一种含手性硫氧化物的芳基甲酰胺类化合物或其盐、制备方法、除草组合物和应用与流程

一种含手性硫氧化物的芳基甲酰胺类化合物或其盐、制备方法、除草组合物和应用
1.本技术是申请日为2020年5月29日，申请号为202010472859.8，发明名称为“一种含手性硫氧化物的芳基甲酰胺类化合物或其盐、制备方法、除草组合物和应用”的中国发明专利申请的分案申请。
技术领域
2.本发明属于农药技术领域，具体涉及一种含手性硫氧化物的芳基甲酰胺类化合物或其盐、制备方法、除草组合物和应用。


背景技术：

3.杂草的防治是实现高效农业过程中一个至关重要的环节，尽管市场上的除草剂种类多样，例如，wo2014086746a1、wo2016146561a1、wo2017144402a1、wo2012028579a1等公开了某些芳基甲酰胺类化合物及其作为除草剂的用途。但由于市场的不断扩大、杂草的抗性、药物的使用寿命以及药物的经济性等问题以及人们对环境的日益重视，尤其是随着als抑制机理的五氟磺草胺、双草醚、烟嘧磺隆，acce类抑制机理的氰氟草酯、烯草酮、精喹禾灵等以及草甘膦等市场主流杂草除草剂抗性的严重发生，小麦、玉米、水稻、棉花、大豆等作物遇到严峻挑战，缺乏有效防除抗性杂草的药剂，这就需要科学家们不断研究进而开发出新的高效、安全、经济以及具有不同作用方式的除草剂品种。
4.另外，市场上有很多手性的除草剂被开发出来，比如芳氧苯氧丙酸类除草剂精喹禾灵、精吡氟禾草灵、氰氟草酯、恶唑酰草胺、精恶唑禾草灵；芳氧丙酸类除草剂2甲4氯丙酸、2,4-滴丙酸；氯代酰胺类除草剂s异丙甲草胺，这些手性除草剂的开发大幅降低了无效体的使用，对环境安全提供了更高的保障，但从未有含硫的手性除草剂被商业化，而本技术还惊奇地发现了芳基甲酰胺类化合物的硫手性除草剂，具有巨大的商业化价值。


技术实现要素：

5.本发明提供了一种含手性硫氧化物的芳基甲酰胺类化合物或其盐、制备方法、除草组合物和应用，所述化合物的除草活性优异，且具有更高的作物安全性，尤其是对于小麦、水稻、玉米等关键农作物建立了良好的选择性。
6.本发明采用的技术方案如下：
7.一种含手性硫氧化物的芳基甲酰胺类化合物或其盐，其结构式如下：
[0008][0009]
z1、z2分别独立地代表硝基，卤素，氰基，甲酰基，硫氰基，巯基，不含或含有卤素的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、环烷基烷基或环烯基烷基，or1，cor1，coor1，ocor1，
ocoor1，nr3so2r2，oso2r2，s(o)mr2，nr3cor1，nr3coor1，c(o)nr3or1，so2or1，c(o)nr4r5，nr3c(o)nr4r5，oc(o)nr4r5，so2nr4r5，c(s)r1，c(s)or1，c(s)sr2，c(o)sr2，sc(o)r1，sc(s)r1，oc(s)r1，-烷基-c(s)r1，-烷基-c(s)or1，-烷基-c(o)sr1，-烷基-c(s)sr1，-烷基-sc(o)r1，-烷基-oc(s)r1，-烷基-sc(s)r1，-o-烷基-nr4r5，-s-烷基-nr4r5，-烷基-o-烷基-nr4r5，-烷基-s-烷基-nr4r5，-烷基-(c＝s)
n-nr4r5，-nh-烷基-nr4r5，-烷基-or1，-烷基-cor1，-烷基-co2r1，-烷基-ocor1，-烷基-nr3cor1，-烷基-so2or1，-烷基-nr3so2r2，-烷基-oso2r2，-烷基-s(o)mr2，-烷基-conr4r5，-烷基-so2nr4r5，nr4r5，p(o)(or6)2，ch2p(o)(or6)2，-so2nr4r
5-烷基-s(o)mr2，-烷基-cn，芳基，杂芳基，杂环基，芳基烷基，杂芳基烷基，杂环基烷基；
[0010]
r1、r3、r4、r5分别独立地代表氢、芳基、芳基烷基、杂芳基、杂芳基烷基、烷基、卤代烷基、烯基、卤代烯基、炔基、卤代炔基、环烷基、卤代环烷基、烷氧基烷基、环烷基烷基，其中后10个基团被s个选自氰基、卤素、硝基、氰硫基、or7、s(o)mr9、nr7r8、nr8or7、cor7、ocor7、scor7、nr8cor7、co2r7、cosr7、conr7r8和烷氧基烷氧基羰基的取代基取代；
[0011]
r2分别独立地代表芳基、芳基烷基、杂芳基、杂芳基烷基、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基，其中后5个基团被s个选自氰基、卤素、硝基、氰硫基、or7、s(o)mr9、nr7r8、nr8or7、cor7、ocor7、scor7、nr8cor7、co2r7、cosr7、conr7r8和烷氧基烷氧基羰基的基团取代；
[0012]
r6分别独立地代表甲基或乙基；
[0013]
r7、r8分别独立地代表为氢、烷基、烯基或炔基；
[0014]
r9分别独立地代表烷基、烯基或炔基；
[0015]
x代表未取代或取代的x代表未取代或取代的
[0016]r11
分别独立地代表氢，卤素，氰基，硝基，未取代或被r
13
任意地取代的烷基，未取代或被r
14
任意地取代的环烷基，烯基，卤代烯基，炔基，卤代炔基，环烯基，nh2，氨基酰基，羧基，烷氧基烷氧基羰基，or
15
，-烷基-or
15
，c(o)r
16
，-烷基-c(o)r
16
，c(o)or
16
，-烷基-c(o)or
16
，s(o)
mr16
，-烷基-s(o)
mr16
，n(r
16
)2，c(o)n(r
16
)2，nhc(o)r
17
，杂环基，杂环基烷基，杂环基氧基，杂环基甲酰基，芳基，芳基烷基，芳基氧基，芳基甲酰基，杂芳基，杂芳基烷基，杂芳基氧基，杂芳基甲酰基；
[0017]r12
分别独立地代表氢，未取代或被r
18
任意地取代的烷基，环烷基，卤代环烷基，烯基，卤代烯基，炔基，卤代炔基，环烯基，芳基；
[0018]
或当m为时，r
12
可以通过与r
11
形成-(ch2)
4-或-ch＝ch-ch＝ch-来与r
12
所结合的氮原子和r
11
所结合的碳原子一起形成6元环；
[0019]r15
分别独立地代表未取代或被r
21
任意地取代的烷基、环烷基、卤代环烷基、烯基、卤代烯基、炔基、卤代炔基、环烯基或苯基；
[0020]r16
分别独立地代表烷基、卤代烷基、环烷基、烯基、卤代烯基、炔基、卤代炔基或环烯基；
[0021]r21
分别独立地代表卤素、氰基、环烷基、羟基、巯基、烷氧基、c(o)r
22
、羧基、烷氧基
羰基、烷氧基烷氧基羰基、-s(o)
m-烷基、杂芳基、杂环基、未取代或被选自r
23
中至少一个(如1、2、3、4、5个)基团所取代的苯基；
[0022]r17
、r
22
分别独立地代表氢、烷基或n(r
24
)r
25
；
[0023]r23
分别独立地代表卤素，氰基，硝基，烷基，未取代或被r
31
任意地取代的烷基，环烷基，卤代环烷基，烯基，卤代烯基，炔基，卤代炔基，环烯基，烷基羰基，环烷基羰基，卤代烷基羰基，卤代环烷基羰基，烷氧基羰基，卤代烷氧基羰基，烷基氨基羰基，卤代烷基氨基羰基，二(烷基氨基)羰基，or
32
，s(o)
mr33
，烷基氨基磺酰基，二(烷基)氨基磺酰基，nh2，烷基氨基，二(烷基)氨基，芳基，杂芳基，杂环基；
[0024]r24
和r
25
分别独立地代表氢、烷基或苯基，或r
24
可以通过与r
25
一起形成亚烷基链来与r
24
和r
25
所结合的氮原子一起形成3～7元环，此时该亚烷基链可以包含1个o、s、s(o)、s(o)2、nh或n-烷基，且可以被氧代基或硫代基取代；
[0025]r13
、r
14
、r
18
、r
31
分别独立地代表卤素、氰基、硝基、羧基、烷氧基羰基、烷氧基烷氧基羰基、s(o)
mr41
、or
42
、烷基、卤代烷基、烯基、卤代烯基、炔基、卤代炔基、芳基、杂芳基或杂环基；
[0026]r32
分别独立地代表氢、烷基、卤代烷基、环烷基、卤代环烷基、烯基、卤代烯基、炔基、卤代炔基或环烯基；
[0027]r33
分别独立地代表烷基、卤代烷基、环烷基、烯基、卤代烯基、炔基、卤代炔基或环烯基；
[0028]r41
、r
42
分别独立地代表氢、烷基、卤代烷基、环烷基、卤代环烷基、烯基、卤代烯基、炔基、卤代炔基、环烯基、苯基或苄基；
[0029]
q代表卤素，氰基，氰基烷基，硝基，n(r
51
)2，-烷基-n(r
51
)2，-烷基-n
+
(r
51
)3，con(r
51
)2，-烷基-con(r
51
)2，被氨基和羧基取代的烷基，or
52
，-烷基-or
52
，cor
52
，coor
52
，cosr
52
，-烷基-cor
52
，-烷基-coor
52
，-烷基-cosr
52
，-烷基-ocor
52
，si(r
52
)3，-烷基-o-si(r
52
)3，-烷基-o-n＝c(r
52
)2，s(o)
mr53
，-烷基-s(o)
mr53
，烷基，卤代烷基，未取代或被选自卤素、氰基、环烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷氧基、烷硫基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基或三烷基硅基中的至少一个(如1、2、3、4、5个)基团所取代的烯基或炔基，未取代或取代的环烷基或环烷基烷基，未取代或取代的杂环基、芳基、杂芳基、杂环基烷基、芳基烷基或杂芳基烷基；
[0030]
y代表氢，or
54
，sr
54
，cor
54
，ocor
54
，coor
54
，con(r
55
)2，n(r
55
)2，nr
56
coor
54
，nr
56
con(r
55
)2，-烷基-r
57
，不含或含有卤素的烷基、烯基、炔基或环烷基，以及未取代或取代的芳基烷基或杂芳基烷基；
[0031]r57
分别独立地代表不含或含有卤素的烯基、炔基或环烷基，cn，or
61
，ocor
61
，coor
61
，cor
61
，-o-(c＝o)-o-r
61
，oso2r
62
，so2or
61
，s(o)
mr62
，n(r
63
)2，con(r
63
)2，so2n(r
63
)2，nr
64
cor
61
，nr
64
so2r
62
，-o-(c＝o)-n(r
63
)2；
[0032]r52
、r
54
、r
61
分别独立地代表氢，不含或含有卤素的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、环烯基或烷氧基烷基，以及未取代或取代的杂环基、杂环基烷基、杂环基氧基烷基、芳基、芳基烷基、芳基氧基烷基、杂芳基、杂芳基烷基或杂芳基氧基烷基；
[0033]r53
、r
62
分别独立地代表不含或含有卤素的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、环烯基或烷氧基烷基，以及未取代或取代的杂环基、杂环基烷基、芳基、芳基烷基、杂芳基或
杂芳基烷基；
[0034]r51
、r
55
、r
56
、r
63
、r
64
分别独立地代表氢、硝基、烷氧基氨基羰基、三烷基甲硅烷基、二烷基膦酰基、n(r
71
)2、con(r
71
)2、or
71
、cor
71
、co2r
71
、cosr
71
、ocor
71
、s(o)
mr72
、烷基、卤代烷基、烯基、卤代烯基、炔基、卤代炔基、环烷基、环烯基、卤代环烷基、烷氧基烷基、环烷基烷基、芳基、芳基烷基、芳基氧基、芳基氧基烷基、芳基烷基氧基、芳基羰基、芳基磺酰基、杂芳基、杂芳基烷基、杂芳基氧基、杂芳基氧基烷基、杂芳基烷基氧基、杂芳基羰基、杂芳基磺酰基、杂环基、杂环基烷基、杂环基氧基、杂环基氧基烷基、杂环基烷基氧基、杂环基羰基、杂环基磺酰基、-烷基-nr
21-芳基、-烷基-nr
21-杂芳基、-烷基-nr
21-杂环基，其中最后提及的35个基团各自被0、1、2或3个选自下述的基团取代：氰基、卤素、硝基、氰硫基、or
71
、s(o)
mr72
、n(r
71
)2、nr
71
or
71
、cor
71
、ocor
71
、scor
72
、nr
71
cor
71
、nr
71
so2r
72
、co2r
71
、cosr
71
、con(r
71
)2和烷氧基烷氧基羰基；
[0035]r71
分别独立地代表氢、烷基、烯基、炔基、环烷基或环烷基烷基；
[0036]r72
分别独立地代表烷基、烯基、炔基、环烷基或环烷基烷基；
[0037]
r代表0、1或2；
[0038]
m分别独立地代表0、1或2；
[0039]
n分别独立地代表0或1；
[0040]
s分别独立地代表0、1、2或3。
[0041]
优选地，z1、z2分别独立地代表硝基，卤素，氰基，甲酰基，硫氰基，巯基，不含或含有卤素的c1-c8烷基、c2-c8烯基、c2-c8炔基、c3-c8环烷基、c3-c8环烯基、c3-c8环烷基c1-c6烷基或c3-c8环烯基c1-c6烷基，or1，cor1，coor1，ocor1，ocoor1，nr3so2r2，oso2r2，s(o)mr2，nr3cor1，nr3coor1，c(o)nr3or1，so2or1，c(o)nr4r5，nr3c(o)nr4r5，oc(o)nr4r5，so2nr4r5，c(s)r1，c(s)or1，c(s)sr2，c(o)sr2，sc(o)r1，sc(s)r1，oc(s)r1，-(c1-c6)烷基-c(s)r1，-(c1-c6)烷基-c(s)or1，-(c1-c6)烷基-c(o)sr1，-(c1-c6)烷基-c(s)sr1，-(c1-c6)烷基-sc(o)r1，-(c1-c6)烷基-oc(s)r1，-(c1-c6)烷基-sc(s)r1，-o-(c1-c6)烷基-nr4r5，-s-(c1-c6)烷基-nr4r5，-(c1-c6)烷基-o-(c1-c6)烷基-nr4r5，-(c1-c6)烷基-s-(c1-c6)烷基-nr4r5，-(c1-c6)烷基-(c＝s)
n-nr4r5，-nh-(c1-c6)烷基-nr4r5，-(c1-c6)烷基-or1，-(c1-c6)烷基-cor1，-(c1-c6)烷基-co2r1，-(c1-c6)烷基-ocor1，-(c1-c6)烷基-nr3cor1，-(c1-c6)烷基-so2or1，-(c1-c6)烷基-nr3so2r2，-(c1-c6)烷基-oso2r2，-(c1-c6)烷基-s(o)mr2，-(c1-c6)烷基-conr4r5，-(c1-c6)烷基-so2nr4r5，nr4r5，p(o)(or6)2，ch2p(o)(or6)2，-so2nr4r
5-(c1-c6)烷基-s(o)mr2，-(c1-c6)烷基-cn，芳基，杂芳基，杂环基，芳基c1-c6烷基，杂芳基c1-c6烷基，杂环基c1-c6烷基；
[0042]
r1、r3、r4、r5分别独立地代表氢、芳基、芳基c1-c6烷基、杂芳基、杂芳基c1-c6烷基、c1-c8烷基、卤代c1-c8烷基、c2-c8烯基、卤代c2-c8烯基、c2-c8炔基、卤代c2-c8炔基、c3-c8环烷基、卤代c3-c8环烷基、c1-c8烷氧基c1-c6烷基、c3-c8环烷基c1-c6烷基，其中后10个基团被s个选自氰基、卤素、硝基、氰硫基、or7、s(o)mr9、nr7r8、nr8or7、cor7、ocor7、scor7、nr8cor7、co2r7、cosr7、conr7r8和c1-c8烷氧基c1-c6烷氧基羰基的取代基取代；
[0043]
r2分别独立地代表芳基、芳基c1-c6烷基、杂芳基、杂芳基c1-c6烷基、c1-c8烷基、c2-c8烯基、c2-c8炔基、c3-c8环烷基、c3-c8环烷基c1-c6烷基，其中后5个基团被s个选自氰
基、卤素、硝基、氰硫基、or7、s(o)mr9、nr7r8、nr8or7、cor7、ocor7、scor7、nr8cor7、co2r7、cosr7、conr7r8和c1-c8烷氧基c1-c6烷氧基羰基的基团取代；
[0044]
r6分别独立地代表甲基或乙基；
[0045]
r7、r8分别独立地代表为氢、c1-c8烷基、c2-c8烯基或c2-c8炔基；
[0046]
r9分别独立地代表c1-c8烷基、c2-c8烯基或c2-c8炔基；
[0047]
x代表未取代或取代的x代表未取代或取代的
[0048]r11
分别独立地代表氢，卤素，氰基，硝基，未取代或被r
13
任意地取代的c1-c8烷基，未取代或被r
14
任意地取代的c3-c8环烷基，c2-c8烯基，卤代c2-c8烯基，c2-c8炔基，卤代c2-c8炔基，c3-c8环烯基，nh2，氨基酰基，羧基，c1-c8烷氧基c1-c6烷氧基羰基，or
15
，-(c1-c6)烷基-or
15
，c(o)r
16
，-(c1-c6)烷基-c(o)r
16
，c(o)or
16
，-(c1-c6)烷基-c(o)or
16
，s(o)
mr16
，-(c1-c6)烷基-s(o)
mr16
，n(r
16
)2，c(o)n(r
16
)2，nhc(o)r
17
，杂环基，杂环基c1-c6烷基，杂环基氧基，杂环基甲酰基，芳基，芳基c1-c6烷基，芳基氧基，芳基甲酰基，杂芳基，杂芳基c1-c6烷基，杂芳基氧基，杂芳基甲酰基；
[0049]r12
分别独立地代表氢，未取代或被r
18
任意地取代的c1-c8烷基，c3-c8环烷基，卤代c3-c8环烷基，c2-c8烯基，卤代c2-c8烯基，c2-c8炔基，卤代c2-c8炔基，c3-c8环烯基，芳基；
[0050]
或当m为时，r
12
可以通过与r
11
形成-(ch2)
4-或-ch＝ch-ch＝ch-来与r
12
所结合的氮原子和r
11
所结合的碳原子一起形成6元环；
[0051]r15
分别独立地代表未取代或被r
21
