一种蓝光材料及其制备方法、有机电致发光器件与流程

1.本发明涉及电致发光技术领域，尤其涉及一种蓝光材料及其制备方法、有机电致发光器件。


背景技术：

2.基于真空蒸镀法制备的有机电致发光器件(oled，organic light-emitting diode)技术已比较成熟，在小尺寸显示应用方面的渗透率逐年提升，而基于溶液加工法制备的oled器件目前还处于技术储备发展阶段，尚未实现商业应用。在有机电致发光领域，发光材料是决定oled器件性能的关键因素，目前溶液加工型蓝色发光材料种类稀少且发光性能一般较差，亟需取得更多突破。
3.oled显示器件一般由阳极、空穴注入层(hil)、空穴传输层(htl)、发光层(eml)、电子传输层(etl)与阴极组成，在发光层中，一般包含主体材料与发光材料。适用于溶液加工oled工艺的发光材料或者能够同时适用于真空蒸镀与溶液加工工艺的发光材料需要在有机溶剂中具有良好的溶解性，且为了降低器件的效率滚降与抑制发光红移，要求发光材料在形成薄膜时不会严重堆积；另一方面，窄光谱蓝光材料具有更高的显示色域，更好的色纯度，是有机电致发光领域的研究热点。目前而言，符合上述需求的溶液加工型蓝光材料种类较少，相关有机电致发光材料与器件需要获得关注与研究。
4.因此，现有技术还有待于改进和发展。


技术实现要素：

5.鉴于上述现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种蓝光材料及其制备方法、有机电致发光器件，旨在解决现有蓝光材料在有机溶剂中溶解性较差以及色纯度较差的问题。
6.本发明的技术方案如下：
7.一种蓝光材料，其中，所述蓝光材料的化学结构通式为：其中，r1为以下结构式中的一种：r2为苯类、苯胺类和咔唑类基团中的一种。
8.所述的蓝光材料，其中，所述苯类基团的结构式为：苯胺类基团的结构式
为：咔唑类基团的结构式为：其中，r3为含有1-16个碳的直链或支链烷基、含有1-16个碳的直链或支链烷氧基。
9.所述的蓝光材料，其中，所述蓝光材料为以下结构式m1-m15中的一种：
10.[0011][0012][0013]
一种如本发明所述蓝光材料的制备方法，其中，包括步骤：
[0014]
将1,4-二溴-2,5-二氟苯、咔唑衍生物和碳酸铯加入二甲基甲酰胺中，得到混合液；
[0015]
将所述混合液在130-170℃条件下加热回流10-15小时后倒入纯水中，对反应生成的沉淀进行纯化，得中间体化合物；
[0016]
将所述中间体化合物、苄基三乙基氯化铵、碳酸钾、三苯基膦和钯催化剂溶于n,n-二甲基乙酰胺中，在氮气氛围以及150-200℃条件下加热回流8-12小时，对反应产物进行纯化，得到目标产物
[0017]
一种有机电致发光器件，包括基板以及依次设置在基板上的阳极层、有机发光功能层和阴极层，所述有机发光功能层包括发光层，其中，所述发光层包括主体材料和客体发光材料，所述客体发光材料为本发明所述的蓝光材料。
[0018]
所述的有机电致发光器件，其中，所述有机发光功能层还包括设置在阳极层和发光层之间的空穴功能层，所述空穴功能层包括空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层中的一种或多种。
[0019]
所述的有机电致发光器件，其中，所述有机发光功能层还包括设置在阴极层和发光层之间的电子功能层，所述电子功能层包括电子注入层、电子传输层和空穴阻挡层中的一种或多种。
[0020]
所述的有机电致发光器件，其中，所述发光层由主体材料和客体发光材料组成，所述主体材料的质量百分比为80.0-99.9％，所述客体发光材料的质量百分比为0.1-20％。
[0021]
所述的有机电致发光器件，其中，所述主体材料为蒽系化合物中的一种或两种，或者为ppf、dpepo、tcta、cbp中的一种。
[0022]
所述的有机电致发光器件，其中，当所述主体材料由蒽系化合物中的两种组成时，两种蒽系化合物的重量比为1:5-5:1。
[0023]
