多环化合物及包含其的有机发光器件的制作方法
未命名
10-26
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1.本技术主张于2022年1月13日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2022-0005316号的优先权,其全部内容包含在本说明书中。
2.本说明书涉及多环化合物及包含其的有机发光器件。
背景技术:
3.通常情况下,有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里,为了提高有机发光器件的效率和稳定性,有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成,例如,可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言,如果在两电极之间施加电压,则空穴从阳极注入有机物层,电子从阴极注入有机物层,当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton),该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
4.持续要求开发用于如上所述的有机发光器件的新的材料。
技术实现要素:
5.技术课题
6.本说明书中记载了多环化合物及包含其的有机发光器件。
7.课题的解决方法
8.本说明书提供下述化学式1的多环化合物。
9.[化学式1]
[0010][0011]
在上述化学式1中,
[0012]
cy1为选自由取代或未取代的芳香族烃环、取代或未取代的脂肪族烃环、取代或未取代的芳香族杂环、以及取代或未取代的脂肪族杂环组成的组中的一个,或者为选自上述组中的2个以上的环稠合而成的环,
[0013]
x1为c或n,
[0014]
x2和x3彼此相同或不同,各自独立地为c、n、o或s,
[0015]
x1至x3中的至少一个为n,或者x1为c时,x2和x3中的至少一个为n、o或s,
[0016]
z为o、s、nr11、cr12r13或sir12r13,
[0017]
r1至r4和r11至r13彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳香族烃环和脂肪族烃环的稠环基、或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环,
[0018]
r1为0至4的整数,r2和r3各自为0至3的整数,r4为0至2的整数,
[0019]
r1至r3各自为2以上时,括号内的取代基彼此相同或不同,
[0020]
r4为2时,括号内的取代基彼此相同或不同。
[0021]
另外,本说明书提供一种有机发光器件,其中,包括:第一电极、与上述第一电极对置而设置的第二电极、以及设置在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层,上述有机物层中的1层以上包含上述的多环化合物。
[0022]
发明效果
[0023]
本发明的化合物可以用作有机发光器件的有机物层的材料。包含本发明的化合物而制造有机发光器件时,可以得到具有高效率、低电压和长寿命特性的有机发光器件,有机发光器件的发光层中包含本发明的化合物时,可以制造具有高的颜色再现率的有机发光器件。
附图说明
[0024]
图1和2图示了根据本发明的有机发光器件的例子。
[0025]
《符号说明》
[0026]
1:基板
[0027]
2:阳极
[0028]
3:发光层
[0029]
4:阴极
[0030]
5:第一空穴注入层
[0031]
6:第二空穴注入层
[0032]
7:空穴传输层
[0033]
8:电子阻挡层
[0034]
9:第一电子传输层
[0035]
10:第二电子传输层
[0036]
11:电子注入层
具体实施方式
[0037]
下面,对本说明书更详细地进行说明。
[0038]
适用了以往的硼系化合物的有机发光器件具有寿命短的缺点。但是,由上述化学式1表示的化合物由于包含杂原子,化学式1的第一三重态激发能量降低,第一单重态激发能量与第一三重态激发能量之差变大。因此,由化学式1表示的化合物抑制三重态猝灭(triplet quenching),包含其的有机发光器件在主体-掺杂剂体系下的器件寿命得到增
加。
[0039]
在本说明书中,当指出某一部分“包含/包括”某一构成要素时,只要没有特别相反的记载,则意味着可以进一步包含其它构成要素,而不是将其它构成要素排除。
[0040]
在本说明书中,当指出某一构件位于另一个构件“上”时,其不仅包括某一构件与另一构件相接的情况,还包括两构件之间存在其它构件的情况。
[0041]
在本说明书中,虚线或*为与其它部位连接或稠合的位置。
[0042]
在本说明书中,取代基的例示在下文中进行说明,但并不限定于此。
[0043]
上述“取代”这一用语是指结合在化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基,被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定,当取代2个以上时,2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
[0044]
在本说明书中,“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、氰基(-cn)、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、芳基、芳香族烃环和脂肪族烃环的稠环基、以及杂环基中的1个或2个以上的取代基取代,或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代,或者不具有任何取代基。例如,“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即,联苯基可以为芳基,也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
[0045]
在本说明书的一实施方式中,“取代或未取代的”是指被选自由氘、卤素基团、氰基(-cn)、c1-c20的烷基、c3-c60的环烷基、c1-c20的烷基甲硅烷基、c6-c90的芳基甲硅烷基、c1-c20的烷基胺基、c6-c90的芳基胺基、c6-c60的芳基、c9-c60的芳香族烃环和脂肪族烃环的稠环基、以及c2-c60的杂环基组成的组中的1个以上的取代基取代,或者被选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代,或者不具有任何取代基。
[0046]
在本说明书的一实施方式中,“取代或未取代的”是指被选自由氘、卤素基团、氰基(-cn)、c1-c10的烷基、c3-c30的环烷基、c1-c10的烷基甲硅烷基、c6-c60的芳基甲硅烷基、c1-c10的烷基胺基、c6-c60的芳基胺基、c6-c30的芳基、c9-c30的芳香族烃环和脂肪族烃环的稠环基、以及c2-c30的杂环基组成的组中的1个以上的取代基取代,或者被选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代,或者不具有任何取代基。
[0047]
在本说明书的一实施方式中,“取代或未取代的”是指被选自由氘、卤素基团、氰基(-cn)、c1-c6的烷基、c3-c20的环烷基、c1-c10的烷基甲硅烷基、c6-c40的芳基甲硅烷基、c1-c10的烷基胺基、c6-c40的芳基胺基、c6-c20的芳基、c9-c20的芳香族烃环和脂肪族烃环的稠环基、以及c2-c20的杂环基组成的组中的1个以上的取代基取代,或者被选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代,或者不具有任何取代基。
[0048]
在本说明书中,2个以上的取代基连接是指任一个取代基的氢被其它取代基替换。例如,异丙基与苯基连接而可以成为这样的取代基。
[0049]
在本说明书中,3个取代基连接不仅包括(取代基1)-(取代基2)-(取代基3)连续地连接,还包括在(取代基1)中连接有(取代基2)和(取代基3)。例如,2个苯基和异丙基连接而
可以成为这样的取代基。4个以上的取代基连接的情况也适用与上述相同的说明。
[0050]
在本说明书中,“被a1或a2取代的”不仅包括只被a1取代的情况或只被a2取代的情况,还包括被a1和a2取代的情况。
[0051]
上述取代基的例示在下文中进行说明,但并不限定于此。
[0052]
在本说明书中,作为卤素基团的例子,有氟(f)、氯(cl)、溴(br)或碘(i)。
[0053]
在本说明书中,甲硅烷基可以由-siy
11y12y13
的化学式表示,上述y
11
、y
12
和y
13
各自可以为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。上述甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等,但并不限定于此。
[0054]
在本说明书中,烷基可以为直链或支链,碳原子数没有特别限定,但优选为1至60。根据一实施方式,上述烷基的碳原子数为1至30。根据另一实施方式,上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式,上述烷基的碳原子数为1至10。根据另一实施方式,上述烷基的碳原子数为1至6。根据另一实施方式,上述烷基的碳原子数为1至4。作为烷基的具体例,有甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基等,但并不限定于此。
[0055]
在本说明书中,烷氧基是在氧原子上连接有芳基,烷氧基的烷基可以适用上述的关于烷基的说明。
[0056]
在本说明书中,胺基可以选自-nh2、烷基胺基、烷基芳基胺基、芳基胺基、芳基杂芳基胺基、烷基杂芳基胺基和杂芳基胺基,碳原子数没有特别限定,但优选为1至60。对芳基胺基而言,碳原子数为6至60。根据另一实施方式,芳基胺基的碳原子数为6至40。作为胺基的具体例,有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基蒽基胺基、二苯基胺基、n-苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、n-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、n-苯基联苯基胺基、n-苯基萘基胺基、n-联苯基萘基胺基、n-萘基芴基胺基、n-苯基菲基胺基、n-联苯基菲基胺基、n-苯基芴基胺基、n-苯基三联苯基胺基、n-菲基芴基胺基、n-联苯基芴基胺基、n-(4-(叔丁基)苯基)-n-苯基胺基、n,n-双(4-(叔丁基)苯基)胺基、n,n-双(3-(叔丁基)苯基)胺基等,但并不限定于此。
[0057]
在本说明书中,烷基胺基是指在胺基的n上取代有烷基的胺基,包括二烷基胺基、烷基芳基胺基、烷基杂芳基胺基。
[0058]
在本说明书中,芳基胺基是指在胺基的n上取代有芳基的胺基,包括二芳基胺基、芳基杂芳基胺基、烷基芳基胺基。
[0059]
在本说明书中,杂芳基胺基是指在胺基的n上取代有杂芳基的胺基,包括二杂芳基胺基、芳基杂芳基胺基、烷基杂芳基胺基。
[0060]
在本说明书中,烷基芳基胺基是指在胺基的n上取代有烷基和芳基的胺基。
[0061]
在本说明书中,芳基杂芳基胺基是指在胺基的n上取代有芳基和杂芳基的胺基。
[0062]
在本说明书中,烷基杂芳基胺基是指在胺基的n上取代有烷基和杂芳基的胺基。
[0063]
在本说明书中,环烷基没有特别限定,但优选为碳原子数3至60的环烷基,根据一实施方式,上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式,上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式,上述环烷基的碳原子数为3至6。环烷基不仅包括单环基团,还包括如桥头(bridgehead)、稠环(fused ring)、螺环(spiro)之类的双环基团。具体而言,有环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基等,但并不限定于此。
[0064]
在本说明书中,环烯(cycloalkene)是烃环内存在双键但不是芳香族的环基,碳原子数没有特别的限定,但碳原子数可以为3至60,根据一实施方式,可以为3至30。环烯不仅包括单环基团,还包括如桥头、稠环、螺环之类的双环基团。作为上述环烯的例子,有环丙烯、环丁烯、环戊烯、环己烯等,但不仅限于此。
[0065]
