合物可用作荧光主体材料。
[0223]
式e-1
[0224][0225]
在式e-1中,r
31
至r
40
可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至10个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,和/或可与相邻的基团键合以形成环。在一些实施方式中,r
31
至r
40
可与相邻的基团键合以形成饱和烃环或不饱和烃环、饱和杂环或不饱和杂环。
[0226]
在式e-1中,d和c可各自独立地为选自0至5的整数。在一些实施方式中,当d为2或更大时,多个r
40
可各自独立地彼此相同或不同,并且当c为2或更大时,多个r
39
各自独立地彼此相同或不同。
[0227]
由式e-1表示的化合物可选自化合物e1至化合物e19中的任何一种:
[0228]
[0229][0230]
在实施方式中,发射层eml可包括由式e-2a或式e-2b表示的化合物。由式e-2a或式e-2b表示的化合物可用作磷光主体材料。
[0231]
式e-2a
[0232][0233]
在式e-2a中,a可为选自0至10的整数,la可为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。在一些实施方式中,当a为2或更大的整数时,多个la可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
[0234]
在一些实施方式中,在式e-2a中,a1至a5可各自独立地为n或cri。ra至ri可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,和/或可与相邻的基团键合以形成环。ra至ri可与相邻的基团
键合以形成烃环或形成含有n、o、s等作为成环原子的杂环。
[0235]
在一些实施方式中,在式e-2a中,选自a1至a5中的两个或三个可为n,并且其余的基团(即,不为n的取代基)可为cri。
[0236]
式e-2b
[0237][0238]
在式e-2b中,cbz1和cbz2可各自独立地为未取代的咔唑基,或被具有6至30个成环碳原子的芳基取代的咔唑基。lb可为直接连接,取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。在一些实施方式中,b可为选自0至10的整数,并且当b为2或更大的整数时,多个lb可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
[0239]
由式e-2a或式e-2b表示的化合物可为选自化合物组e-2中列举的化合物中的任何一种。然而,化合物组e-2中列举的化合物只是示例,并且由式e-2a或式e-2b表示的化合物不限于化合物组e-2中表示的那些。
[0240]
化合物组e-2
[0241]
[0242]
[0243][0244]
发射层eml可进一步包括本领域中通常利用的/通常可得到的通用材料作为主体材料。例如,发射层eml可包括双(4-(9h-咔唑-9-基)苯基)二苯基甲硅烷(bcpds)、(4-(1-(4-(二苯基氨基)苯基)环己基)苯基)二苯基-氧化膦(popcpa)、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(dpepo)、4,4
’‑
双(n-咔唑基)-1,1
’‑
联苯(cbp)、1,3-双(n-咔唑基)苯(mcp)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]呋喃(ppf)、4,4’,4
”‑
三(n-咔唑基)-三苯胺(tcta)和1,3,5-三(1-苯基-1h-苯并[d]咪唑-2-基)苯(tpbi)中的至少一种作为主体材料。然而,本公开的实施方式不限于此,例如,三(8-羟基喹啉)铝(alq3)、9,10-二(萘-2-基)蒽(adn)、2-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(tbadn)、二苯乙烯基芳烃(dsa)、4,4
’‑
双(9-咔唑基)-2,2
’‑
二甲基-联苯(cdbp)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(madn)、六苯基环三磷腈(cp1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(ugh2)、六苯基环三硅氧烷(dpsio3)、八苯基环四硅氧烷(dpsio4)等可用作主体材料。
[0245]
发射层eml可包括由式m-a或式m-b表示的化合物。由式m-a或式m-b表示的化合物可用作磷光掺杂剂材料。在实施方式的发光元件ed中,当由式m-a或式m-b表示的化合物用作发射层eml中的绿色磷光掺杂剂材料时,除了上述有机金属化合物之外,可进一步包括由式m-a或式m-b表示的化合物作为辅助掺杂剂材料。
[0246]
式m-a
[0247][0248]
在式m-a中,y1至y4和z1至z4可各自独立地为cr1或n,并且r1至r4可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,和/或可与相邻的基团键合以形成环。在式m-a中,m为0或1,并且n为2或3。在式m-a中,当m为0时,n为3,并且当m为1时,n为2。
[0249]
由式m-a表示的化合物可用作磷光掺杂剂。
[0250]
由式m-a表示的化合物可由选自化合物m-a1至化合物m-a25中的任何一个表示。然而,化合物m-a1至化合物m-a25只是示例,并且由式m-a表示的化合物不限于由化合物m-a1至化合物m-a25表示的那些。
[0251]
[0252]
[0253][0254]
化合物m-a1和化合物m-a2可用作红色掺杂剂材料,并且化合物m-a3至化合物m-a7可用作绿色掺杂剂材料。
[0255]
式m-b
[0256][0257]
在式m-b中,q1至q4可各自独立地为c或n,并且c1至c4可各自独立地为取代的或未取代的具有5至30个成环碳原子的烃环,或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂环。l
21
至l
24
可各自独立地为直接连接、可各自独立地为直接连接、
[0258]
个碳原子的二价烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基,并且e1至e4可各自独立地为0或1。r
31
至r
39
可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,和/或与相邻的基团键合以形成环,并且d1至d4可各自独立地为选自0至4的整数。
[0259]
由式m-b表示的化合物可用作蓝色磷光掺杂剂或绿色磷光掺杂剂。
[0260]
由式m-b表示的化合物可由选自下面的化合物中的任何一种表示。然而,下面的化合物只是示例,并且由式m-b表示的化合物不限于由下面的化合物表示的那些。
[0261][0262]
在化合物中,r、r
38
和r
39
可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。
[0263]
发射层eml可包括由选自式f-a至式f-c中的任何一个表示的化合物。由式f-a至式f-c表示的化合物可用作荧光掺杂剂材料。
[0264]
式f-a
[0265][0266]
在式f-a中,选自ra至rj中的两个可各自独立地被*-nar1ar2取代。ra至rj中未被*-nar1ar2取代的其他基团可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。在*-nar1ar2中,ar1和ar2可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。例如,ar1和ar2中的至少一个可为含有o或s作为成环原子的杂芳基。
[0267]
式f-b
[0268][0269]
在式f-b中,ra和rb可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,和/或可与相邻的基团键合以形成环。ar1至ar4可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。
[0270]
在式f-b中,u和v可各自独立地为取代的或未取代的具有5至30个成环碳原子的烃环或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂环。
[0271]
在式f-b中,由u和v表示的环的数量可各自独立地为0或1。例如,在式f-b中,当u或v的数量为1时,一个环在由u或v指示的部分处构成稠环,并且当u或v的数量为0时,由u或v指示的环不存在。例如,当u的数量为0并且v的数量为1时,或当u的数量为1并且v的数量为0时,式f-b中的具有芴核的稠环可为具有四个环的环状化合物。在一些实施方式中,当u和v的各自数量为0时,式f-b中的具有芴核的稠环可为具有三个环的环状化合物。在一些实施方式中,当u和v的各自数量为1时,式f-b中的具有芴核的稠环可为具有五个环的环状化合物。
[0272]
式f-c
[0273][0274]
在式f-c中,a1和a2可各自独立地为o、s、se或nrm,并且rm可为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。r1至r
11
可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,和/或与相邻的基团键合以形成环。
[0275]
在式f-c中,a1和a2可各自独立地与相邻的环的取代基键合以形成稠环。例如,当a1和a2可各自独立地为nrm时,a1可与r4或r5键合以形成环。在一些实施方式中,a2可与r7或r8键合以形成环。