有益效果：本发明提供的蓝光材料具有扭曲的分子结构，有利于提升材料在有机溶剂中的溶解性，进而能够应用于溶液加工工艺中；本发明的蓝光材料具有扭曲的结构且具有大位阻基团，有利于抑制发光分子堆积，进而降低器件的效率滚降并抑制光谱红移；本发明提供的蓝光材料具有窄谱带发光的特点，能够有效提升器件的色纯度。
附图说明
[0024]
图1为本技术有机电致发光器件的结构示意图
[0025]
图中标号说明：10、阳极层；11、空穴注入层；12、第一空穴传输层；13、第二空穴传输层；14、发光层；15、第二电子传输层；16、第一电子传输层；17、电子注入层；18、阴极层。
具体实施方式
[0026]
为使本公开实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合本公开实施例的附图，对本公开实施例的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施例是本公开的一部分实施例，而不是全部的实施例。基于所描述的本公开的实施例，本领域普通技术人员在无需创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
[0027]
应该理解的是，在不冲突的前提下，本发明的任一和所有实施方案都可与任一其它实施方案或多个其它实施方案中的技术特征进行组合以得到另外的实施方案。本发明包括这样的组合得到另外的实施方案。
[0028]
在本说明书中，可由本领域技术人员选择基团及其取代基以提供稳定的结构部分和化合物。当通过从左向右书写的常规化学式描述取代基时，该取代基也同样包括从右向左书写结构式时所得到的在化学上等同的取代基。
[0029]
本说明书所用的章节标题仅用于组织文章的目的，而不应被解释为对所述主题的限制。本发明中引用的所有文献或文献部分包括但不限于专利、专利申请、文章、书籍、操作手册和论文，均通过引用方式整体并入本文。
[0030]
除非另有规定，本文使用的所有技术术语和科学术语具有要求保护主题所属领域的标准含义。倘若对于某术语存在多个定义，则以本文定义为准。
[0031]
应该理解，在本发明中使用的单数形式，如“一种”，包括复数指代，除非另有规定。此外，术语“包括”是开放性限定并非封闭式，即包括本发明所指明的内容，但并不排除其他方面的内容。
[0032]
本发明提供了一种蓝光材料，所述蓝光材料的化学结构通式为：其中，r1为以下结构式中的一种：r2为苯类、苯胺类和咔唑类基团中的一种。
[0033]
在本发明中，所述蓝光材料的母核为咔唑类衍生物，该母核本身具有窄谱带蓝光的特性，可以将目标分子作为发光层客体应用到窄谱带蓝光oled器件中以提升器件的色纯度；然而由于这个分子母核自身溶解性差，不利于溶液加工，因此本发明通过在分子母核外围加入具有扭曲结构的类螺芴基团r1，这种扭曲的分子结构，有利于提升材料在有机溶剂中的溶解性，进而使得蓝光材料能够应用于溶液加工工艺中；进一步地，本发明还在类螺芴基团r1上连接空间位阻基团r2，这更加有利于抑制发光分子堆积，进而降低器件的效率滚降并抑制光谱红移。
[0034]
在一些实施方式中，所述苯类基团的结构式为：苯胺类基团的结构式为：
咔唑类基团的结构式为：其中，r3为含有1-16个碳的直链或支链烷基、含有1-16个碳的直链或支链烷氧基。
[0035]
在一些实施方式中，所述蓝光材料为以下结构式m1-m15中的一种：
[0036]
[0037][0038]
本发明提供的上述蓝光材料m1-m15均具有扭曲结构的类螺芴基团r1，这种扭曲的分子结构，有利于提升材料在有机溶剂中的溶解性，进而使得蓝光材料能够应用于溶液加工工艺中；进一步地，本发明还在类螺芴基团r1上连接空间位阻基团r2，所述位阻基团r2不仅能够进一步提升蓝光材料的溶解性，其较大的空间位阻还有助于抑制发光分子堆积，进而降低器件的效率滚降并抑制光谱红移；本发明提供的蓝光材料具有窄谱带发光的特点，能够有效提升器件的色纯度。
[0039]
在一些实施方式中，还提供一种如本发明所述蓝光材料的制备方法，其中，包括步骤：
[0040]
将1,4-二溴-2,5-二氟苯、咔唑衍生物和碳酸铯加入二甲基甲酰胺中，得到混合液；
[0041]
将所述混合液在130-170℃条件下加热回流10-15小时后倒入纯水中，对反应生成的沉淀进行纯化，得中间体化合物；
