有机发光器件的制作方法

1.相关申请的交叉引用
2.本技术要求于2021年2月19日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2021-0022497号和于2022年2月21日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2022-0021927号的权益，其内容通过引用整体并入本文。
3.本公开内容涉及具有改善的驱动电压、效率和寿命的有机发光器件。


背景技术：

4.通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转化成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如宽视角，优异的对比度，快速的响应时间，优异的亮度、驱动电压和响应速度的特性，并因此进行了许多研究。
5.有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层通常具有包含不同材料的多层结构以增强有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入到有机材料层中，电子从阴极注入到有机材料层中，当注入的空穴和电子彼此相遇时形成激子，并且当激子再落至基态时发光。
6.在如上所述的有机发光器件中，持续需要开发具有改善的驱动电压、效率和寿命的有机发光器件。
7.[现有技术文献]
[0008]
[专利文献]
[0009]
(专利文献1)韩国未审查专利公开第10-2000-0051826号


技术实现要素：

[0010]
技术问题
[0011]
本公开内容的目的是提供具有改善的驱动电压、效率和寿命的有机发光器件。
[0012]
技术方案
[0013]
本公开内容提供了以下有机发光器件：
[0014]
一种有机发光器件，其包括：
[0015]
阳极；阴极；以及介于阳极与阴极之间的发光层，
[0016]
其中发光层包含由以下化学式1表示的化合物和由以下化学式2表示的化合物：
[0017]
[化学式1]
[0018][0019]
在化学式1中，
[0020]
ar1和ar2各自独立地为经取代或未经取代的c
6-60
芳基；或者经取代或未经取代的包含选自n、o和s的任一者或更多者的c
2-60
杂芳基，
[0021]
l1至l3各自独立地为单键；或者经取代或未经取代的c
6-60
亚芳基，r1为氢；氘；或者经取代或未经取代的c
6-60
芳基；或者经取代或未经取代的包含选自n、o和s的任一者或更多者的c
2-60
杂芳基，以及
[0022]
a为0至7的整数，
[0023]
[化学式2]
[0024][0025]
在化学式2中，
[0026]r’1至r’12
中的任一者为以下化学式3，以及余者为氢或氘，
[0027]
[化学式3]
[0028][0029]
在化学式3中，
[0030]
l
’1为单键；经取代或未经取代的c
6-60
亚芳基，
[0031]
l
’2和l
’3各自独立地为单键；经取代或未经取代的c
6-60
亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自n、o和s的任一者或更多者的c
2-60
亚杂芳基，以及
[0032]
ar
’1和ar
’2各自独立地为经取代或未经取代的c
6-60
芳基；或者经取代或未经取代的包含选自n、o和s的任一者或更多者的c
2-60
杂芳基。
[0033]
有益效果
[0034]
上述有机发光器件包含由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物，因此可以在有机发光器件中改善效率，实现低驱动电压和/或改善寿命特性。
附图说明
[0035]
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的实例。
[0036]
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、空穴阻挡层8、电子注入和传输层9以及阴极4的有机发光器件的实例。
具体实施方式
[0037]
在下文中，将更详细地描述本公开内容的实施方案以帮助理解本发明。
[0038]
如本文所用，符号意指与另外的取代基连接的键。
[0039]
如本文所用，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；以及包含n、o和s原子中的至少一者的杂环基，或者未经取代或经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，或者其也可以被解释为两个苯基相连接的取代基。
[0040]
在本公开内容中，羰基的碳数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，羰基可以为具有以下结构式的取代基，但不限于此。
[0041][0042]
在本公开内容中，酯基可以具有其中酯基的氧可以被具有1至25个碳原子的直链、支链、或环状烷基，或者具有6至25个碳原子的芳基取代的结构。具体地，酯基可以为具有以
下结构式的取代基，但不限于此。
[0043][0044]
在本公开内容中，酰亚胺基的碳数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构式的取代基，但不限于此。
[0045][0046]
在本公开内容中，甲硅烷基具体包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
[0047]
在本公开内容中，硼基具体包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基和苯基硼基，但不限于此。
[0048]
在本公开内容中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
[0049]
在本公开内容中，烷基可以为直链或支链，并且其碳数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至10。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
[0050]
在本公开内容中，烯基可以为直链或支链，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳数为2至10。根据又一个实施方案，烯基的碳数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、基、苯乙烯基等，但不限于此。
[0051]
在本公开内容中，环烷基没有特别限制，但其碳数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基的碳数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳数为3至20。根据又一个实施方案，环烷基的碳数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
[0052]
在本公开内容中，芳基没有特别限制，但其碳数优选为6至60，并且其可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至20。作为单环芳基，芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基包括萘基、蒽基、菲基、芘基、基、基、芴基等，但不限于此。
[0053]
在本公开内容中，芴基可以为经取代的，并且两个取代基可以彼此连接以形成螺环结构。在芴基为经取代的情况下，可以形成等。然而，结构不限于此。
[0054]
在本公开内容中，杂环基为包含o、n、si和s中的至少一者作为杂原子的杂环基，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
[0055]
在本公开内容中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基和芳基胺基中的芳基与芳基的上述实例相同。在本公开内容中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与烷基的上述实例相同。在本公开内容中，杂芳基胺基中的杂芳基可以应用杂环基的上述描述。在本公开内容中，芳烯基中的烯基与烯基的上述实例相同。在本公开内容中，可以应用芳基的上述描述，不同之处在于亚芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用杂环基的上述描述，不同之处在于亚杂芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用芳基或环烷基的上述描述，不同之处在于烃环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。在本公开内容中，可以应用杂环基的上述描述，不同之处在于杂环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。
[0056]
在下文中，将对于各配置详细地描述本公开内容。
[0057]
阳极和阴极
[0058]
本文中使用的阳极和阴极意指有机发光器件中使用的电极。
[0059]
作为阳极材料，通常优选使用具有大的功函数的材料，使得空穴可以顺利地注入到有机材料层中。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ito)和氧化铟锌(izo)；金属和氧化物的组合，例如zno:al或sno2:sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩]
(pedot)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
[0060]
作为阴极材料，通常优选使用具有小的功函数的材料，使得电子可以容易地注入到有机材料层中。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如lif/al或lio2/al；等等，但不限于此。
[0061]
空穴注入层
[0062]
如有必要，根据本公开内容的有机发光器件还可以包括在阳极上的空穴注入层。
[0063]
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，具有注入阳极中的空穴的效应以及对发光层或发光材料的优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且形成薄膜的能力是优异的。此外，优选地，空穴注入材料的homo(最高占据分子轨道)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的homo之间。
[0064]
空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
[0065]
空穴传输层
[0066]
如有必要，根据本公开内容的有机发光器件还可以包括在阳极上(或者当存在空穴注入层时，在空穴注入层上)的空穴传输层。
[0067]
空穴传输层是接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输材料适当地为可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层的具有大的空穴迁移率的材料。
[0068]
空穴传输材料的具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
[0069]
电子阻挡层
[0070]
如有必要，根据本公开内容的有机发光器件可以包括在阳极上(或者当存在空穴注入层时，在空穴注入层上；当存在电子传输层时，在电子传输层上)的电子阻挡层。
[0071]
电子阻挡层是设置在空穴传输层与发光层之间以防止阴极中注入的电子转移至空穴传输层而未在发光层中复合的层，其也可以被称为电子抑制层或电子阻止层。电子阻挡层优选为具有比电子传输层小的电子亲和势的材料。
[0072]
发光层
[0073]
本公开内容中使用的发光层意指可以通过使从阳极和阴极传输的空穴和电子结合而发出可见光区域内的光的层。通常，发光层包含主体材料和掺杂剂材料，在本公开内容中，包含由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物作为主体。
[0074]
优选地，由化学式1表示的化合物可以由以下化学式1a表示：
[0075]
[化学式1a]
[0076][0077]
在化学式1a中，
[0078]
ar1和ar2、l1至l3、r1和a如化学式1中所限定。
[0079]
优选地，由化学式1表示的化合物可以由以下化学式1-1至化学式1-3中的任一者表示：
[0080]
[化学式1-1]
[0081][0082]
[化学式1-2]
[0083][0084]
[化学式1-3]
[0085][0086]
在化学式1-1至1-3中，
[0087]
ar1和ar2、l1至l3和r1如化学式1中所限定。
[0088]
优选地，ar1和ar2可以各自独立地为经取代或未经取代的c
6-20
芳基；或者经取代或未经取代的包含选自n、o和s的任一者或更多者的c
2-20
杂芳基。
[0089]
更优选地，ar1和ar2可以各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基。
[0090]
最优选地，ar1和ar2可以各自独立地为选自以下的任一者：
[0091][0092]
优选地，l1至l3可以各自独立地为单键；或者经取代或未经取代的c
6-20
亚芳基。
[0093]
更优选地，l1至l3可以各自独立地为单键、亚苯基、亚联苯基、或亚萘基。
[0094]
最优选地，l1至l3可以各自独立地为单键或选自以下的任一者：
[0095][0096]
优选地，r1可以为氢；氘；或者经取代或未经取代的c
6-20
芳基；或者经取代或未经取代的包含选自n、o和s的任一者或更多者的c
2-20
杂芳基。
[0097]
更优选地，r1可以为氢、氘、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、萘基苯基、苯基萘基、荧蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、或苯并萘并噻吩基。
[0098]
优选地，a可以为0或1。
[0099]
由化学式1表示的化合物的代表性实例如下：
[0100]
[0101]
[0102]
[0103]
[0104]
[0105]
[0106]
[0107]
[0108]
[0109]
[0110]
[0111]
[0112]
[0113]
[0114]
[0115]
[0116]
[0117]
[0118]
[0119]
[0120]
[0121]
[0122]
[0123]
[0124]
[0125]
[0126]
[0127]
[0128]
[0129]
[0130]
[0131]
[0132]
[0133]
[0134]
[0135]
[0136]
[0137]
[0138]
[0139]
[0140]
[0141]
[0142]
[0143]
[0144]
[0145]
[0146]
[0147]
[0148]
[0149]
[0150]
[0151]
[0152]
[0153]
[0154]
[0155]
[0156]
[0157]
[0158]
[0159]
[0160]
[0161]
[0162]
[0163]
[0164]
[0165]
[0166]
[0167]
[0168]
[0169]
[0170]
[0171]
[0172]
[0173]
[0174]
[0175]
[0176]
[0177]
[0178]
[0179]
[0180]
[0181]
[0182]
[0183]
[0184]
[0185]
[0186]
[0187]
[0188]
[0189]
[0190]
[0191]
[0192]
[0193]
[0194]
[0195]
[0196]
[0197]
[0198]
[0199]
[0200]
[0201]
[0202]
[0203]
[0204]
[0205]
[0206]
[0207]
[0208]
[0209]
[0210]
[0211]
[0212]
[0213]
[0214]
[0215]
[0216]
[0217]
[0218]
[0219]
[0220]
[0221]
[0222]
[0223]
[0224]
[0225]
[0226]
[0227]
[0228]
[0229]
[0230]
[0231]
[0232]
[0233]
[0234]
[0235]
[0236]
[0237]
[0238]
[0239]
[0240]
[0241]
[0242]
[0243]
[0244]
[0245]
[0246]
[0247]
[0248]
[0249]
[0250]
[0251]
[0252]
[0253]
[0254]
[0255]
[0256]
[0257]
[0258]
[0259]
[0260]
[0261]
[0262]
[0263]
[0264]
[0265]
[0266]
[0267]
[0268]
[0269]
[0270]
[0271]