[0276]
在实施方式中,发射层eml可包括下述作为通常利用的/通常可得到的掺杂剂材料:苯乙烯基衍生物(例如,1,4-双[2-(3-n-乙基咔唑基)乙烯基]苯(bczvb)、4-(二对甲苯基氨基)-4
’‑
[(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]芪(dpavb)、n-(4-((e)-2-(6-((e)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-n-苯基苯胺(n-bdavbi)和4,4
’‑
双[2-(4-(n,n-二苯基氨基)苯基)乙烯基]联苯(dpavbi)),苝和其衍生物(例如,2,5,8,11-四叔丁基苝(tbp),芘和其衍生物(例如,1,1
’‑
二芘、1,4-二芘基苯、1,4-双(n,n-二苯基氨基)芘)等。
[0277]
发射层eml可包括通常利用的/通常可用的磷光掺杂剂材料。例如,含有铱(ir)、铂(pt)、锇(os)、金(au)、钛(ti)、锆(zr)、铪(hf)、铕(eu)、铽(tb)或铥(tm)的金属复合物可用作磷光掺杂剂。例如,双(4,6-二氟苯基吡啶基-n,c2’)吡啶甲酰合铱(iii)(firpic)、双(2,4-二氟苯基吡啶基)-四(1-吡唑基)硼酸铱(iii)(fir6)或八乙基卟啉铂(ptoep)可用作磷光掺杂剂。然而,本公开的实施方式不限于此。
[0278]
发射层eml可包括量子点材料。量子点的核可选自第ii-vi族化合物、第iii-vi族化合物、第i-iii-vi族化合物、第iii-v族化合物、第iii-ii-v族化合物、第iv-vi族化合物、第iv族元素、第iv族化合物和其一种或多种组合。
[0279]
第ii-vi族化合物可选自包括下述的组中(例如,由下述组成的组中):选自包括cdse、cdte、cds、zns、znse、znte、zno、hgs、hgse、hgte、mgse、mgs和其一种或多种化合物或混合物的组中(例如,由其组成的组中)的二元化合物;选自包括cdses、cdsete、cdste、znses、znsete、znste、hgses、hgsete、hgste、cdzns、cdznse、cdznte、cdhgs、cdhgse、cdhgte、hgzns、hgznse、hgznte、mgznse、mgzns和其一种或多种化合物或混合物的组中(例如,由其组成的组中)的三元化合物;和选自包括hgzntes、cdznses、cdznsete、cdznste、
cdhgses、cdhgsete、cdhgste、hgznses、hgznsete和其一种或多种化合物或混合物的组中(例如,由其组成的组中)的四元化合物。
[0280]
第iii-vi族化合物可包括二元化合物比如in2s3或in2se3,三元化合物比如ingas3或ingase3,或者其一种或多种组合。
[0281]
第i-iii-vi族化合物可选自包括下述的组中(例如,由下述组成的组中):选自包括agins、agins2、cuins、cuins2、aggas2、cugas2、cugao2、aggao2、agalo2和其一种或多种化合物或混合物的组中(例如,由其组成的组中)的三元化合物;或四元化合物比如agingas2或cuingas2。
[0282]
第iii-v族化合物可选自包括下述的组中(例如,由下述组成的组中):包括gan、gap、gaas、gasb、aln、alp、alas、alsb、inn、inp、inas、insb和其一种或多种化合物或混合物的组中(例如,由其组成的组中)的二元化合物;选自包括ganp、ganas、gansb、gapas、gapsb、alnp、alnas、alnsb、alpas、alpsb、ingap、inalp、innp、innas、innsb、inpas、inpsb和其一种或多种化合物或混合物的组中(例如,由其组成的组中)的三元化合物;和选自包括gaalnp、gaalnas、gaalnsb、gaalpas、gaalpsb、gainnp、gainnas、gainnsb、gainpas、gainpsb、inalnp、inalnas、inalnsb、inalpas、inalpsb和其一种或多种化合物或混合物的组中(例如,由下述组成的组中)的四元化合物。在一些实施方式中,第iii-v族化合物可进一步包括第ii族金属。例如,可选择inznp等作为第iii-ii-v族化合物。
[0283]
第iv-vi族化合物可选自包括下述的组中(例如,由下述组成的组中):选自包括sns、snse、snte、pbs、pbse、pbte和其一种或多种化合物或混合物的组中(例如,由其组成的组中)的二元化合物;选自包括snses、snsete、snste、pbses、pbsete、pbste、snpbs、snpbse、snpbte和其一种或多种化合物或混合物的组中(例如,由其组成的组中)的三元化合物;和选自包括snpbsse、snpbsete、snpbste和其一种或多种化合物或混合物的组中(例如,由其组成的组中)的四元化合物。第iv族元素可选自包括下述的组中(例如,由下述组成的组中):si、ge和其混合物。第iv族化合物可为选自包括sic、sige和其混合物的组中(例如,由下述组成的组中)的二元化合物。
[0284]
在该实施方式中,二元化合物、三元化合物或四元化合物可以基本上均匀的浓度分布存在于颗粒中,或可以部分不同的浓度分布存在于同一颗粒中。在一些实施方式中,一个量子点围绕另一量子点的核/壳结构也是可能的。核/壳结构可具有浓度梯度,其中壳中存在的元素浓度朝向核降低。
[0285]
在一些实施方式中,量子点可具有上述的包括含有纳米晶体的核和围绕核(例如,在核周围的)的壳的核/壳结构。量子点的壳可用作保护层以防止或减少核的化学变性以保持半导体特性,和/或用作充电层以赋予量子点电泳特性。壳可为单个层或多个层。量子点的壳的示例可包括金属氧化物或非金属氧化物,半导体化合物,或者其一种或多种组合。
[0286]
例如,金属氧化物或非金属氧化物可为:二元化合物,比如sio2、al2o3、tio2、zno、mno、mn2o3、mn3o4、cuo、feo、fe2o3、fe3o4、coo、co3o4或nio;或三元化合物,比如mgal2o4、cofe2o4、nife2o4或comn2o4,但是本公开的实施方式不限于此。
[0287]
在一些实施方式中,半导体化合物可为例如cds、cdse、cdte、zns、znse、znte、znses、zntes、gaas、gap、gasb、hgs、hgse、hgte、inas、inp、ingap、insb、alas、alp、alsb等,但是本公开的实施方式不限于此。
[0288]
量子点可具有约45nm或更小、约40nm或更小或者约30nm或更小的发光波长光谱的半峰全宽(fwhm),并且在上面的范围内,可改善颜色纯度或颜色再现性。在一些实施方式中,通过这种量子点发射的光在所有方向上发射,并且因此可改善(增加)宽视角。
[0289]
在一些实施方式中,尽管不限制量子点的形状,只要其为本领域中通常利用的形状即可,但是可利用,例如,基本上球形纳米颗粒、基本上锥体纳米颗粒、基本上多臂纳米颗粒、基本上立方体的纳米颗粒、纳米管、纳米线、纳米纤维、纳米板等形式的量子点。
[0290]
量子点可根据其颗粒尺寸来控制发射的光的颜色,并且因此量子点可具有一个或多个适当的发射的光的颜色,比如蓝色、绿色、红色等。
[0291]
在图3至图6中阐释的实施方式的每个发光元件ed中,电子传输区etr提供在发射层eml上。电子传输区etr可包括空穴阻挡层hbl、电子传输层etl和电子注入层eil中的至少一层,但是本公开的实施方式不限于此。
[0292]
电子传输区etr可具有由单种材料形成的单层结构,由多种不同的材料形成的单层结构,或包括由多种不同的材料形成的多个层的多层结构。
[0293]
例如,电子传输区etr可具有电子注入层eil或电子传输层etl的单层结构,或可具有由电子注入材料和电子传输材料形成的单层结构。在一些实施方式中,电子传输区etr可具有由多种不同的材料形成的单层结构,或可具有其中电子传输层etl/电子注入层eil或空穴阻挡层hbl/电子传输层etl/电子注入层eil从发射层eml顺序堆叠的结构,但是本公开的实施方式不限于此。电子传输区etr可具有例如约至约的厚度。
[0294]
可通过利用一种或多种适当的方法比如真空沉积法、旋涂法、浇铸法、朗缪尔-布罗基特(lb)法、喷墨印刷法、激光印刷法和/或激光诱导热成像(liti)法来形成电子传输区etr。
[0295]
电子传输区etr可包括由式et-1表示的化合物:
[0296]
式et-1
[0297][0298]
在式et-1中,选自x1至x3中的至少一个为n,并且其余的基团(即,不为n的取代基)为cra。ra可为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。ar1至ar3可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。
[0299]
在式et-1中,a至c可各自独立地为选自0至10的整数。在式et-1中,l1至l3可各自独立地为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取
代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。在一些实施方式中,当a至c各自为2或更大的整数时,多个l1至多个l3可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
[0300]
电子传输区etr可包括蒽类化合物。然而,本公开的实施方式不限于此,并且电子传输区etr可包括,例如,三(8-羟基喹啉)铝(alq3)、二苯基(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)氧化膦(tspo1)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3