任意地取代的c1-c8烷基、c3-c8环烷基、卤代c3-c8环烷基、c2-c8烯基、卤代c2-c8烯基、c2-c8炔基、卤代c2-c8炔基、c3-c8环烯基或苯基；
[0052]r16
分别独立地代表c1-c8烷基、卤代c1-c8烷基、c3-c8环烷基、c2-c8烯基、卤代c2-c8烯基、c2-c8炔基、卤代c2-c8炔基或c3-c8环烯基；
[0053]r21
分别独立地代表卤素、氰基、c3-c8环烷基、羟基、巯基、c1-c8烷氧基、-c(o)r
22
、羧基、c1-c8烷氧基羰基、c1-c8烷氧基c1-c6烷氧基羰基、-s(o)
m-(c1-c8)烷基、杂芳基、杂环基、未取代或被选自r
23
中至少一个(如1、2、3、4、5个)基团所取代的苯基；
[0054]r17
、r
22
分别独立地代表氢、c1-c8烷基或n(r
24
)r
25
；
[0055]r23
分别独立地代表卤素，氰基，硝基，c1-c8烷基，未取代或被r
31
任意地取代的c1-c8烷基，c3-c8环烷基，卤代c3-c8环烷基，c2-c8烯基，卤代c2-c8烯基，c2-c8炔基，卤代c2-c8炔基，c3-c8环烯基，c1-c8烷基羰基，c3-c8环烷基羰基，卤代c1-c8烷基羰基，卤代c3-c8环烷基羰基，c1-c8烷氧基羰基，卤代c1-c8烷氧基羰基，c1-c8烷基氨基羰基，卤代c1-c8烷基氨基羰基，二(c1-c8烷基氨基)羰基，or
32
，s(o)
mr33
，c1-c8烷基氨基磺酰基，二(c1-c8烷基)氨基磺酰基，nh2，c1-c8烷基氨基，二(c1-c8烷基)氨基，芳基，杂芳基，杂环基；
[0056]r24
和r
25
分别独立地代表氢、c1-c8烷基或苯基，或r
24
可以通过与r
25
一起形成c2-c8亚烷基链来与r
24
和r
25
所结合的氮原子一起形成3～7元环，此时该亚烷基链可以包含1个o、
s、s(o)、s(o)2、nh或n-烷基，且可以被氧代基或硫代基取代；
[0057]r13
、r
14
、r
18
、r
31
分别独立地代表卤素、氰基、硝基、羧基、c1-c8烷氧基羰基、c1-c8烷氧基c1-c6烷氧基羰基、s(o)
mr41
、or
42
、c1-c8烷基、卤代c1-c8烷基、c2-c8烯基、卤代c2-c8烯基、c2-c8炔基、卤代c2-c8炔基、芳基、杂芳基或杂环基；
[0058]r32
分别独立地代表氢、c1-c8烷基、卤代c1-c8烷基、c3-c8环烷基、卤代c3-c8环烷基、c2-c8烯基、卤代c2-c8烯基、c2-c8炔基、卤代c2-c8炔基或c3-c8环烯基；
[0059]r33
分别独立地代表c1-c8烷基、卤代c1-c8烷基、c3-c8环烷基、c2-c8烯基、卤代c2-c8烯基、c2-c8炔基、卤代c2-c8炔基或c3-c8环烯基；
[0060]r41
、r
42
分别独立地代表氢、c1-c8烷基、卤代c1-c8烷基、c3-c8环烷基、卤代c3-c8环烷基、c2-c8烯基、卤代c2-c8烯基、c2-c8炔基、卤代c2-c8炔基、c3-c8环烯基、苯基或苄基；
[0061]
q代表卤素，氰基，氰基c1-c6烷基，硝基，n(r
51
)2，-(c1-c6)烷基-n(r
51
)2，-(c1-c6)烷基-n
+
(r
51
)3，con(r
51
)2，-(c1-c6)烷基-con(r
51
)2，被氨基和羧基取代的c1-c6烷基，or
52
，-(c1-c6)烷基-or
52
，cor
52
，coor
52
，cosr
52
，-(c1-c6)烷基-cor
52
，-(c1-c6)烷基-coor
52
，-(c1-c6)烷基-cosr
52
，-(c1-c6)烷基-ocor
52
，si(r
52
)3，-(c1-c6)烷基-o-si(r
52
)3，-(c1-c6)烷基-o-n＝c(r
52
)2，s(o)
mr53
，-(c1-c6)烷基-s(o)
mr53
，c1-c8烷基，卤代c1-c8烷基，未取代或被选自卤素、氰基、c3-c8环烷基、c1-c8烷基羰基、c1-c8烷氧基羰基、c1-c8烷氧基、c1-c8烷硫基、c1-c8烷基亚硫酰基、c1-c8烷基磺酰基或三c1-c8烷基硅基中的至少一个(如1、2、3、4、5个)基团所取代的c2-c8烯基或c2-c8炔基，未取代或被选自c1-c8烷基、卤素或苯基中的至少一个(如1、2、3、4、5个)基团取代的c3-c8环烷基或c3-c8环烷基c1-c6烷基，未取代或取代的杂环基、芳基、杂芳基、杂环基c1-c6烷基、芳基c1-c6烷基或杂芳基c1-c6烷基；
[0062]
y代表氢，or
54
，sr
54
，cor
54
，ocor
54
，coor
54
，con(r
55
)2，n(r
55
)2，nr
56
coor
54
，nr
56
con(r
55
)2，-(c1-c6)烷基-r
57
，不含或含有卤素的c1-c8烷基、c2-c8烯基、c2-c8炔基或c3-c8环烷基，以及未取代或取代的芳基c1-c6烷基或杂芳基c1-c6烷基；
[0063]r57
分别独立地代表不含或含有卤素的c2-c8烯基、c2-c8炔基或c3-c8环烷基，cn，or
61
，ocor
61
，coor
61
，cor
61
，-o-(c＝o)-o-r
61
，oso2r
62
，so2or
61
，s(o)
mr62
，n(r
63
)2，con(r
63
)2，so2n(r
63
)2，nr
64
cor
61
，nr
64
so2r
62
，-o-(c＝o)-n(r
63
)2；
[0064]r52
、r
54
、r
61
分别独立地代表氢，不含或含有卤素的c1-c8烷基、c2-c8烯基、c2-c8炔基、c1-c8烷基、c3-c8环烷基c1-c6烷基、c3-c8环烯基或c1-c8烷氧基c1-c6烷基，以及未取代或取代的杂环基、杂环基c1-c6烷基、杂环基氧基c1-c6烷基、芳基、芳基c1-c6烷基、芳基氧基c1-c6烷基、杂芳基、杂芳基c1-c6烷基或杂芳基氧基c1-c6烷基；
[0065]r53
、r
62
分别独立地代表不含或含有卤素的c1-c8烷基、c2-c8烯基、c2-c8炔基、c3-c8环烷基、c3-c8环烷基c1-c6烷基、c3-c8环烯基或c1-c8烷氧基c1-c6烷基，以及未取代或取代的杂环基、杂环基c1-c6烷基、芳基、芳基c1-c6烷基、杂芳基或杂芳基c1-c6烷基；
[0066]r51
、r
55
、r
56
、r
63
、r
64
分别独立地代表氢、硝基、c1-c8烷氧基氨基羰基、三c1-c8烷基甲硅烷基、二c1-c8烷基膦酰基、n(r
71
)2、con(r
71
)2、or
71
、cor
71
、co2r
71
、cosr
71
、ocor
71
、s(o)
mr72
、c1-c8烷基、卤代c1-c8烷基、c2-c8烯基、卤代c2-c8烯基、c2-c8炔基、卤代c2-c8炔基、c3-c8环烷基、c3-c8环烯基、卤代c3-c8环烷基、c1-c8烷氧基c1-c6烷基、c3-c8环烷基c1-c6烷基、芳基、芳基c1-c6烷基、芳基氧基、芳基氧基c1-c6烷基、芳基c1-c6烷基氧基、芳基羰
基、芳基磺酰基、杂芳基、杂芳基c1-c6烷基、杂芳基氧基、杂芳基氧基c1-c6烷基、杂芳基c1-c6烷基氧基、杂芳基羰基、杂芳基磺酰基、杂环基、杂环基c1-c6烷基、杂环基氧基、杂环基氧基c1-c6烷基、杂环基c1-c6烷基氧基、杂环基羰基、杂环基磺酰基、-(c1-c6)烷基-nr
21-芳基、-(c1-c6)烷基-nr
21-杂芳基、-(c1-c6)烷基-nr
21-杂环基，其中最后提及的35个基团各自被0、1、2或3个选自下述的基团取代：氰基、卤素、硝基、氰硫基、or
71
、s(o)
mr72
、n(r
71
)2、nr
71
or
71
、cor
71
、ocor
71
、scor
72
、nr
71
cor
71
、nr
71
so2r
72
、co2r
71
、cosr
71
、con(r
71
)2和c1-c8烷氧基c1-c6烷氧基羰基；
[0067]r71
分别独立地代表氢、c1-c8烷基、c2-c8烯基、c2-c8炔基、c3-c8环烷基或c3-c8环烷基c1-c6烷基；
[0068]r72
分别独立地代表c1-c8烷基、c2-c8烯基、c2-c8炔基、c3-c8环烷基或c3-c8环烷基c1-c6烷基；
[0069]
r代表0、1或2；
[0070]
m分别独立地代表0、1或2；
[0071]
n分别独立地代表0或1；
[0072]
s分别独立地代表0、1、2或3。
[0073]
更优选地，z1、z2分别独立地代表硝基，卤素，氰基，甲酰基，硫氰基，巯基，不含或含有卤素的c1-c6烷基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、c3-c6环烷基、c3-c6环烯基、c3-c6环烷基c1-c3烷基或c3-c6环烯基c1-c3烷基，or1，cor1，coor1，ocor1，ocoor1，nr3so2r2，oso2r2，s(o)mr2，nr3cor1，nr3coor1，c(o)nr3or1，so2or1，c(o)nr4r5，nr3c(o)nr4r5，oc(o)nr4r5，so2nr4r5，c(s)r1，c(s)or1，c(s)sr2，c(o)sr2，sc(o)r1，sc(s)r1，oc(s)r1，-(c1-c3)烷基-c(s)r1，-(c1-c3)烷基-c(s)or1，-(c1-c3)烷基-c(o)sr1，-(c1-c3)烷基-c(s)sr1，-(c1-c3)烷基-sc(o)r1，-(c1-c3)烷基-oc(s)r1，-(c1-c3)烷基-sc(s)r1，-o-(c1-c3)烷基-nr4r5，-s-(c1-c3)烷基-nr4r5，-(c1-c3)烷基-o-(c1-c3)烷基-nr4r5，-(c1-c3)烷基-s-(c1-c3)烷基-nr4r5，-(c1-c3)烷基-(c＝s)
n-nr4r5，-nh-(c1-c3)烷基-nr4r5，-(c1-c3)烷基-or1，-(c1-c3)烷基-cor1，-(c1-c3)烷基-co2r1，-(c1-c3)烷基-ocor1，-(c1-c3)烷基-nr3cor1，-(c1-c3)烷基-so2or1，-(c1-c3)烷基-nr3so2r2，-(c1-c3)烷基-oso2r2，-(c1-c3)烷基-s(o)mr2，-(c1-c3)烷基-conr4r5，-(c1-c3)烷基-so2nr4r5，nr4r5，p(o)(or6)2，ch2p(o)(or6)2，-so2nr4r
5-(c1-c3)烷基-s(o)mr2，-(c1-c3)烷基-cn，芳基，杂芳基，杂环基，芳基c1-c3烷基，杂芳基c1-c3烷基，杂环基c1-c3烷基；
[0074]
r1、r3、r4、r5分别独立地代表氢、芳基、芳基c1-c3烷基、杂芳基、杂芳基c1-c3烷基、c1-c6烷基、卤代c1-c6烷基、c2-c6烯基、卤代c2-c6烯基、c2-c6炔基、卤代c2-c6炔基、c3-c6环烷基、卤代c3-c6环烷基、c1-c6烷氧基c1-c3烷基、c3-c6环烷基c1-c3烷基，其中后10个基团被s个选自氰基、卤素、硝基、氰硫基、or7、s(o)mr9、nr7r8、nr8or7、cor7、ocor7、scor7、nr8cor7、co2r7、cosr7、conr7r8和c1-c6烷氧基c1-c3烷氧基羰基的取代基取代；
[0075]
r2分别独立地代表芳基、芳基c1-c3烷基、杂芳基、杂芳基c1-c3烷基、c1-c6烷基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、c3-c6环烷基、c3-c6环烷基c1-c3烷基，其中后5个基团被s个选自氰基、卤素、硝基、氰硫基、or7、s(o)mr9、nr7r8、nr8or7、cor7、ocor7、scor7、nr8cor7、co2r7、cosr7、conr7r8和c1-c6烷氧基c1-c3烷氧基羰基的基团取代；
[0076]
r6分别独立地代表甲基或乙基；
[0077]
r7、r8分别独立地代表为氢、c1-c6烷基、c2-c6烯基或c2-c6炔基；
[0078]
r9分别独立地代表c1-c6烷基、c2-c6烯基或c2-c6炔基；
[0079]
x代表未取代或取代的x代表未取代或取代的
[0080]r11
分别独立地代表氢，卤素，氰基，硝基，未取代或被r
13
任意地取代的c1-c6烷基，未取代或被r
14
任意地取代的c3-c6环烷基，c2-c6烯基，卤代c2-c6烯基，c2-c6炔基，卤代c2-c6炔基，c3-c6环烯基，nh2，氨基酰基，羧基，c1-c6烷氧基c1-c3烷氧基羰基，or
15
，-(c1-c3)烷基-or
15
，c(o)r
16
，-(c1-c3)烷基-c(o)r
16
，c(o)or
16
，-(c1-c3)烷基-c(o)or
16
，s(o)
mr16
，-(c1-c3)烷基-s(o)
mr16
，n(r
16
)2，c(o)n(r
16
)2，nhc(o)r
17
，杂环基，杂环基c1-c3烷基，杂环基氧基，杂环基甲酰基，芳基，芳基c1-c3烷基，芳基氧基，芳基甲酰基，杂芳基，杂芳基c1-c3烷基，杂芳基氧基，杂芳基甲酰基；
[0081]r12
分别独立地代表氢，未取代或被r
18
任意地取代的c1-c6烷基，c3-c6环烷基，卤代c3-c6环烷基，c2-c6烯基，卤代c2-c6烯基，c2-c6炔基，卤代c2-c6炔基，c3-c6环烯基，芳基；
[0082]
或当m为时，r
12
可以通过与r
11
形成-(ch2)
4-或-ch＝ch-ch＝ch-来与r
12
所结合的氮原子和r
11
所结合的碳原子一起形成6元环；
[0083]r15
分别独立地代表未取代或被r
21
任意地取代的c1-c6烷基、c3-c6环烷基、卤代c3-c6环烷基、c2-c6烯基、卤代c2-c6烯基、c2-c6炔基、卤代c2-c6炔基、c3-c6环烯基或苯基；
[0084]r16
分别独立地代表c1-c6烷基、卤代c1-c6烷基、c3-c6环烷基、c2-c6烯基、卤代c2-c6烯基、c2-c6炔基、卤代c2-c6炔基或c3-c6环烯基；
[0085]r21
分别独立地代表卤素、氰基、c3-c6环烷基、羟基、巯基、c1-c6烷氧基、-c(o)r
22
、羧基、c1-c6烷氧基羰基、c1-c6烷氧基c1-c3烷氧基羰基、-s(o)
m-(c1-c6)烷基、杂芳基、杂环基、未取代或被选自r
23
中至少一个(如1、2、3、4、5个)基团所取代的苯基；
[0086]r17
、r
22
分别独立地代表氢、c1-c6烷基或n(r
24
)r
25
；
[0087]r23
分别独立地代表卤素，氰基，硝基，c1-c6烷基，未取代或被r
31
任意地取代的c1-c6烷基，c3-c6环烷基，卤代c3-c6环烷基，c2-c6烯基，卤代c2-c6烯基，c2-c6炔基，卤代c2-c6炔基，c3-c6环烯基，c1-c6烷基羰基，c3-c6环烷基羰基，卤代c1-c6烷基羰基，卤代c3-c6环烷基羰基，c1-c6烷氧基羰基，卤代c1-c6烷氧基羰基，c1-c6烷基氨基羰基，卤代c1-c6烷基氨基羰基，二(c1-c6烷基氨基)羰基，or
32
，s(o)
mr33
，c1-c6烷基氨基磺酰基，二(c1-c6烷基)氨基磺酰基，nh2，c1-c6烷基氨基，二(c1-c6烷基)氨基，芳基，杂芳基，杂环基，
[0088]r24
和r
25
分别独立地代表氢、c1-c6烷基或苯基，或r
24
可以通过与r
25
一起形成c2-c6亚烷基链来与r
24
和r
25
所结合的氮原子一起形成3～7元环，此时该亚烷基链可以包含1个o、s、s(o)、s(o)2、nh或n-烷基，且可以被氧代基或硫代基取代；
[0089]r13
、r
14
、r
18
、r
31
分别独立地代表卤素、氰基、硝基、羧基、c1-c6烷氧基羰基、c1-c6烷
氧基c1-c3烷氧基羰基、s(o)
mr41
、or
42
、c1-c6烷基、卤代c1-c6烷基、c2-c6烯基、卤代c2-c6烯基、c2-c6炔基、卤代c2-c6炔基、芳基、杂芳基或杂环基；
[0090]r32
分别独立地代表氢、c1-c6烷基、卤代c1-c6烷基、c3-c6环烷基、卤代c3-c6环烷基、c2-c6烯基、卤代c2-c6烯基、c2-c6炔基、卤代c2-c6炔基或c3-c6环烯基；
[0091]r33
分别独立地代表c1-c6烷基、卤代c1-c6烷基、c3-c6环烷基、c2-c6烯基、卤代c2-c6烯基、c2-c6炔基、卤代c2-c6炔基或c3-c6环烯基；
[0092]r41
、r
42
分别独立地代表氢、c1-c6烷基、卤代c1-c6烷基、c3-c6环烷基、卤代c3-c6环烷基、c2-c6烯基、卤代c2-c6烯基、c2-c6炔基、卤代c2-c6炔基、c3-c6环烯基、苯基或苄基；
[0093]
q代表卤素，氰基，氰基c1-c3烷基，硝基，n(r
51
)2，-(c1-c3)烷基-n(r
51
)2，-(c1-c3)烷基-n
+
(r
51
)3，con(r
51
)2，-(c1-c3)烷基-con(r
51
)2，被氨基和羧基取代的c1-c3烷基，or
52
，-(c1-c3)烷基-or
52
，cor
52
，coor
52
，cosr
52
，-(c1-c3)烷基-cor
52
，-(c1-c3)烷基-coor
52
，-(c1-c3)烷基-cosr
52
，-(c1-c3)烷基-ocor
52
，si(r
52
)3，-(c1-c3)烷基-o-si(r
52
)3，-(c1-c3)烷基-o-n＝c(r
52
)2，s(o)
mr53
，-(c1-c3)烷基-s(o)
mr53
