有机金属化合物、发光装置和电子设备的制作方法
未命名
08-29
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有机金属化合物、发光装置和电子设备
1.相关申请的交叉引用
2.本技术要求在韩国知识产权局于2022年2月24日提交的韩国专利申请第10-2022-0024575号的优先权和权益,其全部内容通过引用并入本文。
技术领域
3.实施方式涉及有机金属化合物、包括其的发光装置和包括该发光装置的电子设备。
背景技术:
4.发光装置为自发射装置,与现有技术的装置相比,具有宽视角,高对比度,短响应时间,以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的优异的特性,并产生全色图像。
5.在示例中,发光装置可具有这样的结构:其中第一电极布置在基板上,并且空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极依次形成在第一电极上。从第一电极提供的空穴可通过空穴传输区朝着发射层移动,并且从第二电极提供的电子可通过电子传输区朝着发射层移动。载流子,比如空穴和电子,在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁至基态,从而生成光。
6.将理解,该背景技术章节部分旨在提供用于理解该技术的有用的背景。然而,该背景技术章节也可包括在本文公开的主题的相应有效申请日之前不是被所属领域的技术人员已知或理解的一部分的想法、概念或认知。
技术实现要素:
7.提供了一种具有高效率和长寿命的有机金属化合物、包括该有机金属化合物的发光装置和包括该发光装置的电子设备。
8.另外的方面将部分在如下的描述中陈述,并且部分将从描述中是显而易见的,或可通过本公开的实施方式的实践而了解到。
9.根据实施方式,有机金属化合物可由式1表示:
10.[式1]
[0011][0012]
在式1中,
[0013]
m可为过渡金属,
[0014]
cy1至cy5可各自独立地为c
3-c
60
碳环基或c
1-c
60
杂环基,
[0015]
y1至y4可各自独立地为c或n,
[0016]
a1至a4可各自独立地为化学键、o或s,
[0017]
t1至t3可各自独立地为单键、双键、*-n[(l1)
b1-(r
1a
)]-*'、*-b(r
1a
)-*'、*-p(r
1a
)-*'、*-c(r
1a
)(r
1b
)-*'、*-si(r
1a
)(r
1b
)-*'、*-ge(r
1a
)(r
1b
)-*'、*-s-*'、*-se-*'、*-o-*'、*-c(=o)-*'、*-s(=o)-*'、*-s(=o)
2-*'、*-c(r
1a
)=*'、*=c(r
1a
)-*'、*-c(r
1a
)=c(r
1b
)-*'、*-c(=s)-*'或*-c≡c-*',
[0018]
a1至a3可各自独立地为选自1至3的整数,
[0019]
*和*'可各自指示与相邻原子的结合位点,
[0020]
l1可为单键、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基,
[0021]
b1可为选自1至3的整数,
[0022]
r1至r7、r
1a
和r
1b
可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
烯基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
炔基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷氧基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳氧基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳硫基、-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)或-p(=o)(q1)(q2),
[0023]
d1至d5可各自独立地为选自0至10的整数,
[0024]
r1至r7、r
1a
和r
1b
中的两个或更多个基团可任选地彼此键合以形成未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
30
杂环基,
[0025]r10a
可为:
[0026]
氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基或硝基;
[0027]
各自未取代的或被下述取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基或c
1-c
60
烷氧基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
7-c
60
芳基烷基、c
2-c
60
杂芳基烷基、-si(q
11
)(q
12
)(q
13
)、-n(q
11
)(q
12
)、-b(q
11
)(q
12
)、-c(=o)(q
11
)、-s(=o)2(q
11
)、-p(=o)(q
11
)(q
12
)或其任意组合;
[0028]
各自未取代的或被下述取代的c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
7-c
60
芳基烷基或c
2-c
60
杂芳基烷基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
7-c
60
芳基烷基、c
2-c
60
杂芳基烷基、-si(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-n(q
21
)(q
22
)、-b(q
21
)(q
22
)、-c(=o)(q
21
)、-s(=o)2(q
21
)、-p(=o)(q
21
)(q
22
)或其任意组合;或
[0029]-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)或-p(=o)(q
31
)(q
32
),并且
[0030]
q1至q3、q
11
至q
13
、q
21
至q
23
和q
31
至q
33
可各自独立地为:氢;氘;-f;-cl;-br;-i;羟基;氰基;硝基;c
1-c
60
烷基;c
2-c
60
烯基;c
2-c
60
炔基;c
1-c
60
烷氧基;或者各自未取代的或被氘、-f、氰基、c
1-c
60
烷基、c
1-c
60
烷氧基、苯基、联苯基或其任意组合取代的c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
7-c
60
芳基烷基或c
2-c
60
杂芳基烷基。
[0031]
在实施方式中,cy1至cy4可各自独立地为苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、环戊二烯基、1,2,3,4-四氢萘基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并硼杂环戊二烯基、苯并磷杂环戊二烯基、茚基、苯并噻咯基、苯并锗杂环戊二烯基、苯并噻吩基、苯并硒吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并硼杂环戊二烯基、二苯并磷杂环戊二烯基、芴基、二苯并噻咯基、二苯并锗杂环戊二烯基、二苯并噻吩基、二苯并硒吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩5-氧化物基、9h-芴-9-酮基、二苯并噻吩5,5-二氧化物基、氮杂吲哚基、氮杂苯并硼杂环戊二烯基、氮杂苯并磷杂环戊二烯基、氮杂茚基、氮杂苯并噻咯基、氮杂苯并锗杂环戊二烯基、氮杂苯并噻吩基、氮杂苯并硒吩基、氮杂苯并呋喃基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并硒吩基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基、氮杂-9h-芴-9-酮基、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并三唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、5,6,7,8-四氢异喹啉基或5,6,7,8-四氢喹啉基。
[0032]
在实施方式中,在式1中,cy1可为由式cy1-1至式cy1-70中的一个表示的基团,cy2可为由式cy2-1至式cy2-14中的一个表示的基团,并且cy4可为由式cy4-1至式cy4-70中的一个表示的基团,其中式cy1-1至式cy1-70、式cy2-1至式cy2-14和式cy4-1至式cy4-70在下面解释。
[0033]
在实施方式中,在式1中,cy5可为c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
1-c
60
杂芳基、非芳族稠合多环基团或非芳族稠合杂多环基团。
[0034]
在实施方式中,在式1中,由表示的部分可为由式cy3-1至式cy3-5中的一个表示的部分,其在下面解释。
[0035]
在实施方式中,在式1中,由表示的部分可为由式cy3-1(1)、式cy3-3(1)至式cy3-3(4)、式cy3-4(1)和式cy3-4(2)中的一个表示的部分,其在下面解释。
[0036]
在实施方式中,在式1中:r6和r7可彼此键合以形成未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
30
杂环基;或r6和r7可彼此不键合。
[0037]
在实施方式中,在式1中,y1可为c,并且a1可为配位键。
[0038]
在实施方式中,在式1中,y2和y3可各自为c,并且y4可为n。
[0039]
在实施方式中,由式1表示的有机金属化合物可为化合物1至100中的一个,其在下面解释。
[0040]
根据实施方式,提供发光装置,该发光装置可包括:第一电极;面向第一电极的第二电极;在第一电极和第二电极之间并且包括发射层的夹层;以及至少一种由式1表示的有机金属化合物。
[0041]
在实施方式中,第一电极可为阳极;第二电极可为阴极;夹层可进一步包括:至少一种由式1表示的有机金属化合物,在第一电极和发射层之间的空穴传输区,以及在发射层和第二电极之间的电子传输区;空穴传输区可包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任意组合;并且电子传输区可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或其任意组合。
[0042]
在实施方式中,发射层可包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
[0043]
在实施方式中,发射层可进一步包括主体,并且基于100wt%的发射层,至少一种由式1表示的有机金属化合物的量可在约0.01wt%至约49.99wt%的范围内。
[0044]
在实施方式中,发射层可进一步包括第一化合物和第二化合物,并且第一化合物和第二化合物可彼此不同。
[0045]
在实施方式中,第一化合物可为包括至少一种给电子基团的电子传输化合物,并
且第二化合物可为包括至少一种吸电子基团的空穴传输化合物。
[0046]
在实施方式中,发射层可发射最大发射波长在约400nm至约500nm的范围内的光。
[0047]
根据实施方式,提供可包括发光装置的电子设备。
[0048]
在实施方式中,电子设备可进一步包括薄膜晶体管,其中薄膜晶体管可包括源电极和漏电极,并且发光装置的第一电极可电连接至源电极或漏电极。
[0049]
在实施方式中,电子设备可进一步包括滤色器、颜色转换层、量子点颜色转换层、触摸屏层、偏振层或其任意组合。
[0050]
将理解,上面的实施方式仅以一般性和解释性的含义描述,并非出于限制目的,并且本公开不限于上述实施方式。
附图说明
[0051]
通过参考所附附图详细地描述其实施方式,本公开的上面和其他方面和特征将更加显而易见,其中:
[0052]
图1为根据实施方式的发光装置的示意性横截面图;
[0053]
图2为根据实施方式的电子设备的示意性横截面图;并且
[0054]
图3为根据另一实施方式的电子设备的示意性横截面图。
具体实施方式
[0055]
下文参考其中示出了实施方式的所附附图,现将更充分地描述本公开。然而,本公开可体现为不同的形式并且不应解释为限于本文陈述的实施方式。而是,提供这些实施方式以便本公开将是透彻的和完整的,并且将向本领域技术人员充分地传达本公开的范围。
[0056]
在附图中,为了易于描述和为了清楚起见,可放大元件的尺寸、厚度、比率和维度。相同的附图标记通篇指相同的元件。
[0057]
在描述时,将理解,当元件(或区、层、部分等)被称为“在”另一元件(或区、层、部分等)“上”、“连接至”或“耦合至”另一元件(或区、层、部分等)时,其可直接在另一元件(或区、层、部分等)上、连接至或耦合至另一元件(或区、层、部分等),或在它们之间可存在一个或多个居间元件(或区、层、部分等)。在类似的意义上,当元件(或区、层、部分等)被描述为“覆盖”另一元件(或区、层、部分等)时,其可直接覆盖另一元件(或区、层、部分等),或在它们之间可存在一个或多个居间元件(或区、层、部分等)。
[0058]
在描述时,当元件(或区、层、部分等)“直接在”另一元件(或区、层、部分等)“上”、“直接连接至”或“直接耦合至”另一元件(或区、层、部分等)时,不存在居间元件(或区、层、部分等)。例如,“直接在
……
上”可意思是设置两个层或两个元件而在它们之间没有另外的元件(或区、层、部分等)(比如粘附元件)。
[0059]
如本文使用的,以单数形式使用的表述,比如“一个”、“一种”和“所述”旨在也包括复数形式,除非上下文另外清楚地指示。
[0060]
如本文使用的,术语“和/或”包括一个或多个相关列举项目的任何和所有组合。例如,“a和/或b”可理解为意思是“a、b或者a和b”。术语“和”和“或”可以以连接意义或分隔意义使用,并且可理解为等同于“和/或”。
[0061]
在说明书和权利要求书中,术语
“……
中的至少一个”旨在包括“选自
……
的组中
的至少一个”的含义,用于其含义和解释的目的。例如,“a和b中的至少一个”可理解为意思是“a、b或者a和b”。当在元件的列表之前/之后时,术语
“……
中的至少一个”修饰元件的整个列表,而不修饰列表的单个元件。
[0062]
将理解,尽管术语第一、第二等可在本文用于描述各种元件,但是这些元件不应受这些术语的限制。这些术语仅用于区分一个元件与另一元件。因此,在不背离本公开的教导的情况下,第一元件可称为第二元件。类似地,在不背离本公开的范围的情况下,第二元件可称为第一元件。
[0063]
为了易于描述,可在本文使用空间相对术语“下面”、“之下”、“下”、“上面”或“上”等,以描述如附图中阐释的一个元件或组件和另一元件或组件之间的关系。将理解,除了附图中描绘的定向之外,空间相对术语旨在囊括使用或操作中的装置的不同定向。例如,在将附图中阐释的装置翻转的情况下,位于另一装置“下面”或“之下”的装置可放置在另一装置“上面”。相应地,阐释性术语“下面”可包括下部位置和上部位置二者。装置也可在其他方向上定向,因此可根据定向而不同地解释空间相对术语。
[0064]
如本文中使用的术语“约”或“近似”包括规定值并意味着在由本领域普通技术人员确定的叙述值的可接受偏差范围内,考虑讨论的测量和与叙述量的测量相关的误差(即测量系统的限制)。例如,“约”可以意味着在一个或多个标准偏差之内,或者在规定值的
±
20%、
±
10%或
±
5%之内。
[0065]
应理解,术语“包含(comprises)”、“包含(comprising)”、“包括(includes)”、“包括(including)”、“具有(have)”、“具有(having)”、“含有(contains)”和“含有(containing)”等旨在指定规定特征、整数、步骤、操作、元件、组件或其任意组合在本公开中的存在,但不排除一个或多个其他特征、整数、步骤、操作、元件、组件或其任意组合的存在或添加。
[0066]
除非本文中另外定义或暗示,否则使用的所有术语(包括技术和科学术语)具有与本公开所属领域的技术人员通常理解的含义相同的含义。将进一步理解,术语(比如那些在常用词典中定义的术语)应被解释为具有与它们在相关领域的上下文中的含义一致的含义,并且除非在说明书中明确定义,否则不应当以理想的或过分正式的意义来解释。
[0067]
根据实施方式的有机金属化合物可由式1表示:
[0068]
[式1]
[0069][0070]
在式1中,m可为过渡金属。
[0071]
在实施方式中,m可为铂(pt)、钯(pd)、铜(cu)、银(ag)、金(au)、铑(rh)、铱(ir)、钌(ru)或锇(os)。
[0072]
在式1中,cy1至cy5可各自独立地为c
3-c
60
碳环基或c
1-c
60
杂环基。
[0073]
在实施方式中,在式1中,cy1至cy4可各自独立地为苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、环戊二烯基、1,2,3,4-四氢萘基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并硼杂环戊二烯基、苯并磷杂环戊二烯基、茚基、苯并噻咯基、苯并锗杂环戊二烯基、苯并噻吩基、苯并硒吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并硼杂环戊二烯基、二苯并磷杂环戊二烯基、芴基、二苯并噻咯基、二苯并锗杂环戊二烯基、二苯并噻吩基、二苯并硒吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩5-氧化物基、9h-芴-9-酮基、二苯并噻吩5,5-二氧化物基、氮杂吲哚基、氮杂苯并硼杂环戊二烯基、氮杂苯并磷杂环戊二烯基、氮杂茚基、氮杂苯并噻咯基、氮杂苯并锗杂环戊二烯基、氮杂苯并噻吩基、氮杂苯并硒吩基、氮杂苯并呋喃基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并硒吩基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基、氮杂-9h-芴-9-酮基、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并三唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、5,6,7,8-四氢异喹啉基或5,6,7,8-四氢喹啉基。
[0074]
在实施方式中,在式1中,cy1可为由式cy1-1至式cy1-70中的一个表示的基团,cy2可为由式cy2-1至式cy2-14中的一个表示的基团,并且cy4可为由式cy4-1至式cy4-70中的一个表示的基团:
[0075]
[0076]
[0077]
[0078]
[0079]
[0080]
[0081][0082]
在式cy1-1至式cy1-70、式cy2-1至式cy2-14和式cy4-1至式cy4-70中,
[0083]
y1、y2和y4可各自与本文描述的相同,
[0084]
x
11
可为c(r
11
)或n,x
12
可为c(r
12
)或n,x
13
可为c(r
13
)或n,x
14
可为c(r
14
)或n,x
15
可为c(r
15
)或n,x
16
可为c(r
16
)或n,x
17
可为c(r
17
)或n,并且x
18
可为c(r
18
)或n,
[0085]
x
19
可为c(r
19a
)(r
19b
)、si(r
19a
)(r
19b
)、n(r
19
)、o或s,
[0086]
x
20
可为c(r
20a
)(r
20b
)、si(r
20a
)(r
20b
)、n(r
20
)、o或s,
[0087]
x
21
可为c(r
21
)或n,x
22
可为c(r
22
)或n,x
23
可为c(r
23
)或n,x
24
可为c(r
24
)或n,x
25
可为c(r
25
)或n,x
26
可为c(r
26
)或n,并且x
27
可为c(r
27
)或n,
[0088]
x
28
可为c(r
28a
)(r
28b
)、si(r
28a
)(r
28b
)、n(r
28
)、o或s,其中在式cy2-10中,x
28
为c(r
28a
)、si(r
28a
)或n,
[0089]
x
41
可为c(r
41
)或n,x
42
可为c(r
42
)或n,x
43
可为c(r
43
)或n,x
44
可为c(r
44
)或n,x
45
可为c(r
45
)或n,x
46
可为c(r
46
)或n,x
47
可为c(r
47
)或n,并且x
48
可为c(r
48
)或n,
[0090]
x
49
可为c(r
49a
)(r
49b
)、si(r
49a
)(r
49b
)、n(r
49
)、o或s,
[0091]
x
50
可为c(r
50a
)(r
50b
)、si(r
50a
)(r
50b
)、n(r
50
)、o或s,
[0092]r10
至r
20
、r
12a
、r
13a
、r
15a
至r
20a
、r
12b
、r
13b
和r
15b
至r
20b
可各自独立地与参照式1中的r1描述的相同,
[0093]r21
至r
28
、r
21a
、r
22a
、r
24a
至r
28a
、r
21b
、r
22b
和r
24b
至r
28b
可各自独立地与参照式1中的r2描述的相同,
[0094]r40
至r
50
、r
42a
、r
43a
、r
45a
至r
50a
、r
42b
、r
43b
和r
45b
至r
50b
可各自独立地与参照式1中的r4描述的相同,
[0095]
b10、b11、b40和b41可各自独立地为选自1至4的整数,
[0096]
*可指示与m的结合位点,并且
[0097]
式cy1-1至式cy1-70中的*'可指示与t1的结合位点,式cy2-1至式cy2-14中的*'可指示与t1的结合位点,*”可指示与t2的结合位点,并且式cy4-1至式cy4-70中的*'可指示与t3的结合位点。
[0098]
在实施方式中,在式1中,cy5可为c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
1-c
60
杂芳基、非芳族稠合多环基团或非芳族稠合杂多环基团。
[0099]
在实施方式中,在式1中,cy5可为三元环基团、四元环基团、五元环基团、六元环基团或七元环基团。
[0100]
在实施方式中,在式1中,由表示的部分可为由式cy3-1至式cy3-5中的一个表示的部分:
[0101]
[0102]
在式cy3-1至式cy3-5中,
[0103]
x
51
可为c、c(r
51
)或n,
[0104]
x
52
可为c、c(r
52
)或n,
[0105]
x
53
可为c(r
53a
)、c(r
53a
)(r
53b
)、si(r
53a
)(r
53b
)、n(r
53a
)、n、o或s,x
54
可为c(r
54a
)、c(r
54a
)(r
54b
)、si(r
54a
)(r
54b
)、n(r
54a
)、n、o或s,x
55
可为c(r
55a
)、c(r
55a
)(r
55b
)、si(r
55a
)(r
55b
)、n(r
55a
)、n、o或s,x
56
可为c(r
56a
)、c(r
56a
)(r
56b
)、si(r
56a
)(r
56b
)、n(r
56a
)、n、o或s,
[0106]
x
57
可为c(r
57a
)、c(r
57a
)(r
57b
)、si(r
57a
)(r
57b
)、n(r
57a
)、n、o或s,
[0107]
y3、cy3、r3、d3、r6和r7可各自与本文描述的相同,
[0108]r51
、r
52
、r
53a
至r
57a
和r
53b
至r
57b
可各自独立地与参照式1中的r5描述的相同,
[0109]
*可指示与式1中的m的结合位点,
[0110]
*'可指示与式1中的t2的结合位点,并且
[0111]
*"可指示与式1中的t3的结合位点。
[0112]
在实施方式中,在式1中,由表示的部分可为由式cy3-1(1)、式cy3-3(1)至式cy3-3(4)、式cy3-4(1)和式cy3-4(2)中的一个表示的部分:
[0113][0114][0115]
在式cy3-1(1)、式cy3-3(1)至式cy3-3(4)、式cy3-4(1)和式cy3-4(2)中,
[0116]
x
51
可为c(r
51
),
[0117]
x
52
可为c(r
52
),
[0118]
x
53
可为c(r
53a
)或n,
[0119]
x
54
可为c(r
54a
)或n,
[0120]
x
55
可为c(r
55a
)或n,
[0121]
x
56
可为c(r
56a
)或n,
[0122]
x
60
可为c(r
60a
)(r
60b
)、si(r
60a
)(r
60b
)、n(r
60a
)、o或s,
[0123]
x
61
可为c(r
61a
)(r
61b
)、si(r
61a
)(r
61b
)、n(r
61a
)、o或s,
[0124]
x
62
可为c(r
62a
)(r
62b
)、si(r
62a
)(r
62b
)、n(r
62a
)、o或s,
[0125]
x
63
可为c(r
63a
)(r
63b
)、si(r
63a
)(r
63b
)、n(r
63a
)、o或s,
[0126]
x
64
可为c(r
64a
)(r
64b
)、si(r
64a
)(r
64b
)、n(r
64a
)、o或s,
[0127]
y3、cy3、r3、d3、r6和r7可各自与本文描述的相同,
[0128]r51
、r
52
、r
53a
至r
56a
、r
60a
至r
64a
和r
60b
至r
64b
可各自独立地与参照式1中的r5描述的相同,
[0129]
*可指示与式1中的m的结合位点,
[0130]
*'可指示与式1中的t2的结合位点,并且
[0131]
*"可指示与式1中的t3的结合位点。
[0132]
在实施方式中,在式cy3-1(1)、式cy3-3(1)和式cy3-4(1)中,
[0133]
x
61
可为c(r
61a
)(r
61b
)或n(r
61a
),
[0134]
x
62
可为c(r
62a
)(r
62b
)或n(r
62a
),
[0135]
x
63
可为c(r
63a
)(r
63b
)或n(r
63a
),并且
[0136]
x
64
可为c(r
64a
)(r
64b
)或n(r
64a
),其中
[0137]r61a
至r
64a
和r
61b
至r
64b
可各自独立地与参照式1中的r5描述的相同。
[0138]
在实施方式中,在式cy3-4(1)中,
[0139]
x
61
可为c(r
61a
)(r
61b
),x
62
可为c(r
62a
)(r
62b
),x
63
可为n(r
63a
),并且x
64
可为c(r
64a
)(r
64b
);或
[0140]
x
61
可为c(r
61a
)(r
61b
),x
62
可为n(r
62a
),x
63
可为c(r
63a
)(r
63b
),并且x
64
可为c(r
64a
)(r
64b
)。
[0141]
在式1中,y1至y4可各自独立地为c或n。
[0142]
在式1中,a1至a4可各自独立地为化学键、o或s。
[0143]
如本文使用的术语“化学键”可包括在原子之间可出现的所有类型的键,并且可为共价键、金属键或配位键。
[0144]
在实施方式中,在式1中,y1可为c,并且a1可为配位键。
[0145]
在实施方式中,在式1中,y2和y3可各自为c,并且y4可为n。
[0146]
在式1中,t1至t3可各自独立地为单键、双键、*-n[(l1)
b1-(r
1a
)]-*'、*-b(r
1a
)-*'、*-p(r
1a
)-*'、*-c(r
1a
)(r
1b
)-*'、*-si(r
1a
)(r
1b
)-*'、*-ge(r
1a
)(r
1b
)-*'、*-s-*'、*-se-*'、*-o-*'、*-c(=o)-*'、*-s(=o)-*'、*-s(=o)
2-*'、*-c(r
1a
)=*'、*=c(r
1a
)-*'、*-c(r
1a
)=c(r
1b
)-*'、*-c(=s)-*'或*-c≡c-*';
[0147]
a1至a3可各自独立地为选自1至3的整数;并且
[0148]
*和*'可各自指示与相邻原子的结合位点。
[0149]
在实施方式中,在式1中,t2可为*-s-*'、*-se-*'或*-o-*',并且a2可为1。
[0150]
在实施方式中,在式1中,t3可为单键,并且a3可为1。
[0151]
在式1中,l1可为单键、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基。
[0152]
在式1中,b1可为选自1至3的整数。
[0153]
在式1中,r1至r7、r
1a
和r
1b
可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
烯基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
炔基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷氧基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳氧基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳硫基、-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)或-p(=o)(q1)(q2)。
[0154]
在式1中,d1至d5可各自独立地为选自0至10的整数。
[0155]
在式1中,r1至r7、r
1a
和r
1b
中的两个或更多个基团可任选地彼此键合以形成未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
30
杂环基。
[0156]
在实施方式中,在式1中:r6和r7可彼此键合以形成未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
30
杂环基;或
[0157]
r6和r7可彼此不键合。
[0158]
在实施方式中,在式1中,r6和r7可各自独立地为未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷基,并且
[0159]
r6和r7可彼此键合以形成未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
10
环烷基。
[0160]
在实施方式中,在式1中,数量为d1的r1、数量为d2的r2、数量为d3的r3、数量为d4的r4和数量为d5的r5中的至少一个可为:
[0161]
未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基。
[0162]
在实施方式中,在由式1表示的有机金属化合物中,至少一个氢可被氘取代。
[0163]
在实施方式中,由式1表示的有机金属化合物可由式1-1表示:
[0164]
[式1-1]
[0165][0166]
在式1-1中,
[0167]y41
可为c或n,并且
[0168]
m、cy1至cy5、y1至y4、a1至a4、t1至t3、a1至a3、r1至r7和d1至d5可各自与本文描述的相同。
[0169]
如本文使用的基团“r
10a”可为:
[0170]
氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基或硝基;
[0171]
各自未取代的或被下述取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基或c
1-c
60
烷氧基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
7-c
60
芳基烷基、c
2-c
60
杂芳基烷基、-si(q
11
)(q
12
)(q
13
)、-n(q
11
)(q
12
)、-b(q
11
)(q
12
)、-c(=o)(q
11
)、-s(=o)2(q
11
)、-p(=o)(q
11
)(q
12
)或其任意组合;
[0172]
各自未取代的或被下述取代的c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
7-c
60
芳基烷基或c
2-c
60
杂芳基烷基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
7-c
60
芳基烷基、c
2-c
60
杂芳基烷基、-si(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-n(q
21
)(q
22
)、-b(q
21
)(q
22
)、-c(=o)(q
21
)、-s(=o)2(q
21
)、-p(=o)(q
21
)(q
22
)或其任意组合;或
[0173]-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)或-p(=o)(q
31
)(q
32
),并且
[0174]
q1至q3、q
11
至q
13
、q
21
至q
23
和q
31
至q
33
可各自独立地为:氢;氘;-f;-cl;-br;-i;羟基;氰基;硝基;c
1-c
60
烷基;c
2-c
60
烯基;c
2-c
60
炔基;c
1-c
60
烷氧基;或者各自未取代的或被氘、-f、氰基、c
1-c
60
烷基、c
1-c
60
烷氧基、苯基、联苯基或其任意组合取代的c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
7-c
60
芳基烷基或c
2-c
60
杂芳基烷基。
[0175]
在实施方式中,由式1表示的有机金属化合物可为化合物1至100中的一个,但不限于此:
[0176]
[0177]
[0178]
[0179]
[0180]
[0181]
[0182]
[0183]
[0184][0185]
在化合物1至100中,cd3为被三个氘原子取代的甲基,并且d5指示被五个氘原子取代。
[0186]
由式1表示的有机金属化合物具有四齿有机金属化合物的结构,该四齿有机金属
化合物包括包含芳族环和烷基环两者的部分,例如,其中环状基团另外稠合至四氢喹啉类基团的稠环。因为由式1表示的有机金属化合物包括稠环部分,可增加化合物的结构稳定性。所以,包括由式1表示的有机金属化合物的发光装置可具有改善的寿命。
[0187]
因为由式1表示的有机金属化合物包括稠环部分,改善了水平定向,因此,包括由式1表示的有机金属化合物的发光装置可具有低驱动电压和改善的发光效率。
[0188]
所以,包括由式1表示的有机金属化合物的电子装置(例如,发光装置)可具有低驱动电压、高效率和长寿命。
[0189]
通过参考本文所述的合成例和实施例,本领域普通技术人员可容易地理解合成由式1表示的有机金属化合物的方法。
[0190]
至少一种由式1表示的有机金属化合物可用于发光装置(例如,有机发光装置)。所以,提供了发光装置,该发光装置可包括第一电极、面向第一电极的第二电极、在第一电极和第二电极之间并且包括发射层的夹层以及至少一种如说明书中描述的由式1表示的有机金属化合物。
[0191]
在实施方式中,
[0192]
发光装置的第一电极可为阳极,
[0193]
发光装置的第二电极可为阴极,
[0194]
夹层可进一步包括:至少一种由式1表示的有机金属化合物,在第一电极和发射层之间的空穴传输区,以及在发射层和第二电极之间的电子传输区,
[0195]
空穴传输区可包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任意组合,并且
[0196]
电子传输区可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或其任意组合。
[0197]
在实施方式中,由式1表示的有机金属化合物可包括在发光装置的一对电极之间。所以,由式1表示的有机金属化合物可包括在发光装置的夹层中。例如,夹层的发射层可包括由式1表示的有机金属化合物。在实施方式中,发射层可包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
[0198]
在实施方式中,发射层可进一步包括主体,并且基于100wt%的发射层,由式1表示的有机金属化合物的量可在约0.01wt%至约49.99wt%的范围内。例如,基于100wt%的发射层,由式1表示的有机金属化合物的量可在约0.01wt%至约33.33wt%的范围内。
[0199]
在实施方式中,发射层可发射蓝光或蓝-绿光。
[0200]
在实施方式中,发射层可发射最大发射波长在约400nm至约500nm的范围内的光。
[0201]
在实施方式中,发射层可进一步包括第一化合物和第二化合物,并且第一化合物和第二化合物可彼此不同。
[0202]
在实施方式中,第一化合物可为包括至少一种供电子基团的电子传输化合物,并且第二化合物可为包括至少一种吸电子基团的空穴传输化合物。
[0203]
在实施方式中,第一化合物可由式301-1或式301-2表示。
[0204]
[式301-1]
[0205][0206]
[式301-2]
[0207][0208]
在式301-1和式301-2中,
[0209]
环a
301
至环a
304
可各自独立地为未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基,
[0210]
x
301