[0042]
将所述中间体化合物、苄基三乙基氯化铵、碳酸钾、三苯基膦和钯催化剂溶于n,n-二甲基乙酰胺中，在氮气氛围以及150-200℃条件下加热回流8-12小时，对反应产物进行纯
化，得到目标产物
[0043]
作为举例，将1,4-二溴-2,5-二氟苯(1.0eq)、咔唑衍生物(2.0eq)和碳酸铯(4.0eq)加入二甲基甲酰胺(dmf)中，混合液150℃加热回流12小时后倒入纯水中，过滤收集沉淀，柱层析纯化得中间体化合物；将上一步中间体化合物(1.0eq)、苄基三乙基氯化铵(bteac,2.0eq)、碳酸钾(10.0eq)、三苯基膦(10.0eq)、钯催化剂(醋酸钯，0.3eq)溶于n,n-二甲基乙酰胺(dmac)中，在氮气氛围下180℃加热回流10小时，冷却至室温后倒入足量冰水中，过滤产物，用纯水与乙醚洗涤三次后柱层析纯化得到目标产物。
[0044]
在本实施例中，所述咔唑衍生物选自式rm1-式rm15所示化合物，但不限于以下结构：
[0045]
[0046]
[0047][0048]
在一些实施方式中，还提供一种有机电致发光器件，包括基板以及依次设置在基板上的阳极层、有机发光功能层和阴极层，所述有机发光功能层包括发光层，其中，所述发光层包括主体材料和客体发光材料，所述客体发光材料为本发明所述的蓝光材料。本发明提供的蓝光材料m1-m15均具有扭曲的分子结构，有利于提升材料在有机溶剂中的溶解性，进而能够应用于溶液加工oled工艺中；上述蓝光材料均具有扭曲的结构且具有大位阻基团，有利于抑制发光分子堆积，进而可降低oled器件的效率滚降并抑制光谱红移；本发明提供的蓝光材料具有窄谱带发光的特点，能够有效提升oled器件的色纯度。
[0049]
在一些实施方式中，所述有机发光功能层还包括设置在阳极层和发光层之间的空穴功能层，所述空穴功能层包括空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层中的一种或多种，但不限于此；所述有机发光功能层还包括设置在阴极层和发光层之间的电子功能层，所述电子功能层包括电子注入层、电子传输层和空穴阻挡层中的一种或多种。
[0050]
在一些实施方式中，所述发光层由主体材料和客体发光材料组成，所述主体材料的质量百分比为80.0-99.9％，所述客体发光材料的质量百分比为0.1-20％。
[0051]
在一些实施方式中，所述主体材料为蒽系化合物中的一种或两种，或者为ppf、dpepo、tcta、cbp中的一种，其中，当所述主体材料由蒽系化合物中的两种组成时，两种蒽系化合物的重量比为1:5-5:1。
[0052]
在一些实施方式中，所述蒽系化合物选自式h1-式h60中任一所示的结构：
[0053]
[0054]
[0055][0056][0057]
接着，对本技术的有机电致发光器件进行进一步说明。
[0058]
本社情提供了一种有机电致发光器件，如图1所示，其包括基板以及依次设置在基板上的阳极层10、有机发光功能层和阴极层18，所述有机发光功能层包括发光层14，发光层14包括主体材料和客体发光材料，所述客体发光材料为本发明所述的蓝光材料。
[0059]
进一步地，所述有机发光功能层还包括空穴注入层11、空穴传输层、电子传输层及电子注入层17中的任意一种或者多种的组合。在本技术实施例方案中，有机发光功能层包括依次形成在基板的阳极层10上的空穴注入层11、空穴传输层、发光层14、电子传输层、电子注入层17。
[0060]
在一个或多个实施方式中，发光层14的膜厚优选在20-70nm的范围内选择。
[0061]
阳极层10
[0062]
有机电致发光器件的阳极层10主要作用是将空穴注入到空穴注入层11、空穴传输层或者发光层14，优选为使用功函数为4.5ev以上的阳极层材料。阳极层材料优选自氧化铟锡合金(ito)、氧化锡(nesa)、铟镓锌氧化物(igzo)、银等中的一种。阳极层10可以通过热蒸镀法、溅射法等形成阳极层薄膜。优选地，阳极层10的可视区域的光透射率大于80％。另外，阳极层10的方阻优选为500ω/cm-1
以下，膜厚优选在10-200nm的范围内选择。