，c1-c8烷基，卤代c1-c6烷基，未取代或被选自卤素、氰基、c3-c6环烷基、c1-c6烷基羰基、c1-c6烷氧基羰基、c1-c6烷氧基、c1-c6烷硫基、c1-c6烷基亚硫酰基、c1-c6烷基磺酰基或三c1-c6烷基硅基中的至少一个(如1、2、3、4、5个)基团所取代的c2-c6烯基或c2-c6炔基，未取代或被选自c1-c6烷基、卤素或苯基中的至少一个(如1、2、3、4、5个)基团取代的c3-c6环烷基或c3-c6环烷基c1-c6烷基，未取代或取代的杂环基、芳基、杂芳基、杂环基c1-c3烷基、芳基c1-c3烷基或杂芳基c1-c3烷基；
[0094]
y代表氢，or
54
，sr
54
，cor
54
，ocor
54
，coor
54
，con(r
55
)2，n(r
55
)2，nr
56
coor
54
，nr
56
con(r
55
)2，-(c1-c3)烷基-r
57
，不含或含有卤素的c1-c6烷基、c2-c6烯基、c2-c6炔基或c3-c6环烷基，以及未取代或取代的芳基c1-c3烷基或杂芳基c1-c3烷基；
[0095]r57
分别独立地代表不含或含有卤素的c2-c6烯基、c2-c6炔基或c3-c6环烷基，cn，or
61
，ocor
61
，coor
61
，cor
61
，-o-(c＝o)-o-r
61
，oso2r
62
，so2or
61
，s(o)
mr62
，n(r
63
)2，con(r
63
)2，so2n(r
63
)2，nr
64
cor
61
，nr
64
so2r
62
，-o-(c＝o)-n(r
63
)2；
[0096]r52
、r
54
、r
61
分别独立地代表氢，不含或含有卤素的c1-c6烷基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、c1-c6烷基、c3-c6环烷基c1-c3烷基、c3-c6环烯基或c1-c6烷氧基c1-c3烷基，以及未取代或取代的杂环基、杂环基c1-c3烷基、杂环基氧基c1-c3烷基、芳基、芳基c1-c3烷基、芳基氧基c1-c3烷基、杂芳基、杂芳基c1-c3烷基或杂芳基氧基c1-c3烷基；
[0097]r53
、r
62
分别独立地代表不含或含有卤素的c1-c6烷基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、c3-c6环烷基、c3-c6环烷基c1-c3烷基、c3-c6环烯基或c1-c6烷氧基c1-c3烷基，以及未取代或取代的杂环基、杂环基c1-c3烷基、芳基、芳基c1-c3烷基、杂芳基或杂芳基c1-c3烷基；
[0098]r51
、r
55
、r
56
、r
63
、r
64
分别独立地代表氢、硝基、c1-c6烷氧基氨基羰基、三c1-c6烷基甲硅烷基、二c1-c6烷基膦酰基、n(r
71
)2、con(r
71
)2、or
71
、cor
71
、co2r
71
、cosr
71
、ocor
71
、s(o)
mr72
、c1-c6烷基、卤代c1-c6烷基、c2-c6烯基、卤代c2-c6烯基、c2-c6炔基、卤代c2-c6炔基、c3-c6环烷基、c3-c6环烯基、卤代c3-c6环烷基、c1-c6烷氧基c1-c3烷基、c3-c6环烷基c1-c3烷基、芳基、芳基c1-c3烷基、芳基氧基、芳基氧基c1-c3烷基、芳基c1-c3烷基氧基、芳基羰基、芳基磺酰基、杂芳基、杂芳基c1-c3烷基、杂芳基氧基、杂芳基氧基c1-c3烷基、杂芳基c1-c3烷基氧基、杂芳基羰基、杂芳基磺酰基、杂环基、杂环基c1-c3烷基、杂环基氧基、杂环基氧
基c1-c3烷基、杂环基c1-c3烷基氧基、杂环基羰基、杂环基磺酰基、-(c1-c3)烷基-nr
21-芳基、-(c1-c3)烷基-nr
21-杂芳基、-(c1-c3)烷基-nr
21-杂环基，其中最后提及的35个基团各自被0、1、2或3个选自下述的基团取代：氰基、卤素、硝基、氰硫基、or
71
、s(o)
mr72
、n(r
71
)2、nr
71
or
71
、cor
71
、ocor
71
、scor
72
、nr
71
cor
71
、nr
71
so2r
72
、co2r
71
、cosr
71
、con(r
71
)2和c1-c6烷氧基c1-c3烷氧基羰基；
[0099]r71
分别独立地代表氢、c1-c6烷基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、c3-c6环烷基或c3-c6环烷基c1-c3烷基；
[0100]r72
分别独立地代表c1-c6烷基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、c3-c6环烷基或c3-c6环烷基c1-c3烷基；
[0101]
r代表0、1或2；
[0102]
m分别独立地代表0、1或2；
[0103]
n分别独立地代表0或1；
[0104]
s分别独立地代表0、1、2或3。
[0105]
进一步优选地，z1代表卤素(如氟、氯)、氰基、c1-c6烷基(如甲基)、c1-c6烷氧基(如甲氧基)、c1-c6烷氧基c1-c6烷氧基、c1-c6烷氧基c1-c6烷硫基或c1-c6烷硫基(如甲硫基)；
[0106]
z2代表卤素、c1-c6烷基、卤代c1-c6烷基(如三氟甲基、二氟甲基)或c1-c6烷基磺酰基(如甲基磺酰基)；
[0107]
x分别独立地代表
[0108]r11
分别独立地代表氢、c1-c6烷基或c3-c6环烷基；
[0109]r12
分别独立地代表氢、c1-c6烷基或c1-c6烷氧基c1-c3烷基；
[0110]
q分别独立地代表氰基，氰基c1-c3烷基，-(c1-c3)烷基-n(r
51
)2，con(r
51
)2，-(c1-c3)烷基-con(r
51
)2，-(c1-c3)烷基-or
52
，cor
52
，-(c1-c3)烷基-cor
52
，-(c1-c3)烷基-coor
52
，-(c1-c3)烷基-cosr
52
，-(c1-c3)烷基-ocor
52
，si(r
52
)3，-(c1-c3)烷基-o-si(r
52
)3，-(c1-c3)烷基-o-n＝c(r
52
)2，-(c1-c3)烷基-s(o)
m-(c1-c6)烷基，c1-c8烷基，卤代c1-c6烷基，c2-c6烯基，c2-c6炔基，卤代c2-c6烯基，c3-c6环烷基c1-c3烷基，未取代或取代的杂环基、杂环基c1-c3烷基、杂芳基c1-c3烷基或苯基c1-c3烷基；
[0111]r51
分别独立地代表氢或c1-c6烷基；
[0112]r52
分别独立地代表氢、c1-c6烷基、卤代c1-c6烷基、苯基c1-c3烷基或杂芳基；
[0113]
y分别独立地代表氢、c2-c6炔基、c1-c6烷基羰基、杂芳基羰基、c1-c6烷基氧基羰基或-(c1-c3)烷基-o-(c＝o)-o-(c1-c6)烷基；
[0114]
r代表0、1或2；
[0115]
m代表0、1或2；
[0116]
其中，所述“杂环基”是指所述“杂芳基”是指前述基团是未取代的或被选自c1-c6烷基中的至少一个(如1、2、3、4、5个)基团所取代；r’代表c1-c6烷基。
[0117]
在另一个优选方案中，z1代表卤素，c1-c6烷氧基，c1-c6烷硫基；
[0118]
z2代表c1-c6烷基、卤代c1-c6烷基、c1-c6烷基磺酰基；
[0119]
x分别独立地代表未取代或取代的
[0120]r11
分别独立地代表氢，卤素，氰基，nh2，未取代或被r
13
任意地取代的c1-c6烷基，未取代或被r
14
任意地取代的c3-c6环烷基，c2-c6烯基，c2-c6炔基，c1-c6烷氧基，c1-c6烷氧基c1-c3烷基，c1-c6烷基羰基氨基；
[0121]r12
分别独立地代表c1-c6烷基，c3-c6环烷基，c1-c6烷氧基c1-c3烷基，苯基，苄基氧基c1-c3烷基；
[0122]r13
、r
14
分别独立地代表卤素、氰基、c1-c6烷基、苯基；
[0123]
q分别独立地代表氰基，氰基c1-c3烷基，n(r
51
)2，-(c1-c3)烷基-n(r
51
)2，-(c1-c3)烷基-n
+
(r
51
)3，con(r
51
)2，-(c1-c3)烷基-con(r
51
)2，or
52
，-(c1-c3)烷基-or
52
，cor
52
，-(c1-c3)烷基-cor
52
，-(c1-c3)烷基-coor
52
，-(c1-c3)烷基-ocor
52
，si(r
52
)3，-(c1-c3)烷基-o-si(r
52
)3，-(c1-c3)烷基-o-n＝c(r
52
)2，-(c1-c3)烷基-s(o)
m-(c1-c6)烷基，c1-c6烷基，卤代c1-c6烷基，c2-c6烯基，c2-c6炔基，卤代c2-c6烯基，卤代c2-c6炔基，未取代或被选自c1-c6烷基、卤素、苯基中的至少一个基团取代的c3-c6环烷基、c3-c6环烷基c1-c3烷基，未取代或取代的杂环基、苯基、杂芳基、杂环基c1-c3烷基、苯基c1-c3烷基、杂芳基c1-c3烷基；
[0124]r51
分别独立地代表氢、c1-c6烷基、卤代c1-c6烷基；
[0125]r52
分别独立地代表氢、不含或含有卤素的c1-c6烷基、苯基、苯基c1-c3烷基、杂芳基；
[0126]
y分别独立地代表氢、不含或含有卤素的c1-c6烷基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、氰基c1-c3烷基、c1-c6烷基羰基、苄基、苯基羰基、杂环基羰基、杂芳基羰基、c1-c6烷基氧基羰基、-(c1-c3)烷基-o-(c＝o)-o-(c1-c6)烷基；
[0127]
r代表2；
[0128]
m代表0、1或2；
[0129]
其中，所述“杂环基”是指所述“杂芳基”是指前述基团是未取代的或被选自c1-c6烷基中的至少一个基团所取代；r’代表c1-c6烷基。
[0130]
本发明所述r构型化合物，基于在所述位置(*处)上具有r和s构型的立体异构体含量而言，其具有60-100％(r)的立体化学纯度，优选70-100％(r)，更优选80-100％(r)，进一步优选90-100％(r)，更进一步优选95-100％(r)。其中，“立体化学纯度”是指所述的立体异构体的量占具有产生手性中心的立体异构体的总量的百分比。
[0131]
另外，所述盐为通常的农药中使用的盐，例如，可以制成金属盐、胺盐、锍盐或鏻盐。当这些盐只要是作为农业、园艺用的除草剂使用时，也被包含在本发明中。本发明中，化合物的盐优选为各自的碱金属盐、碱土金属盐或铵盐(如二甲铵盐、三乙醇铵盐、异丙胺盐、胆碱等)的形式，优选为各自的碱金属盐的形式，更优选为各自的钠盐或钾盐的形式，最优选为各自的钠盐的形式。
[0132]
本发明化合物的溶剂合物也包含在本发明中。
[0133]
其中，除非有特别说明的，本发明所用专业术语不论单独使用或者使用在复合词中，所述“杂环基”是指具有例如0、1或2个氧代基团的是指具有例如0、1或2个氧代基团的所述“芳基”是指例如苯基、萘基、所述“杂芳基”是指含有例如3至6个(3、4、5、6个)环原子且还可通过苯并环稠合的芳族环状基团，所述环原子中的1至4个(1、2、3、4个)杂原子选自氧、氮和硫，例如3、4个)杂原子选自氧、氮和硫，例如
[0134]
前述基团是未取代的或被选自卤素，硝基，氨基，氰基，氰硫基，氰基烷基，巯基，羟基，羟基烷基，羧基，甲酰基，三烷基甲硅烷基，二烷基膦酰基，未取代或取代的杂环基、杂环基烷基、芳基、芳基烷基、杂芳基或杂芳基烷基，含有或不含有卤素的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、环烷基烷基、烷基取代的环烷基、or”、sr”、-烷基-or”、-o-烷基-or”、-烷基-sr”、cor”、-烷基-cor”、-o-烷基-cor”、coor”、-烷基-coor”、-o-烷基-coor”、cosr”、sor”、so2r”、-o-so2r”、-烷基-so2r”、ocor”、-烷基-ocor”或scor”，被选自含有或不含有卤素的r”、cor”、so2r”或or”中的一个或两个基团所取代的氨基、氨基羰基、氨基羰基烷基或氨基磺酰基中的至少一个(如1、2、3、4、5个)基团所取代，或相邻两个取代位置与-och2ch
2-、-och2o-、-och2ch2o-或-ch＝ch-ch＝ch-基团相连成环；
[0135]
r”分别独立地代表烷基，烯基，炔基，环烷基，环烷基烷基，环烯基，以及未取代或
取代的杂环基、杂环基烷基、芳基、芳基烷基、杂芳基或杂芳基烷基。
[0136]
优选地，前述基团是未取代的或被选自卤素，硝基，氨基，氰基，氰硫基，氰基c1-c6烷基，巯基，羟基，羟基c1-c6烷基，羧基，甲酰基，三c1-c6烷基甲硅烷基，二c1-c6烷基膦酰基，未取代或取代的杂环基、杂环基c1-c6烷基、芳基、芳基c1-c6烷基、杂芳基或杂芳基c1-c6烷基，含有或不含有卤素的c1-c6烷基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、c3-c6环烷基、c3-c6环烯基、c3-c6环烷基c1-c6烷基、c1-c6烷基取代的c3-c6环烷基、or”、sr”、-(c1-c6)烷基-or”、-o-(c1-c6)烷基-or”、-(c1-c6)烷基-sr”、cor”、-(c1-c6)烷基-cor”、-o-(c1-c6)烷基-cor”、coor”、-(c1-c6)烷基-coor”、-o-(c1-c6)烷基-coor”、cosr”、sor”、so2r”、-o-so2r”、-(c1-c6)烷基-so2r”、ocor”、-(c1-c6)烷基-ocor”或scor”，被选自含有或不含有卤素的r”、cor”、so2r”或or”中的一个或两个基团所取代的氨基、氨基羰基、氨基羰基c1-c6烷基或氨基磺酰基中的至少一个(如1、2、3、4或5个)基团所取代，或相邻两个取代位置与-och2ch
2-、-och2o-、-och2ch2o-或-ch＝ch-ch＝ch-基团相连成环；
[0137]
r”分别独立地代表c1-c6烷基，c2-c6烯基，c2-c6炔基，c3-c6环烷基，c3-c6环烷基c1-c6烷基，c3-c6环烯基，以及未取代或取代的杂环基、杂环基c1-c6烷基、芳基、芳基c1-c6烷基、杂芳基或杂芳基c1-c6烷基。
[0138]
更优选地，所述“杂环基”是指具有例如0、1或2个氧代基团的是指具有例如0、1或2个氧代基团的
[0139]
所述“芳基”是指例如苯基、萘基、是指例如苯基、萘基、所述“杂芳基”是指例如
[0140]
前述基团是未取代的或被选自卤素，硝基，氨基，氰基，氰硫基，氰基c1-c6烷基，巯基，羟基，羟基c1-c6烷基，羧基，甲酰基，未取代或被选自卤素、羟基、硝基、氰基、氨基、羧基、含有或不含有卤素的(c1-c6烷基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、c3-c6环烷基、c1-c6烷氧基、c1-c6烷氧基羰基、c1-c6烷基酰基、c1-c6烷基酰氧基、c1-c6烷基氨基或c1-c6烷基磺酰基)中的至少一个(如1、2、3、4、5个)基团所取代的苯基或苄基，含有或不含有卤素的c1-c6烷基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、c3-c6环烷基、c3-c6环烷基c1-c6烷基、c1-c6烷基取代的c3-c6环烷基、or”、sr”、-(c1-c6)烷基-or”、-o-(c1-c6)烷基-or”、-(c1-c6)烷基-sr”、cor”、-(c1-c6)烷基-cor”、-o-(c1-c6)烷基-cor”、coor”、-(c1-c6)烷基-coor”、-o-(c1-c6)烷基-coor”、cosr”、sor”、so2r”、-o-so2r”、-(c1-c6)烷基-so2r”、ocor”、-(c1-c6)烷基-ocor”或scor”，被选自含有或不含有卤素的r”、cor”、so2r”或or”中的一个或两个基团所取代的氨基、氨基羰基或氨基磺酰基中的至少一个(如1、2、3、4、5个)基团所取代，或相邻两个取代位置与-och2ch
2-、-och2o-、-och2ch2o-或-ch＝ch-ch＝ch-基团相连成环；
[0141]
r’分别独立地代表氢，硝基，羟基，氨基，含有或不含有卤素的c1-c6烷基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、c3-c6环烷基、c3-c6环烯基、c3-c6环烷基c1-c6烷基、c1-c6烷氧基、c2-c6烯基氧基、c2-c6炔基氧基、c3-c6环烷基氧基、c1-c6烷氧基c1-c6烷基、c1-c6烷氧基羰基、c1-c6烷硫基羰基、c1-c6烷基磺酰基、c1-c6烷基磺酰基c1-c6烷基、c1-c6烷基羰基、c1-c6烷基羰基c1-c6烷基、c1-c6烷基酰氧基、c1-c6烷基氨基、c1-c6烷基氨基羰基、c1-c6烷氧基氨基羰基、c1-c6烷氧基羰基c1-c6烷基、c1-c6烷氨基羰基c1-c6烷基、三c1-c6烷基甲硅烷基或二c1-c6烷基膦酰基，以及未取代或被选自卤素、羟基、硝基、氰基、氨基、羧基、含有或不含有卤素的(c1-c6烷基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、c3-c6环烷基、c1-c6烷氧基、c1-c6烷氧基羰基、c1-c6烷基酰基、c1-c6烷基酰氧基、c1-c6烷基氨基或c1-c6烷基磺酰基)中
的至少一个(如1、2、3、4、5个)基团所取代的苯基或苄基；
[0142]