[0272]
[0273]
[0274]
[0275]
[0276]
[0277]
[0278]
[0279]
[0280]
[0281][0282]
由化学式1表示的化合物可以通过如作为实例的以下反应方案1所示的制备方法来制备，以及其他剩余的化合物可以以类似的方式来制备。
[0283]
[反应方案1]
[0284][0285]
在反应方案1中，ar1、ar2、l1至l3、r1和a与化学式1中限定的那些相同，x为卤素，优选地，x1为氯或溴。
[0286]
反应方案1为suzuki偶联反应，其优选在钯催化剂和碱的存在下进行，并且用于suzuki偶联反应的反应性基团可以如本领域已知的进行修改。以上制备方法可以在下文中描述的制备例中进一步体现。
[0287]
优选地，r
’1至r
’3、r
’5至r
’9、r’11
和r’12
中的任一者可以为由化学式3表示的取代基，余者可以各自独立地为氢或氘，以及r
’4和r’10
可以各自独立地为氢或氘。更优选地，r
’1至r
’3、r
’5至r
’9、r’11
和r’12
中的任一者可以为由化学式3表示的取代基，余者可以为氢，以及r
’4和r’10
可以为氢。
[0288]
优选地，由化学式2表示的化合物可以由以下化学式2-1至化学式2-6中的任一者表示：
[0289]
[化学式2-1]
[0290][0291]
[化学式2-2]
[0292][0293]
[化学式2-3]
[0294][0295]
[化学式2-4]
[0296]
[0297]
[化学式2-5]
[0298][0299]
[化学式2-6]
[0300][0301]
在化学式2-1至2-6中，
[0302]r’1至r’12
、l
’1至l
’3、ar
’1和ar
’2如化学式2中所限定。
[0303]
优选地，l
’1可以为单键；经取代或未经取代的c
6-20
亚芳基。
[0304]
更优选地，l
’1可以为单键、经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的联苯二基、或者经取代或未经取代的萘二基。
[0305]
最优选地，l
’1可以为亚苯基。
[0306]
优选地，l
’2和l
’3可以各自独立地为单键；经取代或未经取代的c
6-20
亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自n、o和s的任一者或更多者的c
2-20
亚杂芳基。
[0307]
更优选地，l
’2和l
’3可以各自独立地为单键、亚苯基、联苯二基、或萘二基。
[0308]
优选地，ar
’1和ar
’2可以各自独立地为经取代或未经取代的c
6-20
芳基；或者经取代或未经取代的包含选自n、o和s的任一者或更多者的c
2-20
杂芳基。
[0309]
更优选地，ar
’1和ar
’2可以各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯基咔唑基、二甲基芴基、苯并萘并呋喃基、或苯并萘并噻吩基。
[0310]
更优选地，ar
’1和ar
’2可以各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9-苯基-9h-咔唑基、二甲基芴基、苯并[b]萘并[2,1-d]呋喃基、苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃基、苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃基、苯并[b]萘并[2,1-d]噻吩基、苯并[b]萘并[2,3-d]噻吩基、或苯并[b]萘并[1,2-d]噻吩基。
[0311]
由化学式2表示的化合物的代表性实例如下：
[0312]
[0313]
[0314]
[0315]
[0316]
[0317]
[0318]
[0319]
[0320]
[0321]
[0322]
[0323]
[0324]
[0325]
[0326]
[0327]
[0328]
[0329]
[0330]
[0331]
[0332]
[0333]
[0334]
[0335]
[0336]
[0337]
[0338]
[0339]
[0340]
[0341]
[0342]
[0343]
[0344]
[0345]
[0346]
[0347]
[0348]
[0349]
[0350]
[0351]
[0352]
[0353]
[0354]
[0355]
[0356]
[0357]
[0358]
[0359]
[0360]
[0361]
[0362]
[0363]
[0364]
[0365]
[0366]
[0367]
[0368]
[0369]
[0370]
[0371]
[0372]
[0373]
[0374]
[0375]
[0376]
[0377]
[0378]
[0379]
[0380]
[0381]
[0382]
[0383]
[0384]
[0385]
[0386]
[0387]
[0388]
[0389]
[0390]
[0391]
[0392]
[0393]
[0394]
[0395]
[0396]
[0397]
[0398]
[0399]
[0400]
[0401]
[0402]
[0403]
[0404]
[0405]
[0406]
[0407]
[0408]
[0409]
[0410]
[0411]
[0412]
[0413]
[0414]
[0415]
[0416]
[0417]
[0418]
[0419]
[0420]
[0421]
[0422]
[0423]
[0424]
[0425]
[0426]
[0427]
[0428]
[0429]
[0430]
[0431]
[0432]
[0433]
[0434]
[0435]
[0436]
[0437]
[0438]
[0439]
[0440]
[0441]
[0442]
[0443]
[0444]
[0445]
[0446]
[0447]
[0448][0449]
其中r1至r
12
中的任一者为由以下化学式3表示的取代基，以及余者为氢的由化学式2表示的化合物可以通过如作为实例的以下反应方案2所示的制备方法来制备，以及其他剩余的化合物可以以类似的方式来制备。
[0450]
[反应方案2]
[0451][0452]
在反应方案2中，l
’1至l
’3、ar
’1和ar
’2如化学式2中所限定，x’为卤素，优选地，x’为氯或溴。
[0453]
反应方案2为suzuki偶联反应，其优选在钯催化剂和碱的存在下进行，并且用于suzuki偶联反应的反应性基团可以如本领域已知的进行修改。以上制备方法可以在下文中描述的制备例中进一步体现。
[0454]
优选地，发光层中由化学式1表示的化合物与由化学式2表示的化合物之间的重量比为10:90至90:10，更优选地，20:80至80:20、30:70至70:30、或40:60至60:40。
[0455]
同时，除主体之外，发光层还可以包含掺杂剂。掺杂剂材料没有特别限制，只要其为用于有机发光器件的材料即可。作为实例，可以提及芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。芳族胺衍生物的具体实例包括经取代或未经取代的具有芳基氨基的稠合芳族环衍生物，其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、和二茚并芘等。苯乙烯胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基的一个或两个或更多个取代基为经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。此外，金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
[0456]
优选地，掺杂剂材料可以为选自以下的至少一者：
[0457]
[0458]
[0459][0460]
空穴阻挡层
[0461]
如有必要，根据本公开内容的有机发光器件可以包括在发光层上的空穴阻挡层。
[0462]
空穴阻挡层是设置在电子传输层与发光层之间以防止阳极中注入的空穴转移到电子传输层而不在发光层中复合的层，其也可以被称为空穴抑制层。空穴阻挡层优选为具
有大的电离能的材料。
[0463]
电子传输层
[0464]
根据本公开内容的有机发光器件可以包括在发光层上的电子传输层。
[0465]
电子传输层是接收来自阴极和形成在阴极上的电子注入层的电子并将电子传输至发光层，并且抑制空穴从发光层转移的层，电子传输材料适当地为这样的材料：其可以良好地接收来自阴极的电子并将电子转移至发光层，并且具有大的电子迁移率。
[0466]
电子传输材料的具体实例包括：8-羟基喹啉的al配合物；包含alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如根据常规技术使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的适当实例为具有低的功函数，后接铝层或银层的典型材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下后接铝层或银层。
[0467]
电子注入层
[0468]
如有必要，根据本公开内容的有机发光器件还可以包括在发光层上(或者当存在电子传输层时，在电子传输层上)的电子注入层。
[0469]
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应以及将电子注入到发光层或发光材料中的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且形成薄膜的能力也是优异的。
[0470]
可以用作电子注入层的材料的具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物等，但不限于此。
[0471]
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
[0472]
有机发光器件
[0473]
图1和图2示出了根据本公开内容的有机发光器件的结构。图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的实例。图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、空穴阻挡层8、电子注入和传输层9以及阴极4的有机发光器件的实例。
[0474]
根据本公开内容的有机发光器件可以通过顺序堆叠上述结构来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过以下来制造：通过使用pvd(物理气相沉积)法例如溅射法或电子束蒸镀法在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成阳极，在阳极上形成上述各层，然后在其上沉积可以用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过以上述配置的相反顺序在基底上顺序沉积从阴极材料到阳极材料来制造(wo 2003/012890)。此外，发光层可以通过使主体和掺杂剂经受真空沉积法和溶液涂覆法来形成。在本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
[0475]
同时，根据本公开内容的有机发光器件可以为底部发射器件、顶部发射器件或双
侧发光器件，特别地，可以为需要相对高的发光效率的底部发射器件。
[0476]
在下文中，呈现了优选实施例以帮助理解本公开内容。然而，提供以下实施例仅为了更好地理解本公开内容，并且不旨在限制本公开内容的内容。
[0477]
[制备例]
[0478]
制备例1-1
[0479][0480]
在氮气气氛下将化合物1-a(15g，60.9mmol)和化合物trz1(19.3g，60.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(16.8g，121.7mmol)溶解在50ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应12小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备20.9g化合物sub1-a-1。(产率：71％，ms：[m+h]
+
＝484)
[0481][0482]
在氮气气氛下将化合物sub1-a-1(15g，31mmol)和化合物sub1(6.1g，31mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(8.6g，62mmol)溶解在26ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应10小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备12.3g化合物1-1。(产率：66％，ms：[m+h]
+
＝602)
[0483]
制备例1-2
[0484][0485]
在氮气气氛下将化合物1-a(15g，60.9mmol)和化合物trz2(16.3g，60.9mmol)添加
到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应10小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备19.5g化合物sub1-a-2。(产率：74％，ms：[m+h]
+
＝434)
[0486][0487]
在氮气气氛下将化合物sub1-a-2(15g，34.6mmol)和化合物sub2(9.4g，34.6mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(9.6g，69.1mmol)溶解在29ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应8小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备14.3g化合物1-2。(产率：66％，ms：[m+h]
+
＝626)
[0488]
制备例1-3
[0489][0490]
在氮气气氛下将化合物1-a(15g，60.9mmol)和化合物trz3(19.3g，60.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应9小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备23.2g化合物sub1-a-3。(产率：79％，ms：[m+h]
+
＝484)
[0491][0492]
在氮气气氛下将化合物sub1-a-3(15g，31mmol)和化合物sub3(7.1g，31mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(8.6g，62mmol)溶解在26ml水中并添
加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应12小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备12.9g化合物1-3。(产率：66％，ms：[m+h]
+
＝632)
[0493]
制备例1-4
[0494][0495]
在氮气气氛下将化合物1-a(15g，60.9mmol)和化合物trz4(27g，60.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应9小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备26g化合物sub1-a-4。(产率：70％，ms：[m+h]
+
＝610)
[0496][0497]
在氮气气氛下将化合物sub1-a-4(15g，24.6mmol)和化合物sub4(5.6g，24.6mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(6.8g，49.2mmol)溶解在20ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应11小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备11.2g化合物1-4。(产率：60％，ms：[m+h]
+
＝758)
[0498]
制备例1-5
[0499][0500]
在氮气气氛下将化合物1-b(15g，60.9mmol)和化合物trz5(24g，60.9mmol)添加到
300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应10小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备26.2g化合物sub1-b-1。(产率：77％，ms：[m+h]
+
＝560)
[0501][0502]