’‑
(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(n-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1h-苯并[d]咪唑-2-基)苯(tpbi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(taz)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4h-1,2,4-三唑(ntaz)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(
t
bu-pbd)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-n1,o8)-(1,1
’‑
联苯-4-羟基)铝(balq)、双(苯并喹啉-10-羟基铍)(bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(adn)、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯(bmpyphb)或者其一种或多种化合物或混合物。
[0301]
电子传输区etr可包括选自化合物et1至化合物et36中的至少一种:
[0302]
[0303]
[0304]
[0305][0306]
在一些实施方式中,电子传输区etr可包括金属卤化物比如lif、nacl、csf、rbcl、rbi、cui或ki,镧系金属比如yb,以及金属卤化物和镧系金属的共沉积材料。例如,电子传输区etr可包括ki:yb、rbi:yb等作为共沉积材料。在一些实施方式中,可利用金属氧化物(比如li2o和/或bao)和/或8-羟基喹啉锂(liq)等来形成电子传输区etr,但是本公开的实施方式不限于此。也可由电子传输材料和绝缘有机金属盐的混合物材料形成电子传输区etr。绝缘有机金属盐可为能带隙为约4ev或更大的材料。例如,绝缘有机金属盐可包括,例如,金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮酸盐和/或金属硬脂酸盐。
[0307]
除了上述材料之外,电子传输区etr可进一步包括2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen)中的至少一种,但是本公开的实施方式不限于此。
[0308]
电子传输区etr可在电子注入层eil、电子传输层etl和空穴阻挡层hbl中的至少一
个中包括电子传输区etr的上述化合物。
[0309]
当电子传输区etr包括电子传输层etl时,电子传输层etl可具有约至约例如,约至约的厚度。当电子传输层etl的厚度满足前述的范围时,可在不明显增加驱动电压的情况下获得满意的(适当的)电子传输特点。当电子传输区etr包括电子注入层eil时,电子注入层eil可具有约至约例如,约至约的厚度。当电子注入层eil的厚度满足上述范围时,可在不明显增加驱动电压的情况下获得满意的(适当的)电子注入特点。
[0310]
第二电极el2提供在电子传输区etr上。第二电极el2可为公共电极。第二电极el2可为阴极或阳极,但是本公开的实施方式不限于此。例如,当第一电极el1为阳极时,第二电极el2可为阴极,并且当第一电极el1为阴极时,第二电极el2可为阳极。
[0311]
第二电极el2可为透射电极、透反射电极或反射电极。当第二电极el2为透射电极时,第二电极el2可由透明的金属氧化物,例如,氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锌(zno)、氧化铟锡锌(itzo)等形成。
[0312]
当第二电极el2为透反射电极或反射电极时,第二电极el2可包括ag、mg、cu、al、pt、pd、au、ni、nd、ir、cr、li、ca、lif、mo、ti、yb、w或者其一种或多种化合物或混合物(例如,agmg、agyb或mgyb),或具有多层结构的材料比如lif/ca(lif和ca的堆叠结构)或lif/al(lif和al的堆叠结构)。在一些实施方式中,第二电极el2可具有多层结构,该多层结构包括由上述材料形成的反射膜或透反射膜,以及由ito、izo、zno、itzo等形成的透明的导电膜。例如,第二电极el2可包括上述金属材料中的任何一种,上述金属材料中的至少两种金属材料的组合和/或上述金属材料的一种或多种氧化物等。
[0313]
第二电极el2可连接至辅助电极。当第二电极el2连接至辅助电极时,可降低第二电极el2的电阻。
[0314]
在一些实施方式中,封盖层cpl可进一步设置在实施方式的发光元件ed的第二电极el2上。封盖层cpl可包括多个层或单个层。
[0315]
在实施方式中,封盖层cpl可为有机层或无机层。例如,当封盖层cpl含有无机材料时,无机材料可包括碱金属化合物(例如,lif),碱土金属化合物(例如,mgf2),sion,sin
x
,sioy等。
[0316]
例如,当封盖层cpl含有有机材料时,有机材料可包括2,2
’‑
二甲基-n,n
’‑
二[(1-萘基)-n,n
’‑
二苯基]-1,1
’‑
联苯-4,4
’‑
二胺(α-npd)、npb、tpd、m-mtdata、alq3、cupc、n4,n4,n4’,n4
’‑
四(联苯-4-基)联苯-4,4
’‑
二胺(tpd15)、4,4’,4
”‑
三(n-咔唑基)三苯胺(tcta)等,或者可包括环氧树脂,或丙烯酸酯比如甲基丙烯酸酯。然而,本公开的实施方式不限于此,并且封盖层cpl可包括选自化合物p1至化合物p5中的至少一种:
[0317]
[0318][0319]
在一些实施方式中,封盖层cpl的折射率可为约1.6或更大。例如,就波长范围为约550nm至约660nm的光而言,封盖层cpl的折射率可为约1.6或更大。
[0320]
图7至图10各自为根据实施方式的显示装置的横截面图。下文,在参考图7至图10
描述根据实施方式的显示装置时,可不再描述与图1至图6中已经描述的内容重复的特征,而是将主要描述它们的差异。
[0321]
参考图7,根据实施方式的显示装置dd-a可包括:包括显示元件层dp-ed的显示面板dp、显示面板dp上的光控制层ccl和滤色器层cfl。
[0322]
在图7中阐释的实施方式中,显示面板dp可包括基底层bs、提供在基底层bs上的电路层dp-cl和显示元件层dp-ed,并且显示元件层dp-ed可包括发光元件ed。
[0323]
发光元件ed可包括第一电极el1、第一电极el1上的空穴传输区htr、空穴传输区htr上的发射层eml、发射层eml上的电子传输区etr以及电子传输区etr上的第二电极el2。在一些实施方式中,如上述的图3至图6的发光元件ed的结构可同样应用于图7中阐释的发光元件ed的结构。
[0324]
根据实施方式的显示装置dd-a中包括的发光元件ed的发射层eml可包括上述实施方式的有机金属化合物。
[0325]
参考图7,发射层eml可设置在像素限定膜pdl中限定的开孔oh中。例如,由像素限定膜pdl划分并且对应于每个发光区pxa-r、pxa-g和pxa-b提供的发射层eml可发射在基本上相同的波长范围内的光。在实施方式的显示装置dd-a中,发射层eml可发射蓝光。在一些实施方式中,可提供发射层eml作为整个发光区pxa-r、pxa-g和pxa-b中的公共层。
[0326]
光控制层ccl可在显示面板dp上。光控制层ccl可包括光转换体。光转换体可为量子点和/或磷光体等。光转换体可通过转换其波长来发射提供的光。例如,光控制层ccl可为含有量子点的层或含有磷光体的层。
[0327]
光控制层ccl可包括多个光控制部分ccp1、ccp2和ccp3。光控制部分ccp1、ccp2和ccp3可彼此间隔开(彼此分开)。
[0328]
参考图7,划分图案bmp可设置在彼此间隔开(分开)的光控制部分ccp1、ccp2和ccp3之间,但是本公开的实施方式不限于此。图7阐释了划分图案bmp不与光控制部分ccp1、ccp2和ccp3重叠,但是光控制部分ccp1、ccp2和ccp3的边缘的至少一部分可与划分图案bmp重叠。
[0329]
光控制层ccl可包括:第一光控制部分ccp1,其含有将从发光元件ed提供的第一颜色光转换成第二颜色光的第一量子点qd1;第二光控制部分ccp2,其含有将第一颜色光转换成第三颜色光的第二量子点qd2;和第三光控制部分ccp3,其透射第一颜色光。
[0330]
在实施方式中,第一光控制部分ccp1可提供作为第二颜色光的红光,并且第二光控制部分ccp2可提供作为第三颜色光的绿光。第三光控制部分ccp3可通过透射作为从发光元件ed提供的第一颜色光的蓝光来提供蓝光。例如,第一量子点qd1可为红色量子点,并且第二量子点qd2可为绿色量子点。就量子点qd1和qd2而言可应用与上述基本上相同的内容。
[0331]
在一些实施方式中,光控制层ccl可进一步包括散射体sp。第一光控制部分ccp1可包括第一量子点qd1和散射体sp,第二光控制部分ccp2可包括第二量子点qd2和散射体sp,并且第三光控制部分ccp3可不包括(例如,可排除)任何量子点但是可仍包括散射体sp。
[0332]
散射体sp可为无机颗粒。例如,散射体sp可包括tio2、zno、al2o3、sio2和中空球二氧化硅中的至少一种。散射体sp可包括选自tio2、zno、al2o3、sio2和中空球二氧化硅中的任一种,或可为选自tio2、zno、al2o3、sio2和中空球二氧化硅中的至少两种材料的混合物。
[0333]
第一光控制部分ccp1、第二光控制部分ccp2和第三光控制部分ccp3各自可包括量