r”分别独立地代表c1-c6烷基，c2-c6烯基，c2-c6炔基，c3-c6环烷基，c3-c6环烷基c1-c6烷基，c3-c6环烯基，以及未取代或被选自卤素、羟基、硝基、氰基、氨基、羧基、含有或不含有卤素的(c1-c6烷基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、c3-c6环烷基、c1-c6烷氧基、c1-c6烷氧基羰基、c1-c6烷基酰基、c1-c6烷基酰氧基、c1-c6烷基氨基或c1-c6烷基磺酰基)中的至少一个(如1、2、3、4、5个)基团所取代的苯基或苄基。
[0143]
在上述通式所示化合物的定义和以下所有结构式中，所用专业术语不论单独使用或者使用在复合词中，代表如下取代基：具有多于两个碳原子的烷基基团可为直链或支链的。如复合词
“‑
烷基-or
1”中烷基可为-ch
2-、-ch2ch
2-、-ch(ch3)-、-c(ch3)
2-等。烷基基团为，例如，c1烷基-甲基；c2烷基-乙基；c3烷基-丙基如正丙基或异丙基；c4烷基-丁基如正丁基、异丁基、叔丁基或2-丁基；c5烷基-戊基如正戊基；c6烷基-己基如正己基、异己基和1,3-二甲基丁基。类似地，烯基是例如烯丙基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基和1-甲基丁-2-烯-1-基。炔基是例如炔丙基、丁-2-炔-1-基、丁-3-炔-1-基、1-甲基丁-3-炔-1-基。多重键多重键至少有一个(例如1、2、3个)可以在每个不饱和基团的任何位置。环烷基是具有例如三至六个碳原子的碳环饱和环体系，例如环丙基、环丁基、环戊基或环己基。类似地，环烯基是具有例如三至六个碳环成员的单环烯基，例如环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基和环己烯基，其中双键可以在任何位置。卤素为氟、氯、溴或碘。
[0144]
如果一个基团被基团所取代，则这应理解为意指该基团被一个或多个相同或不同的选自所提及的那些基团的基团取代。另外，相同或不同取代基中含有的相同或不同的取代字符均独立地选择，可相同也可不同。这同样适用于由不同原子和单元形成的环体系。同时，权利要求的范围将排除那些为本领域技术人员知晓的在标准条件下化学不稳定的化合物。
[0145]
另外，除非特别限定地，本发明中多个并列取代基(以“、”或者“或”隔开)前述的限定词对其后每一个取代基都有限定作用，如“不含或含有卤素的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、环烷基烷基或环烯基烷基”中“不含或含有卤素的”对其后每一个基团“烷基”、“烯基”、“炔基”、“环烷基”、“环烯基”、“环烷基烷基”“环烯基烷基”都有限定作用；“烷基氨基”是指被烷基单取代或双取代的氨基，其他取代氨基基团定义类似；未标注具体连接位置的基团(包括杂环基、芳基、杂芳基等)，可在任意位置连接，包括与c或n相连接的位置；如果其是被取代的，取代基同样可在任何位置取代，只要符合化合键连接规则。如被1个甲基所取代的杂芳基可代表等。
[0146]
对映异构体既可通过常规分离方法、例如通过色谱分离法从在制备中获得的混合物中获得。同样可通过使用立体选择性反应且使用光学活性的起始原料和/或助剂来选择性地制备对映异构体。
[0147]
在一种具体实施方式中，所述的含手性硫氧化物的芳基甲酰胺类化合物或其盐的
制备方法，包括以下步骤：
[0148]
(1)采用如通式i’所示的化合物经液相分离(如手性hplc拆分)制得如通式i所示的化合物；或者，
[0149]
(2)采用如通式i”所示的化合物在过氧化物(如h2o2)和jacobsen催化剂的存在下制得如通式i所示的化合物。
[0150]
优选地，所述反应(2)在溶剂的存在下进行；所述溶剂选自甲醇、乙醇、异丙醇、乙腈、二氯乙烷、dmf、dmso、dioxane、二氯甲烷或乙酸乙酯中的至少一种。
[0151]
一种除草组合物，包括(i)所述的含手性硫氧化物的芳基甲酰胺类化合物或其盐；优选地，还包括(ii)一种或多种另外的除草剂和/或安全剂；更优选地，还包括(iii)农业化学上可接受的制剂助剂。
[0152]
一种控制杂草的方法，包括将除草有效量的所述的含手性硫氧化物的芳基甲酰胺类化合物或其盐中的至少一种或所述的除草剂组合物使用在植物上或者杂草区域。
[0153]
所述的含手性硫氧化物的芳基甲酰胺类化合物或其盐中的至少一种或所述的除草剂组合物在控制杂草上的用途，优选地，将所述的含手性硫氧化物的芳基甲酰胺类化合物或其盐用于防除有用作物中的杂草，所述有用作物为转基因作物或者基因组编辑技术处理过的作物。
[0154]
对于许多经济上重要的单子叶和双子叶有害植物，本发明的式i化合物具有突出的除莠活性。本发明的活性物质也对于多年生杂草有效，这些杂草从根茎、根状茎、或其它的多年生的器官上生长出来，很难控制。关于这点，是否在播种前、萌发前或萌发后使用该物质一般不重要。特别提及本发明化合物可以控制的单子叶和双子叶杂草群的代表例子，没有限制到的确定的物种。活性物质有效作用的杂草物种的例子包括单子叶植物：一年生燕麦属、黑麦、草属、看麦娘属、法拉里斯、稗、马唐属、狗尾草属和莎草属，和多年生的冰草属、狗牙根属、白茅属和高粱属、以及多年生的莎草属。
[0155]
关于双子叶杂草物种，其作用可以扩展到的物种例如一年生的猪殃殃属、堇菜属、婆婆纳属、野芝麻属、繁缕属、苋属、白芥属、番薯属、黄花稔属、母菊属和苘麻属，和多年生杂草旋花属、蓟属、酸模属和艾属。本发明活性物质在水稻播种这种待定条件下有效控制有害植物，例如稗、慈姑属、泽泻属、荸荠属、蔗草和莎草属。如果将本发明化合物在萌芽前施用于土壤表面，可以在杂草长出前完全预防杂草的秧苗，或在杂草长出子叶时就停止生长，最后在三到四星期之后完全死亡。本发明化合物特别抗下述植物的活性优良，阿皮拉草、小野芝麻、卷茎蓼、繁缕、长春藤叶婆婆纳、阿拉伯婆婆纳、三色堇和苋、猪殃殃属和地肤。
[0156]
虽然本发明化合物对于单子叶和双子叶的杂草具有优良的除莠活性，但对于重要的经济类作物植物，例如小麦、大麦、黑麦、稻子、玉米、甜菜、棉花和大豆却根本没有损害，或者是损害是微不足道的。特别是和谷类作物相容得很好，例如小麦、大麦和玉米，特别是
3227；wolter等，proc.natl.acad.sci.usa 85(1988)，846-850；sonnewald等plant j.1(1991)，95-106)。
[0168]
利用已知的技术可以将转基因植物细胞重组到整个植物上。转基因植物可以为任何期望的植物品种，即单子叶和双子叶植物。用这样的方式，通过超表达、禁止或抑制同源(＝自然的)基因或基因序列，或通过异种的(＝外部的)基因或者基因序列的表达，有可能获得改进性状的转基因植物。
[0169]
当在转基因的作物上使用本发明的活性物质时，除了具有在其它作物上可观察到的抑制有害植物的效果外，经常在相应的转基因作物上会有特殊的效果，例如可以改进或扩大控制杂草的范围，改进应用时的施用量，优选转基因作物的抗药性和除草剂的性能很好的结合，并且转基因的作物植物的生长和产率的影响。因此本发明也提供了所述化合物的用途，作为除草剂控制转基因作物植物中的有害植物。
[0170]
另外本发明化合物可以明显调节作物植物的生长。通过调节参与植物代谢，使用这些化合物定向控制植物的组分和促进收获，例如使植物干化和矮化生长。而且它们也适于调节和抑制不希望的植物生长，而不破坏作物的生长。抑制植物的生长在许多单子叶植物和双子叶植物作物中起着非常重要的作用，因为这样可以减少或完全预防倒伏。
[0171]
可以使用一般的制剂来应用本发明的化合物，可使用可湿性粉剂、浓缩乳剂、可喷洒的溶液、粉末或颗粒。这样本发明也提供了包括式i化合物的除草剂组合物。根据通常的生物学和/或化学的物理参数，可以用多种方式配制式i化合物。适合的制剂选择实例为：可湿性粉剂(wp)、水溶性的粉末(sp)、水溶性的浓缩物、浓缩乳剂(ec)、例如油在水中分散和水在油中分散的乳剂(ew)、可喷洒溶液、悬浮剂浓缩物(sc)、可分散油悬浮剂(od)、以油或水为稀释剂的悬浮液、可混溶油的溶液、粉末(dp)、胶囊悬浮液(cs)、包核(seeddressing)组合物、用于撒播和土壤施药的颗粒、喷射颗粒、涂覆颗粒和吸收颗粒，水中可分散的颗粒(wg)、水溶性的颗粒(sg)、ulv(超低容量)配方、微囊和蜡制品。这些单个的制剂类型为已知的，在下述文献中有描述，例如winnacker-k
ü
chler，“chemische techonologie”[化学工艺]，第7卷，c.hauser verlag munich，第4版1986；wade van valkenburg，“pesticide formulations”，marcel dekker，n.y.，1973；k.martens，“spray drying”手册，第3版1979，g.goodwin ltd.london。
[0172]
必要的制剂助剂，例如惰性物质、表面活性剂、溶剂及其它添加剂同样为已知的，并在下述文件中描述，例如watkins的“粉末稀释剂杀虫剂和载体手册”，第二版，darland书caldwell n.j.；h.v.01phen“粘土胶体化学的入门”，第二版，j.wiley和sons，n.y.；c.marsden的“溶剂指南”第二版，interscience，n.y.1963；mccutcheon的“洗涤剂和乳化剂年报”，mc发行公司，ridgewood n.j.；sisley和wood，“表面活性剂百科全书”，化学出版公司，n.y.1964；的[环氧乙烷加成物表面活性剂]，wiss.verlagagesell.stuttgart 1976；winnacker-k
ü
chler的“chemische technologie”[化学工艺]，第7卷，c.hauser verlag munich，第4版1986。
[0173]
可湿性粉剂能均匀地可分散在水中，除了活性物质，还包括稀释剂或惰性物质、离子和非离子型表面活性剂(润湿剂、分散剂)，例如聚乙氧基烷基酚、聚乙氧基脂肪醇、聚氧乙基脂肪族胺、脂肪醇聚二醇醚硫酸盐、烷基磺酸盐、烷基苯基磺酸盐、木质磺酸钠、2,2
’‑
二萘甲烷-6,6
’‑
二磺酸钠、二丁基萘磺酸钠或油酰甲基牛磺酸钠。为了制备可湿性粉剂，将
除草剂的活性物质细磨，例如使用常用的仪器，如用锤磨机、风扇磨碎机和喷气式磨碎机，同时或顺序混入助剂。
[0174]
将活性物质溶解在有机溶剂中制备浓缩乳剂，溶剂例如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或较高沸点的芳族化合物或碳氢化合物或溶剂的混合物，并再加入一种或多种离子的和/或非离子型表面活性剂(乳化剂)。可以使用的乳化剂的例子为例如十二烷基苯磺酸钙的烷基芳基磺酸钙，或非离子乳化剂，例如脂肪酸聚二醇酯、烷基芳香基聚二醇醚、脂肪醇聚二醇醚、氧化丙烯-环氧乙烷缩合产物、烷基聚醚、例如山梨糖醇酐脂肪酸酯的山梨聚糖酯，或例如聚氧化乙烯山梨糖醇酐脂肪酯的聚氧化乙烯山梨聚糖酯。
[0175]
将活性物质和细碎的固态物质研磨得到粉末，固态物质例如滑石、如高岭土、皂土和叶蜡石的天然粘土、或硅藻土。以水或油为基底的悬浮液可以通过下述方法制备，例如利用商业上通用的玻珠研磨机进行湿磨，加入或不加入上述另一个制剂类型的表面活性剂。
[0176]
制备例如水包油乳化剂(ew)的乳剂，可以使用含水的有机溶剂，使用搅拌器、胶体研磨器和/或静态混合器，如果需要，加入如上所述另一个制剂类型的表面活性剂。
[0177]
用下述方法制备颗粒剂，将活性物质喷到吸附物上，使用惰性物料颗粒化，或将活性物质浓缩到例如沙、高岭石载体的表面，通过粘合剂将惰性物料粒化，粘合剂例如聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或矿物油。可以用制备肥料颗粒剂的方法将合适的活性物质粒化，如果需要可以混有肥料。使用通常的方法制备水悬浮颗粒剂，例如喷洒-干燥，流化床造粒、磨盘造粒、使用高速混合机混合，并在无固体惰性物料的情况下挤压。
[0178]
关于使用磨盘、流化床、挤压机和喷涂颗粒剂的制备方法，参见下述工艺，例如“spray drying手册”第三版1979，g.goodwin有限公司，伦敦；j.e.browning，“agglomeration”，化学和工程1967，147ff页；“perry’s化学的工程师手册”，第五版，mcgraw-hill，纽约1973，8-57页。如果要知道关于作物保护产品的制剂，参见例如，g.c.klingman,“weed control as a science”，john wiley和sons公司，纽约，1961 81-96页和j.d.freyer，s.a.evans“杂草防除手册”，第五版，blackwell scientific rublications，牛津大学1968，101-103页。
[0179]
农用化学品制剂通常包含按重量计0.1到99％，特别是0.1到95％的活性物质式i。可湿性粉剂中活性物质的浓度为，按重量计例如从大约10到99％，通常的制剂组分构成按重量计剩余量到100％。活性物质在浓缩乳剂中的浓度按重量计可以为大约1到90％，优选5到80％。粉末制剂包含按重量计1到30％的活性物质，通常优选按重量计5到20％的活性物质，然而可喷洒的溶液包含按重量计大约0.05到80％，优选2到50％的活性物质。关于水悬浮颗粒剂中活性物质的含量，主要根据活性物质为液体还是固态，和造粒时使用的助剂、填料等等。水悬浮颗粒剂中活性物质的含量例如按重量计在1到95％之间，优选按重量计在10到80％之间。
[0180]
另外所述的活性物质的制剂可以包括增粘剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、防腐剂、防冻剂、溶剂、填料、载体、着色剂、消泡剂、蒸发抑制剂和通常在所有情况下都常用的ph和粘度调节剂。
[0181]
以这些制剂为基础，也可能和其他杀虫剂活性物质例如杀虫剂、杀螨剂、除草剂和杀菌剂混合，也可以和安全剂、肥料和/或植物生长调节剂混合，混合方式可以为预先混合好的或灌装混合。
[0182]
在混配制剂或桶混制剂中，可以和本发明的活性物质混合的合适的活性物质为，例如《世界农药新品种技术大全》，中国农业科学技术出版社，2010.9和这里引用的文献中的已知物质。例如以下提到的除草剂活性物质可以和式i混合物混合，(备注：化合物的名称，或者为根据国际标准化组织(iso)的普通名称，或者为化学名称，适当的时候有代号)：乙草胺、丁草胺、甲草胺、异丙草胺、异丙甲草胺、精异丙甲草胺、丙草胺、毒草胺、克草胺、萘丙酰草胺、r-左旋萘丙酰草胺、敌稗、苯噻酰草胺、双苯酰草胺、吡氟酰草胺、杀草胺、氟丁酰草胺、溴丁酰草胺、二甲噻草胺、高效二甲噻草胺、乙氧苯草胺、氟噻草胺、甲氧噻草胺、吡草胺、异恶草胺、高效麦草伏甲酯、高效麦草伏丙酯、二丙烯草胺、烯草胺、丁酰草胺、环丙草胺、氟磺酰草胺、庚酰草胺、异丁草胺、丙炔草胺、特丁草胺、二甲苯草胺、二甲草胺、落草胺、三甲环草胺、氯甲酰草胺、炔苯酰草胺、戊酰苯草胺、卡草胺、新燕灵、三环赛草胺、丁烯草胺、牧草胺、苄草胺、醌萍胺、苯氟磺胺、萘丙胺、乙酰甲草胺、萘草胺、噻草胺、吡氰草胺、苯草多克死、草克乐、氯酞亚胺、丁脒胺、氟吡草胺、莠去津、西玛津、扑草净、氰草净、西草净、莠灭净、扑灭津、异丙净、氟草净、特丁净、特丁津、三嗪氟草胺、环丙津、甘扑津、草达津、扑灭通、西玛通、叠氮净、敌草净、异戊乙净、环丙青津、灭莠津、另丁津、仲丁通、特丁通、甲氧丙净、氰草净、抑草津、可乐津、莠去通、灭草通、甘草津、三聚氰酸、indaziflam、绿磺隆、甲磺隆、苄嘧磺隆、氯嘧黄隆、苯磺隆、噻磺隆、吡嘧黄隆、甲基二磺隆、甲基碘磺隆钠盐、甲酰氨基嘧磺隆、醚磺隆、醚苯磺隆、甲嘧磺隆、烟嘧磺隆、胺苯磺隆、酰嘧磺隆、乙氧嘧磺隆、环丙嘧磺隆、砜嘧磺隆、四唑嘧磺隆、啶嘧黄隆、单嘧磺隆、单嘧磺酯、氟唑磺隆、氟啶嘧磺隆、氟吡嘧磺隆、环氧嘧磺隆、唑吡嘧磺隆、氟嘧磺隆、丙苯磺隆、三氟丙磺隆、磺酰磺隆、三氟啶磺隆、氟胺磺隆、三氟甲磺隆、甲磺隆钠盐、氟吡磺隆、甲硫嘧磺隆、嘧苯胺磺隆、propyrisulfuron(丙嗪嘧磺隆)、嗪吡嘧磺隆、三氟羧草醚、氟磺胺草醚、乳氟禾草灵、乙羧氟草醚、乙氧氟草醚、草枯醚、苯草醚、氯氟草醚乙酯、甲羧除草醚、三氟甲草醚、甲氧除草醚、三氟硝草醚、氟化除草醚、氟呋草醚、除草醚、甲草醚、二甲草醚、氟酯肟草醚、氟草醚酯、halosafen、绿麦隆、异丙隆、利谷隆、敌草隆、莎扑隆、氟草隆、苯噻隆、甲基苯噻隆、苄草隆、磺噻隆、异恶隆、特丁噻草隆、炔草隆、氯溴隆、甲基杀草隆、酰草隆、甲氧杀草隆、溴谷隆、甲氧隆、绿谷隆、灭草隆、环草隆、非草隆、氟硫隆、草不隆、枯草隆、草完隆、异草完隆、环莠隆、噻氟隆、丁噻隆、枯莠隆、对氟隆、甲胺噻唑隆、隆草特、三甲异脲、恶唑隆、monisouron、anisuron、methiuron、chloreturon、四氟隆、甜菜宁、甜菜宁-乙酯、甜菜安、磺草灵、特草灵、燕麦灵、苯胺灵、氯苯胺灵、二氯苄草酯、灭草灵、氯炔灵、carboxazole、chlorprocarb、fenasulam、bcpc、cppc、carbasulam、丁草特、禾草丹、灭草猛、禾草特、野麦畏、哌草丹、禾草畏、稗草丹、环草敌、燕麦敌、菌达灭、乙硫草特、坪草丹、克草猛、苄草丹、仲草丹、硫烯草丹、草灭散、isopolinate、methiobencarb、2,4-滴丁酯、2甲4氯钠、2,4-滴异辛酯、2甲4氯异辛酯、2,4-滴钠盐、2,4-滴二甲胺盐、2甲4氯乙硫酯、2甲4氯、2,4-滴丙酸、高2,4-滴丙酸盐、2,4-滴丁酸、2甲4氯丙酸、2甲4氯丙酸盐、2甲4氯丁酸、2,4,5-涕、2,4,5-涕丙酸、2,4,5-涕丁酸、2甲4氯胺盐、麦草畏、抑草蓬、伐草克、赛松、三氯苯酸、氨二氯苯酸、甲氧三氯苯酸、禾草灵、吡氟禾草灵、精吡氟禾草灵、氟吡甲禾灵、高效吡氟氯禾灵、喹禾灵、精喹禾灵、恶唑禾草灵、精恶唑禾草灵、喔草酯、氰氟草酯、恶唑酰草胺、炔草酯、噻唑禾草灵、炔禾灵、羟戊禾灵、三氟禾草肟、异恶草醚、百草枯、敌草快、安磺灵、乙丁烯氟灵、异丙乐灵、甲磺乐灵、环丙氟灵、氨基丙氟灵、乙丁氟灵、氯乙氟灵、氨基乙氟灵、地乐灵、氯乙地乐灵、methalpropalin、