在氮气气氛下将化合物sub1-b-1(15g，26.8mmol)和化合物sub5(3.3g，26.8mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(7.4g，53.6mmol)溶解在22ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应10小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备12.9g化合物1-5。(产率：80％，ms：[m+h]
+
＝602)
[0503]
制备例1-6
[0504][0505]
在氮气气氛下将化合物1-b(15g，60.9mmol)和化合物trz3(19.3g，60.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应11小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备18.2g化合物sub1-b-2。(产率：62％，ms：[m+h]
+
＝484)
7。(产率：74％，ms：[m+h]
+
＝602)
[0513]
制备例1-8
[0514][0515]
在氮气气氛下将化合物sub1-b-2(15g，31mmol)和化合物sub8(8.1g，31mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(8.6g，62mmol)溶解在26ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应10小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备15.5g化合物1-8。(产率：75％，ms：[m+h]
+
＝666)
[0516]
制备例1-9
[0517][0518]
在氮气气氛下将化合物1-b(15g，60.9mmol)和化合物trz6(22.4g，60.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应9小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备23.7g化合物sub1-b-4。(产率：73％，ms：[m+h]
+
＝534)
[0519][0520]
在氮气气氛下将化合物sub1-b-4(15g，28.1mmol)和化合物sub9(6g，28.1mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(7.8g，56.2mmol)溶解在23ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反
应8小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备11.6g化合物1-9。(产率：62％，ms：[m+h]
+
＝666)
[0521]
制备例1-10
[0522][0523]
在氮气气氛下将化合物1-b(15g，60.9mmol)和化合物trz7(28.6g，60.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应10小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备28.6g化合物sub1-b-5。(产率：74％，ms：[m+h]
+
＝636)
[0524][0525]
在氮气气氛下将化合物sub1-b-5(15g，23.6mmol)和化合物sub5(2.9g，23.6mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(6.5g，47.2mmol)溶解在20ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应11小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备10.4g化合物1-10。(产率：65％，ms：[m+h]
+
＝678)
[0526]
制备例1-11
[0527][0528]
在氮气气氛下将化合物1-b(15g，60.9mmol)和化合物trz8(21.8g，60.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中
并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应8小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备20.1g化合物sub1-b-6。(产率：63％，ms：[m+h]
+
＝524)
[0529][0530]
在氮气气氛下将化合物sub1-b-6(15g，28.6mmol)和化合物sub10(4.9g，28.6mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(7.9g，57.3mmol)溶解在24ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应8小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备11.4g化合物1-11。(产率：65％，ms：[m+h]
+
＝616)
[0531]
制备例1-12
[0532][0533]
在氮气气氛下将化合物1-c(15g，60.9mmol)和化合物trz3(19.3g，60.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应11小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备17.6g化合物sub1-c-1。(产率：60％，ms：[m+h]
+
＝484)
[0534][0535]
在氮气气氛下将化合物sub1-c-1(15g，31mmol)和化合物sub10(5.3g，31mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(8.6g，62mmol)溶解在26ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应11小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备12.8g化合物1-12。(产率：72％，ms：[m+h]
+
＝576)
[0536]
制备例1-13
[0537][0538]
在氮气气氛下将化合物1-c(15g，60.9mmol)和化合物trz9(24g，60.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应12小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备23.5g化合物sub1-c-2。(产率：69％，ms：[m+h]
+
＝560)
[0539][0540]
在氮气气氛下将化合物sub1-c-2(15g，26.8mmol)和化合物sub10(4.6g，26.8mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(7.4g，53.6mmol)溶解在22ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应11小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有
机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备14g化合物1-13。(产率：80％，ms：[m+h]
+
＝652)
[0541]
制备例1-14
[0542][0543]
在氮气气氛下将化合物1-c(15g，60.9mmol)和化合物trz10(20.9g，60.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应11小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备20.5g化合物sub1-c-3。(产率：66％，ms：[m+h]
+
＝510)
[0544][0545]
在氮气气氛下将化合物sub1-c-3(15g，29.4mmol)和化合物sub11(7.3g，29.4mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(8.1g，58.8mmol)溶解在24ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应10小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备15.3g化合物1-14。(产率：77％，ms：[m+h]
+
＝678)
[0546]
制备例1-15
[0547]
[0548]
在氮气气氛下将化合物1-c(15g，60.9mmol)和化合物trz2(16.3g，60.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应9小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备18.7g化合物sub1-c-4。(产率：71％，ms：[m+h]
+
＝434)
[0549][0550]
在氮气气氛下将化合物sub1-c-4(15g，37.1mmol)和化合物sub12(9.7g，37.1mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(10.3g，74.3mmol)溶解在31ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应10小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备14.6g化合物1-15。(产率：64％，ms：[m+h]
+
＝616)
[0551]
制备例1-16
[0552][0553]
在氮气气氛下将化合物sub1-c-3(15g，26.8mmol)和化合物sub13(7.4g，26.8mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(7.4g，53.6mmol)溶解在22ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应9小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备16.2g化合物1-16。(产率：80％，ms：[m+h]
+
＝758)
[0554]
制备例1-17
[0555][0556]
在氮气气氛下将化合物sub1-c-4(15g，34.6mmol)和化合物sub14(7.7g，34.6mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(9.6g，69.1mmol)溶解在29ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应8小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备12.3g化合物1-17。(产率：62％，ms：[m+h]
+
＝576)
[0557]
制备例1-18
[0558][0559]
在氮气气氛下将化合物sub1-c-1(15g，31mmol)和化合物sub9(6.6g，31mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(8.6g，62mmol)溶解在26ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应9小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备12g化合物1-18。(产率：63％，ms：[m+h]
+
＝616)
[0560]
制备例1-19
[0561][0562]
在氮气气氛下将化合物1-c(15g，60.9mmol)和化合物trz11(22.4g，60.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在
反应11小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备22.4g化合物sub1-c-5。(产率：69％，ms：[m+h]
+
＝534)
[0563][0564]
在氮气气氛下将化合物sub1-c-5(15g，28.1mmol)和化合物sub15(6g，28.1mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(7.8g，56.2mmol)溶解在23ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应10小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备13.3g化合物1-19。(产率：71％，ms：[m+h]
+
＝666)
[0565]
制备例1-20
[0566][0567]
在氮气气氛下将化合物1-c(15g，60.9mmol)和化合物trz12(21.8g，60.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应10小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备21g化合物sub1-c-6。(产率：66％，ms：[m+h]
+
＝524)
[0568][0569]
在氮气气氛下将化合物sub1-c-6(15g，28.6mmol)和化合物sub10(4.9g，
28.6mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11.9g，85.9mmol)溶解在36ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应10小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备12.3g化合物1-20。(产率：70％，ms：[m+h]
+
＝616)
[0570]
制备例1-21
[0571][0572]
在氮气气氛下将化合物1-c(15g，60.9mmol)和化合物trz13(24g，60.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应12小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备26.2g化合物sub1-c-7。(产率：77％，ms：[m+h]
+
＝560)
[0573][0574]
在氮气气氛下将化合物sub1-c-7(15g，26.8mmol)和化合物sub5(3.3g，26.8mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11.1g，80.3mmol)溶解在33ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应8小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备10.5g化合物1-21。(产率：65％，ms：[m+h]
+
＝602)
[0575]
制备例1-22
[0576]
[0577]
在氮气气氛下将化合物1-d(15g，60.9mmol)和化合物trz14(19.3g，60.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应11小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备23.9g化合物sub1-d-1。(产率：67％，ms：[m+h]
+
＝586)
[0578][0579]
在氮气气氛下将化合物sub1-d-1(15g，25.6mmol)和化合物sub5(3.1g，25.6mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(10.6g，76.8mmol)溶解在32ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应8小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备10.3g化合物1-22。(产率：64％，ms：[m+h]
+
＝628)
[0580]
制备例1-23
[0581][0582]
在氮气气氛下将化合物1-d(15g，60.9mmol)和化合物trz2(16.3g，60.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应10小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备20g化合物sub1-d-2。(产率：76％，ms：[m+h]
+
＝434)
[0583][0584]