[0063]
阴极层18
[0064]
有机电致发光器件的阴极层18主要作用是向电子注入层17、电子传输层或者发光层14注入电子，优选使用功函数小的材料。阴极层材料没有特别限定，优选自铝、镁、银、镁-银合金、镁-铝合金、铝-锂合金等中的一种。同样地，阴极层18也可以通过热蒸镀法、溅射法等形成阴极层薄膜，阴极层18的膜厚优选在10-200nm的范围内选择。另外，也可以根据需要从阴极侧提取光。
[0065]
电子注入层17
[0066]
有机电致发光器件中，优选在阴极层18与电子传输层或发光层14的界面区域设置电子注入层17。电子注入层17主要作用是促进电子从阴极层18注入到电子传输层或发光层14，实现有机电致发光器件的发光亮度和器件寿命的提高。此处，电子注入层材料是指功函数为3.8ev以下的材料，电子注入层材料可优选自锂、钠、钾、铷、铯、镁、钙、金、银、铜、铁、镍、铂、钯、钌、镱、三氧化钼、五氧化二钒、三氧化钨、氟化铯、碳酸铯、氟化锂、碳酸锂、8-羟基喹啉酸锂(liq)等中的至少一种。电子注入层17可以通过热蒸镀法形成电子注入层薄膜，蒸镀速率优选为由此制作的电子注入层17的膜厚优选在0.1-15nm的范围内选择。
[0067]
电子传输层
[0068]
有机电致发光器件的电子传输层为在发光层14与阴极层18(或电子注入层17)之间形成的有机层，主要作用是将电子从阴极层向发光层14传输。电子传输层可能由一层有机层材料组成，定义为第一电子传输层16；也可能由两层有机层材料组成，将靠近阴极层18一侧的有机层定义为第一电子传输层16，将靠近发光层14一侧的有机层定义为第二电子传输层15。
[0069]
作为用于电子传输层的电子传输层材料，优选使用在分子内含有1个以上杂原子的芳香族杂环化合物，特别优选含氮环衍生物。另外，作为含氮环衍生物，优选为具有含氮六元环或五元环骨架的芳香族环、或者具有含氮六元环或五元环骨架的稠合芳香族环化合物。
[0070]
电子传输层的膜厚没有特别限定，优选为10-100nm。其中，当有机电致发光器件的电子传输层由第一电子传输层16组成时，第一电子传输层16的膜厚优选为10-100nm；当有机电致发光器件的电子传输层由第一电子传输层16和第二电子传输层15组成时，第一电子传输层16的膜厚优选为9-70nm，第二电子传输层15的膜厚优选为1-30nm。
[0071]
空穴传输层
[0072]
有机电致发光器件的空穴传输层为在发光层14与阳极层10(或空穴注入层11)之间形成的有机层，主要作用是将空穴从阳极层传输至发光层14。空穴传输层可能由一层有机层材料组成，定义为第一空穴传输层12；也可能由两层有机层材料组成，将靠近阳极层10
一侧的有机层定义为第一空穴传输层12，将靠近发光层14一侧的有机层定义为第二空穴传输层13。
[0073]
空穴传输层的膜厚没有特别限定，优选为20-200nm。其中，当有机电致发光器件的空穴传输层由第一空穴传输层组成时，第一空穴传输层的膜厚优选为20-200nm；当有机电致发光器件的空穴传输层由第一空穴传输层和第二空穴传输层组成时，第一空穴传输层的膜厚优选为19-150nm，第二空穴传输层的膜厚优选为1-50nm。
[0074]
空穴注入层11
[0075]
本技术有机电致发光器件，优选在阳极层10与空穴传输层(或发光层14)的界面区域设置空穴注入层11。空穴注入层11主要作用是促进空穴从阳极层10注入到空穴传输层或发光层14，实现有机电致发光器件驱动电压的降低，以及发光亮度和器件寿命的提高；空穴注入层11的膜厚没有特别限定，优选为10-80nm的范围内选择。
[0076]
以下通过具体实施例对本技术作进一步说明：
[0077]
实施例1
[0078]
以化合物m1为例说明按照合成基本工艺路线，实施例实施具体细节如下：
[0079]
第一步，在250ml双口瓶中加入1,4-二溴-2,5-二氟苯(2.72g,10mmol)、咔唑衍生物rm1(15.98g,20mmol)与碳酸铯(13.04g,40mmol)，之后加入100ml dmf作为反应溶剂，在氮气氛围下150℃加热回流反应12h，之后倒入300ml纯水中，过滤反应液获得滤饼，之后对滤饼进行柱层析分离得到中间体产物14.47g，产率为79％。elemental analysis:c,85.35；h,4.49；n,1.47。ms(maldi-tof ms):m/z 1829.82([m+h]+)；