可为o、s、n[(l
304
)
xb4-r
304
]、c(r
304
)(r
305
)或si(r
304
)(r
305
),
[0211]
xb22和xb23可各自独立地为0、1或2,
[0212]
l
301
至l
304
可各自独立地为未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基,
[0213]
xb1至xb4可各自独立地为选自0至5的整数,并且
[0214]r301
至r
305
和r
311
至r
314
可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
烯基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
炔基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷氧基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基、-si(q
301
)(q
302
)(q
303
)、-n(q
301
)(q
302
)、-b(q
301
)(q
302
)、-c(=o)(q
301
)、-s(=o)2(q
301
)或-p(=o)(q
301
)(q
302
)。
[0215]
在实施方式中,第二化合物可由式302表示:
[0216]
[式302]
[0217][0218]
在式302中,
[0219]
x
311
可为c(r
311
)或n,
[0220]
x
312
可为c(r
312
)或n,
[0221]
x
313
可为c(r
313
)或n,
[0222]
x
311
至x
313
中的至少一个可为n,
[0223]
l
314
至l
316
可各自独立地为单键、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基、-c(q
311
)(q
312
)-、-si(q
311
)(q
312
)-、-b(q
311
)-或-n(q
311
)-,
[0224]
n314至n316可各自独立地为选自1至5的整数,
[0225]r311
至r
316
可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
烯基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
炔基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷氧基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基、-si(q
313
)(q
314
)(q
315
)、-n(q
313
)(q
314
)、-b(q
313
)(q
314
)、-c(=o)(q
313
)、-s(=o)2(q
313
)或-p(=o)(q
313
)(q
314
),
[0226]q311
至q
315
和r
311
至r
316
中的两个或更多个基团可任选地彼此键合以形成未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
30
杂环基,
[0227]r10a
可与如本文描述的相同,并且
[0228]q11
至q
13
、q
21
至q
23
和q
31
至q
33
、q
301
至q
303
和q
311
至q
315
可各自独立地为:氢;氘;-f;-cl;-br;-i;羟基;氰基;硝基;c
1-c
60
烷基;c
2-c
60
烯基;c
2-c
60
炔基;c
1-c
60
烷氧基;或者各自未取代的或被氘、-f、氰基、c
1-c
60
烷基、c
1-c
60
烷氧基、苯基、联苯基或其任意组合取代的c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
7-c
60
芳基烷基或c
2-c
60
杂芳基烷基。
[0229]
在实施方式中,第一化合物可选自组i,但不限于此。
[0230]
[组i]
[0231]
[0232][0233]
在实施方式中,第二化合物可选自组ii,但不限于此。
[0234]
[组ii]
[0235]
[0236]
[0237][0238]
如本文使用的表述“(夹层)包括由式1表示的有机金属化合物”可意指(夹层)可包括一种由式1表示的有机金属化合物或者两种或更多种不同类型的各自独立地由式1表示的有机金属化合物。
[0239]
在实施方式中,夹层可仅包括化合物1作为由式1表示的有机金属化合物。就此而言,化合物1可存在于发光装置的发射层中。在实施方式中,夹层可包括化合物1和化合物2作为由式1表示的有机金属化合物。就此而言,化合物1和化合物2可存在于相同层中(例如,化合物1和化合物2均可存在于发射层中),或可存在于不同层中(例如,化合物1可存在于发射层中,并且化合物2可存在于电子传输区中)。
[0240]
如本文使用的术语“夹层”可为在发光装置的第一电极和第二电极之间的单层和/或多层。
[0241]
根据实施方式,提供了电子设备,该电子设备可包括如本文描述的发光装置。电子设备可进一步包括薄膜晶体管。在实施方式中,电子设备可进一步包括包含源电极和漏电极的薄膜晶体管,并且发光装置的第一电极可电连接至源电极或漏电极。在实施方式中,电子设备可进一步包括滤色器、量子点颜色转换层、颜色转换层、触摸屏层、偏振层或其任意组合。电子设备可与本文描述的相同。
[0242]
[图1的描述]
[0243]
图1为根据实施方式的发光装置10的示意性横截面图。发光装置10包括第一电极110、夹层130和第二电极150。
[0244]
下文将参照图1描述根据实施方式的发光装置10的结构和制造发光装置10的方法。
[0245]
[第一电极110]
[0246]
在图1中,基板进一步包括在第一电极110下方或第二电极150上方。在实施方式中,基板可为玻璃基板或塑料基板。在实施方式中,基板可为柔性基板,并且可包括具有卓越的耐热性和耐久性的塑料,比如聚酰亚胺、聚对苯二甲酸乙二醇酯(pet)、聚碳酸酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚芳族酯(par)、聚醚酰亚胺或其任意组合。
[0247]
例如,第一电极110可通过在基板上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成。当第一电极110为阳极时,用于形成第一电极110的材料可为高功函材料以利于注入空穴。
[0248]
第一电极110可为反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时,用于形成第一电极110的材料可包括氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锡(sno2)、氧化锌(zno)或其任意组合。在实施方式中,当第一电极110为半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极110的材料可包括镁(mg)、银(ag)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、镁-银(mg-ag)或其任意组合。
[0249]
第一电极110可具有由单个层组成的结构或包括多个层的结构。在实施方式中,第一电极110可具有ito/ag/ito的三层结构。
[0250]
[夹层130]
[0251]
夹层130位于第一电极110上。夹层130包括发射层。
[0252]
夹层130可进一步包括位于第一电极110和发射层之间的空穴传输区,以及位于发射层和第二电极150之间的电子传输区。
[0253]
除了各种有机材料之外,夹层130可进一步包括含金属化合物(比如有机金属化合物)或无机材料(比如量子点)等。
[0254]
在实施方式中,夹层130可包括,堆叠在第一电极110和第二电极150之间的两个或更多个发射单元,以及在两个或更多个发射单元之间的至少一个电荷生成层。当夹层130包括如上所述的两个或更多个发射单元和至少一个电荷生成层时,发光装置10可为串联发光装置。
[0255]
[夹层130中的空穴传输区]
[0256]
空穴传输区可具有:由(由单一材料组成的)层组成的结构;由包括不同材料的层组成的结构;或包括包含不同材料的多个层的结构。
[0257]
空穴传输区可包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任意组合。
[0258]
在实施方式中,空穴传输区可具有包括空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构的多层结构,其中每种结构的层可从第一电极110以其各自叙述的顺序堆叠,但是空穴传输区的结构不限于此。
[0259]
空穴传输区可包括由式201表示的化合物、由式202表示的化合物或其任意组合:
[0260]
[式201]
[0261][0262]
[式202]
[0263][0264]
其中,在式201和式202中,
[0265]
l
201
至l
204
可各自独立地为未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基,或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基,
[0266]
l
205
可为*-o-*'、*-s-*'、*-n(q
201
)-*'、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
20
亚烷基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
20
亚烯基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基,
[0267]
xa1至xa4可各自独立地为选自0至5的整数,
[0268]
xa5可为选自1至10的整数,
[0269]r201
至r
204
和q
201
可各自独立地为未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基,
[0270]r201
和r
202
可任选地经由单键、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c5亚烷基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c5亚烯基彼此连接,以形成未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
8-c
60
多环基团(例如,咔唑基)(例如,见化合物ht16),
[0271]r203
和r
204
可任选地经由单键、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c5亚烷基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c5亚烯基彼此连接,以形成未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
8-c
60
多环基团,并且
[0272]
na1可为选自1至4的整数。
[0273]
在实施方式中,式201和式202可各自包括由式cy201至式cy217表示的基团中的至少一个:
[0274][0275]
在式cy201至式cy217中,r
10b
和r
10c
可各自独立地与参照r
10a
描述的相同,环cy
201
至环cy
204
可各自独立地为c
3-c
20
碳环基或c
1-c
20
杂环基,并且式cy201至式cy217中的至少一个氢可未被取代或被r
10a
取代。
[0276]
在实施方式中,在式cy201至式cy217中,环cy
201
至环cy
204
可各自独立地为苯基、萘基、菲基或蒽基。
[0277]
在实施方式中,式201和式202可各自包括由式cy201至式cy203表示的基团中的至少一个。
[0278]
在实施方式中,由式201表示的化合物可包括由式cy201至式cy203表示的基团中的至少一个和由式cy204至式cy217表示的基团中的至少一个。
[0279]
在实施方式中,在式201中,xa1可为1,r
201
可为由式cy201至式cy203中的一个表示的基团,xa2可为0,并且r
202
可为由式cy204至式cy207中的一个表示的基团。
[0280]
在实施方式中,式201和式202中的每一个可不包括由式cy201至式cy203表示的基团。
[0281]
在实施方式中,式201和式202中的每一个可不包括由式cy201至式cy203表示的基团,并且可包括由式cy204至式cy217表示的基团中的至少一个。
[0282]
在实施方式中,式201和式202中的每一个可不包括由式cy201至式cy217表示的基团。
[0283]
在实施方式中,空穴传输区可包括化合物ht1至ht46中的一个、m-mtdata、tdata、2-tnata、npb(npd)、β-npb、tpd、螺-tpd、螺-npb、甲基化的npb、tapc、hmtpd、4,4',4
”‑
三(n-咔唑基)三苯胺(tcta)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pedot/pss)、聚苯胺/樟脑磺酸酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pani/pss)或其任意组合:
[0284]
[0285]
[0286]
[0287]
[0288][0289]
空穴传输区的厚度可在约至约的范围内。例如,空穴传输区的厚度可在约至约的范围内。当空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层或其任意组合时,空穴注入层的厚度可在约至约的范围内,并且空穴传输层的厚度可在约至约的范围内。例如,空穴注入层的厚度可在约的范围内。例如,空穴注入层的厚度可在约至约的范围内。例如,空穴传输层的厚度可在约至约的范围内。当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可在驱动电压没有明显增加的情况下获得满意的空穴传输特性。
[0290]
发射辅助层可通过补偿通过发射层发射的光的波长的光学共振距离来增加光发射效率,并且电子阻挡层可阻挡来自发射层的电子泄漏至空穴传输区。可包括在空穴传输区中的材料可包括在发射辅助层和电子阻挡层中。
[0291]
[p-掺杂剂]
[0292]
除了这些材料之外,空穴传输区可进一步包括用于改善导电性能的电荷生成材料。电荷生成材料可均匀地或非均匀地分散于空穴传输区中(例如,以由电荷生成材料组成
的单个层的形式)。
[0293]
电荷生成材料可为,例如,p-掺杂剂。
[0294]
在实施方式中,p-掺杂剂的最低未占分子轨道(lumo)能级可等于或小于约-3.5ev。
[0295]
在实施方式中,p-掺杂剂可包括醌衍生物、含氰基化合物、包括元素el1和元素el2的化合物或其任意组合。
[0296]
醌衍生物的示例可包括tcnq和f4-tcnq等。
[0297]
含氰基化合物的示例可包括hat-cn和由式221表示的化合物等。
[0298][0299]
[式221]
[0300][0301]
在式221中,
[0302]r221
至r
223
可各自独立地为未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基,并且
[0303]r221
至r
223
中的至少一个可各自独立地为各自被下述取代的c
3-c
60
碳环基或c
1-c
60
杂环基:氰基;-f;-cl;-br;-i;被氰基、-f、-cl、-br、-i或其任意组合取代的c
1-c
20
烷基;或其任意组合。
[0304]
在包括元素el1和元素el2的化合物中,元素el1可为金属、准金属或其任意组合,并且元素el2可为非金属、准金属或其任意组合。
[0305]
金属的示例可包括:碱金属(例如,锂(li)、钠(na)、钾(k)、铷(rb)、铯(cs)等);碱土金属(例如,铍(be)、镁(mg)、钙(ca)、锶(sr)、钡(ba)等);过渡金属(例如,钛(ti)、锆(zr)、铪(hf)、钒(v)、铌(nb)、钽(ta)、铬(cr)、钼(mo)、钨(w)、锰(mn)、锝(tc)、铼(re)、铁(fe)、钌(ru)、锇(os)、钴(co)、铑(rh)、铱(ir)、镍(ni)、钯(pd)、铂(pt)、铜(cu)、银(ag)、金(au)等);后过渡金属(例如,锌(zn)、铟(in)、锡(sn)等);和镧系金属(例如,镧(la)、铈(ce)、镨(pr)、钕(nd)、钷(pm)、钐(sm)、铕(eu)、钆(gd)、铽(tb)、镝(dy)、钬(ho)、铒(er)、铥(tm)、镱(yb)、镥(lu)等)。
[0306]
准金属的示例可包括硅(si)、锑(sb)和碲(te)。
[0307]
非金属的示例可包括氧(o)和卤素(例如,f、cl、br、i等)。
[0308]
在实施方式中,包括元素el1和元素el2的化合物的示例可包括金属氧化物、金属卤化物(例如,金属氟化物、金属氯化物、金属溴化物或金属碘化物)、准金属卤化物(例如,准金属氟化物、准金属氯化物、准金属溴化物或准金属碘化物)、金属碲化物或其任意组合。
[0309]
金属氧化物的示例可包括钨氧化物(例如,wo、w2o3、wo2、wo3、w2o5等)、钒氧化物(例如,vo、v2o3、vo2、v2o5等)、钼氧化物(moo、mo2o3、moo2、moo3、mo2o5等)和铼氧化物(例如,reo3等)。
[0310]
金属卤化物的示例可包括碱金属卤化物、碱土金属卤化物、过渡金属卤化物、后过渡金属卤化物和镧系金属卤化物。
[0311]
碱金属卤化物的示例可包括lif、naf、kf、rbf、csf、licl、nacl、kcl、rbcl、cscl、libr、nabr、kbr、rbbr、csbr、lii、nai、ki、rbi和csi。
[0312]
碱土金属卤化物的示例可包括bef2、mgf2、caf2、srf2、baf2、becl2、mgcl2、cacl2、srcl2、bacl2、bebr2、mgbr2、cabr2、srbr2、babr2、bei2、mgi2、cai2、sri2和bai2。
[0313]