在氮气气氛下将化合物sub1-d-2(15g，34.6mmol)和化合物sub16(9.1g，34.6mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.3g，103.7mmol)溶解在43ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应9小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备14g化合物1-23。(产率：66％，ms：[m+h]
+
＝616)
[0585]
制备例1-24
[0586][0587]
在氮气气氛下将化合物1-d(15g，60.9mmol)和化合物trz10(20.9g，60.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应12小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备20.8g化合物sub1-d-3。(产率：67％，ms：[m+h]
+
＝510)
[0588][0589]
在氮气气氛下将化合物sub1-d-3(15g，29.4mmol)和化合物sub17(7.7g，29.4mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.2g，88.2mmol)溶解在37ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应10小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸
镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备12.4g化合物1-24。(产率：61％，ms：[m+h]
+
＝692)
[0590]
制备例1-25
[0591][0592]
在氮气气氛下将化合物1-d(15g，60.9mmol)和化合物trz15(21.8g，60.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应11小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备21.3g化合物sub1-d-4。(产率：67％，ms：[m+h]
+
＝524)
[0593][0594]
在氮气气氛下将化合物sub1-d-4(15g，28.6mmol)和化合物sub10(4.9g，28.6mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11.9g，85.9mmol)溶解在36ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应10小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备10.7g化合物1-25。(产率：61％，ms：[m+h]
+
＝616)
[0595]
制备例1-26
[0596][0597]
在氮气气氛下将化合物sub1-d-3(15g，29.4mmol)和化合物sub18(6.2g，29.4mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.2g，88.2mmol)溶
解在37ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应9小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备14.3g化合物1-26。(产率：76％，ms：[m+h]
+
＝642)
[0598]
制备例1-27
[0599][0600]
在氮气气氛下将化合物1-d(15g，60.9mmol)和化合物trz16(27g，60.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应11小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备27.1g化合物sub1-d-5。(产率：73％，ms：[m+h]
+
＝610)
[0601][0602]
在氮气气氛下将化合物sub1-d-5(15g，24.6mmol)和化合物sub9(5.2g，24.6mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(10.2g，73.8mmol)溶解在31ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应9小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备12.8g化合物1-27。(产率：70％，ms：[m+h]
+
＝742)
[0603]
制备例1-28
[0604][0605]
在氮气气氛下将化合物1-d(15g，60.9mmol)和化合物trz13(24g，60.9mmol)添加
到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应9小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备20.8g化合物sub1-d-6。(产率：61％，ms：[m+h]
+
＝560)
[0606][0607]
在氮气气氛下将化合物sub1-d-6(15g，26.8mmol)和化合物sub10(4.6g，26.8mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11.1g，80.3mmol)溶解在33ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应9小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备12.2g化合物1-28。(产率：70％，ms：[m+h]
+
＝652)
[0608]
制备例1-29
[0609][0610]
在氮气气氛下将化合物1-e(15g，60.9mmol)和化合物trz2(16.3g，60.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应10小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备17.1g化合物sub1-e-1。(产率：65％，ms：[m+h]
+
＝434)
[0611][0612]
在氮气气氛下将化合物sub1-e-1(15g，34.6mmol)和化合物sub2(9.4g，34.6mmol)
添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.3g，103.7mmol)溶解在43ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应8小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备14.5g化合物1-29。(产率：67％，ms：[m+h]
+
＝626)
[0613]
制备例1-30
[0614][0615]
在氮气气氛下将化合物1-e(15g，60.9mmol)和化合物trz9(24g，60.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应8小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备26.9g化合物sub1-e-2。(产率：79％，ms：[m+h]
+
＝560)
[0616][0617]
在氮气气氛下将化合物sub1-e-2(15g，26.8mmol)和化合物sub19(7g，26.8mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11.1g，80.3mmol)溶解在33ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应11小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备15.9g化合物1-30。(产率：80％，ms：[m+h]
+
＝742)
[0618]
制备例1-31
[0619][0620]
在氮气气氛下将化合物1-e(15g，60.9mmol)和化合物trz17(22.4g，60.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应11小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备25.3g化合物sub1-e-3。(产率：78％，ms：[m+h]
+
＝534)
[0621][0622]
在氮气气氛下将化合物sub1-e-3(15g，28.1mmol)和化合物sub20(7.8g，28.1mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11.6g，84.3mmol)溶解在35ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应9小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备14.8g化合物1-31。(产率：72％，ms：[m+h]
+
＝732)
[0623]
制备例1-32
[0624][0625]
在氮气气氛下将化合物sub1-e-1(15g，34.6mmol)和化合物sub21(7.7g，34.6mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.3g，103.7mmol)溶解在43ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应9小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备12.9g化合物1-32。(产率：65％，ms：[m+h]
+
＝576)
[0626]
制备例1-33
[0627][0628]
在氮气气氛下将化合物1-e(15g，60.9mmol)和化合物trz15(21.8g，60.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应10小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备25.5g化合物sub1-e-4。(产率：80％，ms：[m+h]
+
＝524)
[0629][0630]
在氮气气氛下将化合物sub1-e-4(15g，28.6mmol)和化合物sub10(4.9g，28.6mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11.9g，85.9mmol)溶解在36ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应11小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备10.6g化合物1-33。(产率：60％，ms：[m+h]
+
＝616)
[0631]
制备例1-34
[0632][0633]
在氮气气氛下将化合物1-e(15g，60.9mmol)和化合物trz3(19.3g，60.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应11小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过
滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备17.6g化合物sub1-e-5。(产率：60％，ms：[m+h]
+
＝484)
[0634][0635]
在氮气气氛下将化合物sub1-e-5(15g，31mmol)和化合物sub9(6.6g，31mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.9g，93mmol)溶解在39ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应11小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备11.4g化合物1-34。(产率：60％，ms：[m+h]
+
＝616)
[0636]
制备例1-35
[0637][0638]
在氮气气氛下将化合物1-e(15g，60.9mmol)和化合物trz10(20.9g，60.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应8小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备21.7g化合物sub1-e-6。(产率：70％，ms：[m+h]
+
＝510)
[0639][0640]
在氮气气氛下将化合物sub1-e-6(15g，29.4mmol)和化合物sub22(7.7g，29.4mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.2g，88.2mmol)溶解在37ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应9小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，
搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备14.6g化合物1-35。(产率：72％，ms：[m+h]
+
＝692)
[0641]
制备例1-36
[0642][0643]
在氮气气氛下将化合物sub1-e-5(15g，31mmol)和化合物sub23(8.1g，31mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.9g，93mmol)溶解在39ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应12小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备12.4g化合物1-36。(产率：60％，ms：[m+h]
+
＝666)
[0644]
制备例1-37
[0645][0646]
在氮气气氛下将化合物sub1-e-5(15g，31mmol)和化合物sub10(5.3g，31mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.9g，93mmol)溶解在39ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应12小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备14.1g化合物1-37。(产率：79％，ms：[m+h]
+
＝576)
[0647]
制备例1-38
[0648][0649]
在氮气气氛下将化合物1-e(15g，60.9mmol)和化合物trz18(27g，60.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应11小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其
再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备24.1g化合物sub1-e-7。(产率：65％，ms：[m+h]
+
＝610)
[0650][0651]
在氮气气氛下将化合物sub1-e-7(15g，24.6mmol)和化合物sub5(3g，24.6mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(10.2g，73.8mmol)溶解在31ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应9小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备10.1g化合物1-38。(产率：63％，ms：[m+h]
+
＝652)
[0652]
制备例1-39
[0653][0654]
在氮气气氛下将化合物1-e(15g，60.9mmol)和化合物trz13(24g，60.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应12小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备26.2g化合物sub1-e-8。(产率：77％，ms：[m+h]
+
＝560)
[0655][0656]