[0080]
第二步，在500ml双口瓶中，将上一步产物(9.16g,5mmol)、苄基三乙基氯化铵(2.28g,10mmol)、碳酸钾(6.69g,50mmol)、三苯基膦(1.31g,50mmol)、醋酸钯(0.33g,1.5mmol)溶于150ml n,n-二甲基乙酰胺(dmac)中，在氮气氛围下180摄氏度加热回流10小时，冷却至室温后倒入300ml冰水中，过滤产物，用纯水与乙醚洗涤三次，柱层析纯化得到目标产物5.68g，产率为68％。elemental analysis:c,91.32；h,5.05；n,3.63。ms(maldi-tof ms):m/z 2339.12([m+h]+)；
[0081]
按照与化合物m1相同的合成方法来制备以下化合物m2-m15，具体使用原料及产物的元素分析(化合物中c、h和n百分含量)、质谱测试分子量数据如表1所示。
[0082]
表1化合物m1-m15原料及产物的元素分析、质谱测试分子量数据表
[0083]
化合物第一溴代原料分子量元素分析(％)(c,h,n)m1rm12339.12c,91.32；h,5.05；n,3.63m2rm22787.83c,90.49；h,6.55；n,2.96m3rm32330.52c,91.66；h,4.70；n,3.64m4rm42779.10c,90.74；h,6.26；n,3.00m5rm52330.58c,91.75；h,4.65；n,3.60m6rm62777.39c,90.74；h,6.28；n,2.98m7rm72322.92c,92.00；h,4.34；n,3.66m8rm82771.52c,91.10；h,5.87；n,3.03m9rm92330.64c,91.65；h,4.70；n,3.65m10rm102779.70c,90.71；h,6.22；n,3.07
m11rm112322.75c,92.10；h,4.35；n,3.55m12rm122771.55c,91.10；h,5.87；n,3.03m13rm131973.72c,93.62；h,4.92；n,1.46m14rm141965.84c,94.02；h,4.57；n,1.41m15rm151965.72c,94.00；h,4.56；n,1.44
[0084]
对比例1
[0085]
按照与化合物m1相同的合成方法来制备以下化合物n1-n5，具体使用原料及产物的元素分析(化合物中c、h和n百分含量)、质谱测试分子量数据如表2所示。
[0086]
表2化合物n1-n2原料及产物的元素分析、质谱测试分子量数据表
[0087][0088][0089]
其中，n1-n2的结构式如下所示：
[0090][0091]
在制备过程中对应所使用的咔唑衍生物rn1-rn2的结构式如下所示：
[0092][0093]
测试例1
[0094]
有机溶剂溶解性测试：取1ml溶剂，向其中加入对应质量x的化合物，80℃加热2h后，观察溶液是否澄清透明，若溶液已显现澄清透明现象，则认为溶解完全，反之认为未完
全溶解。
[0095]
本测试例选取实施例1中的m1、m2、m5、m6，对比例1中的n1以及现有的icz和picz化合物来进行溶解性的测试对比，本测试例选择的溶剂为溶液加工工艺常用的三种有机溶剂(氯苯、邻二甲苯、苯甲酸甲酯)，测得的结果如
[0096]
表3所示，其中icz和picz化合物的化学结构式分别如下所示：
[0097][0098]
表3溶解性对比结果
[0099][0100]
通过表3结果可以看出，picz溶解度相对icz有些许提升，说明烷基链的加入能在一定程度上提升其溶解性，然而，本领域技术人员知晓，柔性的饱和链状烷基或烷氧基连接到目标发光材料上会使得发光材料的适用性变差：一方面，增加饱和基团会降低分子的电荷传输性能，减弱器件的效率与稳定性；另一方面，分子与饱和链状基团相连后会影响分子自身的稳定性，会降低器件的寿命。