过渡金属卤化物的示例可包括钛卤化物(例如,tif4、ticl4、tibr4、tii4等)、锆卤化物(例如,zrf4、zrcl4、zrbr4、zri4等)、铪卤化物(例如,hff4、hfcl4、hfbr4、hfi4等)、钒卤化物(例如,vf3、vcl3、vbr3、vi3等)、铌卤化物(例如,nbf3、nbcl3、nbbr3、nbi3等)、钽卤化物(例如,taf3、tacl3、tabr3、tai3等)、铬卤化物(例如,crf3、crcl3、crbr3、cri3等)、钼卤化物(例如,mof3、mocl3、mobr3、moi3等)、钨卤化物(例如,wf3、wcl3、wbr3、wi3等)、锰卤化物(例如,mnf2、mncl2、mnbr2、mni2等)、锝卤化物(例如,tcf2、tccl2、tcbr2、tci2等)、铼卤化物(例如,ref2、recl2、rebr2、rei2等)、亚铁卤化物(例如,fef2、fecl2、febr2、fei2等)、钌卤化物(例如,ruf2、rucl2、rubr2、rui2等)、锇卤化物(例如,osf2、oscl2、osbr2、osi2等)、钴卤化物(例如,cof2、cocl2、cobr2、coi2等)、铑卤化物(例如,rhf2、rhcl2、rhbr2、rhi2等)、铱卤化物(例如,irf2、ircl2、irbr2、iri2等)、镍卤化物(例如,nif2、nicl2、nibr2、nii2等)、钯卤化物(例如,pdf2、pdcl2、pdbr2、pdi2等)、铂卤化物(例如,ptf2、ptcl2、ptbr2、pti2等)、亚铜卤化物(例如,cuf、cucl、cubr、cui等)、银卤化物(例如,agf、agcl、agbr、agi等)和金卤化物(例如,auf、aucl、aubr、aui等)。
[0314]
后过渡金属卤化物的示例可包括锌卤化物(例如,znf2、zncl2、znbr2、zni2等)、铟卤化物(例如,ini3等)和锡卤化物(例如,sni2等)。
[0315]
镧系金属卤化物的示例可包括ybf、ybf2、ybf3、smf3、ybcl、ybcl2、ybcl3、smcl3、ybbr、ybbr2、ybbr3、smbr3、ybi、ybi2、ybi3和smi3。
[0316]
准金属卤化物的示例可包括锑卤化物(例如,sbcl5等)。
[0317]
金属碲化物的示例可包括碱金属碲化物(例如,li2te、na2te、k2te、rb2te、cs2te等)、碱土金属碲化物(例如,bete、mgte、cate、srte、bate等)、过渡金属碲化物(例如,tite2、zrte2、hfte2、v2te3、nb2te3、ta2te3、cr2te3、mo2te3、w2te3、mnte、tcte、rete、fete、rute、oste、cote、rhte、irte、nite、pdte、ptte、cu2te、cute、ag2te、agte、au2te等)、后过渡金属碲化物(例如,znte等)和镧系金属碲化物(例如,late、cete、prte、ndte、pmte、eute、gdte、tbte、dyte、hote、erte、tmte、ybte、lute等)。
[0318]
[夹层130中的发射层]
[0319]
当发光装置10为全色发光装置时,发射层可根据子像素被图案化为红色发射层、
绿色发射层和/或蓝色发射层。在实施方式中,发射层可具有红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中的两个或更多个层的堆叠结构,其中两个或更多个层可彼此接触或可彼此分开。在实施方式中,发射层可包括红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中的两种或更多种材料,其中两种或更多种材料在单层中可彼此混合以发射白光。
[0320]
发射层可包括主体和掺杂剂。掺杂剂可包括磷光掺杂剂、荧光掺杂剂或其任意组合。
[0321]
基于100wt%的主体,发射层中掺杂剂的量可在约0.01wt%至约15wt%的范围内。
[0322]
在实施方式中,发射层可包括量子点。
[0323]
在实施方式中,发射层可包括延迟荧光材料。延迟荧光材料可用作发射层中的主体或用作发射层中的掺杂剂。
[0324]
发射层的厚度可在约至约的范围内。例如,发射层的厚度可在约至约的范围内。当发射层的厚度在这些范围内时,可在驱动电压没有明显增加的情况下获得卓越的光发射特性。
[0325]
[主体]
[0326]
主体可包括由式301表示的化合物:
[0327]
[式301]
[0328]
[ar
301
]
xb11-[(l
301
)
xb1-r
301
]
xb21
。
[0329]
在式301中,
[0330]
ar
301
和l
301
可各自独立地为未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基,
[0331]
xb11可为1、2或3,
[0332]
xb1可为选自0至5的整数,
[0333]r301
可为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
烯基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
炔基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷氧基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基、-si(q
301
)(q
302
)(q
303
)、-n(q
301
)(q
302
)、-b(q
301
)(q
302
)、-c(=o)(q
301
)、-s(=o)2(q
301
)或-p(=o)(q
301
)(q
302
),
[0334]
xb21可为选自1至5的整数,并且
[0335]q301
至q
303
可各自独立地与参照q1描述的相同。
[0336]
在实施方式中,在式301中,当xb11为2或更大时,两个或更多个ar
301
可经由单键彼此连接。
[0337]
在实施方式中,主体可包括由式301-1表示的化合物、由式301-2表示的化合物或其任意组合:
[0338]
[式301-1]
[0339][0340]
式301-1和式301-2可各自与本文描述的相同。
[0341]
在实施方式中,主体可包括由式302表示的化合物:
[0342]
[式302]
[0343][0344]
式302可与本文描述的相同。
[0345]
在实施方式中,主体可包括碱土金属复合物、后过渡金属复合物或其任意组合。例如,主体可包括be复合物(例如,化合物h55)、mg复合物、zn复合物或其任意组合。
[0346]
在实施方式中,主体可包括化合物h1至h124中的一个、化合物hth1至hth52中的一个、化合物eth1至eth84中的一个、9,10-二(2-萘基)蒽(adn)、2-甲基-9,10-双(2-萘基)蒽(madn)、9,10-二(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(tbadn)、4,4
′‑
双(n-咔唑基)-1,1
′‑
联苯(cbp)、1,3-二(9-咔唑基)苯(mcp)、1,3,5-三(9-咔唑基)苯(tcp)或其任意组合:
[0347]
[0348]
[0349]
[0350]
[0351]
[0352]
[0353][0354]
[0355]
[0356]
[0357]
[0358]
[0359]
[0360]
[0361]
[0362][0363]
[磷光掺杂剂]
[0364]
磷光掺杂剂可包括至少一种过渡金属作为中心金属。
[0365]
磷光掺杂剂可包括单齿配体、二齿配体、三齿配体、四齿配体、五齿配体、六齿配体或其任意组合。
[0366]
磷光掺杂剂可为电中性的。
[0367]
在实施方式中,磷光掺杂剂可包括由式401表示的有机金属化合物:
[0368]
[式401]
[0369]
m(l
401
)
xc1
(l
402
)
xc2
。
[0370]
在式401中,
[0371]
m可为过渡金属(例如,铱(ir)、铂(pt)、钯(pd)、锇(os)、钛(ti)、金(au)、铪(hf)、铕(eu)、铽(tb)、铑(rh)、铼(re)或铥(tm)),
[0372]
l
401
可为由式402表示的配体,并且xc1可为1、2或3,其中当xc1为2或更大时,两个或更多个l
401
可彼此相同或不同,
[0373]
[式402]
[0374][0375]
l
402
可为有机配体,并且xc2可为0、1、2、3或4,其中当xc2为2或更大时,两个或更多个l
402
可彼此相同或不同,
[0376]
在式402中,x
401
和x
402
可各自独立地为氮或碳,
[0377]
环a
401
和环a
402
可各自独立地为c
3-c
60
碳环基或c
1-c
60
杂环基,
[0378]
t
401
可为单键、*-o-*'、*-s-*'、*-c(=o)-*'、*-n(q
411
)-*'、*-c(q
411
)(q
412
)-*'、
[0379]
*-c(q
411
)=c(q
412
)-*'、*-c(q
411
)=*'或*=c=*',
[0380]
x
403
和x
404
可各自独立地为化学键(例如,共价键或配位键)、o、s、n(q
413
)、b(q
413
)、p(q
413
)、c(q
413
)(q
414
)或si(q
413
)(q
414
),
[0381]q411
至q
414
可各自独立地与参照q1描述的相同,
[0382]r401
和r
402
可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
20
烷基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
20
烷氧基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基、-si(q
401
)(q
402
)(q
403
)、-n(q
401
)(q
402
)、-b(q
401
)(q
402
)、-c(=o)(q
401
)、-s(=o)2(q
401
)或-p(=o)(q
401
)(q
402
),
[0383]q401
至q
403
可各自独立地与参照q1描述的相同,
[0384]
xc11和xc12可各自独立地为选自0至10的整数,并且
[0385]
式402中的*和*'可各自指示与式401中的m的结合位点。
[0386]
在实施方式中,在式402中,x
401
可为氮并且x
402
可为碳,或x
401
和x
402
中的每一个可为氮。
[0387]
在实施方式中,在式401中,当xc1为2或更大时,两个或更多个l
401
中的两个环a
401
可任选地经由作为连接基团的t
402
彼此连接,并且两个环a
402
可任选地经由作为连接基团的t
403
彼此连接(见化合物pd1至pd4和pd7)。t
402
和t
403
可各自独立地与参照t
401
描述的相同。
[0388]
在式401中,l
402
可为有机配体。在实施方式中,l
402
可包括卤素基团、二酮基(例如,乙酰丙酮基)、羧酸基(例如,吡啶羧酸盐基)、-c(=o)、异腈基、-cn基、含磷基(例如,膦基、亚磷酸盐基等)或其任意组合。
[0389]
磷光掺杂剂可包括,例如,化合物pd1至pd39中的一个或其任意组合:
[0390]
[0391]
[0392][0393]
[荧光掺杂剂]
[0394]
荧光掺杂剂可包括含胺基化合物、含苯乙烯基化合物或其任意组合。
[0395]
在实施方式中,荧光掺杂剂可包括由式501表示的化合物:
[0396]
[式501]
[0397][0398]
在式501中,
[0399]
ar
501
、l
501
至l
503
、r
501
和r
502
可各自独立地为未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基,
[0400]
xd1至xd3可各自独立地为0、1、2或3,并且
[0401]
xd4可为1、2、3、4、5或6。
[0402]
在实施方式中,在式501中,ar
501
可为其中三个或更多个单环基团稠合在一起的稠合环状基团(例如,蒽基、1,2-苯并菲基或芘基)。
[0403]
在实施方式中,在式501中,xd4可为2。
[0404]
在实施方式中,荧光掺杂剂可包括化合物fd1至fd36中的一个、dpvbi、dpavbi或其任意组合:
[0405]
[0406]
[0407][0408]
[延迟荧光材料]
[0409]
发射层可包括延迟荧光材料。
[0410]
在说明书中,延迟荧光材料可选自能够基于延迟荧光发射机制发射延迟荧光的化合物。
[0411]
包括在发射层中的延迟荧光材料可用作主体或用作掺杂剂,这取决于包括在发射层中的其他材料的类型。
[0412]
在实施方式中,延迟荧光材料的三重态能级(ev)和延迟荧光材料的单重态能级(ev)之间的差可大于或等于约0ev且小于或等于约0.5ev。当延迟荧光材料的三重态能级(ev)和延迟荧光材料的单重态能级(ev)之间的差满足上述范围时,延迟荧光材料从三重态至单重态的上转换可有效发生,因此,可改善发光装置10的发光效率。
[0413]
在实施方式中,延迟荧光材料可包括:包括至少一种电子供体(例如,富π电子的c
3-c
60
环状基团,比如咔唑基)和至少一种电子受体(例如,亚砜基、氰基或缺π电子的含氮c
1-c
60
环状基团)的材料;或包括其中两个或更多个环状基团在共用硼(b)的同时稠合的c
8-c
60
多环基团的材料。
[0414]
延迟荧光材料的示例可包括化合物df1至df9中的至少一个:
[0415][0416]
[量子点]
[0417]
发射层可包括量子点。
[0418]
在说明书中,量子点可为半导体化合物的晶体,并且可包括能够根据晶体的尺寸发射各种发射波长的光的任何材料。
[0419]
量子点的直径可在,例如,约1nm至约10nm的范围内。
[0420]
量子点可通过湿化学工艺、金属有机化学气相沉积工艺、分子束外延工艺或与它们类似的任何工艺来合成。
[0421]
根据湿化学工艺,将前体材料与有机溶剂混合以使量子点颗粒晶体生长。随着晶体的生长,有机溶剂天然充当在量子点晶体表面上配位的分散剂,并控制晶体的生长,使得量子点颗粒的生长可以通过比气相沉积方法(比如金属有机化学气相沉积(mocvd)或分子束外延(mbe))更容易进行且成本更低的工艺来控制。
[0422]
量子点可包括第ii-vi族半导体化合物、第iii-v族半导体化合物、第iii-vi族半导体化合物、第i-iii-vi族半导体化合物、第iv-vi族半导体化合物、第iv族元素或化合物或其任意组合。
[0423]
第ii-vi族半导体化合物的示例可包括:二元化合物,比如cds、cdse、cdte、zns、
znse、znte、zno、hgs、hgse、hgte、mgse或mgs;三元化合物,比如cdses、cdsete、cdste、znses、znsete、znste、hgses、hgsete、hgste、cdzns、cdznse、cdznte、cdhgs、cdhgse、cdhgte、hgzns、hgznse、hgznte、mgznse或mgzns;四元化合物,比如cdznses、cdznsete、cdznste、cdhgses、cdhgsete、cdhgste、hgznses、hgznsete或hgznste;或其任意组合。
[0424]
第iii-v族半导体化合物的示例可包括:二元化合物,比如gan、gap、gaas、gasb、aln、alp、alas、alsb、inn、inp、inas或insb;三元化合物,比如ganp、ganas、gansb、gapas、gapsb、alnp、alnas、alnsb、alpas、alpsb、ingap、innp、inalp、innas、innsb、inpas或inpsb;四元化合物,比如gaalnp、gaalnas、gaalnsb、gaalpas、gaalpsb、gainnp、gainnas、gainnsb、gainpas、gainpsb、inalnp、inalnas、inalnsb、inalpas或inalpsb;或其任意组合。在实施方式中,第iii-v族半导体化合物可进一步包括第ii族元素。进一步包括第ii族元素的第iii-v族半导体化合物的示例可包括inznp、ingaznp和inalznp等。
[0425]
第iii-vi族半导体化合物的示例可包括:二元化合物,比如gas、gase、ga2se3、gate、ins、inse、in2s3、in2se3或inte;三元化合物,比如ingas3或ingase3;或其任意组合。
[0426]
第i-iii-vi族半导体化合物的示例可包括:三元化合物,比如agins、agins2、cuins、cuins2、cugao2、aggao2或agalo2;或其任意组合。
[0427]
第iv-vi族半导体化合物的示例可包括:二元化合物,比如sns、snse、snte、pbs、pbse或pbte等;三元化合物,比如snses、snsete、snste、pbses、pbsete、pbste、snpbs、snpbse或snpbte等;四元化合物,比如snpbsse、snpbsete或snpbste等;或其任意组合。
[0428]
第iv族元素或化合物的示例可包括:单元素材料,比如si或ge;二元化合物,比如sic或sige;或其任意组合。
[0429]
包括在多元素化合物(比如二元化合物、三元化合物或四元化合物)中的每种元素可以以均匀的浓度或以非均匀的浓度存在于颗粒中。
[0430]
在实施方式中,量子点可具有单一结构或核-壳结构。在量子点具有单一结构的情况下,包括在量子点中的每种元素的浓度可为均匀的。在实施方式中,在量子点具有核-壳结构的情况下,包括在核中的材料和包括在壳中的材料可彼此不同。
[0431]
量子点的壳可用作保护层以防止核的化学变性以保持半导体特性,和/或可用作充电层以向量子点赋予电泳特性。壳可为单层或多层。存在于量子点的核和壳之间的界面处的材料可具有朝着核降低的浓度梯度。
[0432]
量子点的壳的示例可包括金属氧化物、准金属氧化物、非金属氧化物、半导体化合物或其任意组合。金属氧化物、准金属氧化物或非金属氧化物的示例可包括:二元化合物,比如sio2、al2o3、tio2、zno、mno、mn2o3、mn3o4、cuo、feo、fe2o3、fe3o4、coo、co3o4或nio;三元化合物,比如mgal2o4、cofe2o4、nife2o4或comn2o4;或其任意组合。半导体化合物的示例可包括如本文描述的第ii-vi族半导体化合物、第iii-v族半导体化合物、第iii-vi族半导体化合物、第i-iii-vi族半导体化合物、第iv-vi族半导体化合物或其任意组合。在实施方式中,半导体化合物可为cds、cdse、cdte、zns、znse、znte、znses、zntes、gaas、gap、gasb、hgs、hgse、hgte、inas、inp、ingap、insb、alas、alp、alsb或其任意组合。
[0433]
量子点的发射波长光谱的半峰全宽(fwhm)可等于或小于约45nm。例如,量子点的发射波长光谱的fwhm可等于或小于约40nm。例如,量子点的发射波长光谱的fwhm可等于或小于约30nm。在这些范围内,可增加颜色纯度或颜色再现性。通过量子点发射的光可在所有
方向上发射,使得可改善宽视角。
[0434]