在氮气气氛下将化合物sub1-e-8(15g，26.8mmol)和化合物sub5(3.3g，26.8mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11.1g，80.3mmol)溶解在33ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应11小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然
后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备10.9g化合物1-39。(产率：68％，ms：[m+h]
+
＝602)
[0657]
制备例1-40
[0658][0659]
在氮气气氛下将化合物1-f(15g，60.9mmol)和化合物trz2(16.3g，60.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应12小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备19.2g化合物sub1-f-1。(产率：73％，ms：[m+h]
+
＝434)
[0660][0661]
在氮气气氛下将化合物1-f-1(15g，34.6mmol)和化合物sub6(8.5g，34.6mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.3g，103.7mmol)溶解在43ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应10小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备14.7g化合物1-40。(产率：71％，ms：[m+h]
+
＝600)
[0662]
制备例1-41
[0663][0664]
在氮气气氛下将化合物1-f(15g，60.9mmol)和化合物trz10(20.9g，60.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应11小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将
其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备21.1g化合物sub1-f-2。(产率：68％，ms：[m+h]
+
＝510)
[0665][0666]
在氮气气氛下将化合物sub1-f-2(15g，29.4mmol)和化合物sub1(5.8g，29.4mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.2g，88.2mmol)溶解在37ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应12小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备14.2g化合物1-41。(产率：77％，ms：[m+h]
+
＝628)
[0667]
制备例1-42
[0668][0669]
在氮气气氛下将化合物trz7(15g，31.9mmol)和化合物sub9(6.8g，31.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(13.2g，95.8mmol)溶解在40ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应9小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备15.2g化合物1-42。(产率：79％，ms：[m+h]
+
＝602)
[0670]
制备例1-43
[0671][0672]
在氮气气氛下将化合物trz16(15g，33.8mmol)和化合物sub9(7.2g，33.8mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14g，101.4mmol)溶解在42ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应12小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过
46。(产率：70％，ms：[m+h]
+
＝576)
[0682]
制备例1-47
[0683][0684]
在氮气气氛下将化合物trz20(15g，35.9mmol)和化合物sub9(7.6g，35.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.9g，107.7mmol)溶解在45ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应8小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备15g化合物1-47。(产率：76％，ms：[m+h]
+
＝550)
[0685]
制备例1-48
[0686][0687]
在氮气气氛下将化合物trz3(15g，47.2mmol)和化合物sub24(9.7g，47.2mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(19.6g，141.6mmol)溶解在59ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应11小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备13g化合物sub1-g-1。(产率：62％，ms：[m+h]
+
＝444)
[0688][0689]
在氮气气氛下将化合物sub1-g-1(15g，33.8mmol)和化合物sub9(7.2g，33.8mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14g，101.4mmol)溶解在42ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在
反应10小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备15.2g化合物1-48。(产率：78％，ms：[m+h]
+
＝576)
[0690]
制备例1-49
[0691][0692]
在氮气气氛下将化合物trz15(15g，41.9mmol)和化合物sub25(8.7g，41.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(17.4g，125.8mmol)溶解在52ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应8小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备12.6g化合物sub1-g-2。(产率：62％，ms：[m+h]
+
＝484)
[0693][0694]
在氮气气氛下将化合物sub1-g-2(15g，31mmol)和化合物sub9(6.6g，31mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.9g，93mmol)溶解在39ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应8小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备13.7g化合物1-49。(产率：72％，ms：[m+h]
+
＝616)
[0695]
制备例1-50
[0696][0697]
在氮气气氛下将化合物trz21(15g，36.8mmol)和化合物sub26(5.8g，36.8mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(15.2g，110.3mmol)溶解在46ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应9小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备12.8g化合物sub1-g-3。(产率：72％，ms：[m+h]
+
＝484)
[0698][0699]
在氮气气氛下将化合物sub1-g-3(15g，31mmol)和化合物sub9(6.6g，31mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.9g，93mmol)溶解在39ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应10小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备13.2g化合物1-50。(产率：69％，ms：[m+h]
+
＝616)
[0700]
制备例1-51
[0701][0702]
在氮气气氛下将化合物trz16(15g，33.8mmol)和化合物sub27(5.3g，33.8mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14g，101.4mmol)溶解在42ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应11小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其
再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备13.3g化合物sub1-g-4。(产率：76％，ms：[m+h]
+
＝520)
[0703][0704]
在氮气气氛下将化合物sub1-g-4(15g，28.8mmol)和化合物sub9(6.1g，28.8mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12g，86.5mmol)溶解在36ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应9小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备13.3g化合物1-51。(产率：71％，ms：[m+h]
+
＝652)
[0705]
制备例1-52
[0706][0707]
在氮气气氛下将化合物trz22(15g，36.8mmol)和化合物sub28(5.8g，36.8mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(15.2g，110.3mmol)溶解在46ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应12小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备12.8g化合物sub1-g-5。(产率：72％，ms：[m+h]
+
＝484)
[0708][0709]
在氮气气氛下将化合物sub1-g-5(15g，31mmol)和化合物sub9(6.6g，31mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.9g，93mmol)溶解在39ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应10小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备13g化合物1-52。(产率：68％，ms：[m+h]
+
＝616)
[0710]
制备例1-53
[0711][0712]
在氮气气氛下将化合物trz23(15g，34.6mmol)和化合物sub27(5.4g，34.6mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.3g，103.7mmol)溶解在43ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应10小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备11.3g化合物sub1-g-6。(产率：64％，ms：[m+h]
+
＝510)
[0713][0714]
在氮气气氛下将化合物sub1-g-6(15g，31mmol)和化合物sub9(6.6g，31mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.9g，93mmol)溶解在39ml水中并
添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应10小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备13g化合物1-53。(产率：68％，ms：[m+h]
+
＝616)
[0715]
制备例1-54
[0716][0717]
在氮气气氛下将化合物sub1-g-1(15g，33.8mmol)和化合物1-e(8.3g，33.8mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14g，101.4mmol)溶解在42ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应8小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备14.4g化合物sub1-e-9。(产率：70％，ms：[m+h]
+
＝610)
[0718][0719]
在氮气气氛下将化合物sub1-e-9(15g，24.6mmol)和化合物sub5(3g，24.6mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(10.2g，73.8mmol)溶解在31ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应11小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备12.2g化合物1-54。(产率：76％，ms：[m+h]
+
＝652)
[0720]
制备例1-55
[0721][0722]
在氮气气氛下将化合物trz2(15g，56mmol)和化合物sub24(11.6g，56mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.2g，168.1mmol)溶解在70ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应11小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备15.6g化合物sub1-g-7。(产率：71％，ms：[m+h]
+
＝394)
[0723][0724]
在氮气气氛下将化合物sub1-g-7(15g，38.1mmol)和化合物1-b(9.4g，38.1mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(15.8g，114.3mmol)溶解在47ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应10小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备13.8g化合物sub1-b-7。(产率：65％，ms：[m+h]
+
＝560)
[0725][0726]
在氮气气氛下将化合物sub1-b-7(15g，26.8mmol)和化合物sub5(3.3g，26.8mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11.1g，80.3mmol)溶解在33ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应9小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将
其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备12.9g化合物1-55。(产率：80％，ms：[m+h]
+
＝602)
[0727]
制备例1-56
[0728][0729]
在氮气气氛下将化合物trz24(15g，38.1mmol)和化合物sub25(9.4g，38.1mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(15.8g，114.3mmol)溶解在47ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应10小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备13.8g化合物sub1-g-8。(产率：65％，ms：[m+h]