丙硝酚、草甘膦、莎稗膦、草铵膦、甲基胺草磷、草硫膦、哌草膦、双丙氨膦、地散磷、抑草磷、蔓草磷、伐垅磷、双甲胺草磷、草特磷、咪唑烟酸、咪唑乙烟酸、咪唑喹啉酸、甲氧咪草烟、甲氧咪草烟铵盐、甲咪唑烟酸、咪草酯、氯氟吡氧乙酸、氯氟吡氧乙酸异辛酯、二氯吡啶酸、氨氯吡啶酸、三氯吡氧乙酸、氟硫草定、卤草定、三氯吡啶酚、噻草啶、氟啶草酮、氯氨吡啶酸、氟吡草腙、三氯吡氧乙酸丁氧基乙酯、cliodinate、稀禾啶、烯草酮、噻草酮、禾草灭、环苯草酮、丁苯草酮、肟草酮、吡喃草酮、buthidazole、嗪草酮、环嗪酮、苯嗪草酮、乙嗪草酮、ametridione、amibuzin、溴苯腈、辛酰溴苯腈、辛酰碘苯腈、碘苯腈、敌草腈、二苯乙腈、双唑草腈、羟敌草腈、iodobonil、唑嘧磺草胺、双氟磺草胺、五氟磺草胺、磺草唑胺、氯酯磺草胺、双氯磺草胺、啶磺草胺、氟草黄、双草醚、嘧啶肟草醚、环酯草醚、嘧草醚、嘧硫草醚、双环磺草酮、硝磺草酮、磺草酮、tembotrione、tefuryltrione、bicyclopyrone、ketodpiradox、异恶唑草酮、异恶氯草酮、fenoxasulfone、methiozolin、异丙吡草酯、吡草醚、吡唑特、野燕枯、苄草唑、吡草酮、吡氯草胺、pyrasulfotole、苯唑草酮、pyroxasulfone、唑草胺、氟胺草唑、杀草强、胺唑草酮、唑啶草酮、氟唑草酮、甲磺草胺、bencarbazone、双苯嘧草酮、氟丙嘧草酯、除草定、异草定、环草啶、特草定、flupropacil、吲哚酮草酯、氟烯草酸、丙炔氟草胺、炔草胺、酞苄醚、flumezin、五氯酚(钠)、地乐酚、特乐酚、特乐酯、戊硝酚、二硝酚、氯硝酚、地乐施、地乐特、丙炔恶草酮、恶草酮、环戊恶草酮、氟唑草胺、嗪草酸甲酯、四唑酰草胺、氟哒嗪草酯、杀草敏、溴莠敏、二甲达草伏、哒草醚、草哒酮、草哒松、哒草伏、pyridafol、二氯喹啉酸、氯甲喹啉酸、苯达松、哒草特、恶嗪草酮、草除灵、异恶草酮、环庚草醚、异丙酯草醚、丙酯草醚、茚草酮、氯酸钠、茅草枯、三氯醋酸、一氯醋酸、六氯丙酮、四氟丙酸、牧草快、溴酚肟、三唑磺、灭杀唑、呋草酮、呋草磺、乙呋草磺、嘧草胺、氯酞酸、氟咯草酮、稗草稀、丙烯醛、苯草灭、灭草环、燕麦酯、噻二唑草胺、棉胺宁、羟草酮、甲氧苯酮、苯嘧磺草胺、氯酰草膦、三氯丙酸、alorac、diethamquat、etnipromid、iprymidam、ipfencarbazone、thiencarbazone-methyl、pyrimisulfan、chlorflurazole、tripropindan、sulglycapin、甲硫磺乐灵、cambendichlor、环丙嘧啶酸、硫氰苯胺、解草酮、解草啶、解草安、解草唑、解草喹、解草腈、解草烷、解草胺腈、解草烯、吡唑解草酯、呋喃解草唑、肟草安、双苯噁唑酸、二氯丙烯胺、氟氯吡啶酯、dow氯氟吡啶酯、ubh-509、d489，ls 82-556、kpp-300、nc-324、nc-330、kh-218、dpx-n8189、sc-0744、dowco535、dk-8910、v-53482、pp-600、mbh-001、kih-9201、et-751、kih-6127和kih-2023。
[0183]
在本说明书的上下文中，如果使用活性化合物的通用名称的缩写形式，则在每种情况下包括所有的常规衍生物，例如酯和盐，以及异构体，特别是光学异构体，特别是一种或多种市售形式。如果通用名称表示酯或盐，则在每种情况下还包括所有其他的常规衍生物，例如其他的酯和盐、游离酸和中性化合物，以及异构体，特别是光学异构体，特别是一种或多种市售形式。给出的化合物的化学名称表示至少一种被通用名称涵盖的化合物，通常是优选的化合物。在磺酰胺如磺酰脲的情况下，盐还包括通过阳离子与磺酰胺基团中的氢原子交换而形成的盐。例如，2,4-d或2,4-d丁酸衍生物包含但不限于：2,4-d或2,4-d丁酸盐如钠盐、钾盐、二甲铵盐、三乙醇铵盐、异丙胺盐、胆碱等，以及2,4-d或2,4-d丁酸酯如甲酯、乙酯、丁酯、异辛酯等；2甲4氯衍生物包含但不限于：2甲4氯钠盐、钾盐、二甲铵盐、异丙胺盐等，以及2甲4氯甲酯、乙酯、异辛酯、乙硫酯等。
[0184]
当使用时，如果需要，将市售的制剂以常见的方式稀释，例如在可湿性粉剂、浓缩
乳剂、悬浮液和在水中悬浮的颗粒时，使用水稀释。粉末、土壤施药所用的颗粒剂或撒播和喷洒的溶液，一般在使用前不需要进一步用惰性物质稀释。随着外部条件的变化，要求的式i化合物的使用量也不同，外部条件为，例如温度、湿度、使用的除草剂的性质等等。它可以有大的变化幅度，例如在0.001到1.0kg/ha之间，或更多的活性物质，但优选在0.005到750g/ha之间，特别是在0.005到500g/ha之间。
具体实施方式
[0185]
以下实施例用于举例说明本发明，不应当视其为以任何方式限制本发明。本发明要求保护的权利范围通过权利要求书进行说明。
[0186]
鉴于化合物的经济性与多样性，我们优选合成了一些化合物，在合成的诸多化合物中，选取部分列于下表1-2中。具体的化合物结构及相应的化合物信息如表1-2所示。表1-2中的化合物只是为了更好的说明本发明，但并不限定本发明，对于本领域的技术人员而言，不应将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下化合物。
[0187]
表1化合物ⅰ结构
[0188][0189]
[0190]
[0191]
[0192]
[0193]
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表2化合物ⅰ1
hnmr数据
[0240]
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[0255][0256]
制备本发明化合物的数种方法详解说明于以下方案和实施例中。原料可以经市场购买到或者可以通过文献中已知的方法或者如详解所示进行制备。本领域技术人员应当理解，也可以利用其它合成路线合成本发明的化合物。尽管在下文中已经对合成路线中的具体原料和条件进行了说明，但是，可以很容易地将其替换为其它类似的原料及条件，这些对本发明制备方法的变型或者变体而产生的诸如化合物的各种异构等都包括在本发明范围内。另外，如下所述制备方法可以按照本发明公开内容、使用本领域技术人员熟知的常规化学方法进行进一步修饰。例如，在反应过程中对适当的基团进行保护等等。
[0257]
以下提供的方法实施例用于促进对本发明的制备方法的进一步了解，使用的具体物质、种类和条件确定为是对本发明的进一步说明，并不是对其合理范围的限制。在下表中表明的合成化合物中使用的试剂或者可以市场购买到，或者可以由本领域普通技术人员轻易制备得到。
[0258]
代表性化合物的实施例如下，其他化合物的合成方法类似，此处不再详细说明。
[0259]
1、化合物3的合成
[0260]
(1)在30毫升的dmf中依次加入a(3g,16mmol,1.0eq)，naoh(0.72g,18mmol,1.1eq)然后在0℃条件下逐滴加入n-prsh(1.28g,16.8mmol,1.05eq)，然后反应液在0℃条件下搅拌1小时。lcms检测显示原料基本反应完毕，有一个主要的新峰。将反应液倒入30毫升水中，分液，水相用50毫升乙酸乙酯萃取一次，有机相用饱和食盐水(50ml)洗三次，干燥，旋干，柱层析分离得到3-1(3.6g,91％收率)(无色的油)。
[0261][0262]
(2)在30毫升的thf中加入3-1(3.1g,13mmol,1.0eq)，然后在-78℃条件下缓慢加入n-buli(6.42ml,2.5m,16mmol,1.2eq)，然后反应液在-78℃条件下搅拌0.5小时后缓慢通入co2，通入10min后反应液缓慢升到室温。lcms检测到产品。往反应液中倒入20毫升水，分液，水相用30毫升乙酸乙酯萃取一次，水相用浓盐酸逐渐调到ph＝4-5，过滤，干燥得到3-2(3.2g,87％收率)(白色固体)。
[0263][0264]
(3)在30毫升的吡啶中依次加入3-2(3.1g,11mmol,1.0eq)，b(1.66g,16.8mmol,1.5eq),dmap(0.13g,1.1mmol,0.1eq)。然后在0℃条件下缓慢加入socl2(2.0g,16.8mmol,1.5eq)，然后反应液在室温条件下搅拌3小时。lcms检测到产品。浓缩除掉吡啶后往反应液倒入30毫升水，分液，水相用30毫升乙酸乙酯萃取三次，有机相用饱和食盐水(50ml)洗三次，干燥，旋干，柱层析分离得到化合物3-3(2.5g,63％收率)(白色固体)。
[0265][0266]
(4)在10毫升的二氯甲烷中依次加入3-3(1g,2.8mmol,1.0eq)，c(0.54g,3.1mmol,1.1eq)。然后反应液在室温条件下搅拌1小时。lcms检测到产品，原料基本反应完毕。将反应液倒入10毫升水中，用亚硫酸氢钠淬灭，分液，水相用30毫升二氯甲烷萃取三次，有机相用饱和食盐水(30ml)洗一次，干燥，旋干，柱层析分离得到化合物3-消旋体(0.85g,82％收率)(灰白色的固体)。
[0267]
[0268]
(5)化合物3-消旋体(0.5g,98％purity)通过手性hplc(column：chiralpak ig；column size：3cm x 25cm,5um；injection：3.0ml；mobile phase：hex(0.2％ fa)：ipa＝50：50；flow rate：28ml/min；wavelength:uv 254nm；temperature:25℃；sample solution：70mg/ml in etoh/dcm；run time＝60mins)拆分之后浓缩，经单晶衍射确定得到白色固体3(0.16g,rt＝10.51min,100％ee，纯度为98％)和3-s(0.13g,rt＝30.81min,99.8％ee，纯度为96％)。
[0269][0270]
2、化合物306的合成
[0271]
(1)将化合物a溶于5个体积的dmf溶液中，加入1个当量的氢氧化钠，控制温度5℃，滴加1.05当量的乙硫醇，反应2小时。中控完成后，加入20个体积的水，用5个体积的甲基叔丁基醚萃取2次，合并有机相旋干拌样，通过柱色谱纯化，得产品306-1，收率93％。
[0272][0273]
(2)将306-1溶于10个体积的四氢呋喃溶液中，氮气保护控制温度-65℃，滴加1.05当量的正丁基锂溶液，搅拌30分钟。通入二氧化碳气体5分钟后中控反应完成，加入5个体积水淬灭反应。通过真空去除四氢呋喃溶液，用乙酸乙酯萃取一次，水相用1m盐酸调节ph值到2-3，有固体析出，过滤固体，干燥后得产品306-2，收率88％。
[0274][0275]
(3)将306-2溶于10个体积的二氯甲烷溶液中，加入1.1个当量的cdi，搅拌30分钟后加入1.05当量的b、1.05当量的dbu，室温搅拌5小时。中控完成后用5体积水洗涤，收集有机相，然后用5个体积1m的盐酸水溶液洗涤，收集有机相，干燥后旋干，得产品306-3，收率80％。
[0276][0277]
(4)将306-3溶于5个体积的dmf溶液中，加入3当量的甲醇钠溶液，升温至80℃，反应1个小时。中控完成后，加入20个体积的水，用5个体积二氯甲烷萃取2次，有机相旋干，通过反相纯化，得产品306-4，收率75％。
[0278][0279]
(5)将306-4溶于10个体积的二氯甲烷溶液中，加入1.0个当量的c，室温搅拌30分钟。中控完成后，用亚硫酸氢钠水溶液淬灭反应后，去除二氯甲烷后通过反相纯化，得产品306-消旋体，收率85％。
[0280][0281]
(6)化合物306-消旋体(0.3g,95％purity)通过手性hplc(column：chiralpak ie；column size：2cm x 25cm,5um；injection：1.5ml；mobile phase：mtbe(0.2％ fa)：meoh＝90：10；flow rate：20ml/min；wavelength:uv 254nm；temperature:25℃；sample solution：20mg/ml in meoh/dcm；run time＝12mins)拆分之后浓缩得到白色固体306-s(0.09g,rt＝6.02min,98.9％ee，纯度95％)和306(0.08g,rt＝8.87min,99.2％ee，纯度97％)。
[0282][0283]
3、化合物548的合成
[0284]
(1)参照上述第2项合成化合物306-3，然后在200毫升的dcm中依次加入306-3(10g,29mmol,1.0eq)，m-cpba(6.4g,31mmol,85％纯度,1.1eq)，然后反应液在0℃条件下反应0.5小时后lcms检测原料消失，主峰为产品。向反应液加入饱和亚硫酸氢钠溶液淬灭过量的氧化物，之后浓缩，粗品柱层析纯化得到548-1(9.0g,86％收率)(白色固体)。
[0285][0286]
(2)在40ml dmf中加入548-1(2.5g,6.8mmol,1.0eq)和mesna(2.4g,34mmol,5.0eq),反应液在60℃条件下加热2小时。lcms检测到原料基本反应完毕，主峰为产品。用注射器过滤后反相过柱纯化，浓缩溶剂和水后得到白色固体548-消旋体(1.2g，44.6％产率)(白色固体)。
[0287][0288]
(3)548-消旋体(0.5g,98％purity)通过手性hplc(column：chiralpak ig；column size：3cm x 25cm,5um；injection：3.0ml；mobile phase：hex(0.2％ fa)：ipa＝50：50；flow rate：28ml/min；wavelength:uv 254nm；temperature:25℃；sample solution：70mg/ml in etoh/dcm；run time＝60mins)拆分之后浓缩得到白色固体548-s(0.21g,rt＝10.11min,100％ee，纯度98％)和548(0.18g,rt＝31.12min,99％ee,纯度96％)。
[0289][0290]
4、化合物637的合成
[0291]
(1)在100毫升的dcm中加入637-1(10g,70.4mmol,1.0eq)，然后反应液在0℃条件下逐滴加入dast(22.7g,140.8mmol,2eq)。滴加完毕后反应液20℃条件下搅拌16小时。lcms检测显示原料几乎消耗完毕，有一个主要的新峰生成。将反应液倒入100毫升饱和nahco3水溶液中，萃取分液，有机相用饱和食盐水(100ml)洗涤3次，低温旋干。粗品用石油醚过柱快速过柱纯化，浓缩之后得到637-2(5g,43％收率)(无色液体)。
[0292][0293]
(2)在50毫升的dmf中依次加入637-2(5g,30.5mmol,1.0eq)，naoh(1.34g,33.55mmol,1.1eq)，然后反应液在0℃条件下逐滴加入637-3(2.55g,33.55mmol,1.1eq)。滴加完毕后反应液0℃条件下搅拌3小时。lcms检测显示原料几乎消耗完毕，有一个主要的新峰生成。将反应液倒入50毫升水中，分液，水相用50毫升乙酸乙酯萃取一次，有机相用饱和食盐水(50ml)洗涤3次，旋干。粗品用石油醚快速过柱纯化，浓缩之后得到637-4(4g,60％收率)(无色液体)。
[0294][0295]
(3)在50毫升的thf中加入637-4(4g,18.2mmol,1.0eq)，然后反应液在-78℃条件下逐滴加入n-buli(9.5ml,23.66mmol,1.3eq)。滴加完毕后反应液-78℃条件下搅拌0.5小时后逐渐加入固体干冰，加入完毕后反应液逐渐升到室温。lcms检测到产品。将反应液倒入50毫升水中淬灭，浓缩除去thf，然后水相用乙酸乙酯(50ml)萃取一次，再用浓盐酸调节ph＝1-2，有固体析出过滤，滤饼干燥之后得到637-5(1.5g,31％收率)(黄色固体)。
[0296]
[0297]
(4)在20毫升的dcm中加入637-5(1.5g,5.7mmol,1.0eq)，cdi(1.1g,6.27mmol,1.1eq)，然后反应液在0℃条件下反应1小时后再依次加入dbu(0.95g,6.27mmol,1.1eq)，b(0.627g,6.27mmol,1.1eq)。反应液逐渐升到室温然后反应8小时，lcms检测到产品。将反应液倒入50毫升水中，二氯甲烷(50ml)萃取三次，然后有机相用4n盐酸(50ml)洗涤一次，无色硫酸钠干燥，浓缩，柱层析纯化之后得到637-6(1.2g,61％收率)(白色固体)。
[0298][0299]
(5)在20毫升的dcm中依次加入637-6(1.2g,3.5mmol,1.0eq)，m-cpba(0.78g,3.85mmol,1.1eq)，然后反应液在0℃条件下反应0.5小时后lcms检测原料消失，主峰为产品。向反应液加入饱和亚硫酸氢钠溶液淬灭过量的氧化物，然后浓缩，粗品柱层析纯化之后得到637-7(0.7g,54％收率)(白色固体)。
[0300][0301]
(6)在10毫升的异丙醇中依次加入637-6(0.6g,1.7mmol,1.0eq)，h2o2(1.97g,17.4mmol,10eq)，催化剂i(cas：135620-04-1,35mg)，反应液在0℃条件下反应12小时后lcms检测到产品峰。向反应液加入饱和亚硫酸氢钠溶液淬灭过量的氧化物，浓缩，粗品柱层析纯化之后，通过乙酸乙酯和乙醇结晶得到637(0.15g,24％收率,ee＝95％,纯度95％)(白色固体)。