子点qd1和qd2以及散射体sp分散在其中的基础树脂br1、br2和br3。在实施方式中,第一光控制部分ccp1可包括分散在第一基础树脂br1中的第一量子点qd1和散射体sp,第二光控制部分ccp2可包括分散在第二基础树脂br2中的第二量子点qd2和散射体sp,并且第三光控制部分ccp3可包括分散在第三基础树脂br3中的散射体sp。基础树脂br1、br2和br3为其中分散量子点qd1和qd2以及散射体sp的介质,并且可由可通常称为粘结剂的一种或多种适当的树脂组合物形成。例如,基础树脂br1、br2和br3可为丙烯酸类树脂、氨基甲酸乙酯类树脂、硅酮类树脂、环氧类树脂等。基础树脂br1、br2和br3可为透明的树脂。在实施方式中,第一基础树脂br1、第二基础树脂br2和第三基础树脂br3可彼此相同或不同。
[0334]
光控制层ccl可包括隔离层bfl1。隔离层bfl1可用于防止或减少水分和/或氧气(下文,称为“水分/氧气”)的渗透。隔离层bfl1可设置在光控制部分ccp1、ccp2和ccp3上以阻挡或减少光控制部分ccp1、ccp2和ccp3暴露于水分/氧气。在一些实施方式中,隔离层bfl1可覆盖光控制部分ccp1、ccp2和ccp3。在一些实施方式中,隔离层bfl2可提供在光控制部分ccp1、ccp2和ccp3与滤光器cf1、cf2和cf3之间。
[0335]
隔离层bfl1和bfl2可包括至少一个无机层。例如,隔离层bfl1和bfl2可包括无机材料。例如,隔离层bfl1和bfl2可包括氮化硅、氮化铝、氮化锆、氮化钛、氮化铪、氮化钽、氧化硅、氧化铝、氧化钛、氧化锡、氧化铈、氮氧化硅、确保透光度的金属薄膜等。在一些实施方式中,隔离层bfl1和bfl2可进一步包括有机膜。隔离层bfl1和bfl2可由单个层或多个层形成。
[0336]
在实施方式的显示装置dd-a中,滤色器层cfl可在光控制层ccl上。例如,滤色器层cfl可直接在光控制层ccl上。在该实施方式中,可不提供隔离层bfl2。
[0337]
滤色器层cfl可包括遮光部分和滤光器cf1、cf2和cf3。滤色器层cfl可包括配置为透射第二颜色光的第一滤光器cf1,配置为透射第三颜色光的第二滤光器cf2,和配置为透射第一颜色光的第三滤光器cf3。例如,第一滤光器cf1可为红色滤色器,第二滤光器cf2可为绿色滤色器,并且第三滤光器cf3可为蓝色滤色器。滤光器cf1、cf2和cf3各自可包括聚合光敏树脂以及颜料和/或染料。第一滤光器cf1可包括红色颜料和/或染料,第二滤光器cf2可包括绿色颜料和/或染料,并且第三滤光器cf3可包括蓝色颜料和/或染料。然而,本公开的实施方式不限于此,并且第三滤光器cf3可不包括(例如,可排除)任何颜料或染料。第三滤光器cf3可包括聚合光敏树脂并且可不包括(例如,可排除)任何颜料或染料。第三滤光器cf3可为透明的。第三滤光器cf3可由透明的光敏树脂形成。
[0338]
此外,在实施方式中,第一滤光器cf1和第二滤光器cf2可为黄色滤光器。第一滤光器cf1和第二滤光器cf2可不彼此分开,而是可提供为一个滤光器。
[0339]
遮光部分可为黑色基质。遮光部分可包括含有黑色颜料和/或染料的有机遮光材料或无机遮光材料。遮光部分可防止或减少光泄漏,并且可分开相邻的滤光器cf1、cf2和cf3。在一些实施方式中,遮光部分可由蓝色滤光器形成。
[0340]
第一滤光器至第三滤光器cf1、cf2和cf3可设置为分别对应于红色发光区pxa-r、绿色发光区pxa-g和蓝色发光区pxa-b。
[0341]
基底基板bl可在滤色器层cfl上。基底基板bl可为提供基底表面的构件,滤色器层cfl和/或光控制层ccl等设置在基底表面上。基底基板bl可为玻璃基板、金属基板、塑料基板等。然而,本公开的实施方式不限于此,并且基底基板bl可为无机层、有机层或复合材料
层。在一些实施方式中,可不提供基底基板bl。
[0342]
图8为阐释根据本公开的实施方式的显示装置的一部分的横截面图。在实施方式的显示装置dd-td中,发光元件ed-bt可包括多个发光结构ol-b1、ol-b2和ol-b3。发光元件ed-bt可包括面向彼此的第一电极el1和第二电极el2,以及在第一电极el1和第二电极el2之间在厚度方向上依次堆叠的多个发光结构ol-b1、ol-b2和ol-b3。发光结构ol-b1、ol-b2和ol-b3各自可包括发射层eml(图7)以及空穴传输区htr和电子传输区etr,发射层eml(图7)设置在空穴传输区htr和电子传输区etr之间。
[0343]
例如,实施方式的显示装置dd-td中包括的发光元件ed-bt可为具有串联结构并且包括多个发射层eml的发光元件。
[0344]
在图8中阐释的实施方式中,分别从发光结构ol-b1、ol-b2和ol-b3发射的所有光束可为蓝光。然而,本公开的实施方式不限于此,并且分别从发光结构ol-b1、ol-b2和ol-b3发射的光束可具有彼此不同的波长范围。例如,包括多个发光结构ol-b1、ol-b2和ol-b3(发射具有彼此不同的波长范围的光束)的发光元件ed-bt可发射白光(例如,组合的白光)。
[0345]
电荷生成层cgl1和cgl2可分别设置在相邻的发光结构ol-b1、ol-b2和ol-b3中的两个之间。电荷生成层cgl1和cgl2可包括p-型或p-类电荷生成层(例如,p-电荷生成层)和/或n-型或n-类电荷生成层(例如,n-电荷生成层)。
[0346]
实施方式的显示装置dd-td中包括的选自发光结构ol-b1、ol-b2和ol-b3中至少一个可包括上述实施方式的有机金属化合物。例如,发光元件ed-bt中包括的选自多个发射层中的至少一个可包括实施方式的有机金属化合物。
[0347]
图9为阐释根据本公开的实施方式的显示装置的横截面图;并且图10为阐释根据本公开的实施方式的显示装置的横截面图。
[0348]
参考图9,根据实施方式的显示装置dd-b可包括其中堆叠两个发射层的发光元件ed-1、ed-2和ed-3。与图2中阐释的实施方式的显示装置dd相比,图9中阐释的实施方式的不同之处在于第一发光元件至第三发光元件ed-1、ed-2和ed-3各自包括在厚度方向上堆叠的两个发射层。在第一发光元件至第三发光元件ed-1、ed-2和ed-3中的每一个中,两个发射层可发射(可各自)在基本上相同的波长区中的光。
[0349]
第一发光元件ed-1可包括第一红色发射层eml-r1和第二红色发射层eml-r2。第二发光元件ed-2可包括第一绿色发射层eml-g1和第二绿色发射层eml-g2。在一些实施方式中,第三发光元件ed-3可包括第一蓝色发射层eml-b1和第二蓝色发射层eml-b2。发射辅助部分og可在第一红色发射层eml-r1和第二红色发射层eml-r2之间,在第一绿色发射层eml-g1和第二绿色发射层eml-g2之间,以及在第一蓝色发射层eml-b1和第二蓝色发射层eml-b2之间。
[0350]
发射辅助部分og可包括单个层或多个层。发射辅助部分og可包括电荷生成层。例如,发射辅助部分og可包括依次堆叠的电子传输区(未示出)、电荷生成层(未示出)和空穴传输区(未示出)。发射辅助部分og可提供为整个第一发光元件至第三发光元件ed-1、ed-2和ed-3中的公共层。然而,本公开的实施方式不限于此,并且可通过在像素限定膜pdl中限定的开孔oh内图案化来提供发射辅助部分og。
[0351]
第一红色发射层eml-r1、第一绿色发射层eml-g1和第一蓝色发射层eml-b1可在电子传输区etr和发射辅助部分og之间。第二红色发射层eml-r2、第二绿色发射层eml-g2和第
二蓝色发射层eml-b2可在发射辅助部分og和空穴传输区htr之间。
[0352]
例如,第一发光元件ed-1可包括依次堆叠的第一电极el1、空穴传输区htr、第二红色发射层eml-r2、发射辅助部分og、第一红色发射层eml-r1、电子传输区etr和第二电极el2。第二发光元件ed-2可包括依次堆叠的第一电极el1、空穴传输区htr、第二绿色发射层eml-g2、发射辅助部分og、第一绿色发射层eml-g1、电子传输区etr和第二电极el2。第三发光元件ed-3可包括依次堆叠的第一电极el1、空穴传输区htr、第二蓝色发射层eml-b2、发射辅助部分og、第一蓝色发射层eml-b1、电子传输区etr和第二电极el2。
[0353]
在一些实施方式中,光学辅助层pl可在显示元件层dp-ed上。光学辅助层pl可包括偏振层。光学辅助层pl可在显示面板dp上并且控制显示面板dp中由于外部光而引起的反射的光。在根据实施方式的显示装置中可不提供光学辅助层pl。
[0354]
图9中阐释的实施方式的显示装置dd-b中包括的至少一个发射层可包括上述实施方式的有机金属化合物。例如,在实施方式中,第一蓝色发射层eml-b1和第二蓝色发射层eml-b2中的至少一层可包括实施方式的有机金属化合物。
[0355]
与图8和图9不同,图10阐释了显示装置dd-c包括四个发光结构ol-b1、ol-b2、ol-b3和ol-c1。发光元件ed-ct可包括面向彼此的第一电极el1和第二电极el2,以及在第一电极el1和第二电极el2之间在厚度方向上依次堆叠的第一发光结构至第四发光结构ol-b1、ol-b2、ol-b3和ol-c1。发光结构ol-c1、ol-b1、ol-b2和ol-b3依次堆叠,并且电荷生成层cgl1设置在发光结构ol-b1和ol-c1之间,电荷生成层cgl2设置在发光结构ol-b1和ol-b2之间,并且电荷生成层cgl3设置在发光结构ol-b2和ol-b3之间。在四个发光结构中,第一发光结构至第三发光结构ol-b1、ol-b2和ol-b3可发射蓝光,并且第四发光结构ol-c1可发射绿光。然而,本公开的实施方式不限于此,并且第一发光结构至第四发光结构ol-b1、ol-b2、ol-b3和ol-c1可发射在不同的波长区中的光束。
[0356]
设置在相邻的发光结构ol-c1、ol-b1、ol-b2和ol-b3之间的电荷生成层cgl1、cgl2和cgl3可包括p-型或p-类电荷生成层(例如,p-电荷生成层)和/或n-型或n-类电荷生成层(例如,n-电荷生成层)。
[0357]