+
＝560)
[0730][0731]
在氮气气氛下将化合物sub1-g-8(15g，30mmol)和化合物sub9(6.4g，30mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.4g，90mmol)溶解在37ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应10小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备13.4g化合物1-56。(产率：71％，ms：[m+h]
+
＝632)
[0732]
制备例1-57
[0733][0734]
在氮气气氛下将化合物trz25(15g，41.9mmol)和化合物sub24(8.7g，41.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(17.4g，125.8mmol)溶解在52ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应11小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备12.4g化合物sub1-g-9。(产率：61％，ms：[m+h]
+
＝484)
[0735][0736]
在氮气气氛下将化合物sub1-g-9(15g，31mmol)和化合物1-f(7.6g，31mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.9g，93mmol)溶解在39ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应9小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备12.5g化合物sub1-f-3。(产率：62％，ms：[m+h]
+
＝650)
[0737][0738]
在氮气气氛下将化合物sub1-f-3(15g，23.1mmol)和化合物sub5(2.8g，23.1mmol)
添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(9.6g，69.2mmol)溶解在29ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应11小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备12.8g化合物1-57。(产率：80％，ms：[m+h]
+
＝692)
[0739]
制备例1-58
[0740][0741]
在氮气气氛下将化合物trz26(15g，33.8mmol)和化合物sub26(5.3g，33.8mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14g，101.4mmol)溶解在42ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应10小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备10.5g化合物sub1-g-10。(产率：60％，ms：[m+h]
+
＝520)
[0742][0743]
在氮气气氛下将化合物sub1-g-10(15g，28.8mmol)和化合物1-d(7.1g，28.8mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12g，86.5mmol)溶解在36ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应10小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备15g化合物sub1-d-7。(产率：76％，ms：[m+h]
+
＝686)
[0744][0745]
在氮气气氛下将化合物sub1-d-7(15g，21.9mmol)和化合物sub5(2.7g，21.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(9.1g，65.6mmol)溶解在27ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应12小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备9.9g化合物1-58。(产率：62％，ms：[m+h]
+
＝728)
[0746]
制备例1-59
[0747][0748]
在氮气气氛下将化合物trz15(15g，41.9mmol)和化合物sub24(8.7g，41.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(17.4g，125.8mmol)溶解在52ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应11小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备12.4g化合物sub1-g-11。(产率：61％，ms：[m+h]
+
＝484)
[0749][0750]
在氮气气氛下将化合物sub1-g-11(15g，28.8mmol)和化合物1-f(7.1g，28.8mmol)
添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12g，86.5mmol)溶解在36ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应10小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备15g化合物sub1-f-4。(产率：76％，ms：[m+h]
+
＝686)
[0751][0752]
在氮气气氛下将化合物sub1-f-4(15g，23.1mmol)和化合物sub5(2.8g，23.1mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(9.6g，69.2mmol)溶解在29ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。在反应10小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备12.1g化合物1-59。(产率：76％，ms：[m+h]
+
＝692)
[0753]
制备例1-60
[0754][0755]
在氮气气氛下将化合物trz12(15g，41.9mmol)和化合物sub28(6.6g，41.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(17.4g，125.8mmol)溶解在52ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应10小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备11.1g化合物sub1-g-12。(产率：61％，ms：[m+h]
+
＝434)
64。(产率：69％，ms：[m+h]
+
＝602)
[0772]
制备例1-65
[0773][0774]
在氮气气氛下将化合物trz31(15g，33.8mmol)和化合物sub9(7.2g，33.8mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14g，101.4mmol)溶解在42ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.4g，0.3mmol)。在反应8小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备14.6g化合物1-65。(产率：75％，ms：[m+h]
+
＝576)
[0775]
制备例1-66
[0776][0777]
在氮气气氛下将化合物1-b(15g，60.9mmol)和化合物trz30(28.6g，60.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.7g，0.6mmol)。在反应12小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备19.3g化合物sub1-b-7。(产率：50％，ms：[m+h]
+
＝636)
[0778][0779]
在氮气气氛下将化合物sub1-b-7(15g，23.6mmol)和化合物sub5(2.9g，23.6mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(9.8g，70.7mmol)溶解在29ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.3g，0.2mmol)。在反应11小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备8.5g化合物1-66。(产率：53％，ms：[m+h]
+
＝678)
[0780]
制备例1-67
[0781][0782]
在氮气气氛下将化合物1-c(15g，60.9mmol)和化合物trz32(25.6g，60.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.7g，0.6mmol)。在反应8小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备24.9g化合物sub1-c-8。(产率：70％，ms：[m+h]
+
＝586)
[0783][0784]
在氮气气氛下将化合物sub1-c-8(15g，25.6mmol)和化合物sub5(3.1g，25.6mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(10.6g，76.8mmol)溶解在32ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.3g，0.3mmol)。在反应9小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备10.6g化合物1-67。(产率：66％，ms：[m+h]
+
＝628)
[0785]
制备例1-68
[0786][0787]
在氮气气氛下将化合物1-d(15g，60.9mmol)和化合物trz33(27g，60.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中
并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.7g，0.6mmol)。在反应10小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备29.7g化合物sub1-d-7。(产率：80％，ms：[m+h]
+
＝610)
[0788][0789]
在氮气气氛下将化合物sub1-d-7(15g，24.6mmol)和化合物sub5(3g，24.6mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(10.2g，73.8mmol)溶解在31ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.3g，0.2mmol)。在反应11小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备11.2g化合物1-68。(产率：70％，ms：[m+h]
+
＝652)
[0790]
制备例1-69
[0791][0792]
在氮气气氛下将化合物1-e(15g，60.9mmol)和化合物trz34(24g，60.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在76ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.7g，0.6mmol)。在反应8小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备21.8g化合物sub1-e-9。(产率：64％，ms：[m+h]
+
＝560)
[0793][0794]
在氮气气氛下将化合物sub1-e-9(15g，26.8mmol)和化合物sub5(3.3g，26.8mmol)
添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11.1g，80.3mmol)溶解在33ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.3g，0.3mmol)。在反应11小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备10g化合物1-69。(产率：62％，ms：[m+h]
+
＝602)
[0795]
制备例2-1
[0796][0797]
在氮气气氛下将化合物a(15g，57.1mmol)和化合物胺1(34g，59.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应12小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备29.1g化合物2-1。(产率：68％，ms：[m+h]
+
＝750)
[0798]
制备例2-2
[0799][0800]
在氮气气氛下将化合物a(15g，57.1mmol)和化合物胺2(32.5g，59.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应11小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备31g化合物2-2。(产率：75％，ms：[m+h]
+
＝724)
[0801]
制备例2-3
[0802][0803]
在氮气气氛下将化合物a(15g，57.1mmol)和化合物胺3(24.9g，59.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应9小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备25.2g化合物2-3。(产率：74％，ms：[m+h]
+
＝598)
[0804]
制备例2-4
[0805][0806]
在氮气气氛下将化合物a(15g，57.1mmol)和化合物胺4(32.5g，59.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应9小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备26.8g化合物2-4。(产率：65％，ms：[m+h]
+
＝724)
[0807]
制备例2-5
[0808][0809]
在氮气气氛下将化合物a(15g，57.1mmol)和化合物胺5(31.9g，59.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应12小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再
溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备26.5g化合物2-5。(产率：65％，ms：[m+h]
+
＝714)
[0810]
制备例2-6
[0811][0812]
在氮气气氛下将化合物a(15g，57.1mmol)和化合物胺6(28.3g，59.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应10小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备27.2g化合物2-6。(产率：73％，ms：[m+h]
+
＝654)
[0813]
制备例2-7
[0814][0815]
在氮气气氛下将化合物a(15g，57.1mmol)和化合物胺7(27.2g，59.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应9小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备28.3g化合物2-7。(产率：78％，ms：[m+h]
+
＝637)
[0816]
制备例2-8
[0817][0818]
在氮气气氛下将化合物a(15g，57.1mmol)和化合物胺8(24.3g，59.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应8小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备21.1g化合物2-8。(产率：63％，ms：[m+h]