[0302][0303]
生物活性评价：
[0304]
有害植物破坏(即生长控制率)的活性级别标准如下：
[0305]
5级：生长控制率在85％以上；
[0306]
4级：生长控制率大于等于60％且小于85％；
[0307]
3级：生长控制率大于等于40％且小于60％；
[0308]
2级：生长控制率大于等于20％且小于40％；
[0309]
1级：生长控制率大于等于5％且小于20％；
[0310]
0级：生长控制率小于5％。
[0311]
以上生长控制率为鲜重控制率。
[0312]
苗后测试实验：将单子叶和双子叶杂草种子(播娘蒿、荠菜、猪殃殃、繁缕、麦家公、蔊菜、看麦娘、菵草、硬草、蜡烛草、雀麦、节节麦、虉草、反枝苋、藜、鸭跖草、苣荬菜、田旋花、刺儿菜、龙葵、铁苋菜、马唐、稗草、狗尾草、金狗尾草、千金子、鸭舌草、野慈姑、萤蔺、香附子、碎米莎草、异型莎草、飘拂草、马齿苋、苍耳、牵牛)以及主要作物种子(小麦、玉米、水稻、大豆、棉花、油菜、谷子、高粱、马铃薯、芝麻、蓖麻)放置在装有土壤的塑料盆中，然后覆盖0.5-2厘米土壤，使其在良好的温室环境中生长，播种2周后在2叶期处理测试植物，分别将供试的本发明化合物在用丙酮溶解，然后加入吐温80，以1.5升/公顷油酸甲酯的乳油作为增效剂，用一定的水稀释成一定浓度的溶液，用喷雾塔喷施到植物上。施药后在温室中培养15天，15天后统计杂草的实验效果，所用化合物计量为500,250,125,60,30,15克/公顷，重复三次，取平均值。代表性数据列于表3。
[0313]
表3苗后杂草试验(有效成分250克/公顷)
[0314]
[0315]
[0316]
[0317]
[0318]
[0319]
[0320]
[0321]
[0322][0323]
注：n代表未测试。
[0324]
对比实验：
[0325]
如无明确标记，苗后测试条件同上，实验结果如表4-7所示。
[0326]
表4对照实验结果(播种3-4周后杂草4-5叶期，25daa)
[0327]
[0328][0329]
表5对照实验结果(播种3-4周后直播水稻龙洋16品种1.5-2叶期、杂草4-5叶期，25daa)
[0330][0331]
龙洋16是中国东北重要的长粒香米的栽培品种代表，长粒香米对除草剂较为敏感，尤其是hppd类的硝磺草酮、双环磺草酮等品种，都容易出现药害。令人意料之外的是，r构型化合物3对水稻(龙洋16)有更高的安全性，并且对关键杂草千金子等有更好的活性。而对照化合物a(s构型)对水稻不安全，即作物药害重，而对关键杂草活性更低，甚至低剂量下没有活性。与我们熟知的芳氧苯氧丙酸类除草剂、苯氧丙酸类除草剂有效体对杂草活性高且作物药害重，无效体几乎没有活性的构效关系是不一致的。
[0332]
另外，本发明中，例如，化合物2,4,8,17,20,26,40,52,54,67,69,80,166,184,205,248,261,617,637在剂量如125,60,30,15克/公顷时与相应的消旋体或s构型相比，均对水稻等作物有更高的安全性，并且对马唐、千金子等关键杂草有更好的活性。且当x替换为其他的五元环如时，例如化合物379,380,382,618,856在剂量如125,60,30,15克/公顷时与相应的消旋体或s构型相比，同样具有更优异的除草活性和/或作物安全性。
[0333]
表6对照实验结果
[0334]
[0335][0336]
表7对照实验结果(16daa)
[0337]
[0338][0339]
另外，本发明中，例如，化合物549,550,552,554,559,569,865在剂量如120,48,30,24克/公顷时与相应的消旋体或s构型相比，同样具有更优异的除草活性和/或作物安全性；例如，化合物306,308,310,311,321,348,353,864与相应的消旋体或s构型相比，也具有更优异的除草活性和/或作物安全性；且当通式中x替换为其他的五元环如z1替换为甲基、z2替换为甲基磺酰基或y替换为时，具有相同或相似的技术效果。
[0340]
综上可知，本技术r构型化合物的除草活性明显优于消旋体和s构型化合物，且能维持优良的作物安全性。
[0341]
苗前测试实验：
[0342]
将单子叶和双子叶杂草种子以及主要作物种子(小麦、玉米、水稻、大豆、棉花、油菜、谷子、高粱)放置在装有土壤的塑料盆中，然后覆盖0.5-2厘米土壤，分别将供试的本发明化合物用丙酮溶解，然后加入吐温80，用一定的水稀释成一定浓度的溶液，播种后立即喷施。施药后在温室中培养4周，3周后观察实验结果，发现本发明的药剂多数在1000克/公顷计量下效果出众，尤其对稗草、马唐、苘麻等杂草，且很多化合物对玉米、小麦、水稻、大豆、油菜有良好的选择性。
[0343]
通过实验我们发现本发明所述化合物普遍具有较好的杂草防效，尤其对于玉米田、水稻田、小麦田广泛发生的杂草稗草、马唐、狗尾草等主要禾本科杂草以及苘麻、蔊菜、鬼针草等主要的阔叶杂草有良好的效果，具备良好的商业价值。尤其是我们注意到对于als抑制剂有抗性的蔊菜、播娘蒿、荠菜、麦家公、猪殃殃、繁缕等阔叶杂草有极高的活性。
[0344]
移栽水稻安全性评价与水田杂草防效评价：
[0345]
在1/1,000,000公顷罐中装入水田土壤后，播种稗草、萤蔺、狼把草、野慈姑、鸭舌草、千金子的种子，在其上轻轻地覆盖土。其后以蓄水深0.5-1厘米的状态静置于温室内，第
二天或者2天后植入野慈姑的块茎。其后保持蓄水深3-4厘米，在稗草、萤蔺、狼把草、鸭舌草、千金子达到0.5叶，野慈姑达到初生叶期的时间点，将按照通常的制剂方法调制本发明化合物而成的可湿性粉剂或者悬浮剂的水稀释液，用吸液管进行均匀的滴下处理以达到规定的有效成分量。
[0346]
另外，在1/1,000,000公顷罐中装入水田土壤后，进行平整，使蓄水深3-4厘米，第二天以移栽深度3厘米来移植3叶期的水稻(粳稻/籼稻)。移植后第5天与上述同样地处理本发明化合物。
[0347]
分别用肉眼观察药剂处理后第14天稗草、萤蔺、狼把草、千金子、野慈姑及鸭舌草的生育状态，药剂处理后第21天水稻的生育状态，以上述0-5级的活性标准级别评价除草效果，很多化合物表现出了优异的活性和选择性。
[0348]
表8化合物除草效果(本技术化合物剂量为60克/公顷)
[0349][0350]
注：稗草、萤蔺、狼把草、野慈姑及鸭舌草种子均采集自中国黑龙江，经过检测对常规剂量的吡嘧磺隆、五氟磺草胺有抗药性。
[0351]
由本实验可以看出，本发明化合物对生产中面临严重挑战的抗als抑制作用机理的杂草有优秀的活性，能够解决日益严重的抗性问题。
[0352]
同时经过很多测试发现，本发明所述化合物及其组合物很多对结缕草、狗牙根、高羊茅、早熟禾、黑麦草、海滨雀稗等禾本科草坪有很好的选择性，能防除很多关键禾本科杂草以及阔叶杂草。对不同施药方式下的小麦、玉米、水稻、甘蔗、大豆、棉花、油葵、马铃薯、果树、蔬菜等测试也显示出极好的选择性和商业价值。

技术特征：
1.一种含手性硫氧化物的芳基甲酰胺类化合物或其盐，其结构式如下：z1、z2分别独立地代表硝基，卤素，氰基，甲酰基，硫氰基，巯基，不含或含有卤素的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、环烷基烷基或环烯基烷基，or1，cor1，coor1，ocor1，ocoor1，nr3so2r2，oso2r2，s(o)
m
r2，nr3cor1，nr3coor1，c(o)nr3or1，so2or1，c(o)nr4r5，nr3c(o)nr4r5，oc(o)nr4r5，so2nr4r5，c(s)r1，c(s)or1，c(s)sr2，c(o)sr2，sc(o)r1，sc(s)r1，oc(s)r1，-烷基-c(s)r1，-烷基-c(s)or1，-烷基-c(o)sr1，-烷基-c(s)sr1，-烷基-sc(o)r1，-烷基-oc(s)r1，-烷基-sc(s)r1，-o-烷基-nr4r5，-s-烷基-nr4r5，-烷基-o-烷基-nr4r5，-烷基-s-烷基-nr4r5，-烷基-(c＝s)
n-nr4r5，-nh-烷基-nr4r5，-烷基-or1，-烷基-cor1，-烷基-co2r1，-烷基-ocor1，-烷基-nr3cor1，-烷基-so2or1，-烷基-nr3so2r2，-烷基-oso2r2，-烷基-s(o)
m
r2，-烷基-conr4r5，-烷基-so2nr4r5，nr4r5，p(o)(or6)2，ch2p(o)(or6)2，-so2nr4r
5-烷基-s(o)
m
r2，-烷基-cn，芳基，杂芳基，杂环基，芳基烷基，杂芳基烷基，杂环基烷基；r1、r3、r4、r5分别独立地代表氢、芳基、芳基烷基、杂芳基、杂芳基烷基、烷基、卤代烷基、烯基、卤代烯基、炔基、卤代炔基、环烷基、卤代环烷基、烷氧基烷基、环烷基烷基，其中后10个基团被s个选自氰基、卤素、硝基、氰硫基、or7、s(o)
m
r9、nr7r8、nr8or7、cor7、ocor7、scor7、nr8cor7、co2r7、cosr7、conr7r8和烷氧基烷氧基羰基的取代基取代；r2分别独立地代表芳基、芳基烷基、杂芳基、杂芳基烷基、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基，其中后5个基团被s个选自氰基、卤素、硝基、氰硫基、or7、s(o)
m
r9、nr7r8、nr8or7、cor7、ocor7、scor7、nr8cor7、co2r7、cosr7、conr7r8和烷氧基烷氧基羰基的基团取代；r6分别独立地代表甲基或乙基；r7、r8分别独立地代表为氢、烷基、烯基或炔基；r9分别独立地代表烷基、烯基或炔基；x代表未取代或取代的x代表未取代或取代的r
11
分别独立地代表氢，卤素，氰基，硝基，未取代或被r
13
任意地取代的烷基，未取代或被r
14
任意地取代的环烷基，烯基，卤代烯基，炔基，卤代炔基，环烯基，nh2，氨基酰基，羧基，烷氧基烷氧基羰基，or
15
，-烷基-or
15
，c(o)r
16
，-烷基-c(o)r
16
，c(o)or
16
，-烷基-c(o)or
16
，s(o)
m
r
16
，-烷基-s(o)
m
r
16
，n(r
16
)2，c(o)n(r
16
)2，nhc(o)r
17
，杂环基，杂环基烷基，杂环基氧基，杂环基甲酰基，芳基，芳基烷基，芳基氧基，芳基甲酰基，杂芳基，杂芳基烷基，杂芳基氧基，杂芳基甲酰基；r
12
分别独立地代表氢，未取代或被r
18
任意地取代的烷基，环烷基，卤代环烷基，烯基，卤代烯基，炔基，卤代炔基，环烯基，芳基；
或当m为时，r
12
可以通过与r
11
形成-(ch2)
4-或-ch＝ch-ch＝ch-来与r
12
所结合的氮原子和r
11
所结合的碳原子一起形成6元环；r
15
分别独立地代表未取代或被r
21
任意地取代的烷基、环烷基、卤代环烷基、烯基、卤代烯基、炔基、卤代炔基、环烯基或苯基；r
16
分别独立地代表烷基、卤代烷基、环烷基、烯基、卤代烯基、炔基、卤代炔基或环烯基；r
21
分别独立地代表卤素、氰基、环烷基、羟基、巯基、烷氧基、c(o)r
22
、羧基、烷氧基羰基、烷氧基烷氧基羰基、-s(o)
m-烷基、杂芳基、杂环基、未取代或被选自r
23
中至少一个基团所取代的苯基；r
17
、r
22
分别独立地代表氢、烷基或n(r
24
)r
25
；r
23
分别独立地代表卤素，氰基，硝基，烷基，未取代或被r
31
任意地取代的烷基，环烷基，卤代环烷基，烯基，卤代烯基，炔基，卤代炔基，环烯基，烷基羰基，环烷基羰基，卤代烷基羰基，卤代环烷基羰基，烷氧基羰基，卤代烷氧基羰基，烷基氨基羰基，卤代烷基氨基羰基，二(烷基氨基)羰基，or
32
，s(o)
m
r
33
，烷基氨基磺酰基，二(烷基)氨基磺酰基，nh2，烷基氨基，二(烷基)氨基，芳基，杂芳基，杂环基；r
24
和r
25
分别独立地代表氢、烷基或苯基，或r
24
可以通过与r
25
一起形成亚烷基链来与r
24
和r
25
所结合的氮原子一起形成3～7元环，此时该亚烷基链可以包含1个o、s、s(o)、s(o)2、nh或n-烷基，且可以被氧代基或硫代基取代；r
13
、r
14
、r
18
、r
31
分别独立地代表卤素、氰基、硝基、羧基、烷氧基羰基、烷氧基烷氧基羰基、s(o)
m
r
41
、or
42
、烷基、卤代烷基、烯基、卤代烯基、炔基、卤代炔基、芳基、杂芳基或杂环基；r
32
分别独立地代表氢、烷基、卤代烷基、环烷基、卤代环烷基、烯基、卤代烯基、炔基、卤代炔基或环烯基；r
33
分别独立地代表烷基、卤代烷基、环烷基、烯基、卤代烯基、炔基、卤代炔基或环烯基；r
41
、r
42
分别独立地代表氢、烷基、卤代烷基、环烷基、卤代环烷基、烯基、卤代烯基、炔基、卤代炔基、环烯基、苯基或苄基；q代表卤素，氰基，氰基烷基，硝基，n(r
51
)2，-烷基-n(r
51
)2，-烷基-n
+
(r
51
)3，con(r
51
)2，-烷基-con(r
51
)2，被氨基和羧基取代的烷基，or
52
，-烷基-or
52
，cor
52
，coor
52
，cosr
52
，-烷基-cor
52
，-烷基-coor
52
，-烷基-cosr
52
，-烷基-ocor
52
，si(r
52
)3，-烷基-o-si(r
52
)3，-烷基-o-n＝c(r
52
)2，s(o)
m
r
53
，-烷基-s(o)
m
r
53
，烷基，卤代烷基，未取代或被选自卤素、氰基、环烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷氧基、烷硫基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基或三烷基硅基中的至少一个基团所取代的烯基或炔基，未取代或取代的环烷基或环烷基烷基，未取代或取代的杂环基、芳基、杂芳基、杂环基烷基、芳基烷基或杂芳基烷基；y代表氢，or
54
，sr
54
，cor
54
，ocor
54
，coor
54
，con(r
55
)2，n(r
55
)2，nr
56
coor
54
，nr
56
con(r
55
)2，-烷基-r
57
，不含或含有卤素的烷基、烯基、炔基或环烷基，以及未取代或取代的芳基烷基或杂芳基烷基；r
57
分别独立地代表不含或含有卤素的烯基、炔基或环烷基，cn，or
61
，ocor
61
，coor
61
，cor
61
，-o-(c＝o)-o-r
61
，oso2r
62
，so2or
61
，s(o)
m
r
62
，n(r
63
)2，con(r
63
)2，so2n(r
63
)2，nr
64
cor
61
，nr
64
so2r
62
，-o-(c＝o)-n(r
63
)2；
r
52
、r
54
、r
61
分别独立地代表氢，不含或含有卤素的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、环烯基或烷氧基烷基，以及未取代或取代的杂环基、杂环基烷基、杂环基氧基烷基、芳基、芳基烷基、芳基氧基烷基、杂芳基、杂芳基烷基或杂芳基氧基烷基；r
53
、r
62
分别独立地代表不含或含有卤素的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、环烯基或烷氧基烷基，以及未取代或取代的杂环基、杂环基烷基、芳基、芳基烷基、杂芳基或杂芳基烷基；r
51
、r
55
、r
56
、r
63
、r
64
分别独立地代表氢、硝基、烷氧基氨基羰基、三烷基甲硅烷基、二烷基膦酰基、n(r
71
)2、con(r
71
)2、or
71
、cor
71
、co2r
71
、cosr
71
、ocor
71
、s(o)
m
r
72
、烷基、卤代烷基、烯基、卤代烯基、炔基、卤代炔基、环烷基、环烯基、卤代环烷基、烷氧基烷基、环烷基烷基、芳基、芳基烷基、芳基氧基、芳基氧基烷基、芳基烷基氧基、芳基羰基、芳基磺酰基、杂芳基、杂芳基烷基、杂芳基氧基、杂芳基氧基烷基、杂芳基烷基氧基、杂芳基羰基、杂芳基磺酰基、杂环基、杂环基烷基、杂环基氧基、杂环基氧基烷基、杂环基烷基氧基、杂环基羰基、杂环基磺酰基、-烷基-nr
21-芳基、-烷基-nr
21-杂芳基、-烷基-nr
21-杂环基，其中最后提及的35个基团各自被0、1、2或3个选自下述的基团取代：氰基、卤素、硝基、氰硫基、or
71
、s(o)
m
r
72
、n(r
71
)2、nr
71
or
71
、cor
71
、ocor
71
、scor
72
、nr
71
cor
71
、nr
71
so2r
72
、co2r
71
、cosr
71
、con(r
71
)2和烷氧基烷氧基羰基；r
71
分别独立地代表氢、烷基、烯基、炔基、环烷基或环烷基烷基；r
72
分别独立地代表烷基、烯基、炔基、环烷基或环烷基烷基；r代表0、1或2；m分别独立地代表0、1或2；n分别独立地代表0或1；s分别独立地代表0、1、2或3。2.根据权利要求1所述的一种含手性硫氧化物的芳基甲酰胺类化合物或其盐，其特征在于，z1、z2分别独立地代表硝基，卤素，氰基，甲酰基，硫氰基，巯基，不含或含有卤素的c1-c8烷基、c2-c8烯基、c2-c8炔基、c3-c8环烷基、c3-c8环烯基、c3-c8环烷基c1-c6烷基或c3-c8环烯基c1-c6烷基，or1，cor1，coor1，ocor1，ocoor1，nr3so2r2，oso2r2，s(o)
m