在本说明书中,芳基没有特别限定,但优选为碳原子数6至60的芳基,可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式,上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式,上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基,作为单环芳基,可以为苯基、联苯基、三联苯基等,但并不限定于此。作为上述多环芳基,可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三苯基、基、芴基等,但并不限定于此。
[0066]
在本说明书中,芴基的9号碳原子(c)可以被烷基、芳基等取代,2个取代基可以彼此结合而形成环戊烷、芴等螺结构。
[0067]
在本说明书中,取代的芳基也可以包括在芳基上稠合有脂肪族环的形态。例如,下述结构的四氢萘基、二氢茚基和二氢蒽基被包括在取代的芳基中。在下述结构中,苯环的碳原子中的一个可以与其它位置连接。
[0068][0069]
在本说明书中,芳香族烃环是指π电子完全共轭的平面的烃环,除了为2价以外,可以适用关于上述芳基的说明。芳香族烃环的碳原子数可以为6至60、6至30、6至20或6至10。
[0070]
在本说明书中,脂肪族烃环是指以环状结合的结构且不是芳香族的环。作为脂肪族烃环的例子,可以举出环烷基或环烯基,除了是2价以外,可以适用上述的关于上述环烷基或环烯基的说明。脂肪族烃环的碳原子数可以为3至60、3至30、3至20、3至10、5至50、5至30、5至20、5至10或5至6。此外,在取代的脂肪族烃环中,也包括稠合有芳香族环的脂肪族烃环。
[0071]
在本说明书中,芳香族烃环和脂肪族烃环的稠环是指芳香族烃环和脂肪族烃环形成稠环,芳香族烃环和脂肪族烃环的稠环基是指上述环为1价基团。作为上述芳香族烃环和脂肪族烃环的稠环基的例子,可以举出四氢萘基、二氢茚基和二氢蒽基,但并不限定于此。
[0072]
在本说明书中,芳香族烃环或芳基的取代基与相邻的取代基结合而形成脂肪族烃环时,即使没有明示双键,脂肪族烃环也包含了芳香族烃环或芳基的2个π电子(碳-碳双键)。
[0073]
在本说明书中,烷基芳基是指被烷基取代的芳基,可以进一步连接除了烷基以外的取代基。
[0074]
在本说明书中,芳基烷基是指被芳基取代的烷基,可以进一步连接除了芳基以外
的取代基。
[0075]
在本说明书中,芳氧基是在氧原子上连接有芳基,芳氧基的芳基可以适用上述的关于芳基的说明。芳氧基的芳基与上述的芳基的例示相同。具体而言,作为芳氧基,有苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等,作为芳基硫基有苯基硫基2-甲基苯基硫基4-叔丁基苯基硫基叔丁基苯基硫基等,但并不限定于此。
[0076]
在本说明书中,杂环基是包含n、o、p、s、si和se中的1个以上作为杂原子的环基,碳原子数没有特别限定,但优选碳原子数为2至60。根据一实施方式,上述杂环基的碳原子数为2至30。根据一实施方式,上述杂环基的碳原子数为2至20。作为上述杂环基的例子例子,有吡啶基、喹啉基、噻吩基、二苯并噻吩基、呋喃基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、萘并苯并噻吩基、二苯并噻咯基(dibenzosilole)、萘并苯并噻咯基(naphthobenzosilole)、六氢咔唑基、二氢吖啶基、二氢二苯并氮硅杂环己烷、吩嗪基(phenoxazine)、吩噻嗪基(phenothiazine)、二氢二苯并氮硅杂环己烷、螺(二苯并噻咯-二苯并氮硅杂环己烷)基、螺(吖啶-芴)基等,但不仅限于此。
[0077]
在本说明书中,杂芳基除了是芳香族以外,可以适用上述的关于杂环基的说明。
[0078]
在本说明书中,“相邻的”基团是指在与该取代基取代的原子直接连接的原子上取代的取代基,与该取代基在立体结构上最接近的取代基、或者在该取代基取代的原子上取代的其它取代基。例如,在苯环中以邻(ortho)位被取代的2个取代基和脂肪族环中同一碳上取代的2个取代基可以解释为彼此“相邻的”基团。此外,在脂肪族环中的连续的2个碳上连接的取代基(共4个)同样也可以解释为“相邻的”基团。
[0079]
在本说明书中,取代基中“相邻的基团彼此结合而形成环”的含义是指与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。
[0080]
在本说明书中,“相邻的基团结合而形成的五元或六元的环”是指包含参与成环的取代基的环为五元或六元。可以包括在上述包含参与成环的取代基的环上稠合有另外的环的情形。
[0081]
在本说明书中,亚芳基除了是2价基团以外,可以适用上述的关于芳基的说明。
[0082]
本说明书提供下述化学式1的多环化合物。
[0083]
[化学式1]
[0084][0085]
在上述化学式1中,
[0086]
cy1为选自由取代或未取代的芳香族烃环、取代或未取代的脂肪族烃环、取代或未取代的芳香族杂环、以及取代或未取代的脂肪族杂环组成的组中的一个,或者为选自上述组中的2个以上的环稠合而成的环,
[0087]
x1至x3彼此相同或不同,各自独立地为c、n、o或s,
[0088]
x1至x3中的至少一个为n、o或s,
[0089]
z为o、s、nr11、cr12r13或sir12r13,
[0090]
r1至r4和r11至r13彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳香族烃环和脂肪族烃环的稠环基、或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环,
[0091]
r1为0至4的整数,r2和r3各自为0至3的整数,r4为0至2的整数,
[0092]
r1至r3各自为2以上时,括号内的取代基彼此相同或不同,
[0093]
r4为2时,括号内的取代基彼此相同或不同。
[0094]
在本说明书的一实施方式中,x1为c或n,x2和x3彼此相同或不同,各自独立地为c、n、o或s,x1至x3中的至少一个为n,或者x1为c时,x2和x3中的至少一个为n、o或s。
[0095]
在本说明书的一实施方式中,x1至x3中的一个或两个为n。
[0096]
在本说明书的一实施方式中,x1为c,x2为nr4、o或s,x3为cr4。
[0097]
在本说明书的一实施方式中,x1为c,x2为cr4,x3为nr4、o或s。
[0098]
在本说明书的一实施方式中,x1和x3为n,x2为cr4。
[0099]
在本说明书的一实施方式中,x1和x3为n,x2为o或s。
[0100]
在本说明书的一实施方式中,x1至x3为n。
[0101]
在本说明书的一实施方式中,上述化学式1为下述化学式101至103中的任一个。
[0102]
[化学式101]
[0103][0104]
[化学式102]
[0105][0106]
[化学式103]
[0107][0108]
在上述化学式101至103中,
[0109]
x4为nr4、o或s,
[0110]
x5和x6彼此相同或不同,各自独立地为cr4或n,
[0111]
cy1、z、r1至r4和r1至r3与上述化学式1中的定义相同。
[0112]
在本说明书的一实施方式中,x5为cr4或n。
[0113]
在本说明书的一实施方式中,x6为n。
[0114]
在本说明书的一实施方式中,cy1为选自由取代或未取代的芳香族烃环、取代或未取代的脂肪族烃环、取代或未取代的芳香族杂环、以及取代或未取代的脂肪族杂环组成的组中的一个,或者为选由上述组中的2个以上的环稠合而成的环。
[0115]
在本说明书的一实施方式中,cy1为选自由取代或未取代的c5-c30的芳香族烃环、取代或未取代的c3-c30的脂肪族烃环、取代或未取代的c2-c30的芳香族杂环、以及取代或未取代的c2-c30的脂肪族杂环组成的组中的一个,或者为选自上述组中的2个以上的环稠合而成的c2-c60的环。
[0116]
在本说明书的一实施方式中,cy1为选自由取代或未取代的c6-c20的芳香族烃环、取代或未取代的c5-c20的脂肪族烃环、取代或未取代的c2-c20的芳香族杂环、以及取代或未取代的c2-c20的脂肪族杂环组成的组中的一个,或者为选自上述组中的2个以上的环稠合而成的c2-c40的环。
[0117]
在本说明书的一实施方式中,cy1为选自由苯环、环戊烯环、环己烯环、呋喃环、噻吩环、吡咯环、苯并呋喃环、苯并噻吩环和吲哚环组成的组中的一个,或者为选自上述组中的2个以上的环稠合而成的环。
[0118]
在本说明书的一实施方式中,cy1为苯环、苯并呋喃环、二苯并呋喃环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环或芴环,在上述cy1上可以进一步稠合环戊烯环或环己烯环。
[0119]
在本说明书的一实施方式中,cy1为苯并呋喃环、苯并噻吩环或吲哚环,在上述cy1上可以进一步稠合环戊烯环或环己烯环。
[0120]
在本说明书的一实施方式中,cy1为取代或未取代的苯环、取代或未取代的四氢萘环、取代或未取代的苯并呋喃环、取代或未取代的二苯并呋喃环、取代或未取代的苯并噻吩环、取代或未取代的二苯并噻吩环、或者取代或未取代的芴环。
[0121]
在本说明书的一实施方式中,cy1为苯环、四氢萘环、苯并呋喃环、二苯并呋喃环、苯并噻吩、二苯并噻吩或芴环。
[0122]
在本说明书的一实施方式中,r1至r4彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳香族烃环和脂肪族烃环的稠环基、或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
[0123]
在本说明书的一实施方式中,r1至r4彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的c1-c60的烷基、取代或未取代的c3-c60的环烷基、取代或未取代的c1-c60的烷氧基、取代或未取代的c6-c60的芳氧基、取代或未取代的c1-c60的烷基甲硅烷基、取代或未取代的c6-c60的芳基甲硅烷基、取代或未取代的c1-c60的烷基胺基、取代或未取代的c6-c60的芳基胺基、取代或未取代的c6-c30的芳基、取代或未取代的c9-c30的芳香族烃环和脂肪族烃环的稠环基、或者取代或未取代的c2-60的杂环基,或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的c5-c60的环。
[0124]
在本说明书的一实施方式中,r1至r4彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的c1-c20的烷基、取代或未取代的c3-c30的环烷基、取代或未取代的c1-c20的烷氧基、取代或未取代的c6-c30的芳氧基、取代或未取代的c1-c20的烷基甲硅烷基、取代或未取代的c6-c30的芳基甲硅烷基、取代或未取代的c1-c20的烷基胺基、取代或未取代的c6-c30的芳基胺基、取代或未取代的c6-c30的芳基、取代或未取代的c9-c30的芳香族烃环和脂肪族烃环的稠环基、或者取代或未取代的c2-c30的杂环基,或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的c5-c30的环。
[0125]
在本说明书的一实施方式中,r1至r4彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的c1-c10的烷基、取代或未取代的c3-c20的环烷基、取代或未取代的c1-c10的烷氧基、取代或未取代的c6-c20的芳氧基、取代或未取代的c1-c20的烷基甲硅烷基、取代或未取代的c6-c20的芳基甲硅烷基、取代或未取代的c1-c20的烷基胺基、取代
或未取代的c6-c20的芳基胺基、取代或未取代的c6-c20的芳基、取代或未取代的c9-c20的芳香族烃环和脂肪族烃环的稠环基、或者取代或未取代的c2-c20的杂环基,或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的c5-c20的环。
[0126]
在本说明书的一实施方式中,r1至r4彼此相同或不同,各自独立地彼此相同或不同,各自独立地为氢;氘;被氘取代或未取代的c1-c6的烷基;c3-c20的环烷基;被c1-c18的烷基或c6-c20的芳基取代的甲硅烷基;被c6-c20的芳基取代的胺基;被氘、c1-c6的烷基或c6-c20的芳基取代或未取代的c6-c20的芳基;或者被氘、c1-c6的烷基或c6-c20的芳基取代或未取代的c2-c20的杂环基,或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的c5-c20的环。
[0127]
在本说明书的一实施方式中,r1至r4彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的四氢萘基、取代或未取代的芴基、被取代基取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的咔唑基、或者取代或未取代的吖啶基。