+
＝588)
[0819]
制备例2-9
[0820][0821]
在氮气气氛下将化合物a(15g，57.1mmol)和化合物胺9(29.5g，59.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应9小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备24.2g化合物2-9。(产率：63％，ms：[m+h]
+
＝674)
[0822]
制备例2-10
[0823][0824]
在氮气气氛下将化合物a(15g，57.1mmol)和化合物胺10(29.5g，59.9mmol)添加到
300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应11小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备27.3g化合物2-10。(产率：71％，ms：[m+h]
+
＝674)
[0825]
制备例2-11
[0826][0827]
在氮气气氛下将化合物a(15g，57.1mmol)和化合物胺11(29.5g，59.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应10小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备26.5g化合物2-11。(产率：69％，ms：[m+h]
+
＝674)
[0828]
制备例2-12
[0829][0830]
在氮气气氛下将化合物a(15g，57.1mmol)和化合物胺12(32.5g，59.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应12小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备24.8g化合物2-12。(产率：60％，ms：[m+h]
+
＝724)
[0831]
制备例2-13
[0832][0833]
在氮气气氛下将化合物a(15g，57.1mmol)和化合物胺13(34g，59.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应8小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备33.8g化合物2-13。(产率：79％，ms：[m+h]
+
＝750)
[0834]
制备例2-14
[0835][0836]
在氮气气氛下将化合物a(15g，57.1mmol)和化合物胺14(31g，59.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应9小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备30.3g化合物2-14。(产率：76％，ms：[m+h]
+
＝700)
[0837]
制备例2-15
[0838][0839]
在氮气气氛下将化合物b(15g，57.1mmol)和化合物胺15(24.9g，59.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并
添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应10小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备21.8g化合物2-15。(产率：64％，ms：[m+h]
+
＝598)
[0840]
制备例2-16
[0841][0842]
在氮气气氛下将化合物b(15g，57.1mmol)和化合物胺16(31g，59.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应9小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备26.3g化合物2-16。(产率：66％，ms：[m+h]
+
＝700)
[0843]
制备例2-17
[0844][0845]
在氮气气氛下将化合物b(15g，57.1mmol)和化合物胺17(29.5g，59.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应12小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备27.7g化合物2-17。(产率：72％，ms：[m+h]
+
＝674)
[0846]
制备例2-18
[0847][0848]
在氮气气氛下将化合物b(15g，57.1mmol)和化合物胺18(27.9g，59.9mmol)添加到
300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应12小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备24.4g化合物2-18。(产率：66％，ms：[m+h]
+
＝648)
[0849]
制备例2-19
[0850][0851]
在氮气气氛下将化合物b(15g，57.1mmol)和化合物胺19(28.1g，59.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应9小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备27.5g化合物2-19。(产率：74％，ms：[m+h]
+
＝652)
[0852]
制备例2-20
[0853][0854]
在氮气气氛下将化合物b(15g，57.1mmol)和化合物胺20(30.3g，59.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应10小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备28.3g化合物2-20。(产率：72％，ms：[m+h]
+
＝688)
[0855]
制备例2-21
[0856][0857]
在氮气气氛下将化合物b(15g，57.1mmol)和化合物胺21(28.9g，59.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应11小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备25.8g化合物2-21。(产率：68％，ms：[m+h]
+
＝664)
[0858]
制备例2-22
[0859][0860]
在氮气气氛下将化合物b(15g，57.1mmol)和化合物胺22(30.3g，59.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应9小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备30.6g化合物2-22。(产率：78％，ms：[m+h]
+
＝688)
[0861]
制备例2-23
[0862][0863]
在氮气气氛下将化合物c(15g，57.1mmol)和化合物胺23(26.5g，59.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应9小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶
解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备24.6g化合物2-23。(产率：69％，ms：[m+h]
+
＝624)
[0864]
制备例2-24
[0865][0866]
在氮气气氛下将化合物c(15g，57.1mmol)和化合物胺24(27.9g，59.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应11小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备27.3g化合物2-24。(产率：74％，ms：[m+h]
+
＝648)
[0867]
制备例2-25
[0868][0869]
在氮气气氛下将化合物c(15g，57.1mmol)和化合物胺25(26.5g，59.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应11小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备23.5g化合物2-25。(产率：66％，ms：[m+h]
+
＝624)
[0870]
制备例2-26
[0871]
[0872]
在氮气气氛下将化合物c(15g，57.1mmol)和化合物胺26(30.1g，59.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应8小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备24.2g化合物2-26。(产率：62％，ms：[m+h]
+
＝684)
[0873]
制备例2-27
[0874][0875]
在氮气气氛下将化合物c(15g，57.1mmol)和化合物胺27(26.7g，59.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应11小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备24.7g化合物2-27。(产率：69％，ms：[m+h]
+
＝628)
[0876]
制备例2-28
[0877][0878]
在氮气气氛下将化合物d(15g，57.1mmol)和化合物胺28(26.5g，59.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应12小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备24.2g化合物2-28。(产率：68％，ms：[m+h]
+
＝624)
[0879]
制备例2-29
[0880][0881]
在氮气气氛下将化合物d(15g，57.1mmol)和化合物胺29(32.5g，59.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应12小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备24.8g化合物2-29。(产率：60％，ms：[m+h]
+
＝724)
[0882]
制备例2-30
[0883][0884]
在氮气气氛下将化合物d(15g，57.1mmol)和化合物胺30(31g，59.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应10小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备31.9g化合物2-30。(产率：80％，ms：[m+h]
+
＝700)
[0885]
制备例2-31
[0886][0887]
在氮气气氛下将化合物d(15g，57.1mmol)和化合物胺31(29.5g，59.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应8小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备30.8g化合物2-31。(产率：80％，ms：[m+h]
+
＝674)
[0888]
制备例2-32
[0889][0890]
在氮气气氛下将化合物d(15g，57.1mmol)和化合物胺32(29.5g，59.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应11小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备28.1g化合物2-32。(产率：73％，ms：[m+h]
+
＝674)
[0891]
制备例2-33
[0892][0893]
在氮气气氛下将化合物d(15g，57.1mmol)和化合物胺33(28.9g，59.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应9小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备29.9g化合物2-33。(产率：79％，ms：[m+h]
+
＝664)
[0894]
制备例2-34
[0895][0896]
在氮气气氛下将化合物d(15g，57.1mmol)和化合物胺34(29.1g，59.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应9小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，
将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备27.4g化合物2-34。(产率：72％，ms：[m+h]
+
＝668)
[0897]
制备例2-35
[0898][0899]
在氮气气氛下将化合物d(15g，57.1mmol)和化合物胺35(30.3g，59.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应8小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备23.5g化合物2-35。(产率：60％，ms：[m+h]
+
＝688)
[0900]
制备例2-36
[0901][0902]
在氮气气氛下将化合物d(15g，57.1mmol)和化合物胺36(26.7g，59.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应10小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备25.4g化合物2-36。(产率：71％，ms：[m+h]
+
＝628)
[0903]
制备例2-37
[0904][0905]
在氮气气氛下将化合物d(15g，57.1mmol)和化合物胺37(31g，59.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应10小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过
滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备31.9g化合物2-37。(产率：80％，ms：[m+h]
+
＝700)
[0906]
制备例2-38
[0907][0908]
在氮气气氛下将化合物d(15g，57.1mmol)和化合物胺38(24.9g，59.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应9小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备23.5g化合物2-38。(产率：69％，ms：[m+h]
+
＝598)
[0909]
制备例2-39
[0910][0911]
在氮气气氛下将化合物d(15g，57.1mmol)和化合物胺39(32.5g，59.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应11小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备30.6g化合物2-39。(产率：74％，ms：[m+h]
+
＝724)
[0912]
制备例2-40
[0913][0914]
在氮气气氛下将化合物d(15g，57.1mmol)和化合物胺40(34g，59.9mmol)添加到
300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应9小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备30.8g化合物2-40。(产率：72％，ms：[m+h]
+
＝750)
[0915]
制备例2-41
[0916][0917]
在氮气气氛下将化合物d(15g，57.1mmol)和化合物胺41(32.5g，59.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应8小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备26g化合物2-41。(产率：63％，ms：[m+h]
+
＝724)
[0918]
制备例2-42
[0919][0920]