r2，nr3cor1，nr3coor1，c(o)nr3or1，so2or1，c(o)nr4r5，nr3c(o)nr4r5，oc(o)nr4r5，so2nr4r5，c(s)r1，c(s)or1，c(s)sr2，c(o)sr2，sc(o)r1，sc(s)r1，oc(s)r1，-(c1-c6)烷基-c(s)r1，-(c1-c6)烷基-c(s)or1，-(c1-c6)烷基-c(o)sr1，-(c1-c6)烷基-c(s)sr1，-(c1-c6)烷基-sc(o)r1，-(c1-c6)烷基-oc(s)r1，-(c1-c6)烷基-sc(s)r1，-o-(c1-c6)烷基-nr4r5，-s-(c1-c6)烷基-nr4r5，-(c1-c6)烷基-o-(c1-c6)烷基-nr4r5，-(c1-c6)烷基-s-(c1-c6)烷基-nr4r5，-(c1-c6)烷基-(c＝s)
n-nr4r5，-nh-(c1-c6)烷基-nr4r5，-(c1-c6)烷基-or1，-(c1-c6)烷基-cor1，-(c1-c6)烷基-co2r1，-(c1-c6)烷基-ocor1，-(c1-c6)烷基-nr3cor1，-(c1-c6)烷基-so2or1，-(c1-c6)烷基-nr3so2r2，-(c1-c6)烷基-oso2r2，-(c1-c6)烷基-s(o)
m
r2，-(c1-c6)烷基-conr4r5，-(c1-c6)烷基-so2nr4r5，nr4r5，p(o)(or6)2，ch2p(o)(or6)2，-so2nr4r
5-(c1-c6)烷基-s(o)
m
r2，-(c1-c6)烷基-cn，芳基，杂芳基，杂环基，芳基c1-c6烷基，杂芳基c1-c6烷基，杂环基c1-c6烷基；
r1、r3、r4、r5分别独立地代表氢、芳基、芳基c1-c6烷基、杂芳基、杂芳基c1-c6烷基、c1-c8烷基、卤代c1-c8烷基、c2-c8烯基、卤代c2-c8烯基、c2-c8炔基、卤代c2-c8炔基、c3-c8环烷基、卤代c3-c8环烷基、c1-c8烷氧基c1-c6烷基、c3-c8环烷基c1-c6烷基，其中后10个基团被s个选自氰基、卤素、硝基、氰硫基、or7、s(o)
m
r9、nr7r8、nr8or7、cor7、ocor7、scor7、nr8cor7、co2r7、cosr7、conr7r8和c1-c8烷氧基c1-c6烷氧基羰基的取代基取代；r2分别独立地代表芳基、芳基c1-c6烷基、杂芳基、杂芳基c1-c6烷基、c1-c8烷基、c2-c8烯基、c2-c8炔基、c3-c8环烷基、c3-c8环烷基c1-c6烷基，其中后5个基团被s个选自氰基、卤素、硝基、氰硫基、or7、s(o)
m
r9、nr7r8、nr8or7、cor7、ocor7、scor7、nr8cor7、co2r7、cosr7、conr7r8和c1-c8烷氧基c1-c6烷氧基羰基的基团取代；r6分别独立地代表甲基或乙基；r7、r8分别独立地代表为氢、c1-c8烷基、c2-c8烯基或c2-c8炔基；r9分别独立地代表c1-c8烷基、c2-c8烯基或c2-c8炔基；x代表未取代或取代的x代表未取代或取代的r
11
分别独立地代表氢，卤素，氰基，硝基，未取代或被r
13
任意地取代的c1-c8烷基，未取代或被r
14
任意地取代的c3-c8环烷基，c2-c8烯基，卤代c2-c8烯基，c2-c8炔基，卤代c2-c8炔基，c3-c8环烯基，nh2，氨基酰基，羧基，c1-c8烷氧基c1-c6烷氧基羰基，or
15
，-(c1-c6)烷基-or
15
，c(o)r
16
，-(c1-c6)烷基-c(o)r
16
，c(o)or
16
，-(c1-c6)烷基-c(o)or
16
，s(o)
m
r
16
，-(c1-c6)烷基-s(o)
m
r
16
，n(r
16
)2，c(o)n(r
16
)2，nhc(o)r
17
，杂环基，杂环基c1-c6烷基，杂环基氧基，杂环基甲酰基，芳基，芳基c1-c6烷基，芳基氧基，芳基甲酰基，杂芳基，杂芳基c1-c6烷基，杂芳基氧基，杂芳基甲酰基；r
12
分别独立地代表氢，未取代或被r
18
任意地取代的c1-c8烷基，c3-c8环烷基，卤代c3-c8环烷基，c2-c8烯基，卤代c2-c8烯基，c2-c8炔基，卤代c2-c8炔基，c3-c8环烯基，芳基；或当m为时，r
12
可以通过与r
11
形成-(ch2)
4-或-ch＝ch-ch＝ch-来与r
12
所结合的氮原子和r
11
所结合的碳原子一起形成6元环；r
15
分别独立地代表未取代或被r
21
任意地取代的c1-c8烷基、c3-c8环烷基、卤代c3-c8环烷基、c2-c8烯基、卤代c2-c8烯基、c2-c8炔基、卤代c2-c8炔基、c3-c8环烯基或苯基；r
16
分别独立地代表c1-c8烷基、卤代c1-c8烷基、c3-c8环烷基、c2-c8烯基、卤代c2-c8烯基、c2-c8炔基、卤代c2-c8炔基或c3-c8环烯基；r
21
分别独立地代表卤素、氰基、c3-c8环烷基、羟基、巯基、c1-c8烷氧基、-c(o)r
22
、羧基、c1-c8烷氧基羰基、c1-c8烷氧基c1-c6烷氧基羰基、-s(o)
m-(c1-c8)烷基、杂芳基、杂环基、未取代或被选自r
23
中至少一个基团所取代的苯基；r
17
、r
22
分别独立地代表氢、c1-c8烷基或n(r
24
)r
25
；r
23
分别独立地代表卤素，氰基，硝基，c1-c8烷基，未取代或被r
31
任意地取代的c1-c8烷基，c3-c8环烷基，卤代c3-c8环烷基，c2-c8烯基，卤代c2-c8烯基，c2-c8炔基，卤代c2-c8炔基，c3-c8环烯基，c1-c8烷基羰基，c3-c8环烷基羰基，卤代c1-c8烷基羰基，卤代c3-c8环烷
基羰基，c1-c8烷氧基羰基，卤代c1-c8烷氧基羰基，c1-c8烷基氨基羰基，卤代c1-c8烷基氨基羰基，二(c1-c8烷基氨基)羰基，or
32
，s(o)
m
r
33
，c1-c8烷基氨基磺酰基，二(c1-c8烷基)氨基磺酰基，nh2，c1-c8烷基氨基，二(c1-c8烷基)氨基，芳基，杂芳基，杂环基；r
24
和r
25
分别独立地代表氢、c1-c8烷基或苯基，或r
24
可以通过与r
25
一起形成c2-c8亚烷基链来与r
24
和r
25
所结合的氮原子一起形成3～7元环，此时该亚烷基链可以包含1个o、s、s(o)、s(o)2、nh或n-烷基，且可以被氧代基或硫代基取代；r
13
、r
14
、r
18
、r
31
分别独立地代表卤素、氰基、硝基、羧基、c1-c8烷氧基羰基、c1-c8烷氧基c1-c6烷氧基羰基、s(o)
m
r
41
、or
42
、c1-c8烷基、卤代c1-c8烷基、c2-c8烯基、卤代c2-c8烯基、c2-c8炔基、卤代c2-c8炔基、芳基、杂芳基或杂环基；r
32
分别独立地代表氢、c1-c8烷基、卤代c1-c8烷基、c3-c8环烷基、卤代c3-c8环烷基、c2-c8烯基、卤代c2-c8烯基、c2-c8炔基、卤代c2-c8炔基或c3-c8环烯基；r
33
分别独立地代表c1-c8烷基、卤代c1-c8烷基、c3-c8环烷基、c2-c8烯基、卤代c2-c8烯基、c2-c8炔基、卤代c2-c8炔基或c3-c8环烯基；r
41
、r
42
分别独立地代表氢、c1-c8烷基、卤代c1-c8烷基、c3-c8环烷基、卤代c3-c8环烷基、c2-c8烯基、卤代c2-c8烯基、c2-c8炔基、卤代c2-c8炔基、c3-c8环烯基、苯基或苄基；q代表卤素，氰基，氰基c1-c6烷基，硝基，n(r
51
)2，-(c1-c6)烷基-n(r
51
)2，-(c1-c6)烷基-n
+
(r
51
)3，con(r
51
)2，-(c1-c6)烷基-con(r
51
)2，被氨基和羧基取代的c1-c6烷基，or
52
，-(c1-c6)烷基-or
52
，cor
52
，coor
52
，cosr
52
，-(c1-c6)烷基-cor
52
，-(c1-c6)烷基-coor
52
，-(c1-c6)烷基-cosr
52
，-(c1-c6)烷基-ocor
52
，si(r
52
)3，-(c1-c6)烷基-o-si(r
52
)3，-(c1-c6)烷基-o-n＝c(r
52
)2，s(o)
m
r
53
，-(c1-c6)烷基-s(o)
m
r
53
，c1-c8烷基，卤代c1-c8烷基，未取代或被选自卤素、氰基、c3-c8环烷基、c1-c8烷基羰基、c1-c8烷氧基羰基、c1-c8烷氧基、c1-c8烷硫基、c1-c8烷基亚硫酰基、c1-c8烷基磺酰基或三c1-c8烷基硅基中的至少一个基团所取代的c2-c8烯基或c2-c8炔基，未取代或被选自c1-c8烷基、卤素或苯基中的至少一个基团取代的c3-c8环烷基或c3-c8环烷基c1-c6烷基，未取代或取代的杂环基、芳基、杂芳基、杂环基c1-c6烷基、芳基c1-c6烷基或杂芳基c1-c6烷基；y代表氢，or
54
，sr
54
，cor
54
，ocor
54
，coor
54
，con(r
55
)2，n(r
55
)2，nr
56
coor
54
，nr
56
con(r
55
)2，-(c1-c6)烷基-r
57
，不含或含有卤素的c1-c8烷基、c2-c8烯基、c2-c8炔基或c3-c8环烷基，以及未取代或取代的芳基c1-c6烷基或杂芳基c1-c6烷基；r
57
分别独立地代表不含或含有卤素的c2-c8烯基、c2-c8炔基或c3-c8环烷基，cn，or
61
，ocor
61
，coor
61
，cor
61
，-o-(c＝o)-o-r
61
，oso2r
62
，so2or
61
，s(o)
m
r
62
，n(r
63
)2，con(r
63
)2，so2n(r
63
)2，nr
64
cor
61
，nr
64
so2r
62
，-o-(c＝o)-n(r
63
)2；r
52
、r
54
、r
61
分别独立地代表氢，不含或含有卤素的c1-c8烷基、c2-c8烯基、c2-c8炔基、c1-c8烷基、c3-c8环烷基c1-c6烷基、c3-c8环烯基或c1-c8烷氧基c1-c6烷基，以及未取代或取代的杂环基、杂环基c1-c6烷基、杂环基氧基c1-c6烷基、芳基、芳基c1-c6烷基、芳基氧基c1-c6烷基、杂芳基、杂芳基c1-c6烷基或杂芳基氧基c1-c6烷基；r
53
、r
62
分别独立地代表不含或含有卤素的c1-c8烷基、c2-c8烯基、c2-c8炔基、c3-c8环烷基、c3-c8环烷基c1-c6烷基、c3-c8环烯基或c1-c8烷氧基c1-c6烷基，以及未取代或取代的杂环基、杂环基c1-c6烷基、芳基、芳基c1-c6烷基、杂芳基或杂芳基c1-c6烷基；r
51
、r
55
、r
56
、r
63
、r
64
分别独立地代表氢、硝基、c1-c8烷氧基氨基羰基、三c1-c8烷基甲硅
烷基、二c1-c8烷基膦酰基、n(r
71
)2、con(r
71
)2、or
71
、cor
71
、co2r
71
、cosr
71
、ocor
71
、s(o)
m
r
72
、c1-c8烷基、卤代c1-c8烷基、c2-c8烯基、卤代c2-c8烯基、c2-c8炔基、卤代c2-c8炔基、c3-c8环烷基、c3-c8环烯基、卤代c3-c8环烷基、c1-c8烷氧基c1-c6烷基、c3-c8环烷基c1-c6烷基、芳基、芳基c1-c6烷基、芳基氧基、芳基氧基c1-c6烷基、芳基c1-c6烷基氧基、芳基羰基、芳基磺酰基、杂芳基、杂芳基c1-c6烷基、杂芳基氧基、杂芳基氧基c1-c6烷基、杂芳基c1-c6烷基氧基、杂芳基羰基、杂芳基磺酰基、杂环基、杂环基c1-c6烷基、杂环基氧基、杂环基氧基c1-c6烷基、杂环基c1-c6烷基氧基、杂环基羰基、杂环基磺酰基、-(c1-c6)烷基-nr
21-芳基、-(c1-c6)烷基-nr
21-杂芳基、-(c1-c6)烷基-nr
21-杂环基，其中最后提及的35个基团各自被0、1、2或3个选自下述的基团取代：氰基、卤素、硝基、氰硫基、or
71
、s(o)
m
r
72
、n(r
71
)2、nr
71
or
71
、cor
71
、ocor
71
、scor
72
、nr
71
cor
71
、nr
71
so2r
72
、co2r
71
、cosr
71
、con(r
71
)2和c1-c8烷氧基c1-c6烷氧基羰基；r
71
分别独立地代表氢、c1-c8烷基、c2-c8烯基、c2-c8炔基、c3-c8环烷基或c3-c8环烷基c1-c6烷基；r
72
分别独立地代表c1-c8烷基、c2-c8烯基、c2-c8炔基、c3-c8环烷基或c3-c8环烷基c1-c6烷基；r代表0、1或2；m分别独立地代表0、1或2；n分别独立地代表0或1；s分别独立地代表0、1、2或3；其中，所述“杂环基”是指具有0、1或2个氧代基团的是指具有0、1或2个氧代基团的所述“芳基”是指苯基、萘基、所述“杂芳基”是指
前述基团是未取代的或被选自卤素，硝基，氨基，氰基，氰硫基，氰基烷基，巯基，羟基，羟基烷基，羧基，甲酰基，三烷基甲硅烷基，二烷基膦酰基，未取代或取代的杂环基、杂环基烷基、芳基、芳基烷基、杂芳基或杂芳基烷基，含有或不含有卤素的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、环烷基烷基、烷基取代的环烷基、or”、sr”、-烷基-or”、-o-烷基-or”、-烷基-sr”、cor”、-烷基-cor”、-o-烷基-cor”、coor”、-烷基-coor”、-o-烷基-coor”、cosr”、sor”、so2r”、-o-so2r”、-烷基-so2r”、ocor”、-烷基-ocor”或scor”，被选自含有或不含有卤素的r”、cor”、so2r”或or”中的一个或两个基团所取代的氨基、氨基羰基、氨基羰基烷基或氨基磺酰基中的至少一个基团所取代，或相邻两个取代位置与-och2ch
2-、-och2o-、-och2ch2o-或-ch＝ch-ch＝ch-基团相连成环；r”分别独立地代表烷基，烯基，炔基，环烷基，环烷基烷基，环烯基，以及未取代或取代的杂环基、杂环基烷基、芳基、芳基烷基、杂芳基或杂芳基烷基。3.根据权利要求2所述的一种含手性硫氧化物的芳基甲酰胺类化合物或其盐，其特征在于，z1、z2分别独立地代表硝基，卤素，氰基，甲酰基，硫氰基，巯基，不含或含有卤素的c1-c6烷基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、c3-c6环烷基、c3-c6环烯基、c3-c6环烷基c1-c3烷基或c3-c6环烯基c1-c3烷基，or1，cor1，coor1，ocor1，ocoor1，nr3so2r2，oso2r2，s(o)
m
r2，nr3cor1，nr3coor1，c(o)nr3or1，so2or1，c(o)nr4r5，nr3c(o)nr4r5，oc(o)nr4r5，so2nr4r5，c(s)r1，c(s)or1，c(s)sr2，c(o)sr2，sc(o)r1，sc(s)r1，oc(s)r1，-(c1-c3)烷基-c(s)r1，-(c1-c3)烷基-c(s)or1，-(c1-c3)烷基-c(o)sr1，-(c1-c3)烷基-c(s)sr1，-(c1-c3)烷基-sc(o)r1，-(c1-c3)烷基-oc(s)r1，-(c1-c3)烷基-sc(s)r1，-o-(c1-c3)烷基-nr4r5，-s-(c1-c3)烷基-nr4r5，-(c1-c3)烷基-o-(c1-c3)烷基-nr4r5，-(c1-c3)烷基-s-(c1-c3)烷基-nr4r5，-(c1-c3)烷基-(c＝s)
n-nr4r5，-nh-(c1-c3)烷基-nr4r5，-(c1-c3)烷基-or1，-(c1-c3)烷基-cor1，-(c1-c3)烷基-co2r1，-(c1-c3)烷基-ocor1，-(c1-c3)烷基-nr3cor1，-(c1-c3)烷基-so2or1，-(c1-c3)烷基-nr3so2r2，-(c1-c3)烷基-oso2r2，-(c1-c3)烷基
‑
s(o)
m
r2，-(c1-c3)烷基-conr4r5，-(c1-c3)烷基-so2nr4r5，nr4r5，p(o)(or6)2，ch2p(o)(or6)2，-so2nr4r
5-(c1-c3)烷基-s(o)
m
r2，-(c1-c3)烷基-cn，芳基，杂芳基，杂环基，芳基c1-c3烷基，杂芳基c1-c3烷基，杂环基c1-c3烷基；r1、r3、r4、r5分别独立地代表氢、芳基、芳基c1-c3烷基、杂芳基、杂芳基c1-c3烷基、c1-c6烷基、卤代c1-c6烷基、c2-c6烯基、卤代c2-c6烯基、c2-c6炔基、卤代c2-c6炔基、c3-c6环烷基、卤代c3-c6环烷基、c1-c6烷氧基c1-c3烷基、c3-c6环烷基c1-c3烷基，其中后10个基团被s个选自氰基、卤素、硝基、氰硫基、or7、s(o)
m
r9、nr7r8、nr8or7、cor7、ocor7、scor7、nr8cor7、co2r7、cosr7、conr7r8和c1-c6烷氧基c1-c3烷氧基羰基的取代基取代；r2分别独立地代表芳基、芳基c1-c3烷基、杂芳基、杂芳基c1-c3烷基、c1-c6烷基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、c3-c6环烷基、c3-c6环烷基c1-c3烷基，其中后5个基团被s个选自氰基、卤素、硝基、氰硫基、or7、s(o)
m
r9、nr7r8、nr8or7、cor7、ocor7、scor7、nr8cor7、co2r7、cosr7、conr7r8和c1-c6烷氧基c1-c3烷氧基羰基的基团取代；r6分别独立地代表甲基或乙基；r7、r8分别独立地代表为氢、c1-c6烷基、c2-c6烯基或c2-c6炔基；r9分别独立地代表c1-c6烷基、c2-c6烯基或c2-c6炔基；x代表未取代或取代的x代表未取代或取代的r
11
分别独立地代表氢，卤素，氰基，硝基，未取代或被r
13
任意地取代的c1-c6烷基，未取代或被r
14