[0101]
通过对比n1和icz以及picz的溶解性可以发现，n1在不同有机溶剂中的溶解性均要高于icz以及picz，说明在母核上连接具有扭曲结构的类螺芴基团r1能够增大分子的自由体积，从而提升提升了分子的溶解性与成膜性，有利于将该类分子应用的溶液加工工艺中；进一步对比n1和m1-m2以及m5-m6的溶解性可以发现，和m1-m2以及m5-m6的溶解性要明显高于n1，说明在类螺芴基团r1上连接空间位阻较大的位阻基团r2能进一步增大分子的自由体积，从而更大程度地提升了分子在有机溶剂中的溶解性能，能够使得发光材料适用更广泛的溶液加工工艺中。
[0102]
实施例2
[0103]
以下为溶液加工oled器件制备工艺：
[0104]
将预制好的ito玻璃依次用清洗液、去离子水、异丙醇超声清洗15分钟并放入70℃烘箱烘干；将上述烘干后的ito玻璃使用紫外臭氧清洗机处理15分钟；之后滴加200微升
pedot:pss溶液于ito玻璃上，使用2000rpm/min的转速旋涂40秒，再使用150℃的温度对其进行退火干燥15分钟，形成40nm厚度的空穴注入层；选择化合物h-4作为主体材料，分别选择上述实施例1中蓝光材料m1-m15作为客体发光材料，按照一定的质量比溶解于氯苯溶剂中形成第一混合液，第一混合液浓度为8mg/ml，使用0.22微米滤径的ptfe滤膜对其进行过滤，形成第二混合液，将第二混合液100微升滴加于空穴注入层上，使用1500rpm/min的转速旋涂30秒，使用80℃的温度对其进行退火干燥60分钟，形成30nm厚度的发光层；将未完成的器件转移到蒸镀腔室内，在3
×
10-5
pa真空氛围下，使用0.05nm/s的速率形成空穴阻挡层，厚度为10nm，此处空穴阻挡层材料选用ppf；使用0.05nm/s的速率形成电子传输层，厚度为30nm，此处电子传输层材料选用tpbi；使用0.01nm/s的速率形成电子注入层，厚度为2nm，此处电子注入层材料选用(8-羟基喹啉)锂；使用0.02nm/s的速率形成阴极层，此处阴极层选用金属铝，获得对应的有机电致发光器件device1-device15。
[0105]
对比例2
[0106]
以对比例1中的蓝光材料n1-n2按照实施例2的方式制备对应的有机电致发光器件device16-device17。
[0107]
对比例3
[0108]
按照上文溶液加工oled器件制备工艺，pedot:pss作为空穴注入层使用，在发光层中，以picz作为发光材料、h-4作为主体材料使用(掺杂浓度为2wt％)、ppf被用作空穴阻挡层、tpbi被用作电子传输材料使用、(8-羟基喹啉)锂作为电子注入层使用、al作为金属阴极使用。效果实施例有机电致发光器件结构为[ito/pedot:pss(40nm)/h-4:2.0wt％picz(30nm)/ppf(10nm)/tpbi(30nm)/liq(2nm)/al(100nm)]，获得对比例1有机电致发光器件compare 1。
[0109]
对实施例2中器件device1-device15、对比例2中器件device16-device17以及对比例3中器件compare 1的电流、电压、亮度、发光光谱等特性采用photo research pr 655光谱扫描亮度计和keithley k2400数字源表系统同步测试。器件的性能测试在室温、环境气氛下进行，测试结果如表4所示。
[0110]
表2有机电致发光器件性能
[0111]
[0112][0113]
通过对比例2中device16-device17与对比例3中compare 1的器件性能对比可以发现，compare 1的最大电流效率为4.5cd/a，而对比例2中device16-device17的最大电流效率均为5.5cd/a及以上，说明类螺芴基团r1相对烷基链更能保证发光材料的发光效率；通过对比实施例2中device1-device15与对比例2中device16-device17的器件性能对比可以发现，device1-device15的最大电流效率均在5.9cd/a及以上，说明其最大发光效率相对device16-device17器件得到了一定的提升，进而说明在类螺芴基团r1上连接空间位阻较大的位阻基团r2不仅能提升分子在有机溶剂中的溶解性能，其较大的空间位阻还有助于抑制发光分子堆积，进而提升器件的发光性能。