在氮气气氛下将化合物e(15g，57.1mmol)和化合物胺42(26.5g，59.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应9小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备25.6g化合物2-42。(产率：72％，ms：[m+h]
+
＝624)
[0921]
制备例2-43
[0922][0923]
在氮气气氛下将化合物e(15g，57.1mmol)和化合物胺43(29.5g，59.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应11小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备29.2g化合物2-43。(产率：76％，ms：[m+h]
+
＝674)
[0924]
制备例2-44
[0925][0926]
在氮气气氛下将化合物e(15g，57.1mmol)和化合物胺44(32.5g，59.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应9小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备26.4g化合物2-44。(产率：64％，ms：[m+h]
+
＝724)
[0927]
制备例2-45
[0928][0929]
在氮气气氛下将化合物e(15g，57.1mmol)和化合物胺45(22.7g，59.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应8
小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备22.4g化合物2-45。(产率：70％，ms：[m+h]
+
＝562)
[0930]
制备例2-46
[0931][0932]
在氮气气氛下将化合物e(15g，57.1mmol)和化合物胺46(31.8g，59.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应8小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备25.6g化合物2-46。(产率：63％，ms：[m+h]
+
＝713)
[0933]
制备例2-47
[0934][0935]
在氮气气氛下将化合物e(15g，57.1mmol)和化合物胺47(25.7g，59.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应10小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备24.4g化合物2-47。(产率：70％，ms：[m+h]
+
＝612)
[0936]
制备例2-48
[0937]
[0938]
在氮气气氛下将化合物e(15g，57.1mmol)和化合物胺48(31g，59.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应9小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备31.5g化合物2-48。(产率：79％，ms：[m+h]
+
＝700)
[0939]
制备例2-49
[0940][0941]
在氮气气氛下将化合物e(15g，57.1mmol)和化合物胺49(32.5g，59.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应8小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备25.2g化合物2-49。(产率：61％，ms：[m+h]
+
＝724)
[0942]
制备例2-50
[0943][0944]
在氮气气氛下将化合物f(15g，57.1mmol)和化合物胺50(26.5g，59.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应9小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备25.3g化合物2-50。(产率：71％，ms：[m+h]
+
＝624)
[0945]
制备例2-51
[0946][0947]
在氮气气氛下将化合物f(15g，57.1mmol)和化合物胺51(31g，59.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应12小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备25.2g化合物2-51。(产率：63％，ms：[m+h]
+
＝700)
[0948]
制备例2-52
[0949][0950]
在氮气气氛下将化合物f(15g，57.1mmol)和化合物胺52(29.5g，59.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应10小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备28.1g化合物2-52。(产率：73％，ms：[m+h]
+
＝674)
[0951]
制备例2-53
[0952][0953]
在氮气气氛下将化合物f(15g，57.1mmol)和化合物胺53(31g，
[0954]
59.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)
钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应12小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备25.9g化合物2-53。(产率：65％，ms：[m+h]
+
＝700)
[0955]
制备例2-54
[0956][0957]
在氮气气氛下将化合物f(15g，57.1mmol)和化合物胺54(34g，59.9mmol)添加到300ml thf中，将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(23.7g，171.3mmol)溶解在71ml水中并添加到其中，将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在反应8小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，然后将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，向其中添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法来纯化以制备30.4g化合物2-54。(产率：71％，ms：[m+h]
+
＝750)
[0958]
[实施例]
[0959]
实施例1
[0960]
将其上涂覆有厚度为的ito(氧化铟锡)薄膜的玻璃基底放入包含溶解在其中的清洁剂的蒸馏水中，并通过超声波来洗涤。在这种情况下，使用的清洁剂是可商购自fisher co.的产品，蒸馏水是通过使用可商购自millipore co.的过滤器过滤两次的蒸馏水。将ito洗涤30分钟，然后通过使用蒸馏水重复两次超声波洗涤10分钟。在用蒸馏水洗涤完成之后，将基底用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声波洗涤，干燥，此后将其转移至等离子体清洁机。然后，将基底用氧等离子体清洁5分钟，然后转移至真空蒸镀器。
[0961]
在由此准备的ito透明电极上，将以下化合物hi-1形成为的厚度作为空穴注入层，但以下化合物a-1以1.5重量％的浓度进行p掺杂。在空穴注入层上将以下化合物ht-1真空沉积以形成膜厚度为的空穴传输层。然后，在空穴传输层上将以下化合物eb-1真空沉积至的厚度以形成电子阻挡层。然后，在沉积有eb-1的膜中将先前制备的化合物1-2、化合物2-1和化合物dp-7以49:49:2的重量比真空沉积以形成厚度为的发红光的层。在发光层上将以下化合物hb-1真空沉积至的膜厚度以形成空穴阻挡层。然后，在空穴阻挡层上将以下化合物et-1和以下化合物liq以2:1的重量比真空沉积以
形成厚度为的电子注入和传输层。在电子注入和传输层上将氟化锂(lif)和铝顺序沉积至分别具有和的厚度，从而形成阴极。
[0962][0963]
在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在至将阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在和将沉积期间的真空度保持在2
×
10-7
托至5
×
10-6
托，从而制造有机发光器件。
[0964]
实施例2至实施例200
[0965]
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例1的有机发光器件中，以1:1比率共沉积并使用表1至表5中描述的第一主体化合物和第二主体化合物代替化合物1-2和/或化合物2-1。
[0966]
比较例1至比较例60
[0967]
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例1的有机发光器件中，以1:1比率共沉积并使用表6和表7中描述的第一主体化合物和第二主体化合物代替化合物1-2和/或化合物2-1。表6和
[0968]
表7中的化合物b-1至化合物b-12的结构如下。
[0969][0970]
比较例61至比较例132
[0971]
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例1的有机发光器件中，以1:1比率共沉积并使用表8和表9中描述的第一主体化合物和第二主体化合物代替化合物1-2和/或化合物2-1。表8和
[0972]
表9中的化合物c-1至化合物c-9的结构如下。
[0973][0974]
[实验例]
[0975]
通过向实施例1至实施例200和比较例1至比较例132中制造的有机发光器件施加电流来测量驱动电压和效率(15ma/cm2)，结果示于以下表1至表9中。寿命t95基于7000尼特来测量，并且t95意指寿命减少至初始寿命的95％所需的时间。
[0976]
[表1]
[0977][0978]
[表2]
[0979][0980]
[表3]
[0981][0982]
[表4]
[0983][0984]
[表5]
[0985][0986]
[表6]
[0987][0988]
[表7]
[0989][0990]
[表8]
[0991][0992]
[表9]
[0993][0994]
当向实施例1至200和比较例1至132中制造的有机发光器件施加电流时，获得表1至表9中示出的结果。使用现有技术中广泛使用的材料作为实施例1的红色有机发光器件的
组分，使用化合物eb-1作为电子阻挡层，以及使用化合物dp-7作为发红光的层的掺杂剂。
[0995]
与本公开内容的组合相比，当如表6和表7所示将比较例化合物b-1至b-12中的任一者和本公开内容的由化学式2表示的化合物一起共沉积并用作发红光的层时，结果表明通常，驱动电压增加，并且效率和寿命降低。即使当如表8和表9所示将比较例化合物c-1至c-9中的任一者和本公开内容的由化学式1表示的化合物一起共沉积并用作发红光的层时，结果表明驱动电压增加，并且效率和寿命降低。
[0996]
根据以上可以看出，当组合使用根据本公开内容的作为第一主体的由化学式1表示的化合物和作为第二主体的由化学式2表示的化合物时，良好地实现了发红光的层中向红色掺杂剂的能量转移，在发光层中电子和空穴通过更稳定的平衡来结合以形成激子，并因此改善了驱动电压并且提高了效率和寿命。
[0997]
总之，当将根据本公开内容的由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物组合，共蒸镀并用作用于发红光的层的主体时，确定可以改善有机发光器件的驱动电压、发光效率和寿命特性。
[0998]
《附图标记说明》
[0999]
1：基底2：阳极
[1000]
3：发光层4：阴极
[1001]
5：空穴注入层6：空穴传输层
[1002]
7：电子阻挡层8：空穴阻挡层
[1003]
9：电子传输和注入层

技术特征：
1.一种有机发光器件，包括：阳极；阴极；以及介于所述阳极与所述阴极之间的发光层，其中所述发光层包含由以下化学式1表示的化合物和由以下化学式2表示的化合物：[化学式1]在化学式1中，ar1和ar2各自独立地为经取代或未经取代的c
6-60
芳基；或者经取代或未经取代的包含选自n、o和s的任一者或更多者的c
2-60
杂芳基，l1至l3各自独立地为单键；或者经取代或未经取代的c
6-60
亚芳基，r1为氢；氘；经取代或未经取代的c
6-60
芳基；或者经取代或未经取代的包含选自n、o和s的任一者或更多者的c
2-60
杂芳基，以及a为0至7的整数，[化学式2]在化学式2中，r
’1至r’12
中的任一者为以下化学式3，以及余者为氢或氘，[化学式3]
在化学式3中，l
’1为单键；经取代或未经取代的c
6-60
亚芳基，l
’2和l
’3各自独立地为单键；经取代或未经取代的c
6-60
亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自n、o和s的任一者或更多者的c
2-60
亚杂芳基，以及ar
’1和ar
’2各自独立地为经取代或未经取代的c
6-60
芳基；或者经取代或未经取代的包含选自n、o和s的任一者或更多者的c
2-60
杂芳基。2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：由化学式1表示的化合物由以下化学式1a表示：[化学式1a]在化学式1a中，ar1和ar2、l1至l3、r1和a如权利要求1中所限定。3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：由化学式1表示的化合物由以下化学式1-1至化学式1-3中的任一者表示：[化学式1-1][化学式1-2]
[化学式1-3]在化学式1-1至1-3中，ar1和ar2、l1至l3和r1如权利要求1中所限定。4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：ar1和ar2各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基。5.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：l1至l3各自独立地为单键或选自以下的任一者：6.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：r1为氢、氘、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、萘基苯基、苯基萘基、荧蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、或苯并萘并噻吩基。7.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：a为0或1。8.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：由化学式1表示的化合物为选自以下的任一者：
9.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：由化学式2表示的化合物由以下化学式2-1至化学式2-6中的任一者表示：[化学式2-1][化学式2-2]
[化学式2-3][化学式2-4][化学式2-5][化学式2-6]
在化学式2-1至2-6中，r
’1至r’12
、l
’1至l
’3、ar
’1和ar
’2如权利要求1中所限定。10.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：l
’1为单键、未经取代或经一个苯基取代的亚苯基、未经取代或经一个苯基取代的联苯二基、未经取代或经一个苯基取代的萘二基、或11.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：l
’2和l
’3各自独立地为单键、亚苯基、经一个苯基取代的亚苯基、经一个苯基取代的联苯二基、或萘二基。12.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：ar
’1和ar
’2各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯基咔唑基、二甲基芴基、苯并萘并呋喃基、或苯并萘并噻吩基。13.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：由化学式2表示的化合物为选自以下的任一者：

技术总结
本公开内容提供了具有改善的驱动电压、效率和寿命的有机发光器件。率和寿命的有机发光器件。率和寿命的有机发光器件。


技术研发人员：金旼俊 李东勋 徐尚德 金永锡 金东熙 吴重锡 李多情
受保护的技术使用者：株式会社LG化学
技术研发日：2022.02.21
技术公布日：2023/7/31