[0128]
在本说明书的一实施方式中,r1至r4彼此相同或不同,各自独立地为氢;氘;被氘取代或未取代的甲基;被氘取代或未取代的叔丁基;被选自氘、甲基、异丙基、叔丁基和苯基中的1个或2个以上的取代基取代或未取代的甲硅烷基;被选自氘、苯基和萘基中的一个或两个以上的取代基取代或未取代的胺基;被选自氘、甲基、异丙基、叔丁基、苯基和金刚烷基中的1个或2个以上的取代基取代或未取代的苯基;被氘取代或未取代的联苯基;被氘取代或未取代的三联苯基;被氘取代或未取代的萘基;被氘取代或未取代的菲基;被氘取代或未取代的金刚烷基;被选自氘、甲基和苯基中的1个或2个以上的取代基取代或未取代的四氢萘基;被氘或甲基取代或未取代的芴基;被选自氘、甲基、异丙基、叔丁基和苯基中的1个或2个以上的取代基取代或未取代的苯并呋喃基;被选自氘、甲基、异丙基、叔丁基和苯基中的1个或2个以上的取代基取代或未取代的二苯并呋喃基;被选自氘、甲基、异丙基、叔丁基和苯基中的1个或2个以上的取代基取代或未取代的苯并噻吩基;被选自氘、甲基、异丙基、叔丁基和苯基中的1个或2个以上的取代基取代或未取代的二苯并噻吩基;被氘取代或未取代的吡啶基;被氘取代或未取代的苯并噻唑基;被选自氘、甲基、异丙基或叔丁基中的1个或2个以上的取代基取代或未取代的咔唑基;或者被选自氘、甲基、异丙基或叔丁基中的1个或2个以上的取代基取代或未取代的吖啶基。
[0129]
在本说明书的一实施方式中,上述化学式1为下述化学式201至203中的任一个。
[0130]
[化学式201]
[0131][0132]
[化学式202]
[0133][0134]
[化学式203]
[0135][0136]
在上述化学式201至203中,
[0137]
y2为nr5、o或s,
[0138]
r5为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳香族烃环和脂肪族烃环的稠环基、或者取代或未取代的杂环基,cy1、x1至x3、z、r1至r4和r1至r4与上述化学式1中的定义相同。
[0139]
在本说明书的一实施方式中,y2为o或s。
[0140]
在本说明书的一实施方式中,y2为nr5。
[0141]
在本说明书的一实施方式中,r5为取代或未取代的芳基。
[0142]
在本说明书的一实施方式中,r5为被氘、烷基、或氘化的烷基取代或未取代的芳基。
[0143]
在本说明书的一实施方式中,r5为苯基、联苯基或萘基,上述r5被氘、c1-c6的烷基、或氘化的c1-c6的烷基取代或未取代。
[0144]
在本说明书的一实施方式中,z为o或s。
[0145]
在本说明书的一实施方式中,上述化学式1为下述化学式401至406中的任一个。
[0146][0147][0148]
在上述化学式401至406中,
[0149]
x4为nr4、o或s,
[0150]
x5和x6彼此相同或不同,各自独立地为cr4或n,
[0151]
cy1、z、r1至r4和r1至r3与上述化学式1中的定义相同。
[0152]
在本说明书的一实施方式中,z为nr11。
[0153]
在本说明书的一实施方式中,r11为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的芳香族烃环和脂肪族烃环的稠环基,或者与相邻的r1或r11结合而形成取代或未取代的环。
[0154]
在本说明书的一实施方式中,r11为取代或未取代的c6-c30的芳基、或者取代或未取代的c9-c30的芳香族烃环和脂肪族烃环的稠环基,或者与相邻的r1或r11结合而形成取代或未取代的c5-c30的环。
[0155]
在本说明书的一实施方式中,r11为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二氢茚基、或者取代或未取代的四氢萘基。
[0156]
在本说明书的一实施方式中,r11的芳基被后述的r14取代或未取代。
[0157]
在本说明书的一实施方式中,r11为下述结构,*为与上述化学式1连接的位置。
[0158][0159]
在本说明书的一实施方式中,r12和r13彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基,或者彼此结合而形成取代或未取代的环。
[0160]
在本说明书的一实施方式中,r12和r13彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的甲基、或者取代或未取代的苯基,或者彼此结合而形成取代或未取代的芴环。
[0161]
在本说明书的一实施方式中,上述化学式1为下述化学式301至304中的任一个。
[0162]
[化学式301]
[0163][0164]
[化学式302]
[0165][0166]
[化学式303]
[0167][0168]
[化学式304]
[0169][0170]
在上述化学式301至304中,
[0171]
y1为o、s、nr21、cr22r23或sir22r23,
[0172]
y1为0或1,
[0173]
r14至r20彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳香族烃环和脂肪族烃环的稠环基、或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环,
[0174]
r1'为0至3的整数,r14为0至5的整数,r14'为0至4的整数,
[0175]
r1'、r14和r14'为2以上时,括号内的取代基彼此相同或不同,
[0176]
x1至x3、r1至r4和r1至r4与上述化学式1中的定义相同。
[0177]
在本说明书的一实施方式中,r1至r4和r11至r20彼此相同或不同,各自独立地为
氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳香族烃环和脂肪族烃环的稠环基、或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
[0178]
在本说明书的一实施方式中,r1至r4和r11至r20彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的c1-c10的烷基、取代或未取代的c3-c30的环烷基、取代或未取代的c1-c10的烷氧基、取代或未取代的c6-c30的芳氧基、取代或未取代的c1-c20的烷基甲硅烷基、取代或未取代的c6-c60的芳基甲硅烷基、取代或未取代的c1-c20的烷基胺基、取代或未取代的c6-c60的芳基胺基、取代或未取代的c6-c30的芳基、取代或未取代的c9-c30的芳香族烃环和脂肪族烃环的稠环基、或者取代或未取代的c2-c30的杂环基,或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的c5-c30的环。
[0179]
在本说明书的一实施方式中,r1至r4和r11至r20彼此相同或不同,各自独立地为氢;氘;被氘取代或未取代的烷基;环烷基;被选自由氘、烷基和芳基组成的组中的1个以上的取代基或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代的甲硅烷基;被选自由氘和烷基组成的组中的1个以上的取代基或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代的芳基;被选自由氘和烷基组成的组中的1个以上的取代基或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代的芳香族烃环和脂肪族烃环的稠环基;被选自由氘、烷基和芳基组成的组中的1个以上的取代基或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代的甲硅烷基;被选自由氘和烷基组成的组中的1个以上的取代基或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代的杂环基;或者被选自由氘、烷基、芳基、以及芳香族烃环和脂肪族烃环的稠环基组成的组中的1个以上的取代基或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代的胺基,或者与相邻的取代基彼此结合而形成被选自由氘和烷基组成的组中的1个以上的取代基或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代的芳香族烃环;被选自由氘和烷基组成的组中的1个以上的取代基或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代的脂肪族烃环;芳香族杂环;或脂肪族杂环。
[0180]
在本说明书的一实施方式中,r1至r3和r14彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、被氘取代或未取代的c1-c6的烷基、c3-c20的环烷基、c1-c18的烷基甲硅烷基、或者被氘取代或未取代的c6-c20的芳基。
[0181]
在本说明书的一实施方式中,r1至r3和r14彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、被氘取代或未取代的甲基、异丙基、叔丁基、环己基、金刚烷基、三甲基甲硅烷基、或者被氘取代或未取代的苯基。
[0182]
在本说明书的一实施方式中,r1至r3和r14至r20与相邻的取代基结合而形成下述cy2的环或下述cy3的环。具体而言,相邻的2个r1、相邻的2个r2、相邻的2个r3、相邻的2个r14、r16和r17、或者r19和r20彼此结合而形成下述cy2的环或cy3的环。
[0183][0184]
*为与上述化学式1稠合的碳,
[0185]
m1为0或1,
[0186]
x7为o、s、cr24r25或nr28,
[0187]
r24至r28彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳香族烃环和脂肪族烃环的稠环基、或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环,
[0188]
r26为0至8的整数,r27为0至4的整数,
[0189]
r26和r27各自为2以上时,括号内的取代基彼此相同或不同。
[0190]
在本说明书的一实施方式中,r24至r28适用上述的关于r1至r3或r14的说明。
[0191]
在本说明书的一实施方式中,r26为氢、氘、或者取代或未取代的c1-c6的烷基。
[0192]
在本说明书的一实施方式中,r26为氢、氘、或者被氘取代或未取代的甲基。
[0193]
在本说明书的一实施方式中,r26为2以上,r26中的2个以上为被氘取代或未取代的甲基。
[0194]
在本说明书的一实施方式中,r26中的2个或4个为被氘取代或未取代的甲基。
[0195]
在本说明书的一实施方式中,r26中的2个或4个为甲基。
[0196]
在本说明书的一实施方式中,cy2选自下述结构。
[0197][0198]
在上述结构中,
[0199]
*为与上述化学式1稠合的碳。
[0200]
在本说明书的一实施方式中,r27为氢、氘、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基,或者与相邻的r27彼此结合而形成取代或未取代的环。
[0201]
在本说明书的一实施方式中,r27为氢、氘、取代或未取代的c1-c6的烷基、或者取代或未取代的c6-c20的芳基,或者与相邻的r27彼此结合而形成取代或未取代的c6-c20的环。
[0202]
在本说明书的一实施方式中,r27为氢或氘。
[0203]
在本说明书的一实施方式中,r24和r25彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的甲基、或者取代或未取代的苯基。
[0204]
在本说明书的一实施方式中,r24和r25彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、被
氘取代或未取代的甲基、或者被氘取代或未取代的苯基。
[0205]
在本说明书的一实施方式中,r24和r25为甲基。
[0206]
在本说明书的一实施方式中,r28为取代或未取代的芳基。
[0207]
在本说明书的一实施方式中,r28为被氘、烷基、或氘化的烷基取代或未取代的芳基。
[0208]
在本说明书的一实施方式中,r28为苯基、联苯基或萘基,上述r28被氘、c1-c6的烷基、或氘化的c1-c6的烷基取代或未取代。
[0209]
在本说明书的一实施方式中,r14为不是氢的取代基,且连接在相对于氮(n)为邻位的位置。具体而言,下述结构为上述化学式301的一部分,在相对于氮(n)为邻位的位置即虚线位置中的一处或两处连接有不是氢的取代基(卤素基团、氰基、烷基、烷氧基、烷基硫基、芳基、芳氧基、芳基硫基、杂环基、环烷基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、芳基烷基、烷基胺基、芳基胺基、杂芳基胺基等r14)。这时,在相对于氮(n)为间位(meta)或对位(para)的位置可以进一步连接有取代基,或者也可以形成环。