在实施方式中,量子点可为球形纳米颗粒、锥体纳米颗粒、多臂纳米颗粒、立方体纳米颗粒、纳米管、纳米线、纳米纤维或纳米板。
[0435]
因为能带隙可通过控制量子点的尺寸来调节,所以具有各种波长带的光可从量子点发射层获得。所以,通过使用不同尺寸的量子点,可实现发射各种波长的光的发光装置。在实施方式中,可选择量子点的尺寸以发射红光、绿光和/或蓝光。例如,可配置量子点的尺寸通过组合各种颜色的光来发射白光。
[0436]
[夹层130中的电子传输区]
[0437]
电子传输区可具有:由(由单一材料组成的)层组成的结构;由包括不同材料的层组成的结构;或包括包含不同材料的多个层的结构。
[0438]
电子传输区可包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或其任意组合。
[0439]
在实施方式中,电子传输区可具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中每种结构的层可从发射层以其各自叙述的顺序堆叠,但是电子传输区的结构不限于此。
[0440]
在实施方式中,电子传输区(例如,电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可包括无金属化合物,该无金属化合物包括至少一个缺π电子的含氮c
1-c
60
环状基团。
[0441]
在实施方式中,电子传输区可包括由式601表示的化合物:
[0442]
[式601]
[0443]
[ar
601
]
xe11-[(l
601
)
xe1-r
601
]
xe21
。
[0444]
在式601中,
[0445]
ar
601
和l
601
可各自独立地为未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基,
[0446]
xe11可为1、2或3,
[0447]
xe1可为0、1、2、3、4或5,
[0448]r601
可为未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基、-si(q
601
)(q
602
)(q
603
)、-c(=o)(q
601
)、-s(=o)2(q
601
)或-p(=o)(q
601
)(q
602
),
[0449]q601
至q
603
可各自独立地与参照q1描述的相同,
[0450]
xe21可为1、2、3、4或5,并且
[0451]
ar
601
、l
601
和r
601
中的至少一个可各自独立地为未取代的或被至少一个r
10a
取代的缺π电子的含氮c
1-c
60
环状基团。
[0452]
在实施方式中,在式601中,当xe11为2或更大时,两个或更多个ar
601
可经由单键彼此连接。
[0453]
在实施方式中,在式601中,ar
601
可为未取代的或被至少一个r
10a
取代的蒽基。
[0454]
在实施方式中,电子传输区可包括由式601-1表示的化合物:
[0455]
[式601-1]
[0456][0457]
在式601-1中,
[0458]
x
614
可为n或c(r
614
),x
615
可为n或c(r
615
),x
616
可为n或c(r
616
),并且x
614
至x
616
中的至少一个可为n,
[0459]
l
611
至l
613
可各自独立地与参照l
601
描述的相同,
[0460]
xe611至xe613可各自独立地与参照xe1描述的相同,
[0461]r611
至r
613
可各自独立地与参照r
601
描述的相同,并且
[0462]r614
至r
616
可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基。
[0463]
在实施方式中,在式601和式601-1中,xe1和xe611至xe613可各自独立地为0、1或2。
[0464]
电子传输区可包括化合物et1至et45中的一个、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp),4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen)、alq3、balq、taz、ntaz或其任意组合:
[0465]
[0466]
[0467]
[0468][0469]
电子传输区的厚度可在约至约的范围内。例如,电子传输区的厚度可在约至约的范围内。当电子传输区包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层或其任意组合时,缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可各自独立地在约至约的范围内,并且电子传输层的厚度可在约至约的范围内。例如,缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可各自独立地在约至约的范围内。例如,电子控制层的厚度可在约至约的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和/或电子传输区的厚度在这些范围内时,可在驱动电压没有明显增加的情况下获得满意的电子传输特性。
[0470]
除了上述材料之外,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可进一步包括含金属材料。
[0471]
含金属材料可包括碱金属复合物、碱土金属复合物或其任意组合。碱金属复合物的金属离子可为li离子、na离子、k离子、rb离子或cs离子,并且碱土金属复合物的金属离子可为be离子、mg离子、ca离子、sr离子或ba离子。与碱金属复合物的金属离子或与碱土金属复合物的金属离子配位的配体可各自独立地包括羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟苯基噁二唑、羟苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、环戊二烯或其任意组合。
[0472]
在实施方式中,含金属材料可包括li复合物。li复合物可包括,例如,化合物et-d1(liq)或化合物et-d2:
[0473][0474]
电子传输区可包括电子注入层以利于从第二电极150注入电子。电子注入层可直接接触第二电极150。
[0475]
电子注入层可具有:由(由单一材料组成的)层组成的结构;由包括不同材料的层组成的结构;或包括包含不同材料的多个层的结构。
[0476]
电子注入层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属化合物、含碱土金属化合物、含稀土金属化合物、碱金属复合物、碱土金属复合物、稀土金属复合物或其任意组合。
[0477]
碱金属可包括li、na、k、rb、cs或其任意组合。碱土金属可包括mg、ca、sr、ba或其任
意组合。稀土金属可包括sc、y、ce、tb、yb、gd或其任意组合。
[0478]
含碱金属化合物、含碱土金属化合物和含稀土金属化合物可包括碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物、卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)或碲化物,或其任意组合。
[0479]
含碱金属化合物可包括:碱金属氧化物,比如li2o、cs2o或k2o;碱金属卤化物,比如lif、naf、csf、kf、lii、nai、csi或ki;或其任意组合。含碱土金属化合物可包括碱土金属氧化物,比如bao、sro、cao、ba
x
sr
1-x
o(x为满足0《x《1的条件的实数)或ba
x
ca
1-x
o(x为满足0《x《1的条件的实数)等。含稀土金属化合物可包括ybf3、scf3、sc2o3、y2o3、ce2o3、gdf3、tbf3、ybi3、sci3、tbi3或其任意组合。在实施方式中,含稀土金属化合物可包括镧系金属碲化物。镧系金属碲化物的示例可包括late、cete、prte、ndte、pmte、smte、eute、gdte、tbte、dyte、hote、erte、tmte、ybte、lute、la2te3、ce2te3、pr2te3、nd2te3、pm2te3、sm2te3、eu2te3、gd2te3、tb2te3、dy2te3、ho2te3、er2te3、tm2te3、yb2te3和lu2te3。
[0480]
碱金属复合物、碱土金属复合物和稀土金属复合物可包括碱金属的金属离子、碱土金属的金属离子和稀土金属的金属离子中的一种,以及与金属离子键合的配体(例如,羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟苯基噁二唑、羟苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、环戊二烯或其任意组合)。
[0481]
电子注入层可由如上所述的碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属化合物、含碱土金属化合物、含稀土金属化合物、碱金属复合物、碱土金属复合物、稀土金属复合物或其任意组合组成。在实施方式中,电子注入层可进一步包括有机材料(例如,由式601表示的化合物)。
[0482]
在实施方式中,电子注入层可由含碱金属化合物(例如,碱金属卤化物)组成;或电子注入层可由下述组成:含碱金属化合物(例如,碱金属卤化物),以及碱金属、碱土金属、稀土金属或其任意组合。例如,电子注入层可为ki:yb共沉积层、rbi:yb共沉积层或lif:yb共沉积层等。
[0483]
当电子注入层进一步包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属化合物、含碱土金属化合物、含稀土金属化合物、碱金属复合物、碱土金属复合物、稀土金属复合物或其任意组合可均匀地或非均匀地分散于包括有机材料的基质中。
[0484]
电子注入层的厚度可在约至约的范围内。例如,电子注入层的厚度可在约至约的范围内。当电子注入层的厚度在上述范围内时,可在驱动电压没有明显增加的情况下获得满意的电子注入特性。
[0485]
[第二电极150]
[0486]
第二电极150可位于具有此类结构的夹层130上。第二电极150可为作为电子注入电极的阴极,当第二电极150为阴极时,用于形成第二电极150的材料可为具有低功函的材料,例如,金属、合金、导电性化合物或其任意组合。
[0487]
在实施方式中,第二电极150可包括锂(li)、银(ag)、镁(mg)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、镁-银(mg-ag)、镱(yb)、银-镱(ag-yb)、ito、izo或其任意组合。第二电极150可为透射电极、半透射电极或反射电极。
[0488]
第二电极150可具有单层结构或多层结构。
[0489]
[封盖层]
[0490]
发光装置10可包括位于第一电极110的外侧的第一封盖层,和/或位于第二电极150的外侧的第二封盖层。例如,发光装置10可具有:其中第一封盖层、第一电极110、夹层130和第二电极150以该叙述的顺序堆叠的结构,其中第一电极110、夹层130、第二电极150和第二封盖层以该叙述的顺序堆叠的结构,或其中第一封盖层、第一电极110、夹层130、第二电极150和第二封盖层以该叙述的顺序堆叠的结构。
[0491]
发光装置10的夹层130的发射层中生成的光可通过第一电极110(其可为半透射电极或透射电极)并通过第一封盖层向外提取。发光装置10的夹层130的发射层中生成的光可通过第二电极150(其可为半透射电极或透射电极)并通过第二封盖层向外提取。
[0492]
根据相长干涉的原理,第一封盖层和第二封盖层可各自增加外部发射效率。相应地,增加了发光装置10的光提取效率,使得可改善发光装置10的发光效率。
[0493]
第一封盖层和第二封盖层可各自包括折射率等于或大于约1.6(相对于约589nm的波长)的材料。
[0494]
第一封盖层和第二封盖层可各自独立地为包括有机材料的有机封盖层,包括无机材料的无机封盖层,或包括有机材料和无机材料的有机-无机复合封盖层。
[0495]
第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可各自独立地包括碳环化合物、杂环化合物、含胺基化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物、碱土金属复合物或其任意组合。碳环化合物、杂环化合物和含胺基化合物可任选地被含有o、n、s、se、si、f、cl、br、i或其任意组合的取代基取代。
[0496]
在实施方式中,第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可各自独立地包括含胺基化合物。
[0497]
在实施方式中,第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可各自独立地包括由式201表示的化合物、由式202表示的化合物或其任意组合。
[0498]
在实施方式中,第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可各自独立地包括化合物ht28至ht33中的一个、化合物cp1至cp6中的一个、β-npb或其任意组合:
[0499][0500]
[膜]
[0501]
由式1表示的有机金属化合物可包含在各种膜中。根据实施方式,可提供包括由式1表示的有机金属化合物的膜。例如,膜可为光学构件(或光控制构件)(例如,滤色器、颜色转换构件、封盖层、光提取效率增强层、选择性光吸收层、偏振层或含量子点层等)、光阻挡构件(例如,光反射层或光吸收层等)或保护构件(例如,绝缘层或介电层等)。
[0502]
[电子设备]
[0503]
发光装置可包括在各种电子设备中。在实施方式中,包括发光装置的电子设备可为发光设备或认证设备等。
[0504]
除了发光装置之外,电子设备(例如,发光设备)可进一步包括:滤色器,颜色转换层,或滤色器和颜色转换层。滤色器和/或颜色转换层可位于在从发光装置发射的光的至少一个传播方向上。在实施方式中,从发光装置发射的光可为蓝光或白光。发光装置可与本文描述的相同。在实施方式中,颜色转换层可包括量子点。例如,量子点可为如本文描述的量子点。
[0505]
电子设备可包括第一基板。第一基板可包括多个子像素,滤色器可包括分别对应于多个子像素的多个滤色器区域,并且颜色转换层可包括分别对应于多个子像素的多个颜色转换区域。
[0506]
像素限定层可位于多个子像素之间以限定每个子像素。
[0507]
滤色器可进一步包括多个滤色器区域和位于多个滤色器区域之间的遮光图案,并
且颜色转换层可包括多个颜色转换区域和位于多个颜色转换区域之间的遮光图案。
[0508]
滤色器区域(或颜色转换区域)可包括发射第一颜色光的第一区域、发射第二颜色光的第二区域和/或发射第三颜色光的第三区域,并且第一颜色光、第二颜色光和/或第三颜色光可具有彼此不同的最大发射波长。在实施方式中,第一颜色光可为红光,第二颜色光可为绿光,并且第三颜色光可为蓝光。在实施方式中,滤色器区域(或颜色转换区域)可包括量子点。例如,第一区域可包括红色量子点,第二区域可包括绿色量子点,并且第三区域可不包括量子点。量子点可与本文描述的相同。第一区域、第二区域和/或第三区域可各自进一步包括散射体。
[0509]
在实施方式中,发光装置可发射第一光,第一区域可吸收第一光以发射第一-第一颜色光,第二区域可吸收第一光以发射第二-第一颜色光,并且第三区域可吸收第一光以发射第三-第一颜色光。第一-第一颜色光、第二-第一颜色光和第三-第一颜色光可各自具有不同的最大发射波长。例如,第一光可为蓝光,第一-第一颜色光可为红光,第二-第一颜色光可为绿光,并且第三-第一颜色光可为蓝光。
[0510]
除了如本文描述的发光装置之外,电子设备可进一步包括薄膜晶体管。薄膜晶体管可包括源电极、漏电极和有源层,其中源电极和漏电极中的任意一个可电连接至发光装置的第一电极和第二电极中的任意一个。
[0511]
薄膜晶体管可进一步包括栅电极、栅绝缘膜等。
[0512]
有源层可包括晶体硅、非晶硅、有机半导体或氧化物半导体等。
[0513]
电子设备可进一步包括用于密封发光装置的密封部分。密封部分可位于滤色器和/或颜色转换层与发光装置之间。密封部分可允许来自发光装置的光被提取至外侧,并且可同时防止环境空气和水分渗透到发光装置中。密封部分可为包括透明的玻璃基板或塑料基板的密封基板。密封部分可为包括有机层和/或无机层的薄膜封装层。当密封部分为薄膜封装层时,电子设备可为柔性的。
[0514]
根据电子设备的预期用途,除了滤色器和/或颜色转换层之外,各种功能层可进一步包括在密封部分上。功能层的示例可包括触摸屏层、偏振层和认证设备等。触摸屏层可为压敏式触摸屏层、电容式触摸屏层或红外式触摸屏层。认证设备可为,例如,通过使用活体(例如,指尖、瞳孔等)的生物测定信息来认证个体的生物测定认证设备。
[0515]
除了发光装置之外,认证设备可进一步包括生物测定信息收集器。
[0516]
电子设备可应用于各种显示器、光源、照明设备、个人计算机(例如,移动个人计算机)、移动电话、数字照相机、电子记事簿、电子词典、电子游戏机、医学仪器(例如,电子体温计、血压计、血糖计、脉搏测量装置、脉搏波测量装置、心电图显示器、超声诊断装置或内窥镜显示器)、探鱼仪、各种测量工具、仪表(例如,用于车辆、航空器和船只的仪表)和投影仪等。
[0517]
[图2和图3的描述]
[0518]
图2为根据实施方式的电子设备的示意性横截面图。
[0519]
图2的电子设备包括基板100、薄膜晶体管(tft)、发光装置和密封发光装置的封装部分300。
[0520]
基板100可为柔性基板、玻璃基板或金属基板。缓冲层210可形成在基板100上。缓冲层210可防止杂质渗透通过基板100,并且可在基板100上提供平坦的表面。
[0521]
tft可位于缓冲层210上。tft可包括有源层220、栅电极240、源电极260和漏电极270。
[0522]
有源层220可包括无机半导体(比如硅或多晶硅)、有机半导体或氧化物半导体,并且可包括源区、漏区和沟道区。
[0523]
用于使有源层220与栅电极240绝缘的栅绝缘膜230可位于有源层220上,并且栅电极240可位于栅绝缘膜230上。
[0524]
夹层绝缘膜250位于栅电极240上。夹层绝缘膜250可放置在栅电极240和源电极260之间以使栅电极240与源电极260绝缘,并可放置在栅电极240和漏电极270之间以使栅电极240与漏电极270绝缘。
[0525]
源电极260和漏电极270可位于夹层绝缘膜250上。夹层绝缘膜250和栅绝缘膜230可形成为暴露有源层220的源区和漏区,并且源电极260和漏电极270可接触有源层220的源区和漏区的暴露部分。
[0526]
tft电连接至发光装置以驱动发光装置,并且被钝化层280覆盖。钝化层280可包括无机绝缘膜、有机绝缘膜或其组合。发光装置被提供在钝化层280上。发光装置可包括第一电极110、夹层130和第二电极150。