选自实施方式的显示装置dd-c中包括的发光结构ol-b1、ol-b2、ol-b3和ol-c1中的至少一个可包括上述实施方式的有机金属化合物。例如,在实施方式中,选自第一发光结构至第三发光结构ol-b1、ol-b2和ol-b3中的至少一个可包括上述实施方式的有机金属化合物。
[0358]
下文,参考实施例和比较例,将更详细地描述根据本公开的实施方式的有机金属化合物和本公开的实施方式的发光元件。下面描述的实施例只是示例,以帮助理解本发明构思,并且本发明构思的范围不限于此。
[0359]
实施例
[0360]
1、合成例的有机金属化合物
[0361]
首先,将通过阐释化合物4、化合物36、化合物54、化合物63、化合物95、化合物148、化合物162和化合物175的合成方法来描述根据本实施方式的有机金属化合物的合成方法。在一些实施方式中,在下述描述中,提供有机金属化合物的合成方法作为实施例,但是根据本公开的实施方式的有机金属化合物的合成方法不限于实施例。
[0362]
合成例
[0363]
(1)合成例1:化合物4的合成
[0364]
可通过,例如,反应方案1中示出的步骤(例如,动作或任务)合成根据实施例的化合物4:
[0365]
反应方案1
[0366][0367]
1)中间体化合物4-1的合成
[0368]
将2-溴苯并呋喃(3.94g,20mmol)溶解在50ml的thf中,并且然后在约-78℃下向其添加正丁基锂(8ml,己烷中2.5m)。1小时后,在基本上相同的温度下向其添加三异丙基硼酸酯(15mmol)。将所得混合物在室温下搅拌约10小时,然后向其添加水,并且将所得物混合物用二乙醚(40ml)洗涤三次。将洗涤的二乙醚层经mgso4干燥,然后在减压下干燥以获得产物。然后,将获得的产物通过硅胶柱色谱分离并且纯化以获得中间体化合物4-1(2.8g,17mmol)。
[0369]
2)中间体化合物4-2的合成
[0370]
将中间体化合物4-1(2.8g,17mmol)、1-溴-4-甲氧基-2-硝基苯(4.1g,17.7mmol)、pd(pph3)4(0.59g,0.51mmol)和naoh(2.0g,51mmol)添加至反应容器中并且悬浮在80ml的
thf中。将反应混合物在约80℃下加热并且搅拌约10小时。反应完成后,将反应溶液冷却至室温,向其添加100ml的蒸馏水,并且用乙酸乙酯萃取有机层。将萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液冲洗并且经硫酸钠干燥。将去除溶剂的残渣通过柱色谱分离以获得中间体化合物4-2(4.0g,15mmol)。
[0371]
3)中间体化合物4-3的合成
[0372]
将中间体化合物4-2(4.0g,15mmol)和三苯基膦(9.8g,37.5mmol)添加至反应容器中并且悬浮在80ml的邻二氯苯中。将反应混合物在约180℃下加热并且搅拌约20小时。反应完成后,将反应溶液冷却至室温,向其添加100ml的蒸馏水,并且用乙酸乙酯萃取有机层。将萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液冲洗并且经硫酸钠干燥。将去除溶剂的残渣通过柱色谱分离以获得中间体化合物4-3(2.8g,12mmol)。
[0373]
4)中间体化合物4-4的合成
[0374]
将中间体化合物4-3(2.8g,12mmol)、2-溴-4(叔丁基)吡啶(3.9g,18mmol)、三磷酸钾(5.5g,24mmol)、cui(0.44g,2.4mmol)和吡啶甲酸(0.27g,2.4mmol)添加至反应容器中并且悬浮在50ml的二甲亚砜中。将反应混合物在约160℃下加热并且搅拌约24小时。反应完成后,将反应溶液冷却至室温,向其添加100ml的蒸馏水,并且用乙酸乙酯萃取有机层。将萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液冲洗并且经硫酸钠干燥。将去除溶剂的残渣通过柱色谱分离以获得中间体化合物4-4(3.7g,10mmol)。
[0375]
5)中间体化合物4-5的合成
[0376]
将中间体化合物4-4(3.7g,10mmol)悬浮在过量的溴酸溶液中。将反应混合物在约110℃下加热并且搅拌约24小时。反应完成后,将反应溶液冷却至室温,并且通过添加合适量或适当量的碳酸氢钠中和。向其添加蒸馏水(100ml)并且用乙酸乙酯萃取有机层。将萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液冲洗并且经硫酸钠干燥。将去除溶剂的残渣通过柱色谱分离以获得中间体化合物4-5(3.2g,9.0mmol)。
[0377]
6)中间体化合物4-6的合成
[0378]
将中间体化合物4-5(3.2g,9mmol)、1-(3-溴苯基)-1h-苯并咪唑(3.0g,13.5mmol)、三磷酸钾(4.2g,18mmol)、cui(0.33g,0.18mmol)和吡啶甲酸(0.02g,0.18mmol)添加至反应容器中并且悬浮在40ml的二甲亚砜中。将反应混合物在约160℃下加热并且搅拌约20小时。反应完成后,将反应溶液冷却至室温,向其添加100ml的蒸馏水,并且用乙酸乙酯萃取有机层。将萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液冲洗并且经硫酸钠干燥。将去除溶剂的残渣通过柱色谱分离以获得中间体化合物4-6(3.6g,6.5mmol)。
[0379]
7)中间体化合物4-7的合成
[0380]
将中间体化合物4-6(3.6g,6.5mmol)和二苯基碘鎓(13mmol)悬浮在甲苯中。将反应混合物在约110℃下加热并且搅拌约24小时。反应完成后,将反应溶液冷却至室温,向其添加100ml的蒸馏水,并且用乙酸乙酯萃取有机层。将萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液冲洗并且经硫酸钠干燥。将去除溶剂的残渣通过柱色谱分离以获得中间体化合物4-7(3.8g,5.1mmol)。
[0381]
8)中间体化合物4-8的合成
[0382]
将中间体化合物4-7(3.8g,5.1mmol)和六氟磷酸铵(3.3g,20mmol)添加至反应容器中并且悬浮在甲醇(100ml)和水(25ml)的混合溶液中。将反应混合物在室温下搅拌约24
小时。反应完成后,将所得固体过滤并用乙醚洗涤。将洗涤的固体干燥以获得中间体化合物4-8(3.8g,4.9mmol)。
[0383]
9)化合物4的合成
[0384]
将中间体化合物4-8(3.8g,4.9mmol)和二氯(1,5-环辛二烯)铂(1.9g,5.39mmol)和乙酸钠(0.8g,9.8mmol)悬浮在90ml的二噁烷中。将反应混合物在约110℃下加热并且搅拌约72小时。反应完成后,将反应溶液冷却至室温,向其添加100ml的蒸馏水,并且用乙酸乙酯萃取有机层。将萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液冲洗并且经硫酸钠干燥。将去除溶剂的残渣通过柱色谱分离以获得化合物4(1.6g,2.0mmol)。
[0385]
(2)合成例2:化合物36的合成
[0386]
可通过,例如,反应方案2中示出的步骤合成根据实施例的化合物36:
[0387]
反应方案2
[0388][0389]
1)中间体化合物36-1的合成
[0390]
将中间体化合物4-5(3.2g,9mmol)、3,5-二溴-1,1
’‑
联苯(4.2g,13.5mmol)、三磷
酸钾(4.2g,18mmol)、cui(0.33g,0.18mmol)和吡啶甲酸(0.02g,0.18mmol)添加至反应容器中并且悬浮在40ml的二甲亚砜中。将反应混合物在约160℃下加热并且搅拌约20小时。反应完成后,将反应溶液冷却至室温,向其添加100ml的蒸馏水,并且用乙酸乙酯萃取有机层。将萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液冲洗并且经硫酸钠干燥。将去除溶剂的残渣通过柱色谱分离以获得中间体化合物36-1(4.0g,6.8mmol)。
[0391]
2)中间体化合物36-2的合成
[0392]
将中间体化合物36-1(4.0g,6.8mmol)、n1-([1,1’:3’,1
”‑
三联苯基]-2
’‑
基-2,2”,3,3”,4,4”,5,5”,6,6
”‑d10
)苯-1,2-二胺(2.4g,6.8mmol)、sphos(0.51mmol)、,pd2(dba)3(0.34mmol)和叔丁醇钠(13.6mmol)悬浮在100ml的甲苯溶剂中,并且将所得溶液加热至约100℃并搅拌约4小时。反应完成后,在减压下去除溶剂,并且用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层。将萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液冲洗并且经硫酸钠干燥。将去除溶剂的残渣通过柱色谱分离以获得中间体化合物36-2(5.0g,5.9mmol)。
[0393]
3)中间体化合物36-3的合成
[0394]
将中间体化合物36-2(5.0g,5.9mmol)溶解在原甲酸三乙酯(300mmol)中,并且然后向其逐滴添加hcl(7.1mmol)。将所得混合物加热至约80℃并搅拌约20小时。反应完成后,在减压下去除溶剂,并且用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层。将萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液冲洗并且经硫酸钠干燥。将去除溶剂的残渣通过柱色谱分离以获得中间体化合物36-3(4.3g,4.8mmol)。
[0395]
4)中间体化合物36-4的合成
[0396]