[0210][0211]
在本说明书的一实施方式中,r4为被选自由氘和烷基组成的组中的1个以上的取代基或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代的芳基、或者被选自由氘和烷基组成的组中的1个以上的取代基或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代的芳香族烃环和脂肪族烃环的稠环基。
[0212]
在本说明书的一实施方式中,r4为被氘、c-c10的烷基、或氘化的c1-c10的烷基取代或未取代的苯基。
[0213]
在本说明书的一实施方式中,r4为被氘、甲基、cd3或叔丁基取代或未取代的苯基。
[0214]
在本说明书的一实施方式中,y1为o、s、nr21、cr22r23或sir22r23。
[0215]
在本说明书的一实施方式中,y1为o或s。
[0216]
在本说明书的一实施方式中,r21适用上述的关于r5、r11或r28的说明。
[0217]
在本说明书的一实施方式中,r22和r23适用上述的关于r12或r13的说明。
[0218]
在本说明书的一实施方式中,y1为1。
[0219]
在本说明书的一实施方式中,y1为0。这时,-(y1)
y1-位置为直接键合。
[0220]
在本说明书的一实施方式中,r15至r20彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基,或者与相邻的取代基结合而形成取代或未取代的环。
[0221]
在本说明书的一实施方式中,r15至r20彼此相同或不同,各自独立地为氢;氘;被氘取代或未取代的烷基;或者被氘、烷基、或氘化的烷基取代或未取代的芳基,或者与相邻的取代基结合而形成上述cy2的环或上述cy3的环。
[0222]
在本说明书的一实施方式中,r15至r20彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、被氘取代或未取代的甲基、或苯基,或者与相邻的取代基结合而形成环己烷环、环戊烷环、苯并呋喃环、苯并噻吩环或吲哚环。
[0223]
在本说明书的一实施方式中,r1至r3彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的四氢萘基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的六氢咔唑基、取代或未取代的十氢苯并咔唑基、取代或未取代的二苯基胺基、取代或未取代的n-苯基联苯基胺基、或者取代或未取代的二联苯基胺基,或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环戊烯环、或者取代或未取代的环己烯环。
[0224]
在本说明书的一实施方式中,r1至r3彼此相同或不同,各自独立地为氢;氘;被氘取代或未取代的甲基;异丙基;叔丁基;环己基;三甲基甲硅烷基;被氘、氰基、氟基团、甲基、cd3、异丙基或叔丁基取代或未取代的苯基;被氘、氰基、氟基团、甲基、cd3、异丙基或叔丁基取代或未取代的联苯基;被氘、甲基或cd3取代或未取代的四氢萘基;被氘、甲基、cd3、异丙基、叔丁基、苯基或三甲基甲硅烷基取代或未取代的六氢咔唑基;被氘、甲基、cd3、异丙基、叔丁基、苯基或三甲基甲硅烷基取代或未取代的十氢苯并咔唑基;被氘、氟基团、甲基、cd3、异丙基、叔丁基或三甲基甲硅烷基取代或未取代的稠合或未稠合环己烯环或环戊烯环的二苯基胺基;被氘、氟基、甲基、cd3、异丙基、叔丁基或三甲基甲硅烷基取代或未取代的稠合或未稠合环己烯环或环戊烯环的n-苯基联苯基胺基;或者被氘、氟基团、甲基、cd3、异丙基、叔丁基或三甲基甲硅烷基取代或未取代的稠合或未稠合环己烯环或环戊烯环的二联苯基胺基,或者与相邻的取代基彼此结合而形成被甲基取代或未取代的环戊烯环、或者被甲基取代或未取代的环己烯环。
[0225]
在本说明书的一实施方式中,r3为不是氢的取代基且r3为1至3的整数。
[0226]
在本说明书的一实施方式中,上述化学式201为下述化学式201-1至201-3中的任一个。
[0227][0228]
[化学式201-3]
[0229][0230]
在上述化学式201-1至201-3中,取代基的定义如上所述。
[0231]
在本说明书的一实施方式中,上述化学式202为下述化学式202-1至202-3中的任一个。
[0232][0233]
[化学式202-3]
[0234][0235]
在上述化学式202-1至202-3中,取代基的定义如上所述。
[0236]
在本说明书的一实施方式中,上述化学式203为下述化学式203-1至203-3中的任一个。
[0237][0238]
[化学式203-3]
[0239][0240]
在上述化学式203-1至203-3中,取代基的定义如上所述。
[0241]
在本说明书的一实施方式中,上述化学式301为下述化学式301-1至301-3中的任一个。
[0242][0243]
[化学式301-3]
[0244][0245]
在上述化学式301-1至301-3中,取代基的定义如上所述。
[0246]
在本说明书的一实施方式中,cy1为选自由取代或未取代的芳香族烃环、取代或未取代的脂肪族烃环、取代或未取代的芳香族杂环、以及取代或未取代的脂肪族杂环组成的组中的一个,或者为选自上述组中的2个以上的环稠合而成的环,
[0247]
z为o、s或nr11,
[0248]
r1至r4和r11彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基甲硅烷基、取代或未取代的芳基甲硅烷基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳香族烃环和脂肪族烃环的稠环基、或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环,
[0249]
上述“取代或未取代的”是指被选自氘、卤素基团、氰基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、芳基、芳香族烃环和脂肪族烃环的稠环基、以及杂环基中的1个或2个以上的取代基取代,或者被上述取代基中的2个以上的基团连接而成的取代基取代,或者不具有任何取代基。
[0250]
上述烷基和烷氧基的碳原子数为1至10,上述环烷基和脂肪族烃环的碳原子数为3至30,上述芳基、芳氧基和芳香族烃环的碳原子数为6至30,上述烷基甲硅烷基和烷基胺基的碳原子数为1至20,上述芳基甲硅烷基和芳基胺基的碳原子数为6至30,上述芳香族烃环和脂肪族烃环的稠环基的碳原子数为9至30,上述芳香族杂环基、芳香族杂环基和脂肪族杂环的碳原子数为2至30,上述芳香族杂环基、芳香族杂环基和脂肪族杂环包含n、o、s和si中的1个以上。
[0251]
在本说明书的一实施方式中,上述化学式1为下述化合物中的任一个。
[0252]
[0253]
[0254]
[0255]
[0256]
[0257]
[0258]
[0259]
[0260]
[0261]
[0262]
[0263]
[0264][0265]
上述化学式1的化合物的取代基可以通过本技术领域中已知的方法进行结合,取代基的种类、位置或个数可以根据本技术领域中已知的技术进行变更。例如,可以通过下述的合成例的方法进行合成。
[0266]
上述化合物的共轭长度与能带隙有密切的关系。具体而言,化合物的共轭长度越长,能带隙越小。
[0267]
在本发明中,如上所述,通过在核结构中导入各种取代基,从而可以合成具有各种能带隙的化合物。此外,在本发明中,通过在如上所述的结构的核结构中导入各种取代基,从而也可以调节化合物的homo和lumo能级。
[0268]
另外,通过在如上所述的结构的核结构中导入各种取代基,从而可以合成具有导入的取代基的固有特性的化合物。例如,通过将在制造有机发光器件时使用的空穴注入层物质、空穴传输用物质、发光层物质和电子传输层物质中主要使用的取代基导入上述核结构中,从而可以合成满足各有机物层中所要求的条件的物质。
[0269]
另外,根据本发明的有机发光器件的特征在于,包括:第一电极、与上述第一电极对置而设置的第二电极、以及设置在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层,上述有机物层中的1层以上包含上面提到的多环化合物。
[0270]
本发明的有机发光器件利用上述的化合物形成一层以上的有机物层,除此以外,可以利用通常的有机发光器件的制造方法和材料来制造。
[0271]
上述化合物在制造有机发光器件时不仅可以利用真空蒸镀法,还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里,所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等,但不仅限于此。
[0272]
本发明的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成,也可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如,本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空
穴传输层、同时进行空穴注入和空穴传输的层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是,有机发光器件的结构并不限定于此,可以包括更少数量的有机物层或更多数量的有机物层。
[0273]
在本发明的有机发光器件中,上述有机物层可以包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、以及同时进行电子注入和电子传输的层中的1层以上,上述层中的1层以上可以包含上述化学式1的多环化合物。
[0274]
在本发明的有机发光器件中,上述有机物层可以包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、以及同时进行空穴注入和空穴传输的层中的1层以上,上述层中的1层以上可以包含上述化学式1的多环化合物。
[0275]
在另一实施方式中,上述有机物层包括发光层,上述发光层包含上述化学式1的多环化合物。作为一个例子,可以包含上述化学式1的多环化合物作为发光层的掺杂剂。
[0276]
包含上述化学式1的多环化合物的发光层的最大发光峰为380nm至500nm。即,上述发光层为蓝色发光层。
[0277]
作为另一个例子,包含上述化学式1的多环化合物的发光层包含上述化学式1的多环化合物作为掺杂剂,可以包含荧光主体和磷光主体。
[0278]
在另一实施方式中,包含上述化学式1的多环化合物的发光层包含上述化学式1的多环化合物作为掺杂剂,包含荧光主体或磷光主体,可以包含其它的有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。
[0279]
作为另一个例子,包含上述化学式1的多环化合物的发光层包含上述化学式1的多环化合物作为掺杂剂,包含荧光主体或磷光主体,可以与铱系(ir)掺杂剂一同使用。
[0280]
根据本说明书的一实施方式,上述有机物层包括发光层,上述发光层包含上述多环化合物作为发光层的掺杂剂,包含下述化学式h的化合物作为发光层的主体。
[0281]
[化学式h]
[0282][0283]
在上述化学式h中,
[0284]
l21和l22彼此相同或不同,各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基,
[0285]
ar21和ar22彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基,
[0286]
r201和r202彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或
未取代的杂环基,
[0287]
n202为0至7的整数,n202为2以上时,r202彼此相同或不同。
[0288]
在本说明书的一实施方式中,l21和l22彼此相同或不同,各自独立地为直接键合、取代或未取代的c6-c30的单环或多环的亚芳基、或者取代或未取代的c2-c30的单环或多环的亚杂芳基。
[0289]
在本说明书的一实施方式中,l21和l22彼此相同或不同,各自独立地为直接键合、取代或未取代的c6-c20的单环或多环的亚芳基、或者取代或未取代的c2-c20的单环或多环的亚杂芳基。
[0290]
在本说明书的一实施方式中,l21和l22彼此相同或不同,各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的2价的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的2价的二苯并噻吩基。