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以上实验数据还表明，本技术的蓝光材料作为有机电致发光器件的客体发光材料具有窄谱带发光的特点，能够有效提升器件的色纯度，有望推广商业化应用。应当理解的是，本发明的应用不限于上述的举例，对本领域普通技术人员来说，可以根据上述说明加以改进或变换，所有这些改进和变换都应属于本发明所附权利要求的保护范围。

技术特征：
1.一种蓝光材料，其特征在于，所述蓝光材料的化学结构通式为：其中，r1为以下结构式中的一种：r2为苯类、苯胺类和咔唑类基团中的一种。2.根据权利要求1所述的蓝光材料，其特征在于，所述苯类基团的结构为：苯胺类基团的结构式：咔唑类基团的结构式为：其中，r3为含有1-16个碳的直链或支链烷基、含有1-16个碳的直链或支链烷氧基。3.根据权利要求1-2任一所述的蓝光材料，其特征在于，所述蓝光材料为以下结构式m1-m15中的一种：
4.一种如权利要求1-3任一所述蓝光材料的制备方法，其特征在于，包括步骤：
将1,4-二溴-2,5-二氟苯、咔唑衍生物和碳酸铯加入二甲基甲酰胺中，得到混合液；将所述混合液在130-170℃条件下加热回流10-15小时后倒入纯水中，对反应生成的沉淀进行纯化，得中间体化合物；将所述中间体化合物、苄基三乙基氯化铵、碳酸钾、三苯基膦和钯催化剂溶于n,n-二甲基乙酰胺中，在氮气氛围以及150-200℃条件下加热回流8-12小时，对反应产物进行纯化，得到目标产物5.一种有机电致发光器件，包括基板以及依次设置在基板上的阳极层、有机发光功能层和阴极层，所述有机发光功能层包括发光层，其特征在于，所述发光层包括主体材料和客体发光材料，所述客体发光材料为权利要求1-3任一所述的蓝光材料。6.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机发光功能层还包括设置在阳极层和发光层之间的空穴功能层，所述空穴功能层包括空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层中的一种或多种。7.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机发光功能层还包括设置在阴极层和发光层之间的电子功能层，所述电子功能层包括电子注入层、电子传输层和空穴阻挡层中的一种或多种。8.根据权利要求5-7任一所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层由主体材料和客体发光材料组成，所述主体材料的质量百分比为80.0-99.9％，所述客体发光材料的质量百分比为0.1-20％。9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述主体材料为蒽系化合物中的一种或两种，或者为ppf、dpepo、tcta、cbp中的一种。10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其特征在于，当所述主体材料由蒽系化合物中的两种组成时，两种蒽系化合物的重量比为1:5-5:1。

技术总结
本发明公开一种蓝光材料及其制备方法、有机电致发光器件，所述蓝光材料的化学结构通式为：其中，R1为以下结构式中的一种：R2为苯类、苯胺类和咔唑类基团中的一种。本发明提供的蓝光材料具有扭曲的分子结构，有利于提升材料在有机溶剂中的溶解性，进而能够应用于溶液加工工艺中；本发明的蓝光材料具有扭曲的结构且具有大位阻基团，有利于抑制发光分子堆积，进而降低器件的效率滚降并抑制光谱红移；本发明提供的蓝光材料具有窄谱带发光的特点，能够有效提升器件的色纯度。能够有效提升器件的色纯度。能够有效提升器件的色纯度。


技术研发人员：庄旭鸣 梁宝炎 赵梓祯 毕海 王悦
受保护的技术使用者：季华恒烨（佛山）电子材料有限公司
技术研发日：2023.06.21
技术公布日：2023/9/25