将中间体化合物36-3(4.3g,4.8mmol)和六氟磷酸铵(2.4g,14.4mmol)添加至反应容器中并且悬浮在甲醇(120ml)和水(30ml)的混合溶液中。将反应混合物在室温下搅拌约24小时。反应完成后,将所得固体过滤并用乙醚洗涤。将洗涤的固体干燥以获得中间体化合物36-4(4.7g,4.7mmol)。
[0397]
5)化合物36的合成
[0398]
通过利用与上面合成例1的化合物4的合成基本上相同的方式获得化合物36(3.3g,3.1mmol),只是利用中间体化合物36-4代替中间体化合物4-8。
[0399]
(3)合成例3:化合物54的合成
[0400]
可通过,例如,反应方案3中示出的步骤合成根据实施例的化合物54:
[0401]
反应方案3
[0402][0403]
1)中间体化合物54-1的合成
[0404]
利用2-溴萘并[2,1-b]呋喃代替2-溴苯并呋喃作为起始材料并且利用与上面合成例1的中间体化合物4-1至中间体化合物4-5的合成基本上相同的方式获得中间体化合物54-1,。
[0405]
2)中间体化合物54-2的合成
[0406]
将中间体化合物54-1(4.1g,10mmol)、1-溴-3-氟苯(2.6g,15mmol),和三磷酸钾(4.6g,20mmol)添加至反应容器中并且悬浮在50ml的二甲亚砜中。将反应混合物在约160℃下加热并且搅拌约12小时。反应完成后,将反应溶液冷却至室温,向其添加100ml的蒸馏水,并且用乙酸乙酯萃取有机层。将萃取的有机层用饱和氯化钠水溶液冲洗并且经硫酸钠干燥。将去除溶剂的残渣通过柱色谱分离以获得中间体化合物54-2(4.3g,7.6mmol)。
[0407]
3)中间体化合物54-3的合成
[0408]
通过利用与合成例2的中间体化合物36-2的合成基本上相同的方式获得中间体化合物54-3,只是利用中间体化合物54-2代替中间体化合物36-1。
[0409]
4)中间体化合物54-4的合成
[0410]
通过利用与合成例2的中间体化合物36-3的合成基本上相同的方式获得中间体化合物54-4,只是利用中间体化合物54-3代替中间体化合物36-2。
[0411]
5)中间体化合物54-5的合成
[0412]
通过利用与合成例2的中间体化合物36-4的合成基本上相同的方式获得中间体化合物54-5,只是利用中间体化合物54-4代替中间体化合物36-3。
[0413]
6)化合物54的合成
[0414]
通过利用与合成例1的化合物4的合成基本上相同的方式获得化合物54(1.9g,1.8mmol),只是利用中间体化合物54-5代替中间体化合物4-8。
[0415]
(4)合成例4:化合物63的合成
[0416]
可通过,例如,反应方案4中示出的步骤合成根据实施例的化合物63:
[0417]
反应方案4
[0418][0419]
1)中间体化合物63-1的合成
[0420]
通过利用与合成例2的中间体化合物36-2的合成基本上相同的方式获得中间体化合物63-1,只是利用中间体化合物54-2代替中间体化合物36-1,并且利用中间体化合物a-1代替n1-([1,1’:3’,1
”‑
三联苯基]-2
’‑
基-2,2”,3,3”,4,4”,5,5”,6,6
”‑d10
)苯-d
4-1,2-二胺。
[0421]
2)中间体化合物63-2的合成
[0422]
通过利用与合成例2的中间体化合物36-3的合成基本上相同的方式获得中间体化合物63-2,只是利用中间体化合物63-1代替中间体化合物36-2。
[0423]
3)中间体化合物63-3的合成
[0424]
通过利用与合成例2的中间体化合物36-4的合成基本上相同的方式获得中间体化
合物63-3,只是利用中间体化合物63-2代替中间体化合物36-3。
[0425]
4)化合物63的合成
[0426]
通过利用与合成例1的化合物4的合成基本上相同的方式获得化合物63(2.0g,1.6mmol),只是利用中间体化合物63-3代替中间体化合物4-8。
[0427]
(5)合成例5:化合物95的合成
[0428]
可通过,例如,反应方案5中示出的步骤合成根据实施例的化合物95:
[0429]
反应方案5
[0430][0431]
1)中间体化合物95-1的合成
[0432]
利用2-溴苯并[b]噻吩代替2-溴苯并呋喃作为起始材料并且利用与合成例1的中间体化合物4-1至中间体化合物4-5的合成基本上相同的条件和方式获得中间体化合物95-1。
[0433]
2)中间体化合物95-2的合成
[0434]
通过利用与合成例3的中间体化合物54-2的合成基本上相同的方式获得中间体化合物95-2,只是利用中间体化合物95-1代替中间体化合物54-1。
[0435]
3)中间体化合物95-3的合成
[0436]
通过利用与合成例2的中间体化合物36-2的合成基本上相同的方式获得中间体化合物95-3,只是利用中间体化合物95-2代替中间体化合物36-1,并且利用中间体化合物a-2代替n1-([1,1’:3’,1
”‑
三联苯基]-2
’‑
基-2,2”,3,3”,4,4”,5,5”,6,6
”‑d10
)苯-d
4-1,2-二胺。
[0437]
4)中间体化合物95-4的合成
[0438]
通过利用与合成例2的中间体化合物36-3的合成基本上相同的方式获得中间体化合物95-4,只是利用中间体化合物95-3代替中间体化合物36-2。
[0439]
5)中间体化合物95-5的合成
[0440]
通过利用与合成例2的中间体化合物36-4的合成基本上相同的方式获得中间体化合物95-5,只是利用中间体化合物95-4代替中间体化合物36-3。
[0441]
6)化合物95的合成
[0442]
通过利用与合成例1的化合物4的合成基本上相同的方式获得化合物95(1.5g,1.3mmol),只是利用中间体化合物95-5代替中间体化合物4-8。
[0443]
(6)合成例6:化合物148的合成
[0444]
可通过,例如,反应方案6中示出的步骤合成根据实施例的化合物148:
[0445]
反应方案6
[0446][0447]
1)中间体化合物148-1的合成
[0448]
利用2-溴萘并[2,1-b]噻吩代替2-溴苯并呋喃作为其起始材料并且利用与合成例1的中间体化合物4-1至中间体化合物4-5的合成基本上相同的条件和方式获得中间体化合物148-1。
[0449]
2)中间体化合物148-2的合成
[0450]
通过利用与合成例2的中间体化合物36-1的合成基本上相同的方式获得中间体化合物148-2,只是利用中间体化合物148-1代替中间体化合物4-5,并且利用1,3-二溴-5-(叔丁基)苯代替3,5-二溴-1,1
’‑
联苯。
[0451]
3)中间体化合物148-3的合成
[0452]
通过利用与合成例2的中间体化合物36-2的合成基本上相同的方式获得中间体化合物148-3,只是利用中间体化合物148-2代替中间体化合物36-1,并且利用中间体化合物a-3代替n1-([1,1’:3’,1
”‑
三联苯基]-2
’‑
基-2,2”,3,3”,4,4”,5,5”,6,6
”‑d10
)苯-d
4-1,2-二胺。
[0453]
4)中间体化合物148-4的合成
[0454]
通过利用与合成例2的中间体化合物36-3的合成基本上相同的方式获得中间体化合物148-4,只是利用中间体化合物148-3代替中间体化合物36-2。
[0455]
5)中间体化合物148-5的合成
[0456]
通过利用与合成例2的中间体化合物36-4的合成基本上相同的方式获得中间体化合物148-5,只是利用中间体化合物148-4代替中间体化合物36-3。
[0457]
6)化合物148的合成
[0458]
通过利用与合成例1的化合物4的合成基本上相同的方式获得化合物148(3.4g,2.8mmol),只是利用中间体化合物148-5代替中间体化合物4-8。
[0459]
(7)合成例7:化合物162的合成
[0460]
可通过,例如,反应方案7中示出的步骤合成根据实施例的化合物162:
[0461]
反应方案7
[0462][0463]
1)中间体化合物162-1的合成
[0464]
通过利用与合成例2的中间体化合物36-1的合成基本上相同的方式获得中间体化合物162-1,只是利用中间体化合物54-1代替中间体化合物4-5,并且利用中间体化合物a-4代替3,5-二溴-1,1
’‑
联苯。
[0465]
2)中间体化合物162-2的合成
[0466]
通过利用与合成例2的中间体化合物36-2的合成基本上相同的方式获得中间体化合物162-2,只是利用中间体化合物162-1代替中间体化合物36-1,并且利用中间体化合物a-5代替n1-([1,1’:3’,1
”‑
三联苯基]-2
’‑
基-2,2”,3,3”,4,4”,5,5”,6,6
”‑d10
)苯-d
4-1,2-二胺。
[0467]
3)中间体化合物162-3的合成
[0468]
通过利用与合成例2的中间体化合物36-3的合成基本上相同的方式获得中间体化合物162-3,只是利用中间体化合物162-2代替中间体化合物36-2。
[0469]
4)中间体化合物162-4的合成
[0470]
通过利用与合成例2的中间体化合物36-4的合成基本上相同的方式获得中间体化合物162-4,只是利用中间体化合物162-3代替中间体化合物36-3。
[0471]
5)化合物162的合成
[0472]
通过利用与合成例1的化合物4的合成基本上相同的方式获得化合物162(2.6g,2.4mmol),只是利用中间体化合物162-4代替中间体化合物4-8。
[0473]
(8)合成例8:化合物175的合成
[0474]
可通过,例如,反应方案8中示出的步骤合成根据实施例的化合物175:
[0475]
反应方案8
[0476][0477]
1)中间体化合物175-1的合成
[0478]
利用2-溴菲并[9,10-b]噻吩代替2-溴苯并呋喃作为其起始材料并且利用与合成例1的中间体化合物4-1至中间体化合物4-5的合成基本上相同的条件和方式获得中间体化合物175-1。
[0479]
2)中间体化合物175-2的合成
[0480]