[0291]
在本说明书的一实施方式中,l21和l22彼此相同或不同,各自独立地为直接键合、被氘取代或未取代的亚苯基、被氘取代或未取代的亚联苯基、被氘取代或未取代的亚萘基、被氘取代或未取代的2价的二苯并呋喃基、或者被氘取代或未取代的2价的二苯并噻吩基。
[0292]
在本说明书的一实施方式中,l21和l22彼此相同或不同,各自独立地为直接键合、被氘取代或未取代的亚苯基、或者被氘取代或未取代的亚萘基。
[0293]
在本说明书的一实施方式中,l21和l22中的一个为直接键合。
[0294]
在本说明书的一实施方式中,l21为直接键合。
[0295]
在本说明书的一实施方式中,l22为直接键合。
[0296]
在本说明书的一实施方式中,ar21和ar22彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂环基。
[0297]
在本说明书的一实施方式中,ar21和ar22彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的单环或多环的杂环基。
[0298]
在本说明书的一实施方式中,ar21和ar22彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至20的单环至四环的芳基、或者取代或未取代的碳原子数6至20的单环至四环的杂环基。
[0299]
在本说明书的一实施方式中,ar21和ar22彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的萉基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的萘并苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的萘并苯并噻吩基。
[0300]
在本说明书的一实施方式中,ar21和ar22彼此相同或不同,各自独立地为被氘、或者c6-c20的单环或多环的芳基取代或未取代的苯基;被氘、或者c6-c20的单环或多环的芳基取代或未取代的联苯基;被c6-c20的单环或多环的芳基取代或未取代的萘基;被氘、或者c6-c20的单环或多环的芳基取代或未取代的二苯并呋喃基;被氘、或者c6-c20的单环或多环的芳基取代或未取代的萘并苯并呋喃基;被氘、或者c6-c20的单环或多环的芳基取代或
未取代的二苯并噻吩基;或者被氘、或者c6-c20的单环或多环的芳基取代或未取代的萘并苯并噻吩基。
[0301]
在本说明书的一实施方式中,ar21和ar22彼此相同或不同,各自独立地为被氘取代或未取代的苯基、被氘取代或未取代的联苯基、三联苯基、被氘取代或未取代的萘基、菲基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或萘并苯并噻吩基。
[0302]
在本说明书的一实施方式中,ar21和ar22中的任一个为取代或未取代的芳基,另一个为取代或未取代的杂环基。
[0303]
在本说明书的一实施方式中,ar21为取代或未取代的芳基,ar22为取代或未取代的取代或未取代的杂环基。
[0304]
在本说明书的一实施方式中,ar21为取代或未取代的杂环基,ar22为取代或未取代的芳基。
[0305]
在本说明书的一实施方式中,r201为氢、氘、取代或未取代的c6-c30的单环或多环的芳基、或者取代或未取代的c2-c30的单环或多环的杂环基。
[0306]
在本说明书的一实施方式中,r201为氢、氘、取代或未取代的c6-c20的单环或多环的芳基、或者取代或未取代的c2-c20的单环或多环的杂环基。
[0307]
在本说明书的一实施方式中,r201为氢、氘、取代或未取代的c6-c20的单环至四环的芳基、或者取代或未取代的c6-c20的单环至四环的杂环基。
[0308]
在本说明书的一实施方式中,r201为氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的萉基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的萘并苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的萘并苯并噻吩基。
[0309]
在本说明书的一实施方式中,r201为氢;氘;被氘、或者c6-c20的单环或多环的芳基取代或未取代的苯基;被c6-c20的单环或多环的芳基取代或未取代的联苯基;被氘、或者c6-c20的单环或多环的芳基取代或未取代的萘基;被氘、或者c6-c20的单环或多环的芳基取代或未取代的二苯并呋喃基;被氘、或者c6-c20的单环或多环的芳基取代或未取代的萘并苯并呋喃基;被氘、或者c6-c20的单环或多环的芳基取代或未取代的二苯并噻吩基;或者被氘、或者c6-c20的单环或多环的芳基取代或未取代的萘并苯并噻吩基。
[0310]
在本说明书的一实施方式中,r201为氢;氘;被氘、苯基或萘基取代或未取代的苯基;联苯基;被氘、苯基或萘基取代或未取代的萘基;二苯并呋喃基;萘并苯并呋喃基;二苯并噻吩基;或萘并苯并噻吩基。
[0311]
根据本说明书的一实施方式,r202为氢或氘。
[0312]
根据本说明书的一实施方式,r202中的4个以上为氘。
[0313]
根据本说明书的一实施方式,r202为氢。
[0314]
根据本说明书的一实施方式,r202为氘。
[0315]
在本说明书的一实施方式中,上述化学式h的化合物被氘取代时,可取代的位置的氢被氘取代30%以上。在另一实施方式中,上述化学式h的结构的可取代的位置的氢被氘取代40%以上。在另一实施方式中,上述化学式h的结构的可取代的位置的氢被氘取代60%以
上。
[0316]
在另一实施方式中,上述化学式h的结构的可取代的位置的氢被氘取代80%以上。在另一实施方式中,上述化学式h的结构的可取代的位置的氢被氘取代100%。
[0317]
在本说明书的一实施方式中,上述化学式h的化合物为选自下述化合物中的任一个。
[0318]
[0319]
[0320]
[0321]
[0322]
[0323]
[0324]
[0325]
[0326]
[0327]
[0328]
[0329]
[0330]
[0331]
[0332]
[0333]
[0334]
[0335]
[0336]
[0337]
[0338]
[0339][0340]
在本说明书的一实施方式中,上述发光层包含上述化学式1的多环化合物作为发光层的掺杂剂,包含上述化学式h的化合物作为发光层的主体。
[0341]
在本说明书的一实施方式中,上述发光层包含主体和掺杂剂,以99:1至1:99的重量比、优选以99:1至70:30的重量比、更优选以99:1至90:10的重量比包含上述主体和掺杂剂。
[0342]
根据本说明书的一实施方式,上述有机物层包括发光层,上述发光层包含1种以上的主体。
[0343]
根据本说明书的一实施方式,上述有机物层包括发光层,上述发光层包含2种以上的混合主体。
[0344]
根据本说明书的一实施方式,上述2种以上的混合主体中的1种以上为上述化学式h的化合物。
[0345]
在本说明书的一实施方式中,上述第一电极为阳极,第二电极为阴极。
[0346]
根据另一实施方式,上述第一电极为阴极,第二电极为阳极。
[0347]
本发明的有机发光器件的结构可以具有如下述(1)至(18)所示的结构,但不仅限
于此。
[0348]
(1)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
[0349]
(2)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
[0350]
(3)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/阴极
[0351]
(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
[0352]
(5)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
[0353]
(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
[0354]
(7)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
[0355]
(8)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
[0356]
(9)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
[0357]
(10)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
[0358]
(11)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
[0359]
(12)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
[0360]
(13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
[0361]
(14)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
[0362]
(15)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
[0363]
(16)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
[0364]
(17)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
[0365]
(18)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子注入和传输层/阴极
[0366]
本发明的有机发光器件的结构可以具有如图1和2所示的结构,但不仅限于此。
[0367]
图1中例示了在基板1、阳极2上依次层叠有发光层3和阴极4的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中,上述化学式1的多环化合物可以包含在上述发光层3中。
[0368]
图2中例示了在基板1、阳极2上依次层叠有第一空穴注入层5、第二空穴注入层6、空穴传输层7、电子阻挡层8、发光层3、第一电子传输层9、第二电子传输层10、电子注入层11和阴极4的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中,上述化学式1的多环化合物可以包含在上述发光层3中。
[0369]
例如,根据本发明的有机发光器件可以如下进行制造:利用溅射(sputtering)或电子束蒸发(e-beam evaporation)之类的pvd(physical vapor deposition:物理气相沉积)方法,在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极,然后在该阳极上形成包括选自空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴传输和空穴注入的层、发光层、电子传输层、电子注入层、以及同时进行电子传输和电子注入的层中的1层以上的有机物层,之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外,也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
[0370]
上述有机物层可以为包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层等的多层结构,但并不限定于此,也可以为单层结构。此外,上述有机物层可以使用各种高分子材
料并通过不是蒸镀法的溶剂工序(solvent process),例如旋涂法、浸涂法、刮涂法、丝网印刷法、喷墨印刷法、或热转印法等方法来制造成更少数量的层。
[0371]
上述阳极是注入空穴的电极,作为阳极物质,通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入,优选为功函数大的物质。作为本发明中可以使用的阳极物质的具体例,有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金;氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ito,indium tin oxide)、氧化铟锌(izo,indium zinc oxide)等金属氧化物;zno:al或sno2:sb等金属与氧化物的组合;聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](pedot)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等,但不仅限于此。