任意地取代的c3-c6环烷基，c2-c6烯基，卤代c2-c6烯基，c2-c6炔基，卤代c2-c6炔基，c3-c6环烯基，nh2，氨基酰基，羧基，c1-c6烷氧基c1-c3烷氧基羰基，or
15
，-(c1-c3)烷基-or
15
，c(o)r
16
，-(c1-c3)烷基-c(o)r
16
，c(o)or
16
，-(c1-c3)烷基-c(o)or
16
，s(o)
m
r
16
，-(c1-c3)烷基-s(o)
m
r
16
，n(r
16
)2，c(o)n(r
16
)2，nhc(o)r
17
，杂环基，杂环基c1-c3烷基，杂环基氧基，杂环基甲酰基，芳基，芳基c1-c3烷基，芳基氧基，芳基甲酰基，杂芳基，杂芳基c1-c3烷基，杂芳基氧基，杂芳基甲酰基；r
12
分别独立地代表氢，未取代或被r
18
任意地取代的c1-c6烷基，c3-c6环烷基，卤代c3-c6环烷基，c2-c6烯基，卤代c2-c6烯基，c2-c6炔基，卤代c2-c6炔基，c3-c6环烯基，芳基；或当m为时，r
12
可以通过与r
11
形成-(ch2)
4-或-ch＝ch-ch＝ch-来与r
12
所结合的氮原子和r
11
所结合的碳原子一起形成6元环；r
15
分别独立地代表未取代或被r
21
任意地取代的c1-c6烷基、c3-c6环烷基、卤代c3-c6环烷基、c2-c6烯基、卤代c2-c6烯基、c2-c6炔基、卤代c2-c6炔基、c3-c6环烯基或苯基；r
16
分别独立地代表c1-c6烷基、卤代c1-c6烷基、c3-c6环烷基、c2-c6烯基、卤代c2-c6烯基、c2-c6炔基、卤代c2-c6炔基或c3-c6环烯基；r
21
分别独立地代表卤素、氰基、c3-c6环烷基、羟基、巯基、c1-c6烷氧基、-c(o)r
22
、羧基、c1-c6烷氧基羰基、c1-c6烷氧基c1-c3烷氧基羰基、-s(o)
m-(c1-c6)烷基、杂芳基、杂环基、未取代或被选自r
23
中至少一个基团所取代的苯基；
r
17
、r
22
分别独立地代表氢、c1-c6烷基或n(r
24
)r
25
；r
23
分别独立地代表卤素，氰基，硝基，c1-c6烷基，未取代或被r
31
任意地取代的c1-c6烷基，c3-c6环烷基，卤代c3-c6环烷基，c2-c6烯基，卤代c2-c6烯基，c2-c6炔基，卤代c2-c6炔基，c3-c6环烯基，c1-c6烷基羰基，c3-c6环烷基羰基，卤代c1-c6烷基羰基，卤代c3-c6环烷基羰基，c1-c6烷氧基羰基，卤代c1-c6烷氧基羰基，c1-c6烷基氨基羰基，卤代c1-c6烷基氨基羰基，二(c1-c6烷基氨基)羰基，or
32
，s(o)
m
r
33
，c1-c6烷基氨基磺酰基，二(c1-c6烷基)氨基磺酰基，nh2，c1-c6烷基氨基，二(c1-c6烷基)氨基，芳基，杂芳基，杂环基，r
24
和r
25
分别独立地代表氢、c1-c6烷基或苯基，或r
24
可以通过与r
25
一起形成c2-c6亚烷基链来与r
24
和r
25
所结合的氮原子一起形成3～7元环，此时该亚烷基链可以包含1个o、s、s(o)、s(o)2、nh或n-烷基，且可以被氧代基或硫代基取代；r
13
、r
14
、r
18
、r
31
分别独立地代表卤素、氰基、硝基、羧基、c1-c6烷氧基羰基、c1-c6烷氧基c1-c3烷氧基羰基、s(o)
m
r
41
、or
42
、c1-c6烷基、卤代c1-c6烷基、c2-c6烯基、卤代c2-c6烯基、c2-c6炔基、卤代c2-c6炔基、芳基、杂芳基或杂环基；r
32
分别独立地代表氢、c1-c6烷基、卤代c1-c6烷基、c3-c6环烷基、卤代c3-c6环烷基、c2-c6烯基、卤代c2-c6烯基、c2-c6炔基、卤代c2-c6炔基或c3-c6环烯基；r
33
分别独立地代表c1-c6烷基、卤代c1-c6烷基、c3-c6环烷基、c2-c6烯基、卤代c2-c6烯基、c2-c6炔基、卤代c2-c6炔基或c3-c6环烯基；r
41
、r
42
分别独立地代表氢、c1-c6烷基、卤代c1-c6烷基、c3-c6环烷基、卤代c3-c6环烷基、c2-c6烯基、卤代c2-c6烯基、c2-c6炔基、卤代c2-c6炔基、c3-c6环烯基、苯基或苄基；q代表卤素，氰基，氰基c1-c3烷基，硝基，n(r
51
)2，-(c1-c3)烷基-n(r
51
)2，-(c1-c3)烷基-n
+
(r
51
)3，con(r
51
)2，-(c1-c3)烷基-con(r
51
)2，被氨基和羧基取代的c1-c3烷基，or
52
，-(c1-c3)烷基-or
52
，cor
52
，coor
52
，cosr
52
，-(c1-c3)烷基-cor
52
，-(c1-c3)烷基-coor
52
，-(c1-c3)烷基-cosr
52
，-(c1-c3)烷基-ocor
52
，si(r
52
)3，-(c1-c3)烷基-o-si(r
52
)3，-(c1-c3)烷基-o-n＝c(r
52
)2，s(o)
m
r
53
，-(c1-c3)烷基-s(o)
m
r
53
，c1-c8烷基，卤代c1-c6烷基，未取代或被选自卤素、氰基、c3-c6环烷基、c1-c6烷基羰基、c1-c6烷氧基羰基、c1-c6烷氧基、c1-c6烷硫基、c1-c6烷基亚硫酰基、c1-c6烷基磺酰基或三c1-c6烷基硅基中的至少一个基团所取代的c2-c6烯基或c2-c6炔基，未取代或被选自c1-c6烷基、卤素或苯基中的至少一个基团取代的c3-c6环烷基或c3-c6环烷基c1-c6烷基，未取代或取代的杂环基、芳基、杂芳基、杂环基c1-c3烷基、芳基c1-c3烷基或杂芳基c1-c3烷基；y代表氢，or
54
，sr
54
，cor
54
，ocor
54
，coor
54
，con(r
55
)2，n(r
55
)2，nr
56
coor
54
，nr
56
con(r
55
)2，-(c1-c3)烷基-r
57
，不含或含有卤素的c1-c6烷基、c2-c6烯基、c2-c6炔基或c3-c6环烷基，以及未取代或取代的芳基c1-c3烷基或杂芳基c1-c3烷基；r
57
分别独立地代表不含或含有卤素的c2-c6烯基、c2-c6炔基或c3-c6环烷基，cn，or
61
，ocor
61
，coor
61
，cor
61
，-o-(c＝o)-o-r
61
，oso2r
62
，so2or
61
，s(o)
m
r
62
，n(r
63
)2，con(r
63
)2，so2n(r
63
)2，nr
64
cor
61
，nr
64
so2r
62
，-o-(c＝o)-n(r
63
)2；r
52
、r
54
、r
61
分别独立地代表氢，不含或含有卤素的c1-c6烷基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、c1-c6烷基、c3-c6环烷基c1-c3烷基、c3-c6环烯基或c1-c6烷氧基c1-c3烷基，以及未取代或取代的杂环基、杂环基c1-c3烷基、杂环基氧基c1-c3烷基、芳基、芳基c1-c3烷基、芳基氧基c1-c3烷基、杂芳基、杂芳基c1-c3烷基或杂芳基氧基c1-c3烷基；
r
53
、r
62
分别独立地代表不含或含有卤素的c1-c6烷基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、c3-c6环烷基、c3-c6环烷基c1-c3烷基、c3-c6环烯基或c1-c6烷氧基c1-c3烷基，以及未取代或取代的杂环基、杂环基c1-c3烷基、芳基、芳基c1-c3烷基、杂芳基或杂芳基c1-c3烷基；r
51
、r
55
、r
56
、r
63
、r
64
分别独立地代表氢、硝基、c1-c6烷氧基氨基羰基、三c1-c6烷基甲硅烷基、二c1-c6烷基膦酰基、n(r
71
)2、con(r
71
)2、or
71
、cor
71
、co2r
71
、cosr
71
、ocor
71
、s(o)
m
r
72
、c1-c6烷基、卤代c1-c6烷基、c2-c6烯基、卤代c2-c6烯基、c2-c6炔基、卤代c2-c6炔基、c3-c6环烷基、c3-c6环烯基、卤代c3-c6环烷基、c1-c6烷氧基c1-c3烷基、c3-c6环烷基c1-c3烷基、芳基、芳基c1-c3烷基、芳基氧基、芳基氧基c1-c3烷基、芳基c1-c3烷基氧基、芳基羰基、芳基磺酰基、杂芳基、杂芳基c1-c3烷基、杂芳基氧基、杂芳基氧基c1-c3烷基、杂芳基c1-c3烷基氧基、杂芳基羰基、杂芳基磺酰基、杂环基、杂环基c1-c3烷基、杂环基氧基、杂环基氧基c1-c3烷基、杂环基c1-c3烷基氧基、杂环基羰基、杂环基磺酰基、-(c1-c3)烷基-nr
21-芳基、-(c1-c3)烷基-nr
21-杂芳基、-(c1-c3)烷基-nr
21-杂环基，其中最后提及的35个基团各自被0、1、2或3个选自下述的基团取代：氰基、卤素、硝基、氰硫基、or
71
、s(o)
m
r
72
、n(r
71
)2、nr
71
or
71
、cor
71
、ocor
71
、scor
72
、nr
71
cor
71
、nr
71
so2r
72
、co2r
71
、cosr
71
、con(r
71
)2和c1-c6烷氧基c1-c3烷氧基羰基；r
71
分别独立地代表氢、c1-c6烷基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、c3-c6环烷基或c3-c6环烷基c1-c3烷基；r
72
分别独立地代表c1-c6烷基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、c3-c6环烷基或c3-c6环烷基c1-c3烷基；r代表0、1或2；m分别独立地代表0、1或2；n分别独立地代表0或1；s分别独立地代表0、1、2或3；其中，所述“杂环基”是指具有0、1或2个氧代基团的是指具有0、1或2个氧代基团的是指具有0、1或2个氧代基团的所述“芳基”是指苯基、萘基、所述“杂芳基”是指
前述基团是未取代的或被选自卤素，硝基，氨基，氰基，氰硫基，氰基c1-c6烷基，巯基，羟基，羟基c1-c6烷基，羧基，甲酰基，未取代或被选自卤素、羟基、硝基、氰基、氨基、羧基、含有或不含有卤素的(c1-c6烷基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、c3-c6环烷基、c1-c6烷氧基、c1-c6烷氧基羰基、c1-c6烷基酰基、c1-c6烷基酰氧基、c1-c6烷基氨基或c1-c6烷基磺酰基)中的至少一个基团所取代的c6烷基磺酰基)中的至少一个基团所取代的苯基或苄基，含有或不含有卤素的c1-c6烷基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、c3-c6环烷基、c3-c6环烷基c1-c6烷基、c1-c6烷基取代的c3-c6环烷基、or”、sr”、-(c1-c6)烷基-or”、-o-(c1-c6)烷基-or”、-(c1-c6)烷基-sr”、cor”、-(c1-c6)烷基-cor”、-o-(c1-c6)烷基-cor”、coor”、-(c1-c6)烷基-coor”、-o-(c1-c6)烷基-coor”、cosr”、sor”、so2r”、-o-so2r”、-(c1-c6)烷基-so2r”、ocor”、-(c1-c6)烷基-ocor”或scor”，被选自含有或不含有卤素的r”、cor”、so2r”或or”中的一个或两个基团所取代的氨基、氨基羰基或氨基磺酰基中的至少一个基团所取代，或相邻两个取代位置与-och2ch
2-、-och2o-、-och2ch2o-或-ch＝ch-ch＝ch-基团相连成环；r’分别独立地代表氢，硝基，羟基，氨基，含有或不含有卤素的c1-c6烷基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、c3-c6环烷基、c3-c6环烯基、c3-c6环烷基c1-c6烷基、c1-c6烷氧基、c2-c6烯基氧基、c2-c6炔基氧基、c3-c6环烷基氧基、c1-c6烷氧基c1-c6烷基、c1-c6烷氧基羰基、c1-c6烷硫基羰基、c1-c6烷基磺酰基、c1-c6烷基磺酰基c1-c6烷基、c1-c6烷基羰基、c1-c6烷基羰基c1-c6烷基、c1-c6烷基酰氧基、c1-c6烷基氨基、c1-c6烷基氨基羰基、c1-c6烷氧基氨基羰基、c1-c6烷氧基羰基c1-c6烷基、c1-c6烷氨基羰基c1-c6烷基、三c1-c6烷基甲硅烷基或二c1-c6烷基膦酰基，以及未取代或被选自卤素、羟基、硝基、氰基、氨基、羧基、含有或不含有卤素的(c1-c6烷基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、c3-c6环烷基、c1-c6烷氧基、c1-c6烷氧基羰基、c1-c6烷基酰基、c1-c6烷基酰氧基、c1-c6烷基氨基或c1-c6烷基磺酰基)中的至少一个基团所取代的苯基或苄基；
r”分别独立地代表c1-c6烷基，c2-c6烯基，c2-c6炔基，c3-c6环烷基，c3-c6环烷基c1-c6烷基，c3-c6环烯基，以及未取代或被选自卤素、羟基、硝基、氰基、氨基、羧基、含有或不含有卤素的(c1-c6烷基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、c3-c6环烷基、c1-c6烷氧基、c1-c6烷氧基羰基、c1-c6烷基酰基、c1-c6烷基酰氧基、c1-c6烷基氨基或c1-c6烷基磺酰基)中的至少一个基团所取代的苯基或苄基。4.根据权利要求1-3任意一项所述的含手性硫氧化物的芳基甲酰胺类化合物或其盐，其特征在于，z1代表卤素、氰基、c1-c6烷基、c1-c6烷氧基、c1-c6烷氧基c1-c6烷氧基、c1-c6烷氧基c1-c6烷硫基或c1-c6烷硫基；z2代表卤素、c1-c6烷基、卤代c1-c6烷基或c1-c6烷基磺酰基；x分别独立地代表r
11
分别独立地代表氢、c1-c6烷基或c3-c6环烷基；r
12
分别独立地代表氢、c1-c6烷基或c1-c6烷氧基c1-c3烷基；q分别独立地代表氰基，氰基c1-c3烷基，-(c1-c3)烷基-n(r
51
)2，con(r
51
)2，-(c1-c3)烷基-con(r
51
)2，-(c1-c3)烷基-or
52
，cor
52
，-(c1-c3)烷基-cor
52
，-(c1-c3)烷基-coor
52
，-(c1-c3)烷基-cosr
52
，-(c1-c3)烷基-ocor
52
，si(r
52
)3，-(c1-c3)烷基-o-si(r
52
)3，-(c1-c3)烷基-o-n＝c(r
52
)2，-(c1-c3)烷基-s(o)
m-(c1-c6)烷基，c1-c8烷基，卤代c1-c6烷基，c2-c6烯基，c2-c6炔基，卤代c2-c6烯基，c3-c6环烷基c1-c3烷基，未取代或取代的杂环基、杂环基c1-c3烷基、杂芳基c1-c3烷基或苯基c1-c3烷基；r
51
分别独立地代表氢或c1-c6烷基；r
52
分别独立地代表氢、c1-c6烷基、卤代c1-c6烷基、苯基c1-c3烷基或杂芳基；y分别独立地代表氢、c2-c6炔基、c1-c6烷基羰基、杂芳基羰基、c1-c6烷基氧基羰基或-(c1-c3)烷基-o-(c＝o)-o-(c1-c6)烷基；r代表0、1或2；m代表0、1或2；其中，所述“杂环基”是指所述“杂芳基”是指前述基团是未取代的或被选自c1-c6烷基中的至少一个基团所取代；r’代表c1-c6烷基。5.根据权利要求1-3任意一项所述的含手性硫氧化物的芳基甲酰胺类化合物或其盐，其特征在于，其选自表1中的任意一个。6.一种如权利要求1-5任意一项所述的含手性硫氧化物的芳基甲酰胺类化合物或其盐的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：(1)采用如通式i’所示的化合物经液相分离制得如通式i所示的化合物；
或者，(2)采用如通式i”所示的化合物在过氧化物和jacobsen催化剂的存在下制得如通式i所示的化合物。7.根据权利要求6所述的含手性硫氧化物的芳基甲酰胺类化合物或其盐的制备方法，其特征在于，所述反应(2)中过氧化物为h2o2；所述反应(2)在溶剂的存在下进行；所述溶剂优选甲醇、乙醇、异丙醇、乙腈、二氯乙烷、dmf、dmso、dioxane、二氯甲烷或乙酸乙酯中的至少一种。8.一种除草组合物，其特征在于，包括(i)权利要求1-5任意一项所述的含手性硫氧化物的芳基甲酰胺类化合物或其盐；优选地，还包括(ii)一种或多种另外的除草剂和/或安全剂；更优选地，还包括(iii)农业化学上可接受的制剂助剂。9.一种控制杂草的方法，其特征在于，包括将除草有效量的权利要求1-5任意一项所述的含手性硫氧化物的芳基甲酰胺类化合物或其盐中的至少一种或权利要求8所述的除草剂组合物使用在植物上或者杂草区域。10.如权利要求1-5任意一项所述的含手性硫氧化物的芳基甲酰胺类化合物或其盐中的至少一种或权利要求8所述的除草剂组合物在控制杂草上的用途，优选地，将所述的含手性硫氧化物的芳基甲酰胺类化合物或其盐用于防除有用作物中的杂草，所述有用作物为转基因作物或者基因组编辑技术处理过的作物。

技术总结
本发明属于农药技术领域，具体涉及一种含手性硫氧化物的芳基甲酰胺类化合物或其盐、制备方法、除草组合物和应用。所述含手性硫氧化物的芳基甲酰胺类化合物或其盐，其结构式如下：Z1、Z2分别独立地代表硝基，卤素，氰基等；X代表未取代或取代的X代表未取代或取代的Q代表卤素，氰基，氰基烷基，硝基等；Y代表氢等。所述化合物的除草活性优异，且具有更高的作物安全性，尤其是对于小麦、水稻、玉米等关键农作物建立了良好的选择性。物建立了良好的选择性。


技术研发人员：连磊 华荣保 彭学岗 赵德 崔琦
受保护的技术使用者：青岛清原化合物有限公司
技术研发日：2020.05.29
技术公布日：2023/9/25