通过利用与合成例2的中间体化合物36-1的合成基本上相同的方式获得中间体化合物175-2,只是利用中间体化合物175-1代替中间体化合物4-5,并且利用中间体化合物a-6代替3,5-二溴-1,1
’‑
联苯。
[0481]
3)中间体化合物175-3的合成
[0482]
通过利用与合成例2的中间体化合物36-2的合成基本上相同的方式获得中间体化合物175-3,只是利用中间体化合物175-2代替中间体化合物36-1,并且利用中间体化合物a-7代替n1-([1,1’:3’,1
”‑
三联苯基]-2
’‑
基-2,2”,3,3”,4,4”,5,5”,6,6
”‑d10
)苯-d
4-1,2-二胺。
[0483]
4)中间体化合物175-4的合成
[0484]
通过利用与合成例2的中间体化合物36-3的合成基本上相同的方式获得中间体化合物175-4,只是利用中间体化合物175-3代替中间体化合物36-2。
[0485]
5)中间体化合物175-5的合成
[0486]
通过利用与合成例2的中间体化合物36-4的合成基本上相同的方式获得中间体化合物175-5,只是利用中间体化合物175-4代替中间体化合物36-3。
[0487]
6)化合物175的合成
[0488]
通过利用与合成例1的化合物4的合成基本上相同的方式获得化合物175(1.9g,1.5mmol),只是利用中间体化合物175-5代替中间体化合物4-8。
[0489]
上面合成例中合成的化合物的1h nmr和ms/fab示出在表1中。
[0490]
本领域技术人员可以参考上面合成的路径和原料,了解除了表1中示出的化合物之外的其他化合物的合成方法。
[0491]
表1
[0492][0493][0494]
2、实施例化合物和比较例化合物的dft(密度泛函理论)的计算
[0495]
通过dft计算强化或优化实施例化合物54和比较例化合物1至比较例化合物3的结构。通过利用程序高斯09进行dft计算。通过利用b3lyp/6-311g(d,p)/lanl2dz强化或优化几何形状。通过优化的单重态基态几何形状与三重态基态几何形状之间的能量差来计算激发态能量,并且结果示出在表2中。通过确认的dft函数集和基础集获得的计算是理论上的。在本文中利用的计算方案比如具有b3lyp/6-311g(d,p)/lanl2dz方案的高斯09依赖于电子
效应是附加的假设,并且因此可利用大的基础集来假设完整的基础集界限。
[0496]
预期结构上相关的化合物的最高占据分子轨道(homo)能级、最低未占分子轨道(lumo)能级和/或发射波长等的变化是类似的。所以,通过利用b3lyp造成的绝对误差可比其他计算方法更明显,但是预期通过b3lyp方案计算的homo、lumo和发射波长值之间的相对差异是通过实验可再现的。
[0497]
表2
[0498][0499][0500]
参考表2,可见,实施例化合物54与比较例化合物1、比较例化合物2和比较例化合物3具有类似的骨架结构,但是从dft(密度泛函理论)计算结果判断发光区明显不同。可见,实施例化合物54发射绿色磷光,并且比较例化合物1、比较例化合物2和比较例化合物3发射蓝光。
[0501]
3、发光元件的制造和评估
[0502]
(1)发光元件的制造
[0503]
如下制造在发射层中包括实施例的有机金属化合物或比较例化合物的发光元件。
利用作为实施例的有机金属化合物的化合物4、化合物36、化合物54、化合物63、化合物95、化合物148、化合物162和化合物175作为用于发射层的掺杂剂材料来分别制造实施例1至实施例8的发光元件。通过利用比较例化合物ir(ppy)3作为用于发射层的掺杂剂材料来制造比较例1的发光元件。
[0504]
1)实施例1
[0505]
对于正电极,将由康宁公司制造的约15ω/cm2(约)的ito玻璃基板切成约50mm
×
50mm
×
0.7mm的尺寸,利用异丙醇通过超声波清洗约五分钟并且利用纯水通过超声波清洗约五分钟,并且然后用紫外线照射约30分钟并且暴露于臭氧和清洗。将ito玻璃基板安装在真空沉积设备上。在ito玻璃基板的上部上,首先在真空中沉积化合物2-tnata以形成厚的空穴注入层,并且然后在真空中沉积作为空穴传输化合物的n,n
’‑
二(萘-1-基)-n,n
’‑
二苯基-联苯胺(下文,npb)以形成厚的空穴传输层。在空穴传输层的上部上,共沉积10%掺杂剂比率的本公开的化合物4和作为主体的3,3-二(9h-咔唑-9-基)联苯(mcbp)以形成厚的绿色磷光发射层中的发射层。然后,在真空中沉积tspo1(二苯基(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)氧化膦)以形成厚的空穴阻挡层。然后,在空穴阻挡层的上部上,沉积alq3以形成厚的电子传输层,作为碱金属卤化物的lif沉积在电子传输层的上部上以形成厚的电子注入层,并且在真空中沉积al以形成厚的lif/al电极(负电极),从而制造发光元件。
[0506]
2)实施例2
[0507]
以与实施例1中基本上相同的方式制造发光元件,只是当形成绿色磷光发射层时利用化合物36代替化合物4。
[0508]
3)实施例3
[0509]
以与实施例1中基本上相同的方式制造发光元件,只是当形成绿色磷光发射层时利用化合物54代替化合物4。
[0510]
4)实施例4
[0511]
以与实施例1中基本上相同的方式制造发光元件,只是当形成绿色磷光发射层时利用化合物63代替化合物4。
[0512]
5)实施例5
[0513]
以与实施例1中基本上相同的方式制造发光元件,只是当形成绿色磷光发射层时利用化合物95代替化合物4。
[0514]
6)实施例6
[0515]
以与实施例1中基本上相同的方式制造发光元件,只是当形成绿色磷光发射层时利用化合物148代替化合物4。
[0516]
7)实施例7
[0517]
以与实施例1中基本上相同的方式制造发光元件,只是当形成绿色磷光发射层时利用化合物162代替化合物4。
[0518]
8)实施例8
[0519]
以与实施例1中基本上相同的方式制造发光元件,只是当形成绿色磷光发射层时利用化合物175代替化合物4。
[0520]
9)比较例1
[0521]
以与实施例1中基本上相同的方式制造发光元件,只是当形成绿色磷光发射层时利用ir(ppy)3(其为通常利用的/通常可得到的绿色磷光掺杂剂)代替化合物4。
[0522]
实施例化合物
[0523][0524]
比较例化合物
[0525][0526]
用于制造发光元件的材料
[0527]
下面公开了用于制造实施例和比较例的发光元件的化合物。下面的化合物为通常利用的/通常可得到的材料,并且商业产品进行了升华纯化,并且用于制造发光元件。
[0528][0529]
(2)发光元件特点的评估
[0530]
评估了用上述的实施例化合物4、实施例化合物36、实施例化合物54、实施例化合物63、实施例化合物95、实施例化合物148、实施例化合物162和实施例化合物175以及比较例化合物ir(ppy)3制造的发光元件的特点。利用亮度分布特点测量装置评估了制造的发光元件的特点。为了评估根据实施例和比较例的发光元件的特点,测量了驱动电压、亮度、发光效率、发光颜色、最大发射波长和使用寿命(t
80
)。就制造的发光元件而言,表3中示出了驱动电压(v)、在50ma/cm2的电流密度下的效率(cd/a)以及亮度(cd/m2)。在一些实施方式中,表3中示出了使用寿命(t
80
),其为相对于1,000尼特的亮度,亮度减少至80%水平所花费的时间。通过在40ma/cm2的电流密度(j)下基本上连续驱动来测量使用寿命(t
80
)。在一些实施方式中,用光谱辐射计测量实施例和比较例中的亮度光谱。从测量的亮度光谱测量发射峰,即,最大发射波长。
[0531]
表3
[0532]
[0533][0534]
参考表3,可确认与比较例1相比,其中根据本公开的实施例的有机金属化合物用作绿色磷光掺杂剂材料的发光元件的实施例具有改善的发光效率和使用寿命。在一些实施方式中,可确认与比较例1相比,实施例具有卓越的或适当的亮度并且展示低驱动电压特点。
[0535]
实施例的有机金属化合物包括与中心金属原子比如pt键合的四齿配体,并且四齿配体中的一个配体包括其中稠合了杂环的吲哚部分。例如,在实施例的有机金属化合物中,含有o或s作为成环原子的5元杂环直接与吲哚的5元吡咯环连接并且包括由至少四个5元环和6元环组成的稠环,并且因此可展示具有高纯度的绿光。在一些实施方式中,根据本公开的实施方式的发光元件可通过将实施例的有机金属化合物应用于发射层而展示低驱动电压、卓越的或适当的发光效率和改善的使用寿命特点。
[0536]
实施方式的发光元件包括实施方式的有机金属化合物,并且因此可展示卓越的或适当的颜色纯度,并且也展示低驱动电压、长使用寿命和高发光效率特点。
[0537]
实施方式的有机金属化合物可有助于发光元件展示低驱动电压特点并且改善发光效率和使用寿命特点。
[0538]
当描述本公开的实施方式时“可”的使用指“本公开的一个或多个实施方式”。
[0539]
如在本文中使用的,术语“基本上”、“约”和类似的术语用作近似的术语而不用作程度的术语,并且旨在考虑本领域普通技术人员将认识到的测量值或计算值中的固有偏差。如在本文中使用的,“约”或“近似”包括叙述的值并且意指在如由本领域普通技术人员考虑所讨论的测量和与特定量的测量相关的误差(即,测量系统的局限性)而为特定的值确定的可接受偏差的范围内。例如,“约”可意指叙述的值在一个或多个标准偏差以内,或在叙述的值的
±
30%、
±
20%、
±
10%或
±
5%以内。
[0540]
并且,在本文中阐述的任何数值范围旨在包括落入阐述的范围内的相同数值精度的所有子范围。例如,“1.0至10.0”的范围旨在包括阐述的1.0的最小值和阐述的10.0的最大值之间(并且包括1.0和10.0),即,具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值的所有子范围,比如,例如,2.4至7.6。在本文中阐述的任何最大数值界限旨在包括落入其中的所有较低数值界限,并且在本公开中阐述的任何最小数值界限旨在包括落入其中的所有较高数值界限。相应地,申请人保留修改包括权利要求在内的本公开的权利,以明确地阐述落入在本文中明确地阐述的范围内的任何子范围。