[0372]
上述阴极是注入电子的电极,作为阴极物质,通常为了使电子容易地向有机物层注入,优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例,有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金;lif/al或lio2/al等多层结构物质等,但不仅限于此。
[0373]
上述空穴注入层是起到使从阳极到发光层的空穴的注入顺利的作用的层,可以为单层或多层结构。空穴注入物质是可以在低电压下从阳极良好地接收空穴的物质,优选空穴注入物质的homo(最高占有分子轨道,highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的homo之间。作为空穴注入物质的具体例,有金属卟啉(porphyrine)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系的导电性高分子等,但不仅限于此。空穴注入层的厚度可以为1nm至150nm。当上述空穴注入层的厚度为1nm以上时,具有可以防止空穴注入特性降低的优点,当150nm以下时,具有可以防止空穴注入层的厚度太厚时为了提高空穴的迁移而驱动电压上升的优点。在本说明书的一实施方式中,空穴注入层为2层以上的多层结构。
[0374]
上述空穴传输层可以起到使空穴的传输顺利的作用。空穴传输物质是能够从阳极或空穴注入层接收空穴并将其转移至发光层的物质,对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例,有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等,但不仅限于此。
[0375]
在空穴注入层与空穴传输层之间可以进一步设置空穴缓冲层,可以包含本技术领域中已知的空穴注入或传输的材料。
[0376]
在空穴传输层与发光层之间可以设置电子阻挡层。上述电子阻挡层可以使用上述的螺环化合物或本技术领域中已知的材料。
[0377]
上述发光层可以发出红色、绿色或蓝色的光,可以由磷光物质或荧光物质形成。上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质,优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例,有8-羟基-喹啉铝配合物(alq3);咔唑系化合物;二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物;balq;10-羟基苯并喹啉-金属化合物;苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系的化合物;聚(对亚苯基亚乙烯基)(ppv)系高分子;螺环(spiro)化合物;聚芴、红荧烯等,但不仅限于此。
[0378]
作为发光层的主体材料,有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言,作为芳香族稠环衍生物,有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等,作为含杂环化合物,有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物
嘧啶衍生物等,但并不限定于此。
[0379]
当发光层发出红色光时,作为发光掺杂剂,可以使用piqir(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium,双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮合铱)、pqir(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium,双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮合铱)、pqir(tris(1-phenylquinoline)iridium,三(1-苯基喹啉)合铱)、ptoep(octaethylporphyrin platinum,铂八乙基卟啉)等磷光物质,或alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum,三(8-羟基喹啉)铝)等荧光物质,但不仅限于此。当发光层发出绿色光时,作为发光掺杂剂,可以使用ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium,面式三(2-苯基吡啶)合铱)等磷光物质,或alq3(三(8-羟基喹啉)铝)等荧光物质,但不仅限于此。当发光层发出蓝色光时,作为发光掺杂剂,可以使用(4,6-f2ppy)2irpic等磷光物质、或螺-dpvbi(spiro-dpvbi)、螺-6p(spiro-6p)、二苯乙烯基苯(dsb)、二苯乙烯基亚芳基(dsa)、pfo系高分子、ppv系高分子等荧光物质,但不仅限于此。
[0380]
在电子传输层与发光层之间可以设置空穴阻挡层,可以使用本技术领域中已知的材料。
[0381]
上述电子传输层起到使电子的传输顺利的作用,可以为单层或多层结构。电子传输物质是可以从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质,对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例,有8-羟基喹啉的al配合物、包含alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等,但不仅限于此。电子传输层的厚度可以为1nm至50nm。当电子传输层的厚度为1nm以上时,具有可以防止电子传输特性降低的优点,当50nm以下时,具有可以防止电子传输层的厚度太厚时为了提高电子的迁移而驱动电压上升的优点。在本说明书的一实施方式中,电子传输层为2层以上的多层结构,与阴极相邻的电子传输层包含n型掺杂剂。
[0382]
上述电子注入层可以起到使电子的注入顺利的作用。作为电子注入物质,优选为如下化合物:具有传输电子的能力,具有注入来自阴极的电子的效果,具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果,防止发光层中生成的激子向空穴注入层迁移,而且薄膜形成能力优异的化合物。具体而言,有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等,但并不限定于此。
[0383]
作为上述金属配位化合物,有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等,但并不限定于此。
[0384]
上述空穴阻挡层是阻止空穴到达阴极的层,通常可以利用与空穴注入层相同的条件形成。具体而言,有二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、bcp、铝配合物(aluminum complex)等,但并不限定于此。
[0385]
根据所使用的材料,根据本发明的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
[0386]
实施发明的方式
[0387]
下面,为了对本说明书具体地进行说明,将举出实施例和比较例等详细地进行说明。但是,根据本说明书的实施例和比较例可以变形为各种不同的形态,不解释为本说明书的范围限定于下文中详述的实施例和比较例。本说明书的实施例和比较例是为了向本领域技术人员更完整地说明本说明书而提供的。
[0388]
《合成例》
[0389]
合成例1.化合物a-7的合成
[0390]
1)b-4的合成
[0391][0392]
在氮气氛下,将25g(1当量)的b-1、20g(1.1当量)的b-2、33.3g(2当量)的k2co3、1.4g(0.01当量)的四(三苯基膦)钯加入到450ml的1,4-二烷(dioxane)和150ml的蒸馏水中后,回流搅拌2小时。反应结束后,萃取有机层后,在没有进一步纯化过程的情况下,获得了中间体b-3。(ms[m+h]
+
=233)
[0393]
将没有纯化的中间体b-3、22.3ml(1.1当量)的tf2o(trifluoromethanesulfonicanhydride,三氟甲烷磺酸酐)、15.5g(1.05当量)的dmap(4-dimethylaminopyridine,4-二甲基氨基吡啶)加入到600ml的氯仿中后,在常温下反应3小时。反应结束后,萃取有机层后,去除溶液,利用柱层析法(洗脱剂(eluent):乙酸乙酯(ethylaacetate)/己烷(hexane))获得了31.6g的中间体b-4。(收率72%)。
[0394]
2)b-6的合成
[0395][0396]
在氮气氛下,将25g(1当量)的b-4、33.9g(1.1当量)的b-5、0.79g(0.02当量)的pd(dba)2(tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0),三(二亚苄基丙酮)二钯(0))、1.3g(0.04当量)的xphos(2-dicyclohexylphosphino-2
′
,4
′
,6
′‑
triisopropylbiphenyl,2-二环己基膦基-2',4',6'-三异丙基联苯)、67g(3当量)的碳酸铯加入到300ml的二甲苯中后,回流搅拌12小时。反应结束后,萃取有机层后,去除溶剂,利用柱层析法(洗脱剂:乙酸乙酯/己烷)获得了31.9g的中间体b-6。(收率68%)。ms[m+h]
+
=685
[0397]
3)b-8的合成
[0398][0399]
在氮气氛下,将25g(1当量)的b-6、14.3g(1.1当量)的b-7、15.5(2当量)的磷酸钾、0.19g(0.01当量)的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到90ml的1,4-二烷和30ml的蒸馏水中后,回流搅拌4小时。反应结束后,萃取有机层后,通过重结晶获得了22g的中间体b-8(收率71%)。ms[m+h]
+
=848
[0400]
4)a-7的合成
[0401][0402]
在氮气氛下,将20g(1当量)的b-8、12g(1.3当量)的三碘化硼加入到150ml的氯苯中后,在110℃搅拌3小时。反应结束后,萃取有机层后,通过重结晶获得了6.7g的化合物a-7(收率37%)。ms[m+h]
+
=856
[0403]
合成例2.化合物a-8的合成
[0404]
1)b-13的合成
[0405][0406]
在氮气氛下,将15g(1当量)的b-10、33.5g(1.05当量)的b-9、0.4g(0.01当量)的双(三叔丁基膦)钯(0)、10.5g(1.5当量)的叔丁醇钠(sodiumtert-butoxide)加入到300ml的二甲苯中后,回流搅拌2小时。反应结束后,萃取有机层后,去除溶剂,利用重结晶获得了34.5g的中间体b-11。(收率84%)。ms[m+h]
+
=562
[0407]
通过与合成例1的化合物b-8的合成法相同的方法,,利用30g的b-11、14.4g的b-12,从而获得了23.6g的中间体b-13。(收率67%)。ms[m+h]
+
=661
[0408]
2)a-8的合成
[0409][0410]
通过与合成例1的化合物a-7的合成法相同的方法,,利用20g的b-13,从而获得了6.3g的化合物a-8。(收率31%)。ms[m+h]
+
=669
[0411]
合成例3.化合物a-12的合成
[0412]
1)b-17的合成
[0413][0414]
通过与合成例2的化合物b-11的合成法相同的方法,利用15g的b-10、31.6g的b-14,从而获得了34.4g的中间体b-15。(收率88%)。ms[m+h]
+
=536
[0415]
通过与合成例1的化合物b-8的合成法相同的方法,,利用30g的b-15、24.1g的b-16,从而获得了29.8g的中间体b-17。(收率71%)。ms[m+h]
+
=750
[0416]
2)a-12的合成
[0417][0418]
通过与合成例1的化合物a-7的合成法相同的方法,,利用25g的b-17,从而获得了5.6g的化合物a-12。(收率22%)。ms[m+h]
+
=758
[0419]
合成例4.化合物a-16的合成
[0420]
1)b-21的合成
[0421]
[0422]
通过与合成例2的化合物b-11的合成法相同的方法,利用15g的b-10、34.4g的b-18,通过柱层析法(洗脱剂:乙酸乙酯/己烷)进行纯化,从而获得了33.1g的中间体b-19。(收率79%)。ms[m+h]
+
=573
[0423]