[0527]
第一电极110可形成在钝化层280上。钝化层280可不完全覆盖漏电极270并可暴露漏电极270的一部分,并且第一电极110可电连接至漏电极270的暴露部分。
[0528]
含有绝缘材料的像素限定层290可位于第一电极110上。像素限定层290可暴露第一电极110的区,并且夹层130可形成在第一电极110的暴露区中。像素限定层290可为聚酰亚胺或聚丙烯酸有机膜。尽管未在图2中示出,但是夹层130的至少一些层可延伸超过像素限定层290的上部,以公共层的形式提供。
[0529]
第二电极150可位于夹层130上,并且封盖层170可进一步包括在第二电极150上。封盖层170可覆盖第二电极150。
[0530]
封装部分300可位于封盖层170上。封装部分300可位于发光装置上以保护发光装置免受水分和/或氧气的影响。封装部分300可包括:无机膜,其包括硅氮化物(sin
x
)、硅氧化物(sio
x
)、氧化铟锡、氧化铟锌或其任意组合;有机膜,其包括聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚碳酸酯、聚酰亚胺、聚乙烯磺酸酯、聚甲醛、聚芳酯、六甲基二硅氧烷、丙烯酸类树脂(例如,聚甲基丙烯酸甲酯或聚丙烯酸等)、环氧类树脂(例如,脂族缩水甘油基醚(age)等)或其任意组合;或无机膜和有机膜的组合。
[0531]
图3为根据另一实施方式的电子设备的示意性横截面图。
[0532]
图3的电子设备与图2的电子设备的不同之处可至少在于,遮光图案500和功能区400进一步包括在封装部分300上。功能区400可为:滤色器区域,颜色转换区域,或滤色器区域和颜色转换区域的组合。在实施方式中,包括在图3的电子设备中的发光装置可为串联发光装置。
[0533]
[制造方法]
[0534]
包括在空穴传输区中的各层、发射层和包括在电子传输区中的各层可通过使用选自真空沉积、旋涂、浇注、朗缪尔-布罗基特(lb)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像的一种或多种适当的方法形成于区中。
[0535]
当包括在空穴传输区中的各层、发射层和包括在电子传输区中的各层通过真空沉
积形成时,沉积可在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8
托至约10-3
托的真空度和约至约的沉积速度下进行,这取决于待包括在待形成的层中的材料和待形成的层的结构。
[0536]
[术语的定义]
[0537]
如本文所使用的术语“c
3-c
60
碳环基”可为由碳原子作为唯一成环原子组成并且具有3至60个碳原子的环状基团,比如c
5-c
60
碳环基,且如本文所使用的术语“c
1-c
60
杂环基”可为具有1至60个碳原子且除了碳原子之外进一步具有至少一个杂原子作为成环原子的环状基团,比如c
1-c
30
杂环基、c
2-c
30
杂环基。c
3-c
60
碳环基和c
1-c
60
杂环基可各自为由一个环组成的单环基团或者其中两个或更多个环彼此稠合的多环基团。在实施方式中,c
1-c
60
杂环基可具有3至61个成环原子。
[0538]
如本文使用的术语“环状基团”可包括c
3-c
60
碳环基或c
1-c
60
杂环基。
[0539]
如本文使用的术语“富π电子的c
3-c
60
环状基团”可为具有3至60个碳原子并且可不包括*-n=*'作为成环部分的环状基团,并且如本文使用的术语“缺π电子的含氮c
1-c
60
环状基团”可为具有1至60个碳原子并且可包括*-n=*'作为成环部分的杂环基。
[0540]
在实施方式中,
[0541]c3-c
60
碳环基可为t1基团,或者其中两个或更多个t1基团彼此稠合的基团(例如,环戊二烯基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、戊搭烯基、萘基、薁基、引达省基、苊烯基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、庚搭烯基、并四苯基、苉基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、茚基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、茚并菲基或茚并蒽基),
[0542]c1-c
60
杂环基可为:t2基团,其中两个或更多个t2基团彼此稠合的基团,或者其中至少一个t2基团和至少一个t1基团彼此稠合的基团(例如,吡咯基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并吲哚基、萘并吲哚基、异吲哚基、苯并异吲哚基、萘并异吲哚基、苯并噻咯基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并噻咯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻咯并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并萘并噻咯基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并噻吩基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、菲咯啉基、噌啉基、酞嗪基、萘啶基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、咪唑并三嗪基、咪唑并吡嗪基、咪唑并哒嗪基、氮杂咔唑基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并呋喃基等),
[0543]
富π电子的c
3-c
60
环状基团可为:t1基团,其中两个或更多个t1基团彼此稠合的基团,t3基团,其中两个或更多个t3基团彼此稠合的基团,或者其中至少一个t3基团和至少一个t1基团彼此稠合的基团(例如,c
3-c
60
碳环基、1h-吡咯基、噻咯基、硼杂环戊二烯基、2h-吡咯基、3h-吡咯基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并吲哚基、萘并吲哚基、异吲哚基、苯并异吲哚基、萘并异吲哚基、苯并噻咯基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并噻咯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、
苯并噻咯并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并萘并噻咯基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并噻吩基等),并且
[0544]
缺π电子的含氮c
1-c
60
环状基团可为:t4基团,其中两个或更多个t4基团彼此稠合的基团,其中至少一个t4基团和至少一个t1基团彼此稠合的基团,其中至少一个t4基团和至少一个t3基团彼此稠合的基团,或者其中至少一个t4基团、至少一个t1基团和至少一个t3基团彼此稠合的基团(例如,吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、菲咯啉基、噌啉基、酞嗪基、萘啶基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、咪唑并三嗪基、咪唑并吡嗪基、咪唑并哒嗪基、氮杂咔唑基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并呋喃基等),
[0545]
其中t1基团可为环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、环丁烯基、环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基、环己二烯基、环庚烯基、金刚烷基、降冰片烷(或二环[2.2.1]庚烷)基、降冰片烯基、二环[1.1.1]戊烷基、二环[2.1.1]己烷基、二环[2.2.2]辛烷基或苯基,
[0546]
t2基团可为呋喃基、噻吩基、1h-吡咯基、噻咯基、硼杂环戊二烯基、2h-吡咯基、3h-吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、氮杂噻咯基、氮杂硼杂环戊二烯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、吡咯烷基、咪唑烷基、二氢吡咯基、哌啶基、四氢吡啶基、二氢吡啶基、六氢嘧啶基、四氢嘧啶基、二氢嘧啶基、哌嗪基、四氢吡嗪基、二氢吡嗪基、四氢哒嗪基或二氢哒嗪基,
[0547]
t3基团可为呋喃基、噻吩基、1h-吡咯基、噻咯基或硼杂环戊二烯基,并且
[0548]
t4基团可为2h-吡咯基、3h-吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、氮杂噻咯基、氮杂硼杂环戊二烯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基或四嗪基。
[0549]
如本文使用的术语“环状基团”、“c
3-c
60
碳环基”、“c
1-c
60
杂环基”、“富π电子的c
3-c
60
环状基团”或“缺π电子的含氮c
1-c
60
环状基团”可各自为根据参照使用术语的通式的结构与任意环状基团、单价基团或多价基团(例如,二价基团、三价基团、四价基团等)稠合的基团。例如,“苯基”可为苯并基、苯基或亚苯基等,其可根据包括“苯基”的式的结构容易被本领域普通技术人员理解。
[0550]
单价c
3-c
60
碳环基和单价c
1-c
60
杂环基的示例可包括c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。二价c
3-c
60
碳环基和二价c
1-c
60
杂环基的示例可包括c
3-c
10
亚环烷基、c
1-c
10
亚杂环烷基、c
3-c
10
亚环烯基、c
1-c
10
亚杂环烯基、c
6-c
60
亚芳基、c
1-c
60
亚杂芳基、二价非芳族稠合多环基团和二价非芳族稠合杂多环基团。
[0551]
如本文所使用的术语“c
1-c
60
烷基”可为具有1至60个碳原子的直链或支链脂族烃单价基团,且其示例可包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、
叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基和叔癸基。如本文所使用的术语“c
1-c
60
亚烷基”可为具有与c
1-c
60
烷基基本上相同的结构的二价基团。
[0552]
如本文使用的术语“c
2-c
60
烯基”可为在c
2-c
60
烷基的中间或末端具有至少一个碳-碳双键的单价烃基,并且其示例可包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文使用的术语“c
2-c
60
亚烯基”可为具有与c
2-c
60
烯基基本上相同的结构的二价基团。
[0553]
如本文使用的术语“c
2-c
60
炔基”可为在c
2-c
60
烷基的中间或末端具有至少一个碳-碳三键的单价烃基,并且其示例可包括乙炔基和丙炔基。如本文使用的术语“c
2-c
60
亚炔基”可为具有与c
2-c
60
炔基基本上相同的结构的二价基团。
[0554]
如本文所使用的术语“c
1-c
60
烷氧基”可为由-o(a
101
)表示的单价基团(其中a
101
可为c
1-c
60
烷基),且其示例可包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
[0555]
如本文所使用的术语“c
3-c
10
环烷基”可为具有3至10个碳原子的单价饱和烃环基团,且其示例可包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基(或二环[2.2.1]庚基)、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基和二环[2.2.2]辛基。如本文所使用的术语“c
3-c
10
亚环烷基”可为具有与c
3-c
10
环烷基基本上相同的结构的二价基团。
[0556]
如本文使用的术语“c
1-c
10
杂环烷基”可为除了碳原子之外进一步包括至少一个杂原子作为成环原子且具有1至10个碳原子的单价环状基团,并且其示例可包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文使用的术语“c
1-c
10
亚杂环烷基”可为具有与c
1-c
10
杂环烷基基本上相同的结构的二价基团。
[0557]
本文使用的术语c
3-c
10
环烯基可为在其环中具有3至10个碳原子和至少一个碳-碳双键且无芳香性的单价环状基团,且其示例可包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如本文所使用的术语“c
3-c
10
亚环烯基”可为具有与c
3-c
10
环烯基基本上相同的结构的二价基团。
[0558]
如本文使用的术语“c
1-c
10
杂环烯基”可为除了碳原子之外具有至少一个杂原子作为成环原子、1至10个碳原子以及在其环状结构中的至少一个双键的单价环状基团。c
1-c
10
杂环烯基的示例可包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文使用的术语“c
1-c
10
亚杂环烯基”可为具有与c
1-c
10
杂环烯基基本上相同的结构的二价基团。
[0559]
如本文使用的术语“c
6-c
60
芳基”可为具有碳环芳族系统(具有6至60个碳原子)的单价基团,并且如本文使用的术语“c
6-c
60
亚芳基”可为具有碳环芳族系统(具有6至60个碳原子)的二价基团。c
6-c
60
芳基的示例可包括苯基、戊搭烯基、萘基、薁基、引达省基、苊基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、庚搭烯基、并四苯基、苉基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基和卵苯基。当c
6-c
60
芳基和c
6-c
60
亚芳基各自独立地包括两个或更多个环时,各环可彼此稠合。
[0560]
如本文使用的术语“c
1-c
60
杂芳基”可为具有杂环芳族系统的单价基团,该杂环芳族系统除了碳原子之外具有至少一个杂原子作为成环原子和1至60个碳原子。如本文使用的术语“c
1-c
60
亚杂芳基”可为具有杂环芳族系统的二价基团,该杂环芳族系统除了碳原子之外具有至少一个杂原子作为成环原子和1至60个碳原子。c
1-c
60
杂芳基的示例可包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、苯并喹啉基、异喹啉基、苯并异喹啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲咯啉基、酞嗪基和萘啶基。当c
1-c
60
杂芳基和c
1-c
60
亚杂芳基各自独立地包括两个或更多个环时,各环可彼此稠合。
[0561]
如本文所使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”可为具有两个或更多个彼此稠合的环,仅具有碳原子(例如,具有8至60个碳原子)作为成环原子,且作为整体考虑时在其分子结构中具有非芳香性的单价基团。单价非芳族稠合多环基团的示例可包括茚基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、茚并菲基和茚并蒽基。如本文所使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”可为具有与单价非芳族稠合多环基团基本上相同的结构的二价基团。
[0562]
如本文使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”可为具有两个或更多个彼此稠合的环,至少一种除碳原子(例如,具有1至60个碳原子)以外的杂原子作为成环原子,并且作为整体考虑时在其分子结构中具有非芳香性的单价基团。单价非芳族稠合杂多环基团的示例可包括吡咯基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并吲哚基、萘并吲哚基、异吲哚基、苯并异吲哚基、萘并异吲哚基、苯并噻咯基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并噻咯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、氮杂咔唑基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并呋喃基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、咪唑并三嗪基、咪唑并吡嗪基、咪唑并哒嗪基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻咯并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并萘并噻咯基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并噻吩基和苯并噻吩并二苯并噻吩基。如本文使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”可为具有与上述的单价非芳族稠合杂多环基团基本上相同的结构的二价基团。
[0563]
如本文使用的术语“c
6-c
60
芳氧基”可为由-o(a
102
)(其中a
102
可为c
6-c
60
芳基)表示的基团,并且如本文使用的术语“c
6-c
60
芳硫基”可为由-s(a
103
)(其中a
103
可为c
6-c
60
芳基)表示的基团。
[0564]
如本文使用的术语“c
7-c
60
芳基烷基”可为由-(a
104
)(a
105
)(其中a
104
可为c
1-c
54
亚烷基,并且a
105
可为c
6-c
59
芳基)表示的基团,并且如本文使用的术语“c
2-c
60
杂芳基烷基”可为由-(a
106
)(a
107
)(其中a
106
可为c
1-c
59
亚烷基,并且a
107
可为c
1-c
59
杂芳基)表示的的基团。
[0565]
如本文使用的基团r
10a
可为:
[0566]
氘(-d)、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基或硝基,
[0567]