[0541]
在本文中描述的根据本公开的实施方式的发光装置或任何其他相关装置或组件可利用任何适当的硬件、固件(例如,专用集成电路)、软件或者软件、固件和硬件的组合来实施。例如,装置的各种组件可形成在一个集成电路(ic)芯片上或形成在分开的ic芯片上。进一步,装置的各种组件可在柔性印刷电路膜、带载封装(tcp)或印刷电路板(pcb)上实施,或形成在一个基板上。进一步,装置的各种组件可为在一个或多个计算装置中的一个或多个处理器上运行的、执行计算机程序指令并与其他系统组件交互以执行本文中描述的各种功能的进程或线程。计算机程序指令存储在存储器中,该存储器可在使用标准存储装置,比如,例如,随机存取存储器(ram)的计算装置中来实施。计算机程序指令也可存储在其他非暂时性计算机可读介质,比如,例如cd-rom或闪存驱动器等中。而且,本领域技术人员应认识到,在不背离本公开的实施方式的范围的情况下,各种计算装置的功能可组合或集成到单个计算装置中,或者专用计算装置的功能可跨一个或多个其他计算装置分布。
[0542]
尽管已经描述了本公开的实施方式,但是应理解,本公开不应限于这些实施方式,而是在如由所附权利要求和其等效方案限定的本公开的精神和范围内,本领域普通技术人员可进行一种或多种适当的改变和修改。

技术特征:
1.一种由式1表示的有机金属化合物:式1其中,在式1中,m
11
为pt、pd、cu、ag、au、rh、ir、ru、os、ti、zr、hf、eu、tb或tm,x1为o或s,y
10
、y
11
、y
12
、y
20
、y
21
、y
22
、y
30
、y
31
和y
32
各自独立地为n、c、nr
a
或cr
b
,t
11
至t
14
各自独立地为直接连接、*-o-*’或*-s-*’,l
11
至l
13
各自独立地为直接连接、*-o-*’、*-s-*’、*-c(r1)(r2)-*’、*-c(r1)=*’、*=c(r1)-*’、*-c(r1)=c(r2)-*’、*-c(=o)-*’、*-c(=s)-*’、*-c≡c-*’、*-b(r1)-*’、*-n(r1)-*’、*-p(r1)-*’、*-si(r1)(r2)-*’或*-ge(r1)(r2)-*’,a11至a13各自独立地为选自0至3的整数,环a
10
、环a
20
、环a
30
和环a
40
各自独立地为取代的或未取代的具有5至60个成环碳原子的烃环或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂环,r
a
、r
b
、r1、r2、r
10
、r
20
、r
30
和r
40
各自独立地为氢原子、氘原子、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的具有1至60个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至60个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有2至60个碳原子的炔基、取代的或未取代的具有3至10个成环碳原子的环烷基、取代的或未取代的具有2至10个成环碳原子的杂环烷基、取代的或未取代的具有3至10个成环碳原子的环烯基、取代的或未取代的具有2至10个成环碳原子的杂环烯基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基、取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基、-si(q1)(q2)(q3)、-b(q1)(q2)、-n(q1)(q2)、-p(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)、-p(=o)(q1)(q2)或-p(=s)(q1)(q2),和/或与相邻的基团键合以形成环,b10、b20、b30和b40各自独立地为选自0至8的整数,q1至q3各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的具有1至60个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至60个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有2至60个碳原子
的炔基、取代的或未取代的具有3至10个成环碳原子的环烷基、取代的或未取代的具有2至10个成环碳原子的杂环烷基、取代的或未取代的具有3至10个成环碳原子的环烯基、取代的或未取代的具有2至10个成环碳原子的杂环烯基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基,并且*和*’为连接位置。2.根据权利要求1所述的有机金属化合物,其中由式1表示的所述有机金属化合物由式2表示:式2其中,在式2中,m
11
、x1、y
10
、y
11
、y
12
、y
20
、y
21
、y
22
、y
30
、y
31
、y
32
、a
10
、a
20
、a
30
、a
40
、l
11
至l
13
、a11至a13、r
10
、r
20
、r
30
、r
40
、b10、b20、b30和b40各自独立地与式1中限定的相同。3.根据权利要求1所述的有机金属化合物,其中由式1表示的所述有机金属化合物由式3表示:式3其中,在式3中,m
11
、x1、y
10
、y
11
、y
12
、y
20
、y
21
、y
22
、y
30
、y
31
、y
32
、a
10
、a
20
、a
30
、a
40
、r
10
、r
20
、r
30
、r
40
、b10、b20、b30和b40各自独立地与式1中限定的相同。
4.根据权利要求3所述的有机金属化合物,其中由式3表示的所述有机金属化合物由选自式3-1至式3-3中的任何一个表示:式3-1式3-2式3-3
其中,在式3-1至式3-3中,r
40a
至r
40c
各自独立地为氢原子或氘原子,ba40为选自0至4的整数,bb40为选自0至6的整数,并且bc40为选自0至8的整数,并且m
11
、x1、y
10
、y
11
、y
12
、y
20
、y
21
、y
22
、y
30
、y
31
、y
32
、a
10
、a
20
、a
30
、r
10
、r
20
、r
30
、b10、b20和b30各自独立地与式1中限定的相同。5.根据权利要求1所述的有机金属化合物,其中由式1表示的所述有机金属化合物由式4表示:式4其中,在式4中,x2和x3各自独立地为cr
x
或n,r
x
和r
11
各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至60个碳原子的烷基或者取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基,b11为选自0至2的整数,r
12
为取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基,并且m
11
、x1、y
20
、y
21
、y
22
、y
30
、y
31
、y
32
、a
20
、a
30
、a
40
、r
20
、r
30
、r
40
、b20、b30和b40各自独立地与式1中限定的相同。6.根据权利要求5所述的有机金属化合物,其中由式4表示的所述有机金属化合物由式
5表示:式5其中,在式5中,r
21
、r
31
和r
41
各自独立地为氢原子、氘原子、氰基、取代的或未取代的具有1至60个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至60个成环碳原子的芳基、取代的或未取代的具有2至60个成环碳原子的杂芳基、-si(q1)(q2)(q3)或-n(q1)(q2),b21为选自0至4整数,b31为选自0至3的整数,并且b41为选自0至8的整数,并且a
40
、x1、m
11
和q1至q3各自独立地与式1中限定的相同,并且x2、x3、r
11
、r
12
和b11各自独立地与式4中限定的相同。7.根据权利要求6所述的有机金属化合物,其中由式5表示的所述有机金属化合物由选自式5-1至式5-3中的任何一个表示:式5-1式5-2
式5-3其中,在式5-1至式5-3中,r
40a
至r
40c
各自独立地为氢原子或氘原子,ba40为选自0至4的整数,bb40为选自0至6的整数,并且bc40为选自0至8的整数,并且m
11
、x1、x2、x3、r
11
、r
12
、r
21
、r
31
、b11、b21和b31各自独立地与式5中限定的相同。8.根据权利要求1所述的有机金属化合物,其中由式1表示的所述有机金属化合物为选自化合物组1中列举的化合物中的任何一种:化合物组1
9.一种发光元件,包括:第一电极;在所述第一电极上的第二电极;以及在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括根据权利要求1至8中任一项所述的有机金属化合物的发射层。10.根据权利要求9所述的发光元件,其中所述发射层配置为发射绿色磷光。

技术总结
本发明涉及发光元件和用于发光元件的有机金属化合物。发光元件包括第一电极,在第一电极上的第二电极,以及在第一电极和第二电极之间的发射层。发射层包括由说明书中描述的式1表示的有机金属化合物。因此,发光元件展示高颜色纯度、低驱动电压、长使用寿命和高发光效率。率。率。


技术研发人员:李银永 高秀秉 金性范 安恩秀 全美那 朱真熙
受保护的技术使用者:三星显示有限公司
技术研发日:2023.01.29
技术公布日:2023/7/31
版权声明

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