通过与合成例1的化合物b-8的合成法相同的方法,,利用30g的b-19、27.2g的b-20,从而获得了31.4g的中间体b-21。(收率68%)。ms[m+h]
+
=883
[0424]
2)a-16的合成
[0425][0426]
通过与合成例1的化合物a-7的合成法相同的方法,,利用25g的b-21,从而获得了7.3g的化合物a-16。(收率29%)。ms[m+h]
+
=891
[0427]
合成例5.化合物a-18的合成
[0428]
1)b-25的合成
[0429][0430]
通过与合成例2的化合物b-11的合成法相同的方法,利用15g的b-10、29.9g的b-22,从而获得了33.4g的中间体b-23。(收率89%)。ms[m+h]
+
=514
[0431]
通过与合成例1的化合物b-8的合成法相同的方法,,利用25g的b-23、22.8g的b-24,从而获得了27.6g的中间体b-25。(收率73%)。ms[m+h]
+
=778
[0432]
2)a-18的合成
[0433][0434]
通过与合成例1的化合物a-7的合成法相同的方法,,利用23g的b-25,从而获得了5.8g的化合物a-18。(收率25%)。ms[m+h]
+
=786
[0435]
合成例6.化合物a-10的合成
[0436]
1)b-29的合成
[0437][0438]
通过与合成例2的化合物b-11的合成法相同的方法,利用30g的b-1、42.7g的b-26、27.8g(2当量)的叔丁醇钠,从而获得了46.6g的中间体b-27。(收率79%)。ms[m+h]
+
=408
[0439]
通过与合成例6的化合物b-27的合成法相同的方法,利用20g的b-27、11.6g的b-28,在没有纯化的情况下,获得了中间体b-29。ms[m+h]
+
=597
[0440]
2)b-32的合成
[0441][0442]
通过与合成例1的化合物b-4的合成法相同的方法,利用没有纯化的b-29合成总量,从而获得了22.2g的中间体b-30。(基于b-27,收率62%)。
[0443]
通过与合成例1的化合物b-8的合成法相同的方法,,利用20g的b-30、10.1g的b-31,从而获得了15.1g的中间体b-32。(收率71%)。ms[m+h]
+
=773
[0444]
3)a-10的合成
[0445][0446]
通过与合成例1的化合物a-7的合成法相同的方法,,利用14g的b-32,从而获得了2.5g的化合物a-10。(收率18%)。ms[m+h]
+
=781
[0447]
合成例7.化合物a-17的合成
[0448]
1)b-35的合成
[0449][0450]
通过与合成例6的化合物b-27的合成法相同的方法,利用23g的b-27、19.9g的b-33,在没有纯化的情况下,获得了中间体b-34。ms[m+h]
+
=707
[0451]
通过与合成例1的化合物b-4的合成法相同的方法,利用没有纯化的b-34合成总量,从而获得了28g的中间体b-35。(基于b-27,收率59%)。
[0452]
2)a-17的合成
[0453][0454]
通过与合成例1的化合物b-8的合成法相同的方法,,利用25g的b-35、11g的b-36,从而获得了18.7g的中间体b-37。(收率70%)。ms[m+h]
+
=899
[0455]
通过与合成例1的化合物a-7的合成法相同的方法,,利用17g的b-37,从而获得了4.5g的化合物a-17。(收率26%)。ms[m+h]
+
=908
[0456]
合成例8.化合物a-14的合成
[0457]
1)b-41的合成
[0458][0459]
通过与合成例6的化合物b-27的合成法相同的方法,利用15g的b-1、14.1g的b-38,从而获得了17.8g的中间体b-39。(收率83%)。ms[m+h]
+
=296
[0460]
通过与合成例6的化合物b-27的合成法相同的方法,利用16g的b-39、20.3g的b-40,在没有纯化的情况下,获得了中间体b-41。ms[m+h]
+
=617
[0461]
2)b-44的合成
[0462][0463]
通过与合成例1的化合物b-4的合成法相同的方法,利用没有纯化的b-41合成总量,从而获得了26.2g的中间体b-42。(基于b-39,收率65%)。
[0464]
通过与合成例1的化合物b-8的合成法相同的方法,,利用25g的b-42、14.5g的b-43,从而获得了19.7g的中间体b-44。(收率68%)。ms[m+h]
+
=868
[0465]
3)a-14的合成
[0466][0467]
通过与合成例1的化合物a-7的合成法相同的方法,,利用18g的b-44,从而获得了5.3g的化合物a-14。(收率29%)。ms[m+h]
+
=876
[0468]
合成例9.化合物a-15的合成
[0469]
1)b-48的合成
[0470][0471]
通过与合成例6的化合物b-27的合成法相同的方法,利用15g的b-1、14.8g的b-45,从而获得了18.8g的中间体b-46。(收率85%)。ms[m+h]
+
=306
[0472]
通过与合成例6的化合物b-27的合成法相同的方法,利用17g的b-46、19.6g的b-47,在没有纯化的情况下,获得了中间体b-48。ms[m+h]
+
=605.33
[0473]
2)b-51的合成
[0474][0475]
通过与合成例1的化合物b-4的合成法相同的方法,利用没有纯化的b-48合成总量,从而获得了24.6g的中间体b-49。(基于b-46,收率60%)。
[0476]
通过与合成例1的化合物b-8的合成法相同的方法,,利用23g的b-49、11g的b-50,从而获得了16.1g的中间体b-51。(收率66%)。ms[m+h]
+
=782
[0477]
3)a-15的合成
[0478][0479]
通过与合成例1的化合物a-7的合成法相同的方法,,利用15g的b-51,从而获得了3.8g的化合物a-15。(收率25%)。ms[m+h]
+
=790
[0480]
合成例10.化合物a-13的合成
[0481]
1)b-54的合成
[0482][0483]
通过与合成例2的化合物b-11的合成法相同的方法,利用15g的b-53、25.7g的b-52,从而获得了25.7g的中间体b-54。(收率74%)。ms[m+h]
+
=517
[0484]
2)a-13的合成
[0485]
[0486]
通过与合成例1的化合物b-8的合成法相同的方法,,利用24g的b-54、17.2g的b-55,从而获得了24.1g的中间体b-56。(收率75%)。ms[m+h]
+
=691
[0487]
通过与合成例1的化合物a-7的合成法相同的方法,,利用22g的b-56,从而获得了4.4g的化合物a-13。(收率20%)。ms[m+h]
+
=699
[0488]
合成例11.化合物a-9的合成
[0489]
1)b-60的合成
[0490][0491]
通过与合成例1的化合物b-3的合成法相同的方法,,利用30g的b-1、36.9g的b-57,通过重结晶进行纯化,获得了37.8g的中间体b-58。(收率83%)。ms[m+h]
+
=315
[0492]
在氮气氛下,将35g(1当量)的b-58、42.7g(4当量)的b-59、40g(2当量)的碳酸钾加入到260ml的n,n-二甲基乙酰胺中后,在150摄氏度下加热搅拌5小时。反应结束后,冷却至常温,添加300ml的蒸馏水。在常温下搅拌1小时后,将生成的固体过滤。将固体利用乙醇进行洗涤,从而获得了13.5g的中间体b-60。(收率31%)。ms[m+h]
+
=391
[0493]
2)b-62的合成
[0494][0495]
通过与合成例1的化合物b-8的合成法相同的方法,,利用13g的b-60、14.6g的b-61,从而获得了15.1g的中间体b-62。(收率72%)。ms[m+h]
+
=629
[0496]
3)a-9的合成
[0497][0498]
通过与合成例1的化合物a-7的合成法相同的方法,,利用14g的b-62,从而获得了2.7g的化合物a-9。(收率19%)。ms[m+h]
+
=637
[0499]
合成例12.化合物a-11的合成
[0500]
1)b-67的合成
[0501][0502]
通过与合成例2的化合物b-11的合成法相同的方法,利用15g的b-1、21.2g的b-63,从而获得了23.5g的中间体b-64。(收率80%)。ms[m+h]
+
=406
[0503]
在氮气氛下,将22g(1当量)的b-64、8.5g(1.05当量)的b-65、0.3g(0.01当量)的双(三叔丁基膦)钯(0)、10.4g(2当量)的叔丁醇钠加入到250ml的二甲苯中后,回流搅拌4小时。反应结束后,添加17.2g(1.1当量)的b-66、额外的0.3g(0.01当量)的双(三叔丁基膦)钯(0)后,回流搅拌10小时。最终反应结束后,萃取有机层后,去除溶剂,在没有纯化过程的情况下,获得了中间体b-67。ms[m+h]
+
=727
[0504]
2)b-70的合成
[0505][0506]
通过与合成例1的化合物b-4的合成法相同的方法,利用没有纯化的b-67合成总量,从而获得了23.7g的中间体b-68。(基于b-64,收率51%)。
[0507]
通过与合成例1的化合物b-8的合成法相同的方法,,利用22g的b-68、11.1g的b-69,从而获得了16.3g的中间体b-70。(收率65%)。ms[m+h]
+
=976
[0508]
3)a-11的合成
[0509][0510]
通过与合成例1的化合物a-7的合成法相同的方法,,利用54g的b-70,从而获得了3.3g的化合物a-11。(收率22%)。ms[m+h]
+
=984
[0511]
合成例13.化合物a-19的合成
[0512]
1)b-74的合成
[0513][0514]
通过与合成例2的化合物b-11的合成法相同的方法,利用15g的b-1、15.9g的b-71,从而获得了18.7g的中间体b-72。(收率77%)。ms[m+h]
+
=336
[0515]
通过与合成例12的化合物b-67的合成法相同的方法,利用18g的b-72、8.4g的b-65、19.1g的b-73,在没有纯化过程的情况下,获得了中间体b-74。ms[m+h]
+
=691
[0516]
2)b-76的合成
[0517][0518]
通过与合成例1的化合物b-4的合成法相同的方法,利用没有纯化的b-74合成总量,从而获得了20.7g的中间体b-75。(基于b-72,收率47%)。
[0519]
通过与合成例1的化合物b-8的合成法相同的方法,,利用19g的b-75、8.5g的b-36,从而获得了14.5g的中间体b-76。(收率71%)。ms[m+h]
+
=883
[0520]
2)a-19的合成
[0521][0522]
通过与合成例1的化合物a-7的合成法相同的方法,,利用13g的b-76,从而获得了4.3g的化合物a-19。(收率33%)。ms[m+h]
+
=891
[0523]
《实验例1》
[0524][0525]
对上述化合物,利用td-dft(b3lyp)法/6-31g*基组法计算了分子的homo能级、lumo能级和基于吸收(absorption)状态的单重态和三重态的能级、以及单重态的振子强度(oscillatorstrength)(辐射跃迁几率,f)。计算结果如下述表1所示。
[0526]
[表1]
[0527] 比较例1比较例2比较例3比较例4实施例1化合物x-1x-2x-3x-3a-1homo(ev)4.745.005.004.794.79lumo(ev)1.071.821.781.522.16s1(ev)3.142.782.802.862.37t1(ev)0.492.012.052.121.36f0.2040.3190.2790.3790.463 实施例2实施例3实施例4实施例5实施例6化合物a-2a-3a-4a-5a-6homo(ev)4.724.534.715.165.28lumo(ev)2.151.722.112.382.38s1(ev)2.342.522.362.532.64t1(ev)1.291.591.331.431.50f0.5250.4640.5420.4520.459
[0528]
辐射跃迁几率(f)作为显示荧光量子效率的尺度,用下述式计算。辐射跃迁几率
(f)值越大,发光效率越高。
[0529]
振子强度
[0530][0531]
·
v是单位为s-1
的频率
[0532]
·
ε(v)是单位为m-1
cm-1
的摩尔消光系数
[0533]
由上述化学式1表示的化合物a-1至a-6的三重态能量与比较例化合物x-1至x-4比较时,具有更低的值,因此抑制三重态猝灭,从而包含由上述化学式1表示的化合物的有机发光器件在主体-掺杂剂体系下的器件寿命得到增加。
[0534]
另外,由上述化学式1表示的化合物a-1至a-6的辐射跃迁几率(f)具有与比较例化合物x-1至x-4相比更高的值,因此基于计算化学可以期待更高的器件效率。
[0535]
《实验例2:器件例》
[0536]
实施例7.