各自未取代的或被下述取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基或c
1-c
60
烷氧基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
7-c
60
芳基烷基、c
2-c
60
杂芳基烷基、-si(q
11
)(q
12
)(q
13
)、-n(q
11
)(q
12
)、-b(q
11
)(q
12
)、-c(=o)(q
11
)、-s(=o)2(q
11
)、-p(=o)(q
11
)(q
12
)或其任意组合,
[0568]
各自未取代的或被下述取代的c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
7-c
60
芳基烷基或c
2-c
60
杂芳基烷基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
7-c
60
芳基烷基、c
2-c
60
杂芳基烷基、-si(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-n(q
21
)(q
22
)、-b(q
21
)(q
22
)、-c(=o)(q
21
)、-s(=o)2(q
21
)、-p(=o)(q
21
)(q
22
)或其任意组合;或
[0569]-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)或-p(=o)(q
31
)(q
32
)。
[0570]
q1至q3、q
11
至q
13
、q
21
至q
23
和q
31
至q
33
可各自独立地为:氢;氘;-f;-cl;-br;-i;羟基;
氰基;硝基;c
1-c
60
烷基;c
2-c
60
烯基;c
2-c
60
炔基;c
1-c
60
烷氧基;或者各自未取代的或被氘、-f、氰基、c
1-c
60
烷基、c
1-c
60
烷氧基、苯基、联苯基或其任意组合取代的c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
7-c
60
芳基烷基或c
2-c
60
杂芳基烷基。
[0571]
如本文使用的术语“杂原子”可为除碳原子或氢原子以外的任何原子。杂原子的示例可包括o、s、n、p、si、b、ge、se或其任意组合。
[0572]
本文使用的术语“第三行过渡金属”可包括铪(hf)、钽(ta)、钨(w)、铼(re)、锇(os)、铱(ir)、铂(pt)和金(au)等。
[0573]
如本文使用的术语“ph”指苯基,如本文使用的术语“me”指甲基,如本文使用的术语“et”指乙基,如本文使用的术语“tert-bu”或“bu
t”指叔丁基,并且如本文使用的术语“ome”指甲氧基。
[0574]
如本文使用的术语“联苯基”可为“被苯基取代的苯基”。例如,“联苯基”可为具有c
6-c
60
芳基作为取代基的取代的苯基。
[0575]
如本文使用的术语“三联苯基”可为“被联苯基取代的苯基”。例如,“三联苯基”可为具有被c
6-c
60
芳基取代的c
6-c
60
芳基作为取代基的取代的苯基。
[0576]
除非另外定义,否则如本文使用的符号*、*'和*”各自指与相应的式或部分中的相邻原子的结合位点。
[0577]
下文将参考合成例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和发光装置。描述合成例时使用的措辞“使用b代替a”指示使用相同摩尔当量的b代替a。
[0578]
[实施例]
[0579]
合成例1:合成化合物22
[0580][0581]
合成中间体[22-a]
[0582]
将8-氯-3-甲氧基-5,6-二氢菲啶(cas第1624348-51-1号)(1.0eq)、苯基-d5硼酸(1.5eq)、pd2(dba)3(0.05eq)、pph3(0.075eq)和k3po4(2.0eq)放置在反应容器中并悬浮在二噁烷:h2o(体积比7:1)(0.5m)中。将反应混合物加热并在120℃下搅拌12小时。反应终止后,将混合物冷却至室温,并通过使用蒸馏水和二氯甲烷提取有机层。将提取的有机层通过使用饱和nacl水溶液洗涤并通过使用硫酸镁干燥。通过使用柱色谱分离去除溶剂的残留物,从而获得中间体[22-a](产率:85%)。
[0583]
合成中间体[22-b]
[0584]
将中间体[22-a](1.0eq)、2-溴-4-(叔丁基)吡啶(1.5eq)、cui(0.3eq)、反式-1,2-二氨基环己烷(0.3eq)和k3po4(2.0eq)放置在反应容器中并悬浮在二噁烷(0.1m)中。将反应混合物加热并在120℃下搅拌12小时。反应终止后,将混合物冷却至室温,并通过使用蒸馏水和二氯甲烷提取有机层。将提取的有机层通过使用饱和nacl水溶液洗涤并通过使用硫酸镁干燥。通过使用柱色谱分离去除溶剂的残留物,从而获得中间体[22-b](产率:82%)。
[0585]
合成中间体[22-c]
[0586]
将中间体[22-b](1.0eq)放置在反应容器中并悬浮在二氯甲烷(0.15m)中。在0℃下将1.0m的二氯甲烷中的bbr3(2.0eq)缓慢逐滴添加至反应容器中。逐滴添加后,将混合物在室温下搅拌12小时。倒入过量蒸馏水以终止反应后,通过使用naoh中和水层,并通过使用蒸馏水和二氯甲烷提取有机层。通过使用硫酸镁干燥有机层,并且通过使用柱色谱分离去除溶剂的残留物,从而获得中间体[22-c](产率:74%)。
[0587]
合成中间体[22-d]
[0588]
将中间体[22-c](1.0eq)、1-(3-溴苯基)-1h-苯并[d]咪唑(1.2eq)、cui(0.1eq)、2-吡啶甲酸(0.2eq)和k3po4(2.0eq)放置在反应容器中并悬浮在dmso(0.15m)中。将反应混合物加热并在100℃下搅拌12小时。反应终止后,将混合物冷却至室温,并通过使用蒸馏水和二氯甲烷提取有机层。将提取的有机层通过使用饱和nacl水溶液洗涤并通过使用硫酸镁干燥。通过使用柱色谱分离去除溶剂的残留物,从而获得中间体[22-d](产率:72%)。
[0589]
合成中间体[22-e]
[0590]
将中间体[22-d](1.0eq)和碘代甲烷-d3(10.0eq)放置在反应容器中并悬浮在甲苯(0.1m)中。将反应混合物加热并在110℃下搅拌12小时。反应终止后,将混合物冷却至室温,并通过使用蒸馏水和乙酸乙酯提取有机层。将提取的有机层通过使用硫酸镁干燥,并从其去除溶剂,从而获得中间体[22-e](产率:88%)。
[0591]
合成中间体[22-f]
[0592]
将中间体[22-e](1.0eq)放置在反应容器中并悬浮在甲醇和蒸馏水(以2:1的体积比)的混合溶液中。将混合物充分地溶解,并向其缓慢添加六氟磷酸铵(3.0eq),随后将反应溶液在室温下搅拌12小时。反应终止后,将因此产生的固体过滤。将获得的固体溶解在二氯甲烷中并通过使用硫酸镁干燥,并从其去除溶剂,从而获得中间体[22-f](产率:97%)。
[0593]
合成化合物22
[0594]
将中间体[22-f](1.0eq)、二氯(1,5-环辛二烯)铂(pt(cod)cl2,1.1eq)和乙酸钠(naoac,3.0eq)悬浮在1,4-二噁烷(0.1m)中。将反应混合物加热并在120℃下搅拌72小时。反应终止后,将混合物冷却至室温,并通过使用蒸馏水和乙酸乙酯提取有机层。将提取的有机层通过使用饱和nacl水溶液洗涤并通过使用硫酸镁干燥。通过使用柱色谱分离去除溶剂的残留物,从而获得化合物22(产率:38%)。
[0595]
合成例2:合成化合物48
[0596][0597]
合成中间体[48-a]
[0598]
以与中间体[22-b]的合成例基本上相同的方式获得中间体[48-a](产率:70%),除了使用3-甲氧基-5,6,6a,7,8,9,10,10a-八氢菲啶代替中间体[22-a]。
[0599]
合成中间体[48-b]
[0600]
以与中间体[22-c]的合成例基本上相同的方式获得中间体[48-b](产率:73%),除了使用中间体[48-a]代替中间体[22-b]。
[0601]
合成中间体[48-c]
[0602]
以与中间体[22-d]的合成例基本上相同的方式获得中间体[48-c](产率:78%),除了使用中间体[48-b]代替中间体[22-c]。
[0603]
合成中间体[48-d]
[0604]
将中间体[48-c](1.0eq)、cas第2567560-14-7号的化合物(1.3eq)和cu(oac)2(0.2eq)放置在反应容器中并悬浮在dmf(0.25m)中。将反应混合物加热并在100℃下搅拌2小时。反应终止后,将混合物冷却至室温,并通过使用蒸馏水和mc提取有机层。将提取的有机层通过使用硫酸镁干燥,并从其去除溶剂,从而获得中间体[48-d](产率:88%)。
[0605]
合成化合物48
[0606]
以与化合物22的合成例基本上相同的方式获得化合物48(产率:31%),除了使用中间体[48-d]代替中间体[22-f]。
[0607]
合成例3:合成化合物61
[0608][0609]
合成中间体[61-a]
[0610]
以与中间体[22-b]的合成例基本上相同的方式获得中间体[61-a](产率:75%),除了使用3-甲氧基-5,6-二氢菲啶代替中间体[22-a]。
[0611]
合成中间体[61-b]
[0612]
以与中间体[22-c]的合成例基本上相同的方式获得中间体[61-b](产率:75%),除了使用中间体[61-a]代替中间体[22-b]。
[0613]
合成中间体[61-c]
[0614]
以与中间体[22-d]的合成例基本上相同的方式获得中间体[61-c](产率:67%),
除了使用中间体[61-b]代替中间体[22-c],并使用1,3-二溴苯代替1-(3-溴苯基)-1h-苯并[d]咪唑(1.2eq)。
[0615]
合成中间体[61-d]
[0616]
将中间体[61-c](1.2eq)、n1-([1,1':3',1
”‑
三联苯]-2'-基-2,2”,3,3”,4,4”,5,5”,6,6
”‑
d10)苯-1,2-二胺(1.0eq)、sphos(0.07eq)、pd2(dba)3(0.05eq)和叔丁醇钠(naotbu,2.0eq)悬浮在甲苯(0.1m)中。将反应混合物加热并在110℃下搅拌12小时。反应终止后,在减压下从其去除溶剂,并通过使用蒸馏水和二氯甲烷提取有机层。将提取的有机层通过使用饱和nacl水溶液洗涤并通过使用硫酸镁干燥。通过使用柱色谱分离去除溶剂的残留物,从而获得中间体[61-d](产率:73%)。
[0617]
合成中间体[61-e]
[0618]
将中间体[61-d](1.0eq)、原甲酸三乙酯(50eq)和hcl(1.2eq)溶解,并将反应混合物加热并在80℃下搅拌12小时。反应终止后,在减压下从其去除溶剂,并通过使用蒸馏水和二氯甲烷提取有机层。将提取的有机层通过使用饱和nacl水溶液洗涤并通过使用硫酸镁干燥。通过使用柱色谱分离去除溶剂的残留物,从而获得中间体[61-e](产率:81%)。
[0619]
合成中间体[61-f]
[0620]
将中间体[61-e](1.0eq)放置在反应容器中并悬浮在甲醇和蒸馏水为2:1的体积比的混合溶液中。将混合物充分地溶解,并向其缓慢添加六氟磷酸铵(nh4pf6,3.0eq),随后将反应溶液在室温下搅拌12小时。反应终止后,将因此产生的固体过滤。将获得的固体溶解在二氯甲烷中并通过使用硫酸镁干燥,并从其去除溶剂,从而获得中间体[61-f](产率:94%)。
[0621]
合成化合物61
[0622]
以与化合物22的合成例基本上相同的方式获得化合物61(产率:29%),除了使用中间体[61-f]代替中间体[22-f]。
[0623]
合成例4:合成化合物93
[0624][0625]
合成中间体[93-a]
[0626]
以与中间体[22-a]的合成例基本上相同的方式获得中间体[93-a](产率:72%),除了使用(3,5-二-叔丁基苯基)硼酸代替苯基-d5硼酸,使用pd(oac)2代替pd2(dba)3,使用xphos代替pph3,并且使用cs2co3代替k3po4。
[0627]
合成中间体[93-b]
[0628]
以与中间体[22-b]的合成例基本上相同的方式获得中间体[93-b](产率:75%),除了使用中间体[93-a]代替中间体[22-a],并使用2-氟-4-甲基-5-(苯基-d5)吡啶代替2-溴-4-(叔丁基)吡啶。
[0629]
合成中间体[93-c]
[0630]
以与中间体[22-c]的合成例基本上相同的方式获得中间体[93-c](产率:72%),
除了使用中间体[93-b]代替中间体[22-b]。
[0631]
合成中间体[93-d]
[0632]
以与中间体[61-c]的合成例基本上相同的方式获得中间体[93-d](产率:70%),除了使用中间体[93-c]代替中间体[61-b]。
[0633]
合成中间体[93-e]
[0634]
以与中间体[61-d]的合成例基本上相同的方式获得中间体[93-e](产率:77%),除了使用中间体[93-d]代替中间体[61-c],并使用n1-(5'-(叔丁基)-[1,1':3',1
”‑
三联苯]-2'-基-2,2”,3,3”,4,4”,5,5”,6,6
”‑
d10)苯-1,2-二胺代替n1-([1,1':3',1
”‑
三联苯]-2'-基-2,2”,3,3”,4,4”,5,5”,6,6
”‑
d10)苯-1,2-二胺。
[0635]
合成中间体[93-f]
[0636]
以与中间体[61-e]的合成例基本上相同的方式获得中间体[93-f](产率:84%),除了使用中间体[93-e]代替中间体[61-d]。
[0637]
合成中间体[93-g]
[0638]
以与中间体[61-f]的合成例基本上相同的方式获得中间体[93-g](产率:96%),除了使用中间体[93-f]代替中间体[61-e]。
[0639]
合成化合物93
[0640]
以与化合物22的合成例基本上相同的方式获得化合物93(产率:29%),除了使用中间体[93-g]代替中间体[22-f]。
[0641]
在表1中示出根据合成例1至合成例4合成的化合物的1h nmr和ms/fab。本领域技术人员可通过参考合成路线和源材料容易获知除了表1中所示的化合物之外的其他化合物的合成方法。
[0642]
[表1]
[0643]
[0644][0645]
实施例1
[0646]
作为阳极,将的ito玻璃基板(可从康宁有限公司获得)切成50mm
×
50mm
×
0.7mm的尺寸,在异丙醇和纯水中在每种溶剂中超声处理5分钟,并通过向其照射紫外线和暴露臭氧30分钟进行清洁,并将玻璃基板装载到真空沉积设备上。
[0647]
将2-tnata真空沉积在形成在玻璃基板上的ito阳极上以形成厚度为的空穴注入层,并将npb真空沉积在空穴注入层上以形成厚度为的空穴传输层。
[0648]
将作为掺杂剂的化合物22(10wt%)以及作为主体的化合物hth29(其为第一化合物)和化合物eth66(其为第二化合物)(以7:3的重量比)共沉积在空穴传输层上以形成厚度为的发射层。
[0649]
将化合物eth2真空沉积在发射层上以形成厚度为的空穴阻挡层。将alq3沉积在空穴阻挡层上以形成厚度为的电子传输层,并且将为卤化碱金属的lif沉积在电子传输层上以形成厚度为的电子注入层,并且将al真空沉积在其上以形成厚度为的阴极,从而形成lif/al电极,从而完成发光装置的制造。
[0650][0651]
实施例2至实施例4和比较例1至比较例3
[0652]
以与实施例1基本上相同的方式制造发光装置,除了在形成发射层时分别使用表2中所示的化合物代替化合物22。
[0653]
评估例1
[0654]
测量在亮度为1000cd/m2下的驱动电压、亮度、发光效率、最大发射波长和装置寿命,以评估在实施例1至实施例4和比较例1至比较例3中制造的发光装置的特性。发光装置的驱动电压通过使用源表(keithley instrument inc.,2400系列)进行测量。发光效率通过使用由hamamatsu photonics inc.制造的发光效率测量装置c9920-2-12进行测量。为了进行发光效率评估,使用波长灵敏度校准后的亮度计测量亮度/电流密度,并且发光装置的装置寿命(t
95
,h)被测量为达到基于最大亮度的95%所花费的时间。表2示出了发光装置的特性的评估结果。
[0655]
[表2]
[0656]
[0657][0658][0659]
从表2可以确认,与比较例1至比较例3的发光装置相比,实施例1至实施例4的发光装置具有更低的驱动电压、优异的发光效率和优异的装置寿命。
[0660]
由式1表示的有机金属化合物可用于制造具有高效率和长寿命的发光装置,并且发光装置可用于制造具有高效率和长寿命的高质量电子设备。
[0661]
本文已经公开了实施方式,并且尽管使用了术语,但是它们仅在一般性和描述性的意义上使用和解释,而不是为了限制的目的。在一些情况下,如本领域普通技术人员将理解的,结合实施方式描述的特征、特点和/或元件可以单独使用或者与结合其他实施方式描述的特征、特点和/或元件组合使用,除非以其他方式具体地指示。因此,本领域普通技术人员将理解,在不脱离权利要求中阐述的本公开的精神和范围的情况下,可以进行形式和细节上的各种改变。
技术特征:
1.一种发光装置,包括:第一电极;面向所述第一电极的第二电极;在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的夹层;以及至少一种由式1表示的有机金属化合物:[式1]其中,在式1中,m为过渡金属,cy1至cy5各自独立地为c
3-c
60
碳环基或c
1-c
60
杂环基,y1至y4各自独立地为c或n,a1至a4各自独立地为化学键、o或s,t1至t3各自独立地为单键、双键、*-n[(l1)
b1-(r
1a
)]-*'、*-b(r
1a
)-*'、*-p(r
1a
)-*'、*-c(r
1a
)(r
1b
)-*'、*-si(r
1a
)(r
1b
)-*'、*-ge(r
1a
)(r
1b
)-*'、*-s-*'、*-se-*'、*-o-*'、*-c(=o)-*'、*-s(=o)-*'、*-s(=o)
2-*'、*-c(r
1a
)=*'、*=c(r
1a
)-*'、*-c(r
1a
)=c(r
1b
)-*'、*-c(=s)-*'或*-c≡c-*',a1至a3各自独立地为选自1至3的整数,*和*'各自指示与相邻原子的结合位点,l1为单键、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基,b1为选自1至3的整数,r1至r7、r
1a
和r
1b
各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
烯基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