[0537]
将ito(氧化铟锡)以的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中,利用超声波进行洗涤。这时,洗涤剂使用菲希尔公司(fischer co.)制品,蒸馏水使用了利用密理博公司(millipore co.)制造的过滤器(filter)过滤两次的蒸馏水。将ito洗涤30分钟后,用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后,用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后,输送至等离子体清洗机。此外,利用氧等离子体,将上述基板清洗5分钟后,将基板输送至真空蒸镀机。
[0538]
在如上述那样准备的ito透明电极上,将下述hi-a和lg-101分别以的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上,将下述ht-a以的厚度进行真空蒸镀而形成空穴传输层。在上述空穴传输层上,将下述ht-b以的厚度进行真空蒸镀而形成电子抑制层。接着,在上述电子抑制层上,将作为发光掺杂剂的化合物a-1以相对于发光层总重量3wt%、将作为主体的下述bh-a以的厚度进行真空蒸镀而形成发光层。然后,在上述发光层上,将作为第一电子传输层的下述化合物et-a以进行真空蒸镀,接着,将下述et-b和liq以1:1的重量比进行真空蒸镀,从而以的厚度形成电子传输层。在上述电子传输层上,将liq进行真空蒸镀,并以的厚度进行真空蒸镀,从形成电子注入层。在上述电子注入层上,以的厚度,将铝和银以10:1的重量比进行蒸镀,在其上将铝以的厚度进行蒸镀,从而形成阴极。
[0539]
在上述的过程中,有机物的蒸镀速度维持阴极的铝维持的蒸镀速度,在蒸镀时,真空度维持1
×
10-7~5
×
10-8托,从而制作了有机发光器件。
[0540][0541]
实施例8至25.
[0542]
在上述实施例8中,作为发光层物质,使用下述表2中记载的主体和掺杂剂化合物来代替,除此以外,利用与实施例7相同的方法而分别制作了实施例8至实施例25的有机发光器件。
[0543]
比较例7至14.
[0544]
在上述实施例7中,作为发光层物质,使用下述表2中记载的主体和掺杂剂化合物来代替,除此以外,利用与实施例7相同的方法而分别制作了比较例7至比较例14的有机发光器件。
[0545][0546]
对上述实施例和比较例的有机发光器件,测定了施加10ma/cm2的电流密度时的电压、效率(cd/a)和施加20ma/cm2的电流密度时的寿命(t
95
),将其结果示于下述表2。这时,电流效率(cd/a)显示为以化合物x-8为基准的比例,t
95
是将“将电流密度20ma/cm2下的初始亮度作为100%时,亮度减少至95%所需的时间”显示为以化合物x-8为基准的比例。
[0547]
[表2]
[0548][0549]
将实施例7至13与比较例7、8比较时,可以确认使用包含苯并噻吩(benzothiophene)的化合物的情况与将x-8用作掺杂剂的情况相比,由上述化学式1表示的
化合物的寿命水平改善了10~20%。
[0550]
将实施例14至10与比较例9、10、14比较时,可以确认使用包含苯并呋喃(benzofuran)的化合物的情况与将x-7或x-10用作掺杂剂的情况相比,由上述化学式1表示的化合物的寿命水平改善了10~40%。
[0551]
将实施例21至25与比较例11、13比较来看时,可以确认使用包含含氮的吲哚(indole)、吡咯(pyrrole)和唑(azole)类的化合物的情况下,由上述化学式1表示的化合物的寿命水平大部分改善了10至15%,特别是与x-9化合物比较时得到大幅改善。
[0552]
通过上述各种实验,可以确认由上述化学式1表示的化合物的效率得到小幅改善,并且具有长寿命的优异性能。
技术特征:
1.一种下述化学式1的多环化合物:[化学式1]在所述化学式1中,cy1为选自由取代或未取代的芳香族烃环、取代或未取代的脂肪族烃环、取代或未取代的芳香族杂环、以及取代或未取代的脂肪族杂环组成的组中的一个,或者为选自所述组中的2个以上的环稠合而成的环,x1为c或n,x2和x3彼此相同或不同,各自独立地为c、n、o或s,x1至x3中的至少一个为n,或者x1为c时,x2和x3中的至少一个为n、o或s,z为o、s、nr11、cr12r13或sir12r13,r1至r4和r11至r13彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳香族烃环和脂肪族烃环的稠环基、或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环,r1为0至4的整数,r2和r3各自为0至3的整数,r4为0至2的整数,r1至r3各自为2以上时,括号内的取代基彼此相同或不同,r4为2时,括号内的取代基彼此相同或不同。2.根据权利要求1所述的多环化合物,其中,所述化学式1为下述化学式101至103中的任一个:[化学式101][化学式102]
[化学式103]在所述化学式101至103中,x4为nr4、o或s,x5和x6彼此相同或不同,各自独立地为cr4或n,cy1、z、r1至r4和r1至r3与所述化学式1中的定义相同。3.根据权利要求1所述的多环化合物,其中,所述化学式1为下述化学式201至203中的任一个:[化学式201][化学式202]
[化学式203]在所述化学式201至203中,y2为nr5、o或s,r5为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳香族烃环和脂肪族烃环的稠环基、或者取代或未取代的杂环基,x1至x3、z、r1至r4和r1至r4与所述化学式1中的定义相同。4.根据权利要求1所述的多环化合物,其中,所述化学式1为下述化学式301至304中的任一个:[化学式301][化学式302]
[化学式303][化学式304]在所述化学式301至304中,y1为o、s、nr21、cr22r23或sir22r23,y1为0或1,r14至r20彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳香族烃环和脂肪族烃环的稠环基,或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环,r1'为0至3的整数,r14为0至5的整数,r14'为0至4的整数,r1'、r14和r14'为2以上时,括号内的取代基彼此相同或不同,x1至x3、r1至r4和r1至r4与所述化学式1中的定义相同。5.根据权利要求1所述的多环化合物,其中,cy1为选自由取代或未取代的芳香族烃环、
取代或未取代的脂肪族烃环、取代或未取代的芳香族杂环、以及取代或未取代的脂肪族杂环组成的组中的一个,或者为选自所述组中的2个以上的环稠合而成的环,z为o、s或nr11,r1至r4和r11彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基甲硅烷基、取代或未取代的芳基甲硅烷基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳香族烃环和脂肪族烃环的稠环基、或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环,所述“取代或未取代的”是指被选自氘、卤素基团、氰基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、芳基、芳香族烃环和脂肪族烃环的稠环基、以及杂环基中的1个或2个以上的取代基取代,或者被所述取代基中的2个以上的基团连接而成的取代基取代,或者不具有任何取代基,所述烷基和烷氧基的碳原子数为1至10,所述环烷基和脂肪族烃环的碳原子数为3至30,所述芳基、芳氧基和芳香族烃环的碳原子数为6至30,所述烷基甲硅烷基和烷基胺基的碳原子数为1至20,所述芳基甲硅烷基和芳基胺基的碳原子数为6至30,所述芳香族烃环和脂肪族烃环的稠环基的碳原子数为9至30,所述芳香族杂环基、芳香族杂环基和脂肪族杂环的碳原子数为2至30,所述芳香族杂环基、芳香族杂环基和脂肪族杂环包含n、o、s和si中的1个以上。6.根据权利要求1所述的多环化合物,其中,所述化学式1为选自下述化合物中的一个:
7.一种有机发光器件,包括:第一电极、与所述第一电极对置而设置的第二电极、以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的1层以上的有机物层,其中,所述有机物层中的1层以上包含权利要求1至6中任一项所述的多环化合物。8.根据权利要求7所述的有机发光器件,其中,所述有机物层包括发光层,所述发光层包含所述多环化合物。9.根据权利要求7所述的有机发光器件,其中,所述有机物层包括发光层,所述发光层包含所述多环化合物作为所述发光层的掺杂剂,包含下述化学式h的化合物作为所述发光层的主体:[化学式h]在所述化学式h中,l21和l22彼此相同或不同,各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基,ar21和ar22彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代
的杂环基,r201和r202彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基,n202为0至7的整数,n202为2以上时,r202彼此相同或不同。10.根据权利要求7所述的有机发光器件,其中,所述有机物层还包括选自发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层和空穴阻挡层中的一层或两层以上。
技术总结
本说明书涉及多环化合物及包含其的有机发光器件。发光器件。发光器件。
技术研发人员:琴水井 金京嬉 曹惠慜 金明坤 金恩镐 金弘文 李禹哲
受保护的技术使用者:株式会社LG化学
技术研发日:2022.12.06
技术公布日:2023/10/20
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