炔基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷氧基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳氧基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳硫基、-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)或-p(=o)(q1)
(q2),d1至d5各自独立地为选自0至10的整数,r1至r7、r
1a
和r
1b
中的两个或更多个基团任选地彼此键合以形成未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
30
杂环基,r
10a
为:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基或硝基;各自未取代的或被下述取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基或c
1-c
60
烷氧基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
7-c
60
芳基烷基、c
2-c
60
杂芳基烷基、-si(q
11
)(q
12
)(q
13
)、-n(q
11
)(q
12
)、-b(q
11
)(q
12
)、-c(=o)(q
11
)、-s(=o)2(q
11
)、-p(=o)(q
11
)(q
12
)或其任意组合;各自未取代的或被下述取代的c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
7-c
60
芳基烷基或c
2-c
60
杂芳基烷基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
7-c
60
芳基烷基、c
2-c
60
杂芳基烷基、-si(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-n(q
21
)(q
22
)、-b(q
21
)(q
22
)、-c(=o)(q
21
)、-s(=o)2(q
21
)、-p(=o)(q
21
)(q
22
)或其任意组合;或-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)或-p(=o)(q
31
)(q
32
),并且q1至q3、q
11
至q
13
、q
21
至q
23
和q
31
至q
33
各自独立地为:氢;氘;-f;-cl;-br;-i;羟基;氰基;硝基;c
1-c
60
烷基;c
2-c
60
烯基;c
2-c
60
炔基;c
1-c
60
烷氧基;或者各自未取代的或被氘、-f、氰基、c
1-c
60
烷基、c
1-c
60
烷氧基、苯基、联苯基或其任意组合取代的c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
7-c
60
芳基烷基或c
2-c
60
杂芳基烷基。2.根据权利要求1所述的发光装置,其中,所述第一电极为阳极,所述第二电极为阴极,所述夹层进一步包括:所述至少一种由式1表示的有机金属化合物;在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区;以及在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区,所述空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任意组合,并且所述电子传输区包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或其任意组合。3.根据权利要求1所述的发光装置,其中所述发射层包括所述至少一种由式1表示的有机金属化合物。4.根据权利要求3所述的发光装置,其中,所述发射层进一步包括主体,并且基于100wt%的所述发射层,所述至少一种由式1表示的有机金属化合物的量在0.01wt%至49.99wt%的范围内。5.根据权利要求3所述的发光装置,其中,
所述发射层进一步包括第一化合物和第二化合物,并且所述第一化合物和所述第二化合物彼此不同。6.根据权利要求5所述的发光装置,其中,所述第一化合物为包括至少一种给电子基团的电子传输化合物,并且所述第二化合物为包括至少一种吸电子基团的空穴传输化合物。7.根据权利要求3所述的发光装置,其中所述发射层发射最大发射波长在400nm至500nm的范围内的光。8.一种电子设备,包括根据权利要求1至7中任一项所述的发光装置。9.根据权利要求8所述的电子设备,进一步包括薄膜晶体管,其中,所述薄膜晶体管包括源电极和漏电极,并且所述发光装置的所述第一电极电连接至所述源电极或所述漏电极。10.根据权利要求8所述的电子设备,进一步包括滤色器、颜色转换层、量子点颜色转换层、触摸屏层、偏振层或其任意组合。11.一种由式1表示的有机金属化合物:[式1]其中,在式1中,m为过渡金属,cy1至cy5各自独立地为c
3-c
60
碳环基或c
1-c
60
杂环基,y1至y4各自独立地为c或n,a1至a4各自独立地为化学键、o或s,t1至t3各自独立地为单键、双键、*-n[(l1)
b1-(r
1a
)]-*'、*-b(r
1a
)-*'、*-p(r
1a
)-*'、*-c(r
1a
)(r
1b
)-*'、*-si(r
1a
)(r
1b
)-*'、*-ge(r
1a
)(r
1b
)-*'、*-s-*'、*-se-*'、*-o-*'、*-c(=o)-*'、*-s(=o)-*'、*-s(=o)
2-*'、*-c(r
1a
)=*'、*=c(r
1a
)-*'、*-c(r
1a
)=c(r
1b
)-*'、*-c(=s)-*'或*-c≡c-*',a1至a3各自独立地为选自1至3的整数,*和*'各自指示与相邻原子的结合位点,
l1为单键、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基,b1为选自1至3的整数,r1至r7、r
1a
和r
1b
各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
烯基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
炔基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷氧基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳氧基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳硫基、-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)或-p(=o)(q1)(q2),d1至d5各自独立地为选自0至10的整数,r1至r7、r
1a
和r
1b
中的两个或更多个基团任选地彼此键合以形成未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
30
杂环基,r
10a
为:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基或硝基;各自未取代的或被下述取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基或c
1-c
60
烷氧基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
7-c
60
芳基烷基、c
2-c
60
杂芳基烷基、-si(q
11
)(q
12
)(q
13
)、-n(q
11
)(q
12
)、-b(q
11
)(q
12
)、-c(=o)(q
11
)、-s(=o)2(q
11
)、-p(=o)(q
11
)(q
12
)或其任意组合;各自未取代的或被下述取代的c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
7-c
60
芳基烷基或c
2-c
60
杂芳基烷基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
7-c
60
芳基烷基、c
2-c
60
杂芳基烷基、-si(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-n(q
21
)(q
22
)、-b(q
21
)(q
22
)、-c(=o)(q
21
)、-s(=o)2(q
21
)、-p(=o)(q
21
)(q
22
)或其任意组合;或-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)或-p(=o)(q
31
)(q
32
),并且q1至q3、q
11
至q
13
、q
21
至q
23
和q
31
至q
33
各自独立地为:氢;氘;-f;-cl;-br;-i;羟基;氰基;硝基;c
1-c
60
烷基;c
2-c
60
烯基;c
2-c
60
炔基;c
1-c
60
烷氧基;或者各自未取代的或被氘、-f、氰基、c
1-c
60
烷基、c
1-c
60
烷氧基、苯基、联苯基或其任意组合取代的c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
7-c
60
芳基烷基或c
2-c
60
杂芳基烷基。12.根据权利要求11所述的由式1表示的有机金属化合物,其中cy1至cy4各自独立地为苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、环戊二烯基、1,2,3,4-四氢萘基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并硼杂环戊二烯基、苯并磷杂环戊二烯基、茚基、苯并噻咯基、苯并锗杂环戊二烯基、苯并噻吩基、苯并硒吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并硼杂环戊二烯基、二苯并磷杂环戊二烯基、芴基、二苯并噻咯基、二苯并锗杂环戊二烯基、二苯并噻吩基、二苯并硒吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩5-氧化物基、9h-芴-9-酮基、二苯并噻吩5,5-二氧化物基、氮杂吲哚基、氮杂苯并硼杂环戊二烯基、氮杂苯并磷杂环戊二烯基、氮杂茚基、氮杂苯并噻咯基、氮杂苯并锗杂环戊二烯基、氮杂苯并噻吩基、氮杂苯并硒吩基、氮杂苯并呋喃基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基、氮杂芴基、氮杂二
苯并噻咯基、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并硒吩基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基、氮杂-9h-芴-9-酮基、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并三唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、5,6,7,8-四氢异喹啉基或5,6,7,8-四氢喹啉基。13.根据权利要求11所述的由式1表示的有机金属化合物,其中,在式1中,cy1为由式cy1-1至式cy1-70中的一个表示的基团,cy2为由式cy2-1至式cy2-14中的一个表示的基团,并且cy4为由式cy4-1至式cy4-70中的一个表示的基团:
其中,在式cy1-1至式cy1-70、式cy2-1至式cy2-14和式cy4-1至式cy4-70中,y1、y2和y4各自与式1中描述的相同,x
11
为c(r
11
)或n,x
12
为c(r
12
)或n,x
13
为c(r
13
)或n,x
14
为c(r
14
)或n,x
15
为c(r
15
)或n,x
16
为c(r
16
)或n,x
17
为c(r
17
)或n,x
18
为c(r
18
)或n,x
19
为c(r
19a
)(r
19b
)、si(r
19a
)(r
19b
)、n(r
19
)、o或s,x
20
为c(r
20a
)(r
20b
)、si(r
20a
)(r
20b
)、n(r
20
)、o或s,x
21
为c(r
21
)或n,x
22
为c(r
22
)或n,x
23
为c(r
23
)或n,x
24
为c(r
24
)或n,x
25
为c(r
25
)或n,x
26
为c(r
26
)或n,x
27
为c(r
27
)或n,x
28
为c(r
28a
)(r
28b
)、si(r
28a
)(r
28b
)、n(r
28
)、o或s,其中在式cy2-10中,x
28
为c(r
28a
)、si(r
28a
)或n,x
41
为c(r
41
)或n,x
42
为c(r
42
)或n,x
43
为c(r
43
)或n,x
44
为c(r
44
)或n,x
45
为c(r
45
)或n,x
46
为c(r
46
)或n,
x
47
为c(r
47
)或n,x
48
为c(r
48
)或n,x
49
为c(r
49a
)(r
49b
)、si(r
49a
)(r
49b
)、n(r
49
)、o或s,x
50
为c(r
50a
)(r
50b
)、si(r
50a
)(r
50b
)、n(r
50
)、o或s,r
10
至r
20
、r
12a
、r
13a
、r
15a
至r
20a
、r
12b
、r
13b
和r
15b
至r
20b
各自独立地与参照式1中的r1描述的相同r
21
至r
28
、r
21a
、r
22a
、r
24a
至r
28a
、r
21b
、r
22b
和r
24b
至r
28b
各自独立地与参照式1中的r2描述的相同,r
40
至r
50
、r
42a
、r
43a
、r
45a
至r
50a
、r
42b
、r
43b
和r
45b
至r
50b
各自独立地与参照式1中的r4描述的相同,b10、b11、b40和b41各自独立地为选自1至4的整数,*指示与m的结合位点,式cy1-1至式cy1-70中的*'指示与t1的结合位点,式cy2-1至式cy2-14中的*'指示与t1的结合位点,*”指示与t2的结合位点,并且式cy4-1至式cy4-70中的*'指示与t3的结合位点。14.根据权利要求11所述的由式1表示的有机金属化合物,其中,在式1中,cy5为c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
1-c
60
杂芳基、非芳族稠合多环基团或非芳族稠合杂多环基团。15.根据权利要求11所述的由式1表示的有机金属化合物,其中,在式1中,由表示的部分为由式cy3-1至式cy3-5中的一个表示的部分:
其中,在式cy3-1至式cy3-5中,x
51
为c、c(r
51
)或n,x
52
为c、c(r
52
)或n,x
53
为c(r
53a
)、c(r
53a
)(r
53b
)、si(r
53a
)(r
53b
)、n(r
53a
)、n、o或s,x
54
为c(r
54a
)、c(r
54a
)(r
54b
)、si(r
54a
)(r
54b
)、n(r
54a
)、n、o或s,x
55
为c(r
55a
)、c(r
55a
)(r
55b
)、si(r
55a
)(r
55b
)、n(r
55a
)、n、o或s,x
56
为c(r
56a
)、c(r
56a
)(r
56b
)、si(r
56a
)(r
56b
)、n(r
56a
)、n、o或s,x
57
为c(r
57a
)、c(r
57a
)(r
57b
)、si(r
57a
)(r
57b
)、n(r
57a
)、n、o或s,y3、cy3、r3、d3、r6和r7各自与式1中描述的相同,r
51
、r
52
、r
53a
至r
57a
和r
53b
至r
57b
各自独立地与参照式1中的r5描述的相同,
*指示与式1中的m的结合位点,*'指示与式1中的t2的结合位点,并且*"指示与式1中的t3的结合位点。16.根据权利要求11所述的由式1表示的有机金属化合物,其中在式1中,由表示的部分为由式cy3-1(1)、式cy3-3(1)至式cy3-3(4)、式cy3-4(1)和式cy3-4(2)中的一个表示的部分:
其中,在式cy3-1(1)、式cy3-3(1)至式cy3-3(4)、式cy3-4(1)和式cy3-4(2)中,x
51
为c(r
51
),x
52
为c(r
52
),x
53
为c(r
53a
)或n,x
54
为c(r
54a
)或n,x
55
为c(r
55a
)或n,x
56
为c(r
56a
)或n,x
60
为c(r
60a
)(r
60b
)、si(r
60a
)(r
60b
)、n(r
60a
)、o或s,x
61
为c(r
61a
)(r
61b
)、si(r
61a
)(r
61b
)、n(r
61a
)、o或s,x
62
为c(r
62a
)(r
62b
)、si(r
62a
)(r
62b
)、n(r
62a
)、o或s,x
63
为c(r
63a
)(r
63b
)、si(r
63a
)(r
63b
)、n(r
63a
)、o或s,x
64
为c(r
64a
)(r
64b
)、si(r
64a
)(r
64b
)、n(r
64a
)、o或s,y3、cy3、r3、d3、r6和r7各自与式1中描述的相同,r
51
、r
52
、r
53a
至r
56a
、r
60a
至r
64a
和r
60b
至r
64b
各自独立地与参照式1中的r5描述的相同,*指示与式1中的m的结合位点,*'指示与式1中的t2的结合位点,并且*"指示与式1中的t3的结合位点。17.根据权利要求11所述的由式1表示的有机金属化合物,其中,在式1中:r6和r7彼此键合以形成未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
30
杂环基;或
r6和r7彼此不键合。18.根据权利要求11所述的由式1表示的有机金属化合物,其中,在式1中,y1为c,并且a1为配位键。19.根据权利要求11所述的由式1表示的有机金属化合物,其中,在式1中,y2和y3各自为c,并且y4为n。20.根据权利要求11所述的由式1表示的有机金属化合物,其中所述由式1表示的有机金属化合物为化合物1至100中的一个:
技术总结
实施方式提供有机金属化合物、包括该有机金属化合物的发光装置和包括该发光装置的电子设备。发光装置包括:第一电极;面向第一电极的第二电极;在第一电极和第二电极之间并且包括发射层的夹层;以及至少一种由式1表示的有机金属化合物:[式1]式1与说明书中描述的相同。描述的相同。描述的相同。
技术研发人员:申秀珍 高秀秉 安恩秀 李在晟 全美那 朱真熙
受保护的技术使用者:三星显示有限公司
技术研发日:2023.01.29
技术公布日:2023/